(浙江專(zhuān)用)2018年高中化學(xué) 專(zhuān)題7 物質(zhì)的制備與合成 課題2 阿司匹林的合成教學(xué)案 蘇教版選修6.doc
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課題2 阿司匹林的合成 [浙江選考加試要求] ————————————————————————————————————— 1.阿司匹林的合成原理、方法及流程。 2.粗產(chǎn)品中雜質(zhì)的檢驗(yàn)。3.晶體洗滌方法 1.學(xué)會(huì)設(shè)計(jì)用化學(xué)方法合成阿司匹林的實(shí)驗(yàn)方案,能根據(jù)實(shí)驗(yàn)條件比較方案的優(yōu)劣。 2.學(xué)會(huì)阿司匹林的制備方法。 ———————實(shí)驗(yàn)要素先知道 1.阿司匹林簡(jiǎn)介及合成原理 阿司匹林為解熱鎮(zhèn)痛藥,用于治療傷風(fēng)、感冒、頭痛、發(fā)燒、神經(jīng)痛、關(guān)節(jié)痛及風(fēng)濕病等。近年來(lái),又證明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治療范圍又進(jìn)一步擴(kuò)大到預(yù)防血栓形成,治療心血管疾病。阿司匹林化學(xué)名為乙酰水楊酸,化學(xué)結(jié)構(gòu)式如圖: 阿司匹林為白色針狀或板狀結(jié)晶,易溶于乙醇,可溶于氯仿、乙醚,難溶于水。合成反應(yīng)如下: 2.乙酰水楊酸(阿司匹林)含量的測(cè)定 (1)實(shí)驗(yàn)原理 乙酰水楊酸結(jié)構(gòu)中有一個(gè)羧基,呈酸性。在25 ℃時(shí)Ka=3.2710-4,可用NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液在乙醇溶液中直接滴定測(cè)其含量。直接滴定時(shí),溶液呈微堿性,可選用酚酞作指示劑。 (2)實(shí)驗(yàn)方法 準(zhǔn)確稱(chēng)取約0.4 g乙酰水楊酸三份,分別置于250 mL錐形瓶中,加約10 ℃的中性乙醇20 mL,溶解后,加酚酞指示液2滴,在不超過(guò)10 ℃溫度下,用0.1 molL-1的NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至溶液呈淺粉紅色即為終點(diǎn)。 乙酰水楊酸含量計(jì)算: w(C9H8O4)=, 取三次測(cè)定平均值。 ———————實(shí)驗(yàn)過(guò)程詳剖析 [器材與原理] 相關(guān)器材 150 mL錐形瓶、5 mL吸量管(干燥,附洗耳球)、燒杯(100 mL、250 mL、500 mL各一只)、加熱器、橡膠塞、溫度計(jì)、玻璃棒、布氏漏斗、表面皿、藥匙、 50 mL量筒、烘箱。 相關(guān)原理 阿司匹林(乙酰水楊酸)是由水楊酸和乙酸酐合成的。在生成乙酰水楊酸的同時(shí),水楊酸分子間也能發(fā)生縮合反應(yīng),生成少量聚合物(副產(chǎn)物)。該副產(chǎn)物不溶于碳酸氫鈉溶液,乙酰水楊酸能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成可溶性鈉鹽,可據(jù)此提純阿司匹林。 [實(shí)驗(yàn)與拓展] 實(shí)驗(yàn)流程 1.乙酰水楊酸的制備 實(shí)驗(yàn)步驟 注意事項(xiàng)、實(shí)驗(yàn)改進(jìn) (1)稱(chēng)取水楊酸1.98 g于錐形瓶(150 mL),在通風(fēng)條件下用吸量管取乙酸酐5 mL,加入錐形瓶,滴入5滴濃硫酸,搖動(dòng)使固體全部溶解,蓋上帶玻璃管的膠塞,在事先預(yù)熱的水浴中加熱5~10 min。 水浴裝置:500 mL燒杯中加100 mL水、沸石,用溫度計(jì)控制溫度85 ℃~90 ℃。 ①若用3 mL乙酸酐可減少副反應(yīng)發(fā)生,易于晶體析出,提高產(chǎn)率。n(水楊酸)∶n(乙酸酐)=1∶2~3較為合適。濃硫酸作用在于破壞水楊酸分子內(nèi)氫鍵,降低反應(yīng)溫度(150 ℃~160 ℃)到85 ℃~90 ℃發(fā)生,避免高溫副反應(yīng)發(fā)生,提高產(chǎn)品純度、產(chǎn)率。 ②濃硫酸用量要控制(V<0.2 mL)。 ③乙酰水楊酸分解溫度:126 ℃~135 ℃。 ④水楊酸與乙酸酐混合后若不及時(shí)加硫酸并加熱,會(huì)發(fā)生較多副反應(yīng)。 (2)取出錐形瓶,將液體轉(zhuǎn)移至250 mL燒杯并冷卻至室溫(可能會(huì)沒(méi)有晶體析出)。 加入50 mL水,同時(shí)劇烈攪拌;冰水中冷卻10 min,晶體完全析出。 該步攪拌要激烈,否則會(huì)析出塊狀物體,影響后續(xù)實(shí)驗(yàn)。 (3)抽濾。冷水洗滌幾次,盡量抽干,固體轉(zhuǎn)移至表面皿,風(fēng)干。 準(zhǔn)備干燥、干凈的抽濾瓶,用母液洗燒杯二至三次,盡量將固體都轉(zhuǎn)移至漏斗。 2.乙酰水楊酸的提純 實(shí)驗(yàn)步驟 注意事項(xiàng)、實(shí)驗(yàn)改進(jìn) (1)粗產(chǎn)品置于100 mL燒杯中緩慢加入飽和NaHCO3溶液,產(chǎn)生大量氣體,固體大部分溶解。共加入約5 mL 飽和NaHCO3(aq)攪拌至無(wú)氣體產(chǎn)生。 飽和NaHCO3溶液溶解乙酰水楊酸,不溶解水楊酸聚合物,以此提純乙酰水楊酸。 (2)用干凈的抽濾瓶抽濾,用5~10 mL水洗(可先轉(zhuǎn)移溶液,后洗)。將濾液和洗滌液合并并轉(zhuǎn)移至100 mL燒杯中,緩緩加入15 mL 4 molL-1的鹽酸。邊加邊攪拌,有大量氣泡產(chǎn)生。 加入鹽酸時(shí)要滴加,加入過(guò)快會(huì)導(dǎo)致析出過(guò)大的晶粒影響干燥。 (3)用冰水冷卻10 min后抽濾,2~3 mL冷水洗滌幾次,抽干;干燥;稱(chēng)量。 干燥步驟未取得較好方法,烘箱中80 ℃1 h以上會(huì)燒焦,本次用55 min。 產(chǎn)品稱(chēng)量:1.57 g,理論:2.58 g。產(chǎn)率60.85%。 (4)取幾粒結(jié)晶,加5 mL水,滴加1% FeCl3溶液。檢驗(yàn)純度。 為增加水楊酸和乙酰水楊酸在水中溶解度,可加入乙醇少許。 對(duì)點(diǎn)集訓(xùn) 1.某有機(jī)物溶解于NaOH溶液(滴有酚酞)中,開(kāi)始溶液呈紅色,煮沸5分鐘后,溶液褪色,加入鹽酸至酸性時(shí),沉淀出白色的結(jié)晶體,該結(jié)晶體溶于水加入FeCl3溶液呈紫色,該有機(jī)物可能是( ) 解析:選A 該結(jié)晶物溶于水,加入FeCl3溶液為紫色,說(shuō)明原化合物中一定存在酚羥基;原化合物與NaOH作用,生成的物質(zhì)能使NaOH消耗掉,且使溶液褪色,說(shuō)明原化合物含有酯基,水解使堿消耗。綜合分析,該化合物中只有酚羥基(—OH)和酯基(),所以應(yīng)選A。 2.阿司匹林的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,則1 mol該有機(jī)物和足量的NaOH溶液充分反應(yīng),消耗NaOH的物質(zhì)的量為( ) A.1 mol B.2 mol C.3 mol D.4 mol 解析:選C 酯基水解后得到的酚羥基也能與NaOH反應(yīng)。 3.下列測(cè)定阿司匹林藥劑中乙酰水楊酸的含量的實(shí)驗(yàn)方案中,你認(rèn)為可行的是( ) A. B. C. D. 解析:選C 阿司匹林藥片中一般都添有一定量的輔料如硬脂酸鎂、淀粉等難溶物質(zhì),因此直接滴定現(xiàn)象不明顯,且反應(yīng)緩慢,故采取返滴定法測(cè)定阿司匹林的含量。先將阿司匹林在已知量的過(guò)量的NaOH溶液作用下充分水解;再用鹽酸標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定過(guò)量的NaOH進(jìn)行測(cè)定。 4.下列檢驗(yàn)阿司匹林有效成分中所含官能團(tuán)的方案正確的是( ) A.阿司匹林清液酯基水解檢驗(yàn)酯基 B.阿司匹林清液酯基水解檢驗(yàn)酯基 C.阿司匹林清液檢驗(yàn)羧基 D.阿司匹林清液酯基水解振蕩檢驗(yàn)酯基 解析:選D 阿司匹林在堿性條件下水解產(chǎn)物為無(wú)法鑒別其官能團(tuán)。在酸性條件下水解產(chǎn)物為可以通過(guò)FeCl3溶液鑒定酚羥基的存在從而說(shuō)明酯基的存在,但紫色的鐵絡(luò)合物只有在中性或弱酸性條件下才能顯現(xiàn)紫色,需加入Na2CO3溶液或NaOH溶液調(diào)節(jié)溶液的酸堿性后,使酚羧基發(fā)生顯色反應(yīng)。羧基的特征反應(yīng)為酯化反應(yīng)及使指示劑變色,與堿反應(yīng)等,但酯化反應(yīng)由于反應(yīng)速率慢且無(wú)明顯現(xiàn)象,不適宜做鑒定反應(yīng)。本實(shí)驗(yàn)不能用酚酞檢驗(yàn)羧基的存在,故選D。 5.阿司匹林(aspirin)的有效成分是乙酰水楊酸,它是19世紀(jì)末合成的,作為一個(gè)有效的解熱止痛、治療感冒的藥物,至今仍廣泛使用。乙酰水楊酸是由水楊酸(鄰羥基苯甲酸)與乙酸酐進(jìn)行酯化反應(yīng)制得的。 (1)乙酰水楊酸的含氧官能團(tuán)分別是________和酯基。 (2)乙酰水楊酸能在稀酸和NaOH溶液中水解。寫(xiě)出乙酰水楊酸與稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式:________________________________________________________________。 (3)已知酚羥基遇FeCl3溶液顯紫色,但顯色反應(yīng)要在中性或弱酸性溶液中進(jìn)行?,F(xiàn)要求運(yùn)用已有的知識(shí)檢驗(yàn)出乙酰水楊酸水解的某些產(chǎn)物中存在酚羥基。有人設(shè)計(jì)了如下的實(shí)驗(yàn)方案。 取一支潔凈的試管,向其中加入2 mL阿司匹林清液,然后再滴入2滴稀硫酸,將溶液在酒精燈上加熱片刻后,滴入2滴FeCl3溶液,振蕩,無(wú)明顯現(xiàn)象;再向其中逐滴加入Na2CO3溶液,振蕩,出現(xiàn)了紫色。你認(rèn)為逐滴加入Na2CO3溶液的目的是_______________________。 解析:乙酰水楊酸在氫氧化鈉溶液中水解時(shí),由于酚羥基、羧基都被氫氧化鈉溶液中和,所以1 mol乙酰水楊酸完全反應(yīng)需3 mol NaOH。根據(jù)題給“用氯化鐵檢驗(yàn)酚羥基時(shí)需要在中性或弱酸性條件下進(jìn)行”的信息,可判斷加入碳酸鈉溶液的目的是中和過(guò)量的硫酸,使溶液保持弱酸性或中性。 答案:(1)羧基 (3)中和硫酸,使溶液呈弱酸性或中性 拓展實(shí)驗(yàn) 對(duì)氨基苯磺酸的合成 1.實(shí)驗(yàn)操作 (1)實(shí)驗(yàn)原理:室溫下芳香胺與濃H2SO4混合生成N磺基化合物,然后加熱轉(zhuǎn)化為對(duì)氨基苯磺酸,它在常壓下加熱反應(yīng)需要幾個(gè)小時(shí)。而用微波10 min左右便能完成。反應(yīng)式如下: (2)實(shí)驗(yàn)流程 (3)注意事項(xiàng):操作過(guò)程中由于加入濃硫酸時(shí),H2SO4與苯胺激烈反應(yīng)生成苯胺硫酸鹽,因此先要緩慢滴加,且不斷振搖,當(dāng)H2SO4加至反應(yīng)不是很激烈時(shí),才可分批加入。由于苯胺有毒,稍冷可以使未反應(yīng)的苯胺冷凝下來(lái),以免苯胺受熱揮發(fā)而造成損失和中毒。 2.相關(guān)問(wèn)題 乙酸異戊酯是組成蜜蜂信息素的成分之一,具有香蕉的香味。實(shí)驗(yàn)室制備乙酸異戊酯的反應(yīng)、裝置示意圖和有關(guān)數(shù)據(jù)如下: 實(shí)驗(yàn)步驟:在A中加入4.4 g異戊醇、6.0 g乙酸、數(shù)滴濃硫酸和2~3片碎瓷片。開(kāi)始緩慢加熱A,回流50 min。反應(yīng)液冷至室溫后倒入分液漏斗中,分別用少量水、飽和碳酸氫鈉溶液和水洗滌;分出的產(chǎn)物加入少量無(wú)水MgSO4固體,靜置片刻,過(guò)濾除去MgSO4固體,進(jìn)行蒸餾純化,收集140~143 ℃餾分,得乙酸異戊酯3.9 g。 回答下列問(wèn)題: (1)儀器B的名稱(chēng)是________。 (2)在洗滌操作中,第一次水洗的主要目的是___________________________________, 第二次水洗的主要目的是_______________________________________________。 (3)在洗滌、分液操作中,應(yīng)充分振蕩,然后靜置,待分層后________(填標(biāo)號(hào))。 a.直接將乙酸異戊酯從分液漏斗的上口倒出 b.直接將乙酸異戊酯從分液漏斗的下口放出 c.先將水層從分液漏斗的下口放出,再將乙酸異戊酯從下口放出 d.先將水層從分液漏斗的下口放出,再將乙酸異戊酯從上口倒出 (4)本實(shí)驗(yàn)中加入過(guò)量乙酸的目的是__________________________________________。 (5)實(shí)驗(yàn)中加入少量無(wú)水MgSO4的目的是_____________________________________。 (6)在蒸餾操作中,儀器選擇及安裝都正確的是______(填標(biāo)號(hào))。 (7)本實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率是________(填標(biāo)號(hào))。 a.30% b.40% c.60% d.90% (8)在進(jìn)行蒸餾操作時(shí),若從130 ℃便開(kāi)始收集餾分,會(huì)使實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率偏________(填“高”或“低”),其原因是_________________________________________________。 解析:(1)儀器B為球形冷凝管。(2)第一次水洗的目的是除去作催化劑的硫酸和過(guò)量的乙酸,接下來(lái)用飽和碳酸氫鈉溶液進(jìn)一步除去殘留的少量乙酸,第二次水洗的目的是除去過(guò)量的飽和碳酸氫鈉溶液。(3)洗滌、分液后有機(jī)層密度小,在上面,密度大的水層在下面,需將水層從分液漏斗下口放出,然后將有機(jī)層從分液漏斗上口倒出,d項(xiàng)正確。(4)制備乙酸異戊酯的反應(yīng)為可逆反應(yīng),加入過(guò)量的乙酸,能提高異戊醇的轉(zhuǎn)化率,從而提高乙酸異戊酯的產(chǎn)率。(5)加入少量無(wú)水MgSO4能除去有機(jī)層中的少量水,起到干燥作用。(6)蒸餾實(shí)驗(yàn)中溫度計(jì)水銀球需和蒸餾燒瓶支管口在同一高度,而c中不應(yīng)該用球形冷凝管,球形冷凝管一般用于反應(yīng)裝置,即在反應(yīng)時(shí)考慮到反應(yīng)物的蒸發(fā)流失而用球形冷凝管冷凝回流,使反應(yīng)更徹底,故b正確。(7)根據(jù)題中化學(xué)方程式及所給各物質(zhì)的量,可知實(shí)驗(yàn)中異戊醇完全反應(yīng),理論上應(yīng)生成乙酸異戊酯6.5 g,實(shí)驗(yàn)中實(shí)際生成乙酸異戊酯3.9 g,故乙酸異戊酯的產(chǎn)率為3.9/6.5100%=60%。(8)若從130 ℃便開(kāi)始收集餾分,則收集得到的是乙酸異戊酯和少量未反應(yīng)的異戊醇的混合物,導(dǎo)致所測(cè)出的實(shí)驗(yàn)產(chǎn)率偏高。 答案:(1)球形冷凝管 (2)洗掉大部分硫酸和乙酸 洗掉碳酸氫鈉溶液 (3)d (4)提高異戊醇的轉(zhuǎn)化率 (5)干燥 (6)b (7)c (8)高 收集少量未反應(yīng)的異戊醇 ———————課后檢測(cè)與提能 1.下列關(guān)于有機(jī)物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是( ) A.CCl4可由CH4制得,可萃取碘水中的碘 B.石油和天然氣的主要成分都是碳?xì)浠衔? C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用飽和Na2CO3溶液鑒別 D.苯不能使KMnO4溶液褪色,因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng) 解析:選D CCl4可由CH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)而制得,可萃取碘水中的碘;石油主要成分是烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴,天然氣是甲烷,都屬于碳?xì)浠衔?;乙醇與Na2CO3溶液互溶,乙酸與Na2CO3溶液反應(yīng)放出二氧化碳?xì)怏w,乙酸乙酯與Na2CO3溶液分層;苯雖然不能使KMnO4溶液褪色,但苯可以燃燒,燃燒是氧化反應(yīng)。 2.下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能在光照下與溴發(fā)生取代反應(yīng)的是( ) A.甲苯 B.乙醇 C.丙烯 D.乙烯 解析:選C 能使溴的四氯化碳溶液褪色的物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳不飽和鍵,C和D符合,再根據(jù)能與溴發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)為分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)或烷基的物質(zhì),因此只有C選項(xiàng)符合題意。 3.阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,把阿司匹林放在足量的氫氧化鈉溶液中煮沸,能發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)鍵是( ) A.①③ B.②③ C.①④ D.②④ 解析:選C 本題的關(guān)鍵是要理解和掌握酯與羧基的性質(zhì),兩者都能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)。 4.有機(jī)物分子中原子間(或原子與原子團(tuán)間)的相互影響會(huì)導(dǎo)致不同物質(zhì)分子中相同基團(tuán)化學(xué)性質(zhì)的不同。下列各項(xiàng)事實(shí)不能說(shuō)明上述觀點(diǎn)的是( ) A.C6H5—CH3使酸性KMnO4溶液褪色,而CH4不能 B.能跟NaOH溶液反應(yīng),而CH3CH2OH不能 C.乙烯能發(fā)生加成反應(yīng),而乙烷不能 D.乙醛能發(fā)生加氫反應(yīng),而乙酸不能 解析:選C 乙烯和乙烷不具有相同的基團(tuán),其他各組的兩種物質(zhì)都具有相同的基團(tuán)。 5.在一定條件下,下列藥物的主要成分都能發(fā)生①取代,②加成,③水解,④中和四種反應(yīng)的是( ) 解析:選B 維生素B5、芬必得不能發(fā)生水解反應(yīng);搖頭丸不能發(fā)生水解反應(yīng)和中和反應(yīng)。 6.某種解熱鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 當(dāng)它完全水解時(shí),可能得到的產(chǎn)物有( ) A.2種 B.3種 C.4種 D.5種 解析:選C 該有機(jī)物的分子中含有三個(gè)可水解的官能團(tuán),其中兩個(gè)水解可產(chǎn)生四種分子。 7.阿司匹林口服時(shí),具有解熱鎮(zhèn)痛作用,是一種常用的治療感冒的藥物,也可用于抗風(fēng)濕,促進(jìn)痛風(fēng)患者尿酸的排泄。近年來(lái)還發(fā)現(xiàn)阿司匹林能抑制血小板凝聚,可防止血栓的生成;它的有效成分是乙酰水楊酸()。 實(shí)驗(yàn)室以水楊酸(鄰羥基苯甲酸)與乙酸酐[(CH3CO)2O]為主要原料合成乙酰水楊酸。 [反應(yīng)原理及部分裝置] [實(shí)驗(yàn)流程] 已知:①醋酸酐遇水分解生成醋酸。 ②水楊酸和乙酰水楊酸均微溶于水,但其鈉鹽易溶于水,副產(chǎn)物為高分子化合物,難溶于水。 回答下列問(wèn)題: (1)合成過(guò)程中要控制溫度在85 ℃~90 ℃,最合適的加熱方法____________。 (2)用右圖裝置過(guò)濾比普通漏斗過(guò)濾的優(yōu)點(diǎn)是________________。 (3)粗產(chǎn)品提純: ①分批用少量飽和NaHCO3溶液溶解粗產(chǎn)品,目的是______________;判斷該過(guò)程結(jié)束的現(xiàn)象是____________。 ②加濃鹽酸、冷卻后的操作是__________、__________、干燥、稱(chēng)重、計(jì)算產(chǎn)率。 ③純度檢驗(yàn):取少許產(chǎn)品加入盛有2 mL水的試管中,加入1~2滴FeCl3溶液,溶液呈淺紫色,可能的原因是____________。 (4)阿司匹林藥片中乙酰水楊酸含量的測(cè)定步驟(假定只含乙酰水楊酸和輔料,輔料不參與反應(yīng)): Ⅰ.稱(chēng)取阿司匹林樣品m g; Ⅱ.將樣品研碎,溶于V1 mL a molL-1 NaOH(過(guò)量)并加熱,除去輔料等不溶物,將所得溶液移入錐形瓶; Ⅲ.向錐形瓶中滴加幾滴甲基橙,用濃度為b molL-1的標(biāo)準(zhǔn)鹽酸滴定剩余的NaOH,消耗鹽酸的體積為V2 mL。 已知:乙酰水楊酸與過(guò)量NaOH溶液加熱發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式: COOHOCOCH3+3NaOHCOONaONa+2H2O+CH3COONa 則阿司匹林藥片中乙酰水楊酸質(zhì)量分?jǐn)?shù)的表達(dá)式為:____________。 解析:醋酸酐和水楊酸混合,然后向混合溶液中加入濃硫酸,相當(dāng)于濃硫酸的稀釋?zhuān)⒉粩鄶嚢?,防止局部受熱而產(chǎn)生安全事故;搖勻后加熱至85 ℃,然后冷卻、過(guò)濾、水洗得到粗產(chǎn)品,向粗產(chǎn)品中加入飽和碳酸氫鈉溶液,使乙酰水楊酸轉(zhuǎn)化為易溶于水的乙酰水楊酸鈉,從而除去雜質(zhì);然后用濃鹽酸洗滌剩余的碳酸氫鈉,將乙酰水楊酸鈉轉(zhuǎn)化為乙酰水楊酸,最后過(guò)濾、洗滌、干燥得到乙酰水楊酸。(1)溫度低于100 ℃時(shí)采用水浴加熱。(2)用圖裝置過(guò)濾比普通漏斗過(guò)濾速度快、得到的產(chǎn)品較干燥。(3)①使乙酰水楊酸轉(zhuǎn)化為易溶于水的乙酰水楊酸鈉,乙酰水楊酸鈉易溶于水,從而除去雜質(zhì),且便于分離;乙酰水楊酸能和碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w,所以判斷該過(guò)程結(jié)束的現(xiàn)象是沒(méi)有氣體(CO2)產(chǎn)生;②加濃鹽酸,冷卻后的操作是過(guò)濾、洗滌、干燥,從而得到較純凈、干燥的產(chǎn)品;③酚羥基能和氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng),加入氯化鐵溶液后混合溶液呈紫色,說(shuō)明產(chǎn)品中仍然可能含有水楊酸。(4)乙酰水楊酸消耗的氫氧化鈉的物質(zhì)的量為aV110-3-bV210-3,乙酰水楊酸的物質(zhì)的量是消耗的氫氧化鈉的物質(zhì)的量的,阿司匹林藥片中乙酰水楊酸質(zhì)量分?jǐn)?shù)的表達(dá)式為。 答案:(1)水浴加熱 (2)過(guò)濾速度快、得到的產(chǎn)品較干燥 (3)①使乙酰水楊酸轉(zhuǎn)化為易溶于水的乙酰水楊酸鈉,便于與雜質(zhì)分離 沒(méi)有氣體(CO2)產(chǎn)生 ②過(guò)濾 洗滌 ③產(chǎn)品中仍然可能含有水楊酸 (4) 8.工業(yè)上合成阿司匹林的流程如下圖所示: 請(qǐng)回答: (1)請(qǐng)寫(xiě)出反應(yīng)釜中反應(yīng)的化學(xué)方程式:__________________________;其中,甲苯的作用是____________,為了保證水楊酸能較為徹底地反應(yīng),通常采用的措施是______________________________。 (2)粗品經(jīng)提純后才能作為藥物使用。提純可以分以下幾步進(jìn)行: ①分批用少量飽和碳酸鈉溶液溶解乙酰水楊酸(阿司匹林),化學(xué)方程式為_(kāi)_________; ②過(guò)濾除去不溶物,將濾液緩慢加入濃鹽酸中,析出乙酰水楊酸,化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________________________________; ③再經(jīng)過(guò)________、________操作,將得到的乙酰水楊酸用少量乙酸乙酯加熱至完全溶解,冷卻,乙酰水楊酸精品以針狀晶體析出,將其加工成型后就可以使用了。 (3)為了充分利用原料,循環(huán)再利用的例子在化工生產(chǎn)中屢見(jiàn)不鮮,試直接在上圖中用箭頭標(biāo)出未反應(yīng)完的原料循環(huán)利用的過(guò)程。 解析:(1)從流程圖上不難看出,在甲苯作溶劑的條件下,醋酸酐與水楊酸發(fā)生反應(yīng)生成了乙酰水楊酸(阿司匹林)和醋酸。工業(yè)上通常用加入過(guò)量的廉價(jià)原料的方法以提高另一種原料的利用率,為了保證水楊酸能較為徹底地反應(yīng),顯然要加入過(guò)量的醋酸酐。(2)阿司匹林分子中含有一個(gè)羧基,具有酸性,酸性比碳酸強(qiáng),顯然可以與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng),生成相應(yīng)的鹽而溶解。但阿司匹林的酸性不如鹽酸強(qiáng),所以生成的鹽加入到濃鹽酸中后,又可重新生成阿司匹林。析出的阿司匹林通過(guò)過(guò)濾得到,但其表面有一些雜質(zhì),需要通過(guò)洗滌除去,這樣就可得到較為純凈的阿司匹林了。(3)在分離得到粗產(chǎn)品后,母液中仍然有過(guò)量的醋酸酐、沒(méi)有完全反應(yīng)的水楊酸、沒(méi)有完全分離出的產(chǎn)品以及溶劑、試劑等,不能浪費(fèi),需要循環(huán)利用。 (3) 9.阿司匹林(乙酰水楊酸)是由水楊酸和乙酸酐合成的: 在生成乙酰水楊酸的同時(shí),水楊酸分子間也能發(fā)生聚合反應(yīng),生成少量聚合物(副產(chǎn)物)。合成乙酰水楊酸的實(shí)驗(yàn)步驟如下: ①向150 mL干燥錐形瓶中加入2.0 g水楊酸、5 mL 乙酸酐(密度1.08 gmL-1)和5滴濃硫酸,振蕩,待其溶解后,控制溫度在85~90 ℃條件下反應(yīng)5~10 min。然后冷卻,即有乙酰水楊酸晶體析出。 ②減壓過(guò)濾,用濾液淋洗錐形瓶,直至所有晶體被收集到布氏漏斗中。抽濾時(shí)用少量冷水洗滌晶體幾次,繼續(xù)抽濾,盡量將溶劑抽干。然后將粗產(chǎn)品轉(zhuǎn)移至表面皿上,在空氣中風(fēng)干。 ③將粗產(chǎn)品置于100 mL燒杯中,攪拌并緩慢加入25 mL飽和碳酸氫鈉溶液,加完后繼續(xù)攪拌2~3分鐘,直到?jīng)]有二氧化碳?xì)怏w產(chǎn)生為止。過(guò)濾,用5~10 mL蒸餾水洗滌沉淀,合并濾液于燒杯中,不斷攪拌,慢慢加入15 mL 4 molL-1鹽酸,將燒杯置于冷水中冷卻,即有晶體析出。抽濾,用冷水洗滌晶體1~2次,再抽干水分,即得產(chǎn)品(純凈物)1.9 g。 請(qǐng)回答下列問(wèn)題: (1)第①步中,要控制反應(yīng)溫度在85~90 ℃,應(yīng)采用__________加熱方法。用這種加熱方法需要的玻璃儀器有__________________。 (2)在第②步中,用冷水洗滌晶體,其目的是_______________________________。 (3)第③步中,加入碳酸氫鈉的作用是______________;加入鹽酸的作用是__________________。 (4)如何檢驗(yàn)產(chǎn)品中是否混有水楊酸?______________________。 (5)試計(jì)算本次合成阿司匹林的產(chǎn)率為_(kāi)_______(保留二位有效數(shù)字)。 解析:(1)水浴加熱可以控制溫度,需要的玻璃儀器有酒精燈、燒杯、溫度計(jì)等;(2)洗滌晶體,除去表面的雜質(zhì),用冷水的目的是減小阿司匹林的溶解;(3)將阿司匹林轉(zhuǎn)化為鈉鹽,鈉鹽溶于水,通過(guò)過(guò)濾而分離雜質(zhì);加入鹽酸的目的是將鈉鹽酸化,重新轉(zhuǎn)化為阿司匹林;(4)水楊酸屬于酚類(lèi),通過(guò)FeCl3溶液的顯色反應(yīng)可以檢驗(yàn);(5)由2.0 g水楊酸、5 mL乙酸酐可以得出,乙酸酐過(guò)量,所以以水楊酸來(lái)計(jì)算,算出2.0 g水楊酸能夠產(chǎn)生阿司匹林的質(zhì)量: 水楊酸~阿司匹林 138 180 2.0 m m=2.6 g, 所以阿司匹林的產(chǎn)率為100%=73%。 答案:(1)水浴 酒精燈、燒杯、溫度計(jì) (2)洗滌晶體表面附著的雜質(zhì)、減少阿司匹林因溶解而引起的損耗 (3)使阿司匹林轉(zhuǎn)化為可溶性鹽,而與不溶性的物質(zhì)相互分離 將阿司匹林的可溶性鹽重新轉(zhuǎn)化為阿司匹林 (4)向水中加入少量產(chǎn)品,然后滴加FeCl3溶液,若有紫色出現(xiàn),產(chǎn)品中有水楊酸;若無(wú)紫色出現(xiàn),說(shuō)明產(chǎn)品中不含水楊酸(答案合理即可) (5)73% 10.葡萄糖酸鈣是一種可促進(jìn)骨骼生長(zhǎng)的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。葡萄糖酸鈣可通過(guò)以下反應(yīng)制得: +Br2+H2O―→+2HBr 相關(guān)物質(zhì)的溶解性見(jiàn)下表: 物質(zhì)名稱(chēng) 葡萄糖酸鈣 葡萄糖酸 溴化鈣 氯化鈣 水中的溶解性 可溶于冷水易溶于熱水 可溶 易溶 易溶 乙醇中的溶解性 微溶 微溶 可溶 可溶 實(shí)驗(yàn)流程如下: C6H12O6溶液懸濁液Ca(C6H11O7)2 請(qǐng)回答下列問(wèn)題: (1)第①步中溴水氧化葡萄糖時(shí),下列裝置中最適合的是________。 制備葡萄糖酸鈣的過(guò)程中,葡萄糖的氧化也可用其他試劑,下列物質(zhì)中最適合的是________。 A.新制Cu(OH)2懸濁液 B.酸性KMnO4溶液 C.O2/葡萄糖氧化酶 D.[Ag(NH3)2]OH溶液 (2)第②步充分反應(yīng)后CaCO3固體需有剩余,其目的是_________;本實(shí)驗(yàn)中不宜用CaCl2替代CaCO3,理由是 ________________________________________________________________________。 (3)第③步需趁熱過(guò)濾,其原因是_____________________________________________。 (4)第④步加入乙醇的作用是________________________________________________。 (5)第⑥步中,下列洗滌劑最合適的是________。 A.冷水 B.熱水 C.乙醇 D.乙醇水混合溶液 解析:(1)反應(yīng)需要控制在55 ℃,應(yīng)用水浴加熱的方法,應(yīng)選擇B裝置;從選項(xiàng)分析,最合適的試劑應(yīng)該是O2和葡萄糖氧化酶。(2)第②步充分反應(yīng)后CaCO3固體需有剩余的目的是提高葡萄糖酸轉(zhuǎn)化為葡萄糖酸鈣的轉(zhuǎn)化率,便于后續(xù)分離;氯化鈣難以與葡萄糖酸直接反應(yīng)得到葡萄糖酸鈣,故本實(shí)驗(yàn)中不宜用CaCl2替代CaCO3。(3)因?yàn)槠咸烟撬徕}易溶于熱水,所以第③步采用趁熱過(guò)濾的方法能減少葡萄糖酸鈣的損失。(4)因?yàn)槠咸烟撬徕}微溶于乙醇,所以在第④步加入乙醇可降低葡萄糖酸鈣在溶劑中的溶解度,有利于其析出。(5)根據(jù)表中相關(guān)物質(zhì)溶解性知,第⑥步中最合適的洗滌劑是乙醇水混合溶液。 答案:(1)B C (2)提高葡萄糖的轉(zhuǎn)化率,便于后續(xù)分離 氯化鈣難以與葡萄糖酸直接反應(yīng)得到葡萄糖酸鈣 (3)葡萄糖酸鈣冷卻后會(huì)結(jié)晶析出,如不趁熱過(guò)濾會(huì)損失產(chǎn)品 (4)可降低葡萄糖酸鈣在溶劑中的溶解度,有利于葡萄糖酸鈣析出 (5)D- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來(lái)的問(wèn)題本站不予受理。
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