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認識有機化合物 1．下列物質的分類中，所屬關系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是(　　) 選項 X Y Z A 芳香族化 合物 芳香烴的衍生物 (苯酚) B 脂肪族化 合物 鏈狀烴的衍生物 CH3COOH(乙酸) C 環(huán)狀化合物 芳香族化合物 苯的同系物 D 不飽和烴 芳香烴 (苯甲醇) 解析：芳香族化合物包含芳香烴、芳香烴的衍生物(X包含Y)，含苯環(huán)的物質中只要含有除C、H之外的第三種元素，就是芳香烴的衍生物(Z屬于Y)，所以A項不符合題意；脂肪族化合物包含鏈狀的(X包含Y)、也包含環(huán)狀的，而CH3COOH是鏈狀烴的衍生物(Z屬于Y)，所以B項不符合題意；芳香族化合物是一種環(huán)狀化合物，且苯的同系物屬于芳香族化合物，所以C項不符合題意；芳香烴屬于不飽和烴，X包含Y，但苯甲醇是芳香烴的衍生物，不屬于芳香烴，Y不包含Z，所以D項符合題意。 答案：D 2．只含有C、H、O、N的某有機物的簡易球棍模型如圖所示，下列關于該有機物的說法不正確的是(　　) A．該有機物屬于氨基酸 B．該有機物的分子式為C3H7NO2 C．該有機物與CH3CH2CH2NO2互為同系物 D．該有機物的一氯代物有2種 解析：根據有機物的成鍵特點，該有機物為，含有氨基和羧基，屬于氨基酸，A正確；其分子式為C3H7NO2，與CH3CH2CH2NO2互為同分異構體，B正確，C錯誤；該有機物分子中有4種氫原子，只有烴基上的氫能發(fā)生取代反應，一氯代物有2種，D正確。 答案：C 3．如圖所示的有機物是制備青蒿素的重要原料，下列有關該有機物的說法不正確的是(　　) A．分子式為C21H28O2 B．能溶于水，屬于芳香烴 C．可使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．苯環(huán)上的一氯取代物有3種 解析：由結構簡式知其分子式為C21H28O2，A正確；含有O元素，則屬于烴的衍生物，B錯誤；含有碳碳雙鍵，可與溴水發(fā)生加成反應，與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應，C正確的； 分子中只有一個苯環(huán)，則苯環(huán)上的一氯取代物有3種， D正確。 答案：B 4．在核磁共振氫譜中出現兩組峰，其氫原子數之比為3∶2 的化合物是(　　) 解析：A中有2種氫，個數比為3∶1；B中據鏡面對稱分析知有3種氫，個數比為3∶1∶1；C中據對稱分析知有3種氫，個數比為1∶3∶4；D中據對稱分析知有2種氫，個數比為3∶2。 答案：D 5．下列各有機化合物的命名正確的是(　　) A．CH2===CH—CH===CH2　1，3二丁烯 解析：A項，應命名為1，3丁二烯，錯誤；B項，應命名為2甲基2丁醇，錯誤；C項，應命名為鄰甲基苯酚。 答案：D 6．近期媒體曝光了某品牌的洗發(fā)水中含有致癌的成分——二惡烷，其結構簡式為。下列有關二惡烷的說法正確的是(　　) A．二惡烷的分子式為C6H12O2 B．二惡烷在一定條件下能燃燒生成CO2和H2O C．二惡烷分子中含有羥基 D．二惡烷中所有原子在同一平面內 解析：二惡烷的分子式為C4H8O2，A項錯誤；二惡烷是烴的含氧衍生物，分子中只含C、H、O三種元素，在一定條件下燃燒能生成CO2和H2O，B項正確；二惡烷分子中無羥基，C項錯誤；分子中的C原子都是單鍵，C原子在四面體的中心，故不可能所有原子都在同一平面內，D項錯誤。 答案：B 7．某化合物的結構式(鍵線式)及球棍模型如下： 該有機物分子的核磁共振氫譜圖如下(單位是ppm)。下列關于該有機物的敘述正確的是(　　) A．該有機物不同化學環(huán)境的氫原子有8種 B．該有機物屬于芳香族化合物 C．鍵線式中的Et代表的基團為—CH3 D．該有機物的分子式為C9H10O4 解析：根據該物質的核磁共振氫譜圖及球棍模型判斷，H原子有8種，A項正確；該有機物中不含苯環(huán)，所以不屬于芳香族化合物，B項錯誤；根據該有機物球棍模型判斷Et為乙基，C項錯誤；根據球棍模型可知，該物質的化學式是C9H12O4，D項錯誤。 答案：A 8．對有機物X 的組成結構、性質進行觀察、分析，得到實驗結果如下： ①X為無色晶體，微溶于水，易溶于Na2CO3溶液； ②完全燃燒166 mg有機物X，得到352 mg CO2和54 mg H2O； ③X分子中只有2 種不同結構位置的氫原子； ④X的相對分子質量在100～200之間。 根據以上信息回答下列問題： (1)X的分子式為______________，結構簡式為______________ ____________________________________________________。 (2)X的一種同分異構體(與X具有相同的官能團)，在一定條件下可發(fā)生分子內脫水反應生成一種含有五元環(huán)的有機物Y，Y的結構簡式為__________________________________________________。 (3)X的某些同分異構體具有如下性質： a．能發(fā)生水解反應；　　　b．能發(fā)生銀鏡反應； c．能使氯化鐵溶液顯紫色。 請寫出可能的結構簡式__________________________________ _______________________________________(任寫兩種)。 解析：(1)X的分子式為C8H6O4， 結構簡式為。 (2)X的一種同分異構體(與X具有相同的官能團)，在一定條件下可發(fā)生分子內脫水反應生成一種含有五元環(huán)的有機物Y，則X的同分異構體為鄰苯二甲酸、Y為鄰苯二甲酸酐，其結構簡式為。 (3)X的某些同分異構體具有如下性質：a.能發(fā)生水解反應，則其分子中有酯基；b.能發(fā)生銀鏡反應，則其分子中有醛基；c.能使氯化鐵溶液顯紫色，則其分子中有酚羥基。其可能的結構有等。 答案：(1)C8H6O4　 (2) (3) 9．下圖中A～J均為有機化合物，根據圖中的信息請回答相關問題： (1)環(huán)狀化合物A的相對分子質量為82，其中含碳87.8%，含氫12.2%。B的一氯代物僅有一種，B的結構簡式為______________。 (2)M是B的一種同分異構體，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，則M的結構簡式為__________。 (3)由A生成D的反應類型是________反應，由D生成E的反應類型是________反應。 (4)化合物G的分子式為C6H10O4, 0.146 g G需用20 mL 0.100 molL－1 NaOH溶液完全中和，J是一種高分子化合物，則由G轉化為J的化學方程式為________________________________________ ____________________________________________________。 (5)分子中含有兩個碳碳雙鍵，且兩個雙鍵之間有一個碳碳單鍵的烯烴與單烯烴可發(fā)生如下反應： 。 則由E和A反應生成F的化學方程式為_______________ ____________________________________________________。 (6)H中含有的官能團是_______，I中含有的官能團是_______。 解析：A的分子式的確定：C原子數＝≈6，H原子數＝≈10，由此可知A的分子式為C6H10。根據框圖中A與B的關系及B的一氯代物僅有一種，再結合各小題題干中的已知條件，可推出各物質的結構簡式： F：　H：　I： G：HOOC—CH2—CH2—CH2—CH2—COOH 在解答第(5)問時，關注含有兩個碳碳雙鍵的分子的變化，中間的單鍵形成了新的雙鍵，兩個碳碳雙鍵兩端的碳原子與單烯烴雙鍵上的碳原子連在一起形成了新的單鍵，由此可知F為。 答案：(1) 　(2)CH3CH3CCCH3CH3　(3)加成　消去 (6)溴原子(或—Br)　羥基(或—OH) 10．(2019蘭州模擬)2016年度國家科學技術獎授予我國諾貝爾獎獲得者屠呦呦，以表彰她在抗瘧疾青蒿素方面的研究。 【查閱資料】青蒿素為無色針狀晶體，熔點156～157 ℃，易溶于丙酮、氯仿和苯，在水幾乎不溶。 Ⅰ.實驗室用乙醚提取青蒿素的工藝流程如下： (1)在操作Ⅰ前要對青蒿進行粉碎，其目的是____________ ____________________________________________________。 (2)操作Ⅱ的名稱是___________________________________。 (3)操作Ⅲ進行的是重結晶，其操作步驟為____________ ____________________________________________________。 Ⅱ.已知青蒿素是一種烴的含氧衍生物，為確定的化學式，有進行了如下實驗： 實驗步驟： ①連接裝置，檢查裝置的氣密性； ②稱量E、F中儀器及藥品的質量； ③取14.10 g青蒿素放入硬質試管C中，點燃C、D處酒精燈加熱，充分燃燒； ④實驗結束后冷卻至室溫，稱量反應后E、F中儀器及藥品的質量。 (4)裝置E、F應分別裝入的藥品為________、______________。 (5)實驗測得： 裝置 實驗前 實驗后 E 24.00 g 33.90 g F 100.00 g 133.00 g 通過質譜法測得青蒿素的相對分子質量為282，結合上述數據，得出青蒿素的分子式為____________________________________。 解析：本題考查青蒿素的提取，青蒿素分子的確定以及實驗改進。 Ⅰ.(1)在操作Ⅰ前對青蒿進行粉碎，其目的是：增大青蒿與乙醚的接觸面積，提高浸出效率。(2)操作Ⅰ將提取液和殘渣分離，操作Ⅰ為過濾，得到的提取液為青蒿素的乙醚溶液。操作Ⅱ將青蒿素的乙醚溶液分離為青蒿素粗品和乙醚，操作Ⅱ的名稱是蒸餾。(3)操作Ⅲ進行的是重結晶，重結晶的操作步驟為加熱溶解→趁熱過濾→冷卻結晶→過濾、洗滌、干燥。 Ⅱ.(4)青蒿素是一種烴的含氧衍生物，青蒿素完全燃燒生成CO2和H2O，要確定青蒿素的化學式，需要測定青蒿素燃燒生成的CO2和H2O的質量，裝置E、F中一個吸收CO2、一個吸收H2O，CO2屬于酸性氧化物用堿石灰吸收，堿石灰也能吸收H2O，所以裝置E中裝入無水CaCl2(或P2O5、硅膠)吸收燃燒生成的H2O，裝置F中裝入堿石灰吸收燃燒生成的CO2。(5)裝置E中增中的質量為燃燒生成的H2O的質量，燃燒生成的n(H2O)＝＝0.55 mol，青蒿素中n(H)＝0.55 mol2＝1.1 mol；裝置F中增加的質量為燃燒生成的CO2的質量，燃燒生成的n(CO2)＝＝0.75 mol，青蒿素中n(C)＝0.75 mol；青蒿素中n(O)＝＝0.25 mol；青蒿素中n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.75 mol∶1.1 mol∶0.25 mol＝15∶22∶5，青蒿素的實驗式為C15H22O5，分子式為(C15H22O5)x，由(1512＋221＋516)x＝282，解得x＝1，則青蒿素的分子式為C15H22O5。 答案：Ⅰ.(1)增大青蒿與乙醚的接觸面積，提高浸出效率 (2)蒸餾　(3)加熱溶解→趁熱過濾→冷卻結晶→過濾、洗滌、干燥 Ⅱ.(4)無水氯化鈣(五氧化二磷、硅膠)　堿石灰 (5)C15H22O5 11．苯甲酸廣泛應用于制藥和化工行業(yè)。某同學嘗試用甲苯的氧化反應制備苯甲酸。 實驗方法：一定量的甲苯和KMnO4溶液在100 ℃反應一段時間后停止反應，按如下流程分離出苯甲酸和回收未反應的甲苯。 已知：苯甲酸的相對分子質量122，熔點為122.4 ℃，在25 ℃和95 ℃時溶解度分別為0.3 g和6.9 g；純凈固體有機物一般都有固定熔點。 (1)操作Ⅰ為________，操作Ⅱ為________。 (2)無色液體A是____________，定性檢驗A的試劑是________________，現象是________________。 (3)測定白色固體B的熔點，發(fā)現其在115 ℃開始熔化，達到130 ℃時仍有少量不熔。該同學推測白色固體B是苯甲酸與KCl的混合物，設計了如下方案進行提純和檢驗，實驗結果表明推測正確，請完成表中內容。 序號 實驗方案 實驗現象 結論 ① 將白色固體B加入水中，加熱溶解， ____________ 得到白色晶體 和無色濾液 － ② 取少量濾液于試管中，____________ 生成白色沉淀 濾液含Cl－ ③ 干燥白色晶體，________________ ________ 白色晶體是苯甲酸 (4)純度測定：稱取1.220 g產品，配成100 mL甲醇溶液，移取25.00 mL溶液，滴定，消耗KOH的物質的量為2.4010－3 mol，產品中苯甲酸質量分數的計算表達式為_______________________， 計算結果為________(保留兩位有效數字)。 解析：由流程圖中可知要分離有機相和無機相采用分液的操作方法，要從混合物中得到有機物A，通過蒸餾，由反應原理和流程可知無色液體A是甲苯，檢驗甲苯是利用甲苯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色原理進行。因苯甲酸的熔點是122.4 ℃，而氯化鉀的熔點遠遠高于苯甲酸的熔點，所以可根據已知條件先分離苯甲酸和氯化鉀，然后再確定白色晶體就是苯甲酸。對于第(4)問中的計算要注意移取的量是總量的四分之一。 答案：(1)分液　蒸餾 (2)甲苯　酸性KMnO4溶液　溶液褪色 (3)①冷卻、過濾?、诘稳脒m量的硝酸酸化的AgNO3溶液 ③加熱使其熔化，測其熔點　熔點為122.4 ℃ (4)100%　96%