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跟蹤檢測（五十六） 歸納總結——官能團的性質(zhì)與有機反應類型 1．(2016全國卷Ⅱ)下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應的是(　　) A．乙烯和乙醇　　　　　　 B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷 解析：選B　A項中，乙烯中有鍵，能發(fā)生加成反應，乙醇中沒有不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應。B項中，苯和氯乙烯都含有不飽和鍵，都能發(fā)生加成反應。C項中，乙酸和溴乙烷都不能發(fā)生加成反應。D項中，丙烯中含有鍵，能發(fā)生加成反應，丙烷中沒有不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應。 2．(2017全國卷Ⅲ)下列說法正確的是(　　) A．植物油氫化過程中發(fā)生了加成反應 B．淀粉和纖維素互為同分異構體 C．環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別 D．水可以用來分離溴苯和苯的混合物 解析：選A　植物油氫化過程中發(fā)生了油脂與氫氣的加成反應，A項正確；淀粉和纖維素的通式均為(C6H10O5)n，但由于二者n值不同，所以不互為同分異構體，B項錯誤；環(huán)己烷與苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以不能用酸性KMnO4溶液鑒別環(huán)己烷和苯，C項錯誤；溴苯與苯互溶，且二者均不溶于水，所以不能用水分離溴苯和苯的混合物，D項錯誤。 3．下表中對應關系錯誤的是(　　) A CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl 取代反應 B CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl 氧化反應 C CH3COOC2H5＋H2O C2H5OH＋CH3COOH 水解反應 D CH2===CH2＋H2CH3CH3 加成反應 解析：選B　A項，烷烴與氯氣的反應屬取代反應，正確；B項，乙烯與HCl的反應屬加成反應，錯誤；C項，酯在酸性條件下發(fā)生水解反應，也屬取代反應，正確；D項，乙烯與H2在催化劑加熱條件下發(fā)生加成反應，正確。 4．下列說法錯誤的是(　　) A．可用Br2/CCl4鑒別乙苯和苯乙烯 B．用水可鑒別己烷、四氯化碳、乙醇三種無色液體 C．用碳酸鈉溶液可一次性鑒別乙酸、苯和乙醇三種無色液體 D．燃燒法無法區(qū)分甲烷和乙烯 解析：選D　Br2/CCl4溶液可以與苯乙烯反應，使溶液褪色，Br2/CCl4溶液與乙苯不反應，A正確；己烷密度比水小、不溶于水，四氯化碳密度比水大、不溶于水，乙醇與水混溶，B正確；Na2CO3溶液與乙酸反應產(chǎn)生氣體，與苯不反應、分層，與乙醇不反應、混溶，C正確；乙烯燃燒有黑煙，D錯誤。 5．花生油是一種常用食用油，其水解產(chǎn)物中含有亞油酸，亞油酸的結構簡式：。 下列有關說法不正確的是(　　) A．亞油酸的分子式為C18H32O2 B．花生油是一種高分子化合物 C．花生油的水解產(chǎn)物中一定含有甘油 D．亞油酸能發(fā)生加成反應和取代反應 解析：選B　根據(jù)題圖知，亞油酸的分子式為C18H32O2，A項正確；花生油為油脂，油脂不是高分子化合物，B項錯誤；花生油的主要成分為脂肪酸甘油酯，則其水解產(chǎn)物中一定含有甘油，C項正確；亞油酸分子中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應，含有甲基和羧基，能發(fā)生取代反應，D項正確。 6．曲酸和脫氧曲酸是一種非常有潛力的食品添加劑，結構如圖所示。下列有關敘述不正確的是(　　) A．曲酸分子中所有原子不可能共平面 B．脫氧曲酸能發(fā)生酯化反應、氧化反應、還原反應 C．曲酸與脫氧曲酸所含的官能團相同 D．與脫氧曲酸互為同分異構體的芳香族化合物有4種 解析：選D　與脫氧曲酸互為同分異構體的芳香族化合物有3種。 7．某有機物的結構簡式如下，下列關于該有機物的說法中錯誤的是(　　) A．分子式為C14H18O6 B．含有羥基、羧基和苯基 C．能發(fā)生取代反應 D．能使溴的水溶液褪色 解析：選B　由有機物的結構簡式知分子式為C14H18O6，故A正確；含有羥基、羧基，沒有苯基，故B錯誤；醇羥基、羧基都能發(fā)生取代反應，故C正確；碳碳雙鍵能與溴水發(fā)生加成反應，故D正確。 8．下列4個化學反應中，與其他3個反應類型不同的是(　　) A．CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O B．2CH2===CH2＋O22CH3CHO C．CH3CH2COOH＋CH3CH2OHCH3CH2COOC2H5＋H2O D．CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O 解析：選C　A項是醛基的氧化反應；B項是烯烴的氧化反應；C項是酯化反應或取代反應；D項是羥基的催化氧化。 9．某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反應制備： 下列敘述錯誤的是(　　) A．X、Y和Z均能使溴水褪色 B．X和Z均能與NaHCO3溶液反應放出CO2 C．Y既能發(fā)生取代反應，也能發(fā)生加成反應 D．Y可作加聚反應單體，X可作縮聚反應單體 解析：選B　A項，X、Z分子中均含酚羥基，Y分子中含碳碳雙鍵，溴水與X、Z可發(fā)生取代反應，與Y可發(fā)生加成反應，都能使溴水褪色；B項，X、Z分子中都沒有羧基，不能與NaHCO3溶液反應生成CO2；C項，Y分子中苯環(huán)上的氫原子可以發(fā)生取代反應，Y分子中含碳碳雙鍵及苯環(huán)，可發(fā)生加成反應；D項，Y分子中含碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應，X中含有酚羥基，可發(fā)生縮聚反應。 10.有機物M可用于合成香料，其結構簡式如圖所示。下列有關說法不正確的是(　　) A．有機物M中有2種含氧官能團 B．1 mol有機物M可與1 mol NaOH發(fā)生反應 C．有機物M能與溴水發(fā)生加成反應 D．1 mol有機物M最多能與3 mol H2反應 解析：選C　由題給有機物M的結構簡式可知，M中含有羥基和酯基2種含氧官能團，A項正確；M中只有酯基和NaOH發(fā)生反應，B項正確；M不能與溴水發(fā)生加成反應，C項錯誤；M中只有苯環(huán)能與氫氣發(fā)生反應，故1 mol M最多能與3 mol氫氣反應，D項正確。 11.食品化學家提出，當豆油被加熱到油炸溫度(185 ℃)時，會產(chǎn)生如圖所示高毒性物質(zhì)，許多疾病和這種有毒物質(zhì)有關。下列關于這種有毒物質(zhì)的判斷正確的是(　　) A．該物質(zhì)分子中含有兩種官能團 B．該物質(zhì)的分子式為C9H15O2 C．1 mol該物質(zhì)最多可以和2 mol H2發(fā)生加成反應 D．該物質(zhì)不能發(fā)生銀鏡反應 解析：選C　該物質(zhì)分子中含碳碳雙鍵、—CHO、—OH三種官能團，A錯誤；該物質(zhì)的分子式為C9H16O2，B錯誤；—CHO、碳碳雙鍵與氫氣均能發(fā)生加成反應，則1 mol該物質(zhì)最多可以和2 mol H2發(fā)生加成反應，C正確；該物質(zhì)分子中含—CHO，能發(fā)生銀鏡反應，D錯誤。 12．咖啡酸具有止血功效，存在于多種中藥中，其結構簡式如圖。 下列說法不正確的是(　　) A．咖啡酸可以發(fā)生取代、加成、氧化、酯化、加聚反應 B．1 mol咖啡酸最多能與5 mol H2反應 C．咖啡酸分子中所有原子可能共面 D．蜂膠的分子式為C17H16O4，在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種一元醇A，則醇A的分子式為C8H10O 解析：選B　咖啡酸中含有羧基，能發(fā)生取代反應、酯化反應，含有苯環(huán)、碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應，含有碳碳雙鍵，能發(fā)生氧化反應、加聚反應，A項正確；1 mol咖啡酸中含有1 mol苯環(huán)、1 mol碳碳雙鍵，故最多能與4 mol H2發(fā)生反應，B項錯誤；苯乙烯中所有原子能夠共平面，而咖啡酸可以看作2個—OH取代苯乙烯苯環(huán)上的2個H，—COOH取代乙烯基中的1個H，故咖啡酸分子中所有原子可能共平面，C項正確；根據(jù)酯的水解反應：酯＋H2O―→羧酸＋醇，知C17H16O4＋H2O―→C9H8O4＋醇A，則醇A的分子式為C8H10O，D項正確。 13．Y是一種皮膚病用藥，它可以由原料X經(jīng)過多步反應合成。 下列說法正確的是(　　) A．X與Y互為同分異構體 B．1 mol X最多可以與5 mol H2發(fā)生加成反應 C．產(chǎn)物Y能發(fā)生氧化、加成、取代、消去反應 D．1 mol Y最多能與2 mol NaOH發(fā)生反應 解析：選A　原料X與產(chǎn)物Y的分子式相同，但結構不同，二者互為同分異構體，故A正確；X中苯環(huán)和碳碳雙鍵能與氫氣加成，則1 mol X最多可以與4 mol H2發(fā)生加成反應，故B錯誤；產(chǎn)物Y中羥基連接在苯環(huán)上，不能發(fā)生消去反應，故C錯誤；Y中酚羥基和酯基能和NaOH反應，Y中酯基可水解生成酚羥基和羧基，則1 mol Y最多能與3 mol NaOH發(fā)生反應，故D錯誤。 14.乙酸橙花酯兼有橙花和玫瑰花香氣，其結構簡式如圖。關于該有機物的敘述中正確的是(　　) ①在Ni催化條件下1 mol該有機物可與3 mol H2發(fā)生加成； ②該有機物不能發(fā)生銀鏡反應； ③該有機物分子式為C12H22O2； ④該有機物的同分異構體中不可能有酚類； ⑤1 mol該有機物水解時只能消耗1 mol NaOH。 A．②③④　　　　　　　 B．①④⑤ C．②④⑤ D．①②③ 解析：選C　分子中含有2個碳碳雙鍵，則1 mol該有機物可消耗2 mol H2，酯基與氫氣不發(fā)生加成反應，故①錯誤；分子中不含醛基，則不能發(fā)生銀鏡反應，故②正確；由結構簡式可知分子中含有12個C原子，20個H原子，2個O原子，則分子式為C12H20O2，故③錯誤；分子中含有3個雙鍵，則不飽和度為3，而酚類物質(zhì)的不飽和度為4，則它的同分異構體中不可能有酚類，故④正確；能與氫氧化鈉反應的官能團只有酯基，水解生成羧基和羥基，只有羧基能與氫氧化鈉反應，則1 mol該有機物水解時只能消耗1 mol NaOH，故⑤正確。 15．化合物X()是一種醫(yī)藥中間體。下列有關化合物X的說法正確的是(　　) A．該物質(zhì)分子式為C10H9O4 B．在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種 C．分子中所有原子處于同一平面 D．1 mol化合物X最多能與2 mol NaOH反應 解析：選B　A項，由化合物X的結構簡式可知該有機物分子式為C10H8O4；B項，該有機物具有環(huán)酯結構，則水解產(chǎn)物只有一種；C項，含有飽和烴基，具有甲烷的結構特點，則所有原子不可能在同一個平面上；D項，含有羧基、酯基，且酯基可水解生成酚羥基和羧基，則1 mol化合物X最多能與3 mol NaOH反應。 16．Cyrneine A對治療神經(jīng)系統(tǒng)疾病有著很好的療效。可用香芹酮經(jīng)過多步反應合成： 下列說法不正確的是(　　) A．香芹酮的化學式為C10H14O B．Cyrneine A可以發(fā)生加成反應、消去反應和氧化反應 C．香芹酮和Cyrneine A均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．與香芹酮互為同分異構體，分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子的酚類化合物共有4種 解析：選D　根據(jù)香芹酮的鍵線式可知，其化學式為C10H14O，A項正確；Cyrneine A中含有碳碳雙鍵、醛基，能發(fā)生加成反應、氧化反應，含有羥基，且與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子，可以發(fā)生消去反應，B項正確；香芹酮和Cyrneine A中均含有碳碳雙鍵，均能使酸性KMnO4溶液褪色，C項正確；符合條件的酚類化合物有2種，D項錯誤。 17.有機物A是一種重要的工業(yè)原料，其結構簡式如圖所示。 試回答下列問題： (1)有機物A的分子式為________。 (2)有機物A中含有的含氧官能團名稱是________。 (3)0.5 mol該物質(zhì)與足量金屬鈉反應，能生成標準狀況下的氫氣________L。 (4)該物質(zhì)能發(fā)生的反應有________(填序號)。 ①能與NaOH溶液反應 ②能與溴的四氯化碳溶液反應 ③能與甲醇發(fā)生酯化反應 ④可以燃燒 ⑤能發(fā)生水解反應 解析：(1)由結構簡式可知有機物分子式為C11H12O3；(2)有機物含有的含氧官能團為羥基、羧基；(3)能與鈉反應的官能團為羥基、羧基，則0.5 mol有機物可生成0.5 mol氫氣，體積為11.2 L；(4)有機物含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成、加聚和氧化反應，含有羧基，具有酸性，可發(fā)生中和、酯化反應，含有羥基，可發(fā)生取代、氧化反應，有機物可燃燒，不能發(fā)生水解反應。 答案：(1)C11H12O3　(2)羥基、羧基　(3)11.2　(4)①②③④ 18．不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領域應用廣泛。 (1)下列關于化合物Ⅰ的說法，正確的是________。 A．可能發(fā)生酯化反應和銀鏡反應 B．化合物Ⅰ含有5種官能團 C．1 mol化合物Ⅰ在一定條件下最多能與7 mol H2發(fā)生加成反應 D．能與溴發(fā)生取代和加成反應 (2)下面反應是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法。 化合物Ⅲ與足量的NaOH溶液共熱的化學方程式為____________________________；反應類型是________。 (3)2丁烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下： CH4＋COCH3CHO(A) B CH3CH===CHCOOH (D) E 已知：HCHO＋CH3CHOCH2===CHCHO＋H2O ①B中官能團的名稱為________。 ②E的結構簡式為________。 ③試劑C可選用下列中的________。 a．溴水 b．銀氨溶液 c．酸性KMnO4溶液 d．新制Cu(OH)2懸濁液 ④B在一定條件下可以生成高聚物F，該反應的化學方程式為___________________。 解析：(1)A項，Ⅰ中含有羥基、碳碳雙鍵和酯基，不含醛基，能發(fā)生酯化反應，但不能發(fā)生銀鏡反應，故錯誤；B項，含有3種官能團，分別是羥基和酯基、碳碳雙鍵，故錯誤；C項，1 mol該有機物中含有2 mol苯環(huán)和1 mol碳碳雙鍵，能與7 mol H2發(fā)生加成反應，故正確；D項，含有酚羥基，溴原子取代苯環(huán)上的氫原子，含有碳碳雙鍵發(fā)生加成反應，故正確；(2)此有機物是酯，在堿性條件下發(fā)生水解，生成羧酸鈉和醇，其反應方程式為CH3CH===CHCOOR＋NaOHCH3CH===CHCOONa＋ROH，發(fā)生水解反應或取代反應；(3)①根據(jù)信息，B的結構簡式為CH3CH===CHCHO，含有官能團是碳碳雙鍵和醛基；②生成E發(fā)生酯化反應，則結構簡式為CH3CH===CHCOOCH3；③B→D發(fā)生的是氧化反應，把醛基氧化成羧基，a.溴水不僅把醛基氧化，還和碳碳雙鍵發(fā)生加成反應，故錯誤；b.銀氨溶液，只能氧化醛基，與碳碳雙鍵不反應，故正確；c.酸性高錳酸鉀溶液，不僅把醛基氧化，還能把雙鍵氧化，故錯誤；d.新制Cu(OH)2懸濁液，只能氧化醛基，故正確；④含有碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應，其反應方程式為nCH3CH===CHCHO。 答案：(1)CD　(2)CH3CH===CHCOOR＋NaOHCH3CH===CHCOONa＋ROH　水解反應(取代反應)　(3)①碳碳雙鍵、醛基?、贑H3CH===CHCOOCH3?、踒d 19．3,4二羥基肉桂酸(H)是止血、升白細胞藥，用于腫瘤治療的術后恢復，其合成路線如圖所示。 請回答下列問題。 (1)X的名稱為________；A中的官能團的名稱是__________________________。 (2)Y＋M→Z的化學方程式為________________________________，反應類型為________。 (3)下列說法正確的是________(填字母)。 a．1 mol H與溴水反應最多能消耗3 mol Br2 b．1個H分子中最多有8個碳原子共平面 c．乙烯在一定條件下與水發(fā)生加成反應生成X d．有機物Z的分子式為C9H8O2Cl2 (4)T是H的芳香族同分異構體，1 mol T與足量碳酸氫鈉溶液反應生成2 mol CO2，則T的結構有______種。其中核磁共振氫譜有4組吸收峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶3的結構簡式為________(寫一種即可)。 (5)設計以甲醛、Y為原料合成的路線(無機試劑任選)。 解析：乙烯和水發(fā)生加成反應生成乙醇，則X 為乙醇，乙醇與O2在Ag做催化劑、加熱條件下反應生成乙醛，則Y為乙醛。根據(jù)題給流程圖和已知信息可知乙醛和M發(fā)生加成反應生成，則M為，Z在濃硫酸存在的條件下加熱發(fā)生消去反應生成，則A為，A被銀氨溶液氧化后酸化得到，則B為，B在一定條件下發(fā)生水解反應生成H。(3)酚羥基的鄰位氫原子和對位氫原子可被Br原子取代，碳碳雙鍵可以和Br2發(fā)生加成反應，故1 mol H與溴水反應最多可以消耗4 mol Br2，a項錯誤；苯為平面結構，乙烯也為平面結構，且碳碳單鍵可以旋轉，故1個H分子中最多可以有9個碳原子共平面，b項錯誤；乙烯在一定條件下可以和水發(fā)生加成反應生成乙醇，c項正確；由Z的結構簡式可知，d項正確。(4)由題意可知T分子中含有苯環(huán)和2個羧基，其結構有 ，共10種；其中核磁共振氫譜有4組吸收峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶3的為。 答案：(1)乙醇　碳碳雙鍵、醛基、氯原子 (3)cd