2019高考化學總復習 第十一章 有機化學基礎 11-4-2 考點二 合成有機高分子化合物學后即練2 新人教版.doc
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11-4-2 考點二 合成有機高分子化合物 1.J為丁苯酞,它是治療輕、中度急性腦缺血的藥物,合成J的一種路線如下: 已知: ②E的核磁共振氫譜只有一組峰; ③C能發(fā)生銀鏡反應; ④J是一種酯,分子中除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán)。 回答下列問題: (1)A→B的反應類型為__________;C中所含官能團的名稱為____________。 (2)D按系統(tǒng)命名法的名稱是____________;J的結構簡式為____________。 (3)由D生成E的化學方程式為___________________________。 (4)G的同分異構體有多種,其中核磁共振氫譜有4組峰且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的結構有________種。 (5)由甲醛和化合物A經下列步驟可得到2苯基乙醇。 反應①的條件為____________;反應②所選擇的試劑為____________;L的結構簡式為_____________________________。 解析:(1)A→B發(fā)生的是苯環(huán)上的取代反應;C能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基,結合A、C的分子式及有關反應條件,C的結構簡式為,C中含有的官能團是溴原子和醛基。 答案:(1)取代反應 溴原子、醛基 (2)2甲基丙烯 2.(2016新課標全國卷Ⅰ)秸稈(含多糖類物質)的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線: 回答下列問題: (1)下列關于糖類的說法正確的是________。(填標號) a.糖類都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b.麥芽糖水解生成互為同分異構體的葡萄糖和果糖 c.用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全 d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物 (2)B生成C的反應類型為________。 (3)D中的官能團名稱為____________,D生成E的反應類型為____________。 (4)F的化學名稱是________,由F生成G的化學方程式為 ________________________________________________________。 (5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構體,0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44 g CO2,W共有________種(不含立體異構),其中核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式為____________。 (6)參照上述合成路線,以(反,反)2,4己二烯和C2H4為原料(無機試劑任選),設計制備對苯二甲酸的合成路線____________________________________________。 解析:本題考查有機推斷與合成,涉及糖類組成和性質、反應類型、官能團名稱、有機物名稱、有機化學方程式的書寫、同分異構體數目的判斷及限制條件的結構簡式的書寫、根據框圖信息設計合成路線,意在考查考生綜合運用有機化學知識的能力。(1)糖類不一定具有甜味,不一定符合碳水化合物通式,a項錯誤;麥芽糖水解生成葡萄糖,而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖,b項錯誤;用碘水檢驗淀粉是否完全水解,用銀氨溶液可以檢驗淀粉是否水解,c項正確;淀粉、纖維素都是多糖類天然高分子化合物,d項正確。(2)B→C發(fā)生酯化反應,又叫取代反應。(3)D中官能團名稱是酯基、碳碳雙鍵。D生成E,增加兩個碳碳雙鍵,說明發(fā)生消去反應。(4)F為二元羧酸,名稱為己二酸或1,6己二酸。己二酸與1,4丁二醇在一定條件下合成聚酯,注意鏈端要連接氫原子或羥基,脫去小分子水的數目為(2n-1),高聚物中聚合度n不可漏寫。(5)W具有一種官能團,不是一個官能團;W是二取代芳香族化合物,則苯環(huán)上有兩個取代基,0.5 mol W與足量碳酸氫鈉反應生成44 g CO2,說明W分子中含有2個羧基。則有4種情況:①—CH2COOH,—CH2COOH;②—COOH,—CH2CH2COOH;③—COOH,—CH(CH3)COOH;④—CH3,—CH(COOH)COOH。每組取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置關系,W共有12種結構。在核磁共振氫譜上只有3組峰,說明分子是對稱結構,結構簡式為。(6)流程圖中有兩個新信息反應原理:一是C與乙烯反應生成D,是生成六元環(huán)的反應;二是D→E,在Pd/C,加熱條件下脫去H2增加不飽和度。結合這兩個反應原理可得出合成路線。 答案:(1)cd (2)取代反應(酯化反應) (3)酯基、碳碳雙鍵 消去反應 (4)己二酸 3.醇酸樹脂是一種成膜性好的樹脂,下面是一種醇酸樹脂的合成路線: (1)反應①的化學方程式為____________________________。 (2)寫出B的結構簡式:________________。 (3)反應①~③中屬于取代反應的是________(填序號)。 (4)反應④的化學方程式為_____________________________。 (5)反應⑤的化學方程式為_____________________________。 (6)下列說法正確的是________(填字母)。 a.B存在順反異構 b.1 mol E與足量的銀氨溶液反應能生成2 mol Ag c.F能與NaHCO3反應產生CO2 d.丁烷、1丙醇和D中沸點最高的為丁烷 (7)寫出符合下列條件且與互為同分異構體的結構簡式:______________________________________________________。 a.能與濃溴水反應生成白色沉淀; b.苯環(huán)上一氯代物有兩種; c.能發(fā)生消去反應。 解析:本題考查有機推斷、結構和性質、同分異構體的判斷及方程式書寫等。CH3CH2CH2Br在NaOH乙醇溶液中發(fā)生消去反應生成A,A為CH3CH===CH2,根據已知信息可判斷B為CH2===CHCH2Br,B與溴發(fā)生加成反應生成C,C為CH2BrCHBrCH2Br。C在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應生成D,D為丙三醇(CH2OHCHOHCH2OH)。 答案:(1)CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH===CH2+NaBr+H2O (2)CH2===CHCH2Br (3)③ (6)c 4.聚戊二酸丙二醇酯(PPG: )是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應用前景。PPG的一種合成路線如下: 已知: ①烴A的相對分子質量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫; ②化合物B為單氯代烴,化合物C的分子式為C5H8; ③E、F為相對分子質量差14的同系物,F(xiàn)是福爾馬林的溶質; 回答下列問題: (1)A的結構簡式為____________________。 (2)由B生成C的化學方程式為_____________________________ _______________________________________________________。 (3)由D和H生成PPG的化學方程式_________________________ ________________________________________________________。 (4)寫出D的同分異構體中能同時滿足下列條件的結構簡式:________。 ①與D具有相同種類和數目的官能團;②核磁共振氫譜顯示有2組峰,且峰面積之比為3∶1。 (5)根據已有知識,寫出以乙烯為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下: CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2OH。 解析:(1)烴A的相對分子質量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫。由于7014=5,所以A是環(huán)戊烷,則A的結構簡式為。(2)環(huán)戊烷與氯氣發(fā)生取代反應生成B,則B的結構簡式為。根據B生成C的反應條件可知該反應是鹵代烴的消去反應,所以由B生成C的化學方程式為+NaOH+NaCl+H2O。(3)E、F為相對分子質量差14的同系物,F(xiàn)是福爾馬林的溶質,則F是甲醛,所以E是乙醛。根據已知信息④可知由E和F生成G是醛基的加成反應,G的結構簡式為HOCH2CH2CHO。G與氫氣發(fā)生加成反應生成H,所以H的結構簡式為HOCH2CH2CH2OH。C氧化生成D,則D是戊二酸,結構簡式為HOOCCH2CH2CH2COOH,則由D和H生成PPG的化學方程式為 +(2n-1)H2O。(4)①與D具有相同種類和數目的官能團,即含有2個羧基;②核磁共振氫譜顯示有2組峰,且峰面積之比為3∶1,即含有兩類氫原子,則符合條件的有機物的結構簡式為。(5)根據已有知識,以乙烯為原料制備,則需要制備乙二醇和乙二酸。 答案:(1) (2)+NaOH+NaCl+H2O 5.G(異戊酸薄荷醇酯)是一種治療心臟病的藥物。其合成路線如下: 已知:①A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 ②RCH===CH2+CO+H2RCH2CH2CHO (1)A的名稱為________。 (2)G中含氧官能團名稱為________。 (3)D的分子中含有________種不同化學環(huán)境的氫原子。 (4)E與新制的氫氧化銅反應的化學方程式為________________ ________________________________________________________。 (5)寫出符合下列條件的A的所有同分異構體的結構簡式:________________________________________________________。 a.分子中有6個碳原子在一條直線上; b.分子中含有—OH。 (6)正戊醛可用作香料、橡膠促進劑等,寫出以乙醇為原料制備CH3(CH2)3CHO的合成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下: H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 解析:A分子式為C7H8O,遇FeCl3溶液顯色,說明含有酚羥基,結合G的結構可知甲基與酚羥基處于間位,結構為;由信息③及G的結構可知C為 。由C和G的結構可以反推出F為 (CH3)2CHCH2COOH,E為(CH3)2CHCH2CHO,由信息②可知D為CH2===C(CH3)2。(5)由A的分子式可知不飽和度為4,分子中含有—OH,由于6個碳原子共直線,可知含有2個碳碳三鍵。(6)利用信息④可知通過醛醛加成生成4個碳原子的有機物,再通過信息②生成5個碳原子的醛。 答案:(1)3甲基苯酚(或間甲基苯酚) (2)酯基 (3)2 (6)CH3CH2OHCH3CHO CH2CH===CHCHOCH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH===CH2 CH3CH2CH2CH2CHO- 配套講稿:
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