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(教師用書)2013-2014學年高中化學 專題5 第一單元 糖類 油脂教案 蘇教版選修

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1、 第一單元第一單元糖類糖類 油脂油脂 第 1 課時 糖類 (教師用書獨具) 課標要求 1認識糖類的組成和性質特點。 2能舉例說明糖類在食品加工和生物質能源開發(fā)上的應用。 課標解讀 1了解糖類的組成、結構和主要性質及其應用。 2理解糖類的水解反應。 教學地位 糖類是人體所需的重要能源物質,糖類在人體發(fā)生化學變化提供能量,同時也是甜味食品添加 劑 。 了 解 其 性 質 和 應 用 非 常 重 要 。 每 年 的 高 考 題 中 也 有 涉 及 。 (教師用書獨具) 新課導入建議 蜜糖即蜂蜜,是蜜蜂在蜂窩中釀成的糖類物質的精制品,性味甘、平,有降血壓、護肝、緩解疼痛等作用。 蜜糖不僅是美味的營養(yǎng)品

2、,而且也是治療多種疾病、強身健體和延年益壽的藥品。蜜糖對于身體需要高熱量和易于消化食物的兒童特別有益,它能促進食欲,提高新陳代謝,使人精神健爽和體力充沛,提高機體對疾病的抵抗力。 那么你知道糖嗎?有哪些性質和應用?本課時將探討。 教學流程設計 安排學生課前閱讀相關教材內容,完成【課前自主導學】中的內容。步驟 1:導入新課,分析本課教學地位和重要性。步驟 2:對【思考交流 1】強調甜味物質與糖類沒有必然聯(lián)系。對【思考交流 2】強調通式相同的物質不一定是同分異構體。步驟 3:對【探究1】 ,指導學生閱讀單糖、二糖和多糖的主要性質及其應用,然后學生討論完成【例 1】和【變式訓練 1】 ,教師點撥、點

3、評。 步驟 6:6 至 7 分鐘完成【當堂雙基達標】 ,教師明確答案并給予適當點評或糾錯。步驟 5:回顧本課堂所講,師生共同歸納總結出【課堂小結】 。步驟 4:對【探究 2】 ,指導學生閱讀二糖和多糖的水解及其產(chǎn)物判斷的實驗探究。然后結合【例 1】強調淀粉水解程度的判斷方法。讓學生討論完成【變式訓練 2】 ,對【教師備課資源】可選擇使用。 課 標 解 讀 重 點 難 點 1.了解糖類的組成、分類、結構。 2.理解糖類的性質及其應用。 1.葡萄糖的氧化反應和還原反應。(重點) 2.蔗糖、麥芽糖、淀粉、纖維素的水解反應和產(chǎn)物的檢驗。(難點) 糖類的概念和分類 1.概念 糖類是指多羥基醛或多羥基酮以

4、及能水解生成它們的物質,是由碳、氫、氧三種元素組成的。 2分類 糖類錯誤錯誤! ! 1蔗糖、麥芽糖均有甜味,有甜味的均是糖類嗎?糖類物質均甜嗎? 【提示】 有甜味的不一定是糖類;糖類不一定均有甜味。 糖類的性質 1.葡萄糖的化學性質 葡萄糖的官能團為羥基和醛基,既可表現(xiàn)羥基的性質,如與乙酸發(fā)生酯化反應。又可表示 醛 基 的 性 質 , 如發(fā)生 銀 鏡 反 應 , 方 程式為 CH2OH(CHOH)4CHO 2Ag(NH3)2OH 水浴CH2OH(CHOH)4COONH43NH32AgH2O,又可與 H2加成:CH2OH(CHOH)4CHOH2 催化劑CH2OH(CHOH)4CH2OH。 2二糖

5、的性質 麥芽糖、 纖維二糖和乳糖都能發(fā)生銀鏡反應。 纖維二糖和麥芽糖水解后都只得到葡萄糖,乳糖水解后得到半乳糖和葡萄糖,蔗糖水解可以表示為 C12H22O11蔗糖H2O 硫酸C6H12O6葡萄糖C6H12O6果糖 。 3多糖的性質 (1)淀粉的性質 在淀粉酶的催化下,淀粉先水解生成麥芽糖,最后水解為葡萄糖。 在酸催化下,水解生成葡萄糖。 (2)纖維素的性質 纖維素和淀粉的組成通式相同,但纖維素所含葡萄糖單元比淀粉更多,所以二者不是同分異構體。 纖維素在濃硫酸的催化下水解的化學方程式為(C6H10O5n纖維素nH2O 濃H2SO4nC6H 12O6葡萄糖 。 纖維素含有幾千個葡萄糖單元,每個單元

6、中有 3 個醇羥基,纖維素在一定條件下可與濃 硝 酸 發(fā) 生 酯 化 反 應 得 到 纖 維 素 硝 酸 酯 ( 俗 稱 硝 化 纖 維 ) , 其 反 應 方 程 式 為6H7O2OHOHOHn3nHNO3 濃硫酸 6H7O2ONO2ONO2ONO2n3nH2O。 纖維素 濃NaOH溶液、CS2粘膠液 稀H2SO4 粘膠纖維人造棉人造絲 纖維素 銅氨溶液 稀H2SO4銅氨纖維。 2淀粉和纖維素的通式均為(C6H10O5)n,但二者互為同分異構體嗎?為什么? 【提示】 不互為同分異構體,因為n不相同,二者分子式不同。 單糖、二糖和多糖的主要性質及 其應用 【問題導思】 葡萄糖的主要性質有哪些?

7、舉例說明。 【提示】 a氧化反應燃燒、銀鏡反應,與 Cu(OH)2反應等。 b還原反應(與 H2反應) 二糖和多糖的共性是什么? 【提示】 水解反應。 1單糖 多元醇的性質如酯化反應CHO的氧化反應銀鏡反應、與新制2反應加氫反應 2二糖 蔗糖:屬非還原性糖,水解生成兩種不同單糖麥芽糖、乳糖、纖維二糖:屬還原性糖,可發(fā)生 銀鏡反應,可水解生成葡萄糖 3多糖 淀粉 淀粉 酶麥芽糖 葡萄糖淀粉 酸葡萄糖遇I2變藍纖維素 水解反應生成葡萄糖酯化反應生成硝化纖維和醋酸纖維粘膠纖維銅氨纖維 下列物質中,在一定條件下既能發(fā)生銀鏡反應,又能發(fā)生水解反應的是( ) A淀粉 B蔗糖 C葡萄糖 D麥芽糖 【解析】

8、淀粉不能發(fā)生銀鏡反應,但能發(fā)生水解反應。蔗糖是二糖能水解,但不能發(fā) 生銀鏡反應。葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應,但它是單糖,不能水解。麥芽糖是二糖,能水解,也能發(fā)生銀鏡反應。 【答案】 D 能發(fā)生水解反應的物質有鹵代烴、酯類、二糖、多糖、油脂、蛋白質、多肽等。 1下列關于糖類的敘述中正確的是( ) A含有 C、H、O 三種元素的有機物叫做糖 B糖類物質均能發(fā)生銀鏡反應 C糖類物質都有甜味 D糖是多羥基醛或多羥基酮以及能水解生成多羥基醛或多羥基酮的物質 【解析】 含有 C、H、O 三種元素的有機物類型很多,如酸、酯、醛等,故 A 不正確;在糖類物質中只有多羥基醛才能發(fā)生銀鏡反應,故 B 不正確;糖類并不一

9、定有甜味,有甜味的不一定是糖,故 C 錯誤;正確答案為 D。 【答案】 D 二糖和多糖的水解及其產(chǎn)物判 斷的實驗探究 【問題導思】 糖類水解的一般條件是什么? 【提示】 酸性條件下共熱。 酸作催化劑,糖類水解產(chǎn)物檢驗前應特別注意什么? 【提示】 檢驗之前應先加堿中和。 1糖類水解產(chǎn)物的檢驗 實驗室中蔗糖、淀粉、纖維素水解常在無機酸(一般為 H2SO4)催化作用下發(fā)生,生成葡萄糖。欲檢驗水解產(chǎn)物葡萄糖的生成,必須先加入 NaOH 溶液中和作催化劑的硫酸,再加入銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液進行檢驗。 2多糖淀粉水解程度的判斷方法 淀粉在酸的作用下能夠發(fā)生水解反應最終生成葡萄糖。反應物淀粉遇碘能變藍

10、色,不能 發(fā)生銀鏡反應;產(chǎn)物葡萄糖遇碘不能變藍色,能發(fā)生銀鏡反應。依據(jù)這一性質可以判斷淀粉是否已發(fā)生了水解和水解是否已進行完全。 現(xiàn)象 結論 水解后的溶液不能發(fā)生銀鏡反應 沒有水解 水解后的溶液遇碘不變藍色 完全水解 既能發(fā)生銀鏡反應,又遇碘變藍 部分水解 1用碘水檢驗淀粉時,不能在堿性條件下進行,否則因發(fā)生反應 I22OH=IIOH2O 而使實驗不能成功。 2用銀氨溶液或新制 Cu(OH)2懸濁液檢驗水解產(chǎn)物葡萄糖時,必須在堿性條件下進行,因此預先必須用 NaOH 溶液將水解液中的 H2SO4中和,并將溶液轉化為堿性溶液。 某學生設計了如下三個實驗方案,用以檢驗淀粉的水解程度: 甲方案:淀粉

11、溶液 稀硫酸水解液 NaOH溶液中和液 碘水溶液變藍 結論:淀粉尚未水解。 乙方案:淀粉溶液 稀硫酸水解液 銀氨溶液水浴加熱無銀鏡出現(xiàn) 結論:淀粉尚未水解。 丙方案:淀粉溶液 稀硫酸水解液 NaOH溶液中和液 分兩份 銀氨溶液水浴加熱生成銀鏡 碘水無現(xiàn)象 結論:淀粉水解完全。 (1)試分析上述三種方案的結論是否正確,并簡述理由。 (2)若上述方案均不正確,正確的方案如何表示? 【解析】 (1)解答本題注意以下兩點: 應分別檢驗淀粉和葡萄糖是否存在。 檢驗葡萄糖應先加堿中和作催化劑的硫酸。 甲方案設計步驟有誤,水解后的溶液不應先加堿中和,可直接滴加碘水來判斷淀粉是否水解,因為 I2會和 NaOH

12、 溶液發(fā)生反應。甲方案的結論有誤,因為加 I2后溶液變藍色有兩種情況:a.淀粉完全沒有水解;b.淀粉部分水解,故不可只得出淀粉尚未水解的結論。 乙方案操作錯誤,結論亦錯誤。淀粉完全水解后應用稀堿溶液中和作為催化劑的酸,然后再做銀鏡反應的實驗,本方案中雖然無銀鏡現(xiàn)象出現(xiàn),但結果可能是淀粉尚未水解,也可能是淀粉水解完全或部分水解。 丙方案中水解后的溶液可直接加入碘水判定淀粉水解是否完全, 而不應是加堿中和水解溶液后再加碘水,因而丙方案仍是不完整的。 【答案】 (1)甲方案不正確。操作不正確,水解后的溶液不應加堿中和,可直接加碘水來判斷淀粉水解情況。結論不正確,溶液變藍有可能是淀粉完全沒有水解,也有

13、可能是部分水解; 乙方案不正確。操作不正確,淀粉完全水解后應用稀堿中和酸。結論不正確,淀粉完全水解,部分水解,完全沒有水解都可能; 丙方案不正確。因為加入的 NaOH 溶液有可能把后來加入的碘水反應掉,從而無法判斷淀粉是否水解完全。 (2)淀粉溶液 稀硫酸水解液分為兩份 碘水不變藍色 加氫氧化鈉溶液中和液 銀氨溶液水浴加熱生成銀鏡 結論:淀粉水解完全。 2(2013懷化高二質檢)下列實驗操作和結論錯誤的是( ) A用新制 Cu(OH)2懸濁液可鑒別麥芽糖和蔗糖 B用銀鏡反應可證明蔗糖是否轉化為葡萄糖,但不能證明是否完全轉化 C濃硫酸可使蔗糖脫水變黑,證明蔗糖含 C、H、O 三種元素 D蔗糖溶液

14、中滴加幾滴稀硫酸,水溶液加熱幾分鐘,加入到銀氨溶液中,不能發(fā)生銀鏡反應,證明蔗糖不水解 【解析】 D 項中蔗糖水解時用稀 H2SO4作催化劑,溶液顯酸性,應先加堿調至堿性,再加銀氨溶液。 【答案】 D 【教師備課資源】(教師用書獨具) 如圖淀粉水解可產(chǎn)生某有機化合物 A,A 在不同的氧化劑作用下,可以生成B(C6H12O7)或 C(C6H10O8),B 和 C 都不能發(fā)生銀鏡反應。A、B、C 都可以被強還原劑還原成為D(C6H14O6)。B 脫水可得到五元環(huán)的酯類化合物 E 或六元環(huán)的酯類化合物 F。已知相關物質被氧化的難易次序是:RCHO 最易,RCH2OH 次之,CHOHRR 最難。 請在

15、下列橫線上填寫 A、B、C、D、E、F 的結構簡式。 A: _; B: _; C: _; D: _; E: _; F: _。 【解析】 淀粉水解的產(chǎn)物 A 可能是麥芽糖,也可能是葡萄糖,由于氧化反應不會改變糖分子中的碳原子數(shù),由 B、C 的分子組成可知 A 為葡萄糖。A(C6H12O6)生成 B(C6H12O7),分子中只增加了一個氧原子,C、H 原子數(shù)沒變,發(fā)生的是CHOCOOH,所以 B 的結構簡式為CH2OH(CHOH)4COOH。C 分子比 B 分子多一個氧原子,說明 A 生成 C 時不但發(fā)生CHOCOOH的氧化,CH2OH 也發(fā)生了氧化反應,由題意知 C 不發(fā)生銀鏡反應,可知 C 發(fā)

16、生的是CH2OHCOOH,C 的結構簡式為 HOOCCHOHCHOHCHOHCHOHCOOH,由于葡萄糖 A 還原只能生成己六醇,所以 D 的結構簡式為 CH2OH(CHOH)4CH2OH。BHOCH2(CHOH)4COOH中既有COOH 又有OH,所以可以分子內脫水得到 E、F。 【答案】 A:HOCH2(CHOH)4CHO B:HOCH2(CHOH)4COOH C:HOOC(CHOH)4COOH D:HOCH2(CHOH)4CH2OH E:OCHOHCH2OHHOHOO(或 COCHHOCHHOCHCHOHCH2OHO) F:OHOHOOCH2OHHO (或 COCHHOCHHOCHCHC

17、H2OHOHO) 常見糖類之間的轉化關系 1下列說法不正確的是( ) A糖類都含有 C、H、O 三元素 B乳糖和蔗糖的分子式均為 C12H22O11,均屬于二糖 C葡萄糖、乳糖均能發(fā)生銀鏡反應 D淀粉和纖維素的通式為(C6H10O5)n,二者互為同分異構體 【解析】 (C6H10O5)n中淀粉和纖維素的n值不同,不是同分異構體。 【答案】 D 2下列對蔗糖的說法,不正確的是( ) A蔗糖是最重要的二糖,它的相對分子質量是葡萄糖的二倍 B純凈的蔗糖溶液中加入銀氨溶液,微熱,不發(fā)生銀鏡反應 C往蔗糖與稀硫酸共熱后的溶液中滴加銀氨溶液,再水浴加熱,看不到有銀鏡生成 D在蔗糖里加入濃硫酸,可觀察到變黑

18、,并且有泡沫出現(xiàn) 【解析】 稀 H2SO4在水解過程中起催化作用,并未消耗,要想有銀鏡產(chǎn)生必先加堿中 和作催化劑的酸后才能加入銀氨溶液來制銀鏡。在蔗糖中加濃 H2SO4, C12H22O11 濃H2SO412C11H2O,C2H2SO4(濃)=CO22SO22H2O,故變黑且會產(chǎn)生大量泡沫。 【答案】 A 3下列關于二糖的說法不正確的是( ) A蔗糖與麥芽糖都含有多個羥基 B麥芽糖和蔗糖的分子式都是 C12H22O11 C麥芽糖和蔗糖水解產(chǎn)物完全相同 D麥芽糖能發(fā)生銀鏡反應,蔗糖不能發(fā)生銀鏡反應 【解析】 糖為多羥基醛或酮,二糖分子中也肯定有多個羥基。二糖是兩個單糖分子脫去一分子水得到的,故其

19、分子式為 C12H22O11。麥芽糖含有醛基能發(fā)生銀鏡反應,一分子麥芽糖的水解產(chǎn)物為兩分子葡萄糖,蔗糖分子中無醛基不能發(fā)生銀鏡反應,一分子蔗糖的水解產(chǎn)物為一分子葡萄糖和一分子果糖。 【答案】 C 4對于淀粉和纖維素這兩種物質,下列說法正確的是( ) A二者都能水解,但水解的最終產(chǎn)物相同 B二者含 C、H、O 三種元素的質量分數(shù)相同,且互為同分異構體 C它們均屬于糖類,且都是高分子化合物 D都可用(C6H10O5)n表示,但淀粉能發(fā)生銀鏡反應,而纖維素不能 【解析】 淀粉和纖維素均為多糖, 兩者水解的最終產(chǎn)物都是葡萄糖, 兩者均無還原性,不是互為同分異構體的關系。 【答案】 AC 5寫出下列反應

20、的化學方程式 (1)葡萄糖的銀鏡反應為_。 (2)蔗糖的水解反應為_。 (3)乳糖的水解反應為_。 (4)纖維素的水解反應為_。 (5)纖維素與硝酸的酯化反應為_。 【答案】 (1)CH2(CHOH)4CHOOH2Ag(NH3)2OH CH2(CHOH)4COONH4OH2Ag3NH3H2O (2)C12H22O 11蔗糖H2O 催化劑C6H 12O6葡萄糖C6H12O6果糖 (3)C12H22O 11乳糖H2O 催化劑2C6H 12O6葡萄糖 (4)(C6H10O5n纖維素nH2O 催化劑nC6H 12O6葡萄糖 (5)6H7O2OHOHOHn3nHNO3 濃H2SO4 6H7O2ONO2O

21、NO2ONO2n3nH2O 1下列說法中正確的是( ) A糖類是有甜味的物質 B糖類組成一定符合通式 Cm(H2O)n C符合通式 Cm(H2O)n的一定是糖類物質 D糖類是人類維持生命的六大營養(yǎng)素之一 【解析】 A、B、C 均為不一定。 【答案】 D 2(2013濰坊高二質檢)下列哪些變化是葡萄糖發(fā)生了還原反應( ) A葡萄糖變成葡萄糖酸 B葡萄糖變成六元醇 C葡萄糖變成二氧化碳和水 D葡萄糖變成某種酯 【解析】 葡萄糖中的醛基被還原成羥基時,才符合題意,選 B 項。 【答案】 B 3下列反應中,能用于檢驗尿液中是否含有葡萄糖的是( ) A加金屬鈉,看是否有氫氣放出 B與醋酸和濃硫酸共熱,看

22、能否發(fā)生酯化反應 C加入 KMnO4酸性溶液,看是否褪色 D與新制氫氧化銅混合后煮沸,觀察有無紅色沉淀生成 【解析】 葡萄糖為多羥基醛,檢驗時通常檢驗醛基,利用醛基的性質來鑒別,如銀鏡反應、與新制 Cu(OH)2懸濁液反應。 【答案】 D 4下列實驗能達到預期目的的是( ) A取加熱至亮棕色的纖維素水解液少許,滴入新制的 Cu(OH)2懸濁液,加熱有紅色沉淀物生成,證明水解產(chǎn)物為葡萄糖 B利用 FeCl3溶液鑒別苯酚溶液和甲醇溶液 C利用能否與乙醇發(fā)生酯化反應鑒別乙酸和硝酸 D經(jīng)唾液充分作用后的蘋果中滴入碘水會顯藍色 【解析】 A 項水解液中在加 Cu(OH)2前若沒有加 NaOH 溶液中和作

23、催化劑的硫酸,則不會生成紅色沉淀; B 項苯酚與 FeCl3溶液發(fā)生顯色反應生成紫色溶液,甲醇與 FeCl3溶液不反應;C 項乙酸和硝酸都能在一定條件下與乙醇發(fā)生酯化反應;D 項經(jīng)唾液充分作用后,蘋果中的淀粉在唾液中的淀粉酶的作用下完全水解,生成了麥芽糖,遇 I2不變藍。 【答案】 B 5纖維素分子中的每個單糖單元有三個醇羥基。下面關于其性質的預測中錯誤的是( ) A能跟硝酸發(fā)生取代反應 B能跟硝酸發(fā)生酯化反應 C能跟乙酸反應生成乙酸酯 D1 mol 單糖單元必是和 3 mol 硝酸發(fā)生反應,少于 3 mol 則不能反應 【解析】 硝酸中的硝基將單糖單元中的醇羥基取代,形成纖維素硝酸酯,該反應

24、既是取代反應又是酯化反應,故 A、B 正確;纖維素還可與醋酸反應,形成醋酸纖維,故 C 正確;D 中,該單糖單元可與 1 分子或 2 分子 HNO3反應,發(fā)生部分取代,故 D 錯誤。 【答案】 D 6下列有關敘述正確的是( ) A324 g 淀粉恰好與 36 g 水發(fā)生完全水解,生成 360 g 葡萄糖,此反應中淀粉與水的物質的量之比為 12 B X 是一種還原性單糖, Y、 Z 分別是由其縮合而成的二糖和三糖, 若 X 可表示為 Cn(H2O)m形式,則 Y、Z 均可表示為 Cn(H2O)m的形式 C因為一個結構單元中含有 3 個醇羥基,所以淀粉既可以任意比與水混溶,又能發(fā)生酯化反應 D因為

25、對應的單糖缺少還原性,所以淀粉、纖維素均無還原性 【解析】 淀粉的通式為(C6H10O5)n,因為n值在不同的分子中可多可少,所以淀粉的相 對分子質量是一不確定量,所以將 324 g 淀粉與 36 g 水的物質的量之比定為 12 是沒有根據(jù)的,也是錯誤的;由單糖 X 通過縮合反應生成 Y、Z,分別脫去了一個、兩個水分子,如果 X 是“碳水化合物”符合 Cn(H2O)m的話,Y、Z 也一定符合;淀粉與纖維素的結構不同,不能把纖維素結構單元中有 3 個醇羥基類推到淀粉中,即使有 3 個醇羥基存在,未必就能溶于水,如纖維素就不溶于水;淀粉、纖維素沒有還原性的原因并不是因為它們的水解產(chǎn)物葡萄糖無還原性

26、,事實上,葡萄糖有還原性。 【答案】 B 7青蘋果汁遇碘液顯藍色,熟蘋果汁能還原銀氨溶液,這說明( ) A青蘋果中只含淀粉不含糖類 B熟蘋果中只含糖類不含淀粉 C蘋果轉熟時淀粉水解為單糖 D蘋果轉熟時單糖聚合成淀粉 【解析】 青蘋果汁遇碘顯藍色,說明其中含有淀粉。熟蘋果汁能還原銀氨溶液說明具有還原性,聯(lián)想到淀粉水解生成葡萄糖,葡萄糖具有還原性,可知熟蘋果汁中含有葡萄糖,它是由青蘋果中的淀粉水解而來的。淀粉和葡萄糖都屬于糖類。 【答案】 C 8蔗糖酯是聯(lián)合國國際糧農(nóng)組織和世界衛(wèi)生組織推薦使用的食品乳化劑,某蔗糖酯可以由蔗糖與硬脂酸乙酯合成,反應如下: 有關說法不正確的是( ) A蔗糖酯也是高級脂

27、肪酸的甘油酯 B合成該蔗糖酯的反應屬于取代反應 C蔗糖分子中含有 8 個羥基 D該蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解,水解過程中只生成兩種產(chǎn)物 【解析】 蔗糖酯并不是高級脂肪酸和甘油形成的酯,A 錯。該蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解可得到葡萄糖、果糖和硬脂酸三種產(chǎn)物,D 錯。 【答案】 AD 9某學生取 9 g 淀粉溶于水,為測定淀粉的水解百分率,其程序如圖: 淀粉溶液 加A混合液 加B 加C溶液變藍 加D單質沉淀 (1)各步所加試劑為:A_、B_、 C_、D_。 (2)只加 A 溶液而不加 B 溶液是否可以_,理由 _。 (3)當析出 2.16 g 沉淀時,淀粉水解率為_。 【解析】 淀粉水解應先加稀

28、H2SO4作催化劑,再加 NaOH 調至堿性,才可以檢驗醛和計算醛基的量。 【答案】 (1)稀硫酸 NaOH 溶液 碘水 銀氨溶液 (2)不可以 硫酸會破壞銀氨溶液,導致不能發(fā)生銀鏡反應 (3)18% 10在某些酶的催化下,人體內葡萄糖的代謝有如下過程: 葡萄糖 CCH2COOHCH2COOHHOCOOH CCHCOOHCH2COOHCOOH (A) (B) CHCOOHCHCOOHHOCH2COOH CHCOOHCOCOOHCH2COOH (C) (D) CH2COCOOHCH2COOH (E) (1)過程是_反應,過程是_反應,過程是 _反應。(填反應類型的名稱) (2)過程的另一種生成物

29、是_。(填化學式) (3)上述物質中_和_互為同分異構體。(填字母代號) 【解析】 (1)過程是碳碳雙鍵的生成和羥基的消失過程,很容易想到含羥基物質的消去反應。過程相反,去掉碳碳雙鍵,引入羥基,應為與水的加成反應。但 A 和 C 相比羥基的位置發(fā)生了變化,其他組成沒有變化,顯然 A 與 C 是同分異構體,(3)答案即可得出。過程羥基變?yōu)轸驶?,屬于醇的催化氧化,從形式上說屬于脫氫氧化。(2)過程脫去羧基,在人體內,從葡萄糖最終代謝產(chǎn)物 H2O 和 CO2上考慮,脫去的羧基應生成 CO2。 【答案】 (1)消去 加成 氧化(或脫氫) (2)CO2 (3)A C 第 2 課時 油脂 (教師用書獨具)

30、 課標要求 知道油脂的組成和主要性質及其應用。 課標解讀 1了解油脂的組成和結構。 2理解油脂的性質及其應用。 教學地位 油脂是一種特殊的酯,是高級脂肪酸與丙三醇(甘油)形成的酯,是一種重要的營養(yǎng)物質,了解 其 結 構 和 性 質 十 分 重 要 , 同 時 也 是 高 考 時 常 關 注 的 內 容 之 一 。 (教師用書獨具) 新課導入建議 我們日常生活中離不開油和脂肪,幾天不吃油和肉你的皮膚就可能干裂上火。那么油和脂肪的化學成分、組成、結構和性質你知道嗎?本課時就能找到答案。 教學流程設計 安排學生課前閱讀 P9699相關教材內容,完成【課前自主導學】中的內容。步驟 1:導入新課,分析本

31、課教學地位和重要性。步驟 2:對【思考交流 1】要強調油脂不是高分子化合物。對【思考交流 2】讓學生了解純堿去污的化學原理。步驟 3:對【探究】指導學生閱讀并且強調油脂和礦物油的區(qū)別。然后點撥【例】 ,學生完成【變式訓練】 ,教師給出答案并點評。對【教師備課資源】可選擇補加。 步驟 5:6 至 7 分鐘完成【當堂雙基達標】 ,教師明確答案并給予適當點評或糾錯。步驟 4:回顧本課堂所講,師生共同歸納總結出【課堂小結】 。 課 標 解 讀 重 點 難 點 1.了解油脂的組成和結構特點。 2.理解油脂的主要性質和應用。 1.油脂的形成和結構特點。(重點) 2.油脂的化學性質和應用。(難點) 油脂的組

32、成與結構 人類攝入的營養(yǎng)物質中,油脂的熱能最高。 1油脂的組成 油脂是由高級脂肪酸和甘油形成的酯,屬于酯類化合物。 2油脂的結構及分類 (1)油脂的結構通式 CR1OOCH2CHOCOR2CH2OCOR3 (2)分類 當 R1、R2、R3相同時形成的油脂稱為同酸甘油三酯,又稱單甘油酯;當 R1、R2、R3不相同時形成的油脂稱為異酸甘油三酯又稱混甘油酯。天然油脂是以異酸甘油三酯為主。 根據(jù)狀態(tài),油脂又分為油和脂肪 油:常溫下呈液態(tài)的油脂叫油,油水解得到的主要是不飽和脂肪酸,烴基中不飽和鍵較多。 脂肪:常溫下呈固態(tài)的油脂叫脂肪,脂肪水解得到的主要是飽和脂肪酸,烴基主要為飽和烴基。 1油脂屬于高分子

33、化合物嗎? 【提示】 油脂的相對分子質量雖然較大, 但距高分子化合物的相對分子質量相差很遠,且它的分子組成是確定的,不屬于高分子化合物。 油脂的性質 1.物理性質 油脂的密度比水小, 為 0.90.95gcm3。 它的黏度比較大, 觸摸時有很明顯的油膩感。它不溶于水,易溶于有機溶劑。 2化學性質 (1)油脂的水解:油脂(以硬脂酸甘油酯為例)在脂肪酶的作用下水解的化學方程式是: CHC17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COO3H2O 脂肪酶CHCH2OHCH2OHOH 3C17H35COOH。 油脂(以硬脂酸甘油酯為例)與堿作用生成高級脂肪酸鹽和甘油的反應稱為皂化反應,

34、反應方程式為 CHC17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COO3NaOH CHCH2OHCH2OHOH 3C17H35COONa,產(chǎn)物高級脂肪酸鹽可用于制造肥皂。 (2)油脂的氫化:由于油脂是多種高級脂肪酸甘油酯的混合物,而高級脂肪酸中,既有飽和的,又有不飽和的。因此有些油脂兼有酯類和烯烴的一些性質,例如油酸甘油酯可以和氫 氣 加 成 生 成 硬 脂 酸 甘 油 酯 , 其 反 應 的 化 學 方 程 式 是CHC17H33COOCH2C17H33COOCH2C17H33COO3H2 催化劑加熱、加壓 CHC17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COO

35、。 說明:油脂的氫化又叫油脂的硬化,得到的產(chǎn)物又稱為“氫化油”或“硬化油”??梢杂糜谏a(chǎn)人造奶油。 2用 Na2CO3為什么可以洗去餐具上的油污? 【提示】 Na2CO3水解使溶液呈堿性,堿性條件下,油脂可以水解生成可溶性高級脂肪酸鈉和甘油。 油脂和酯的結構和性質比較 【問題導思】 形成油脂和酯的酸和醇有什么區(qū)別? 【提示】 形成油脂的酸為高級脂肪酸,醇為甘油;形成酯的酸為羧酸或含氧酸,醇為任何醇。 油脂堿性條件下的水解產(chǎn)物是什么? 【提示】 高級脂肪酸鹽和甘油。 類別 酯 油脂 結構 特點 由酸與醇反應生成的一類有機物 CROOR 由高級脂肪酸與甘油反應生成的甘油酯,如: CC17H33OO

36、CH2CHOCOC17H35CH2OCOC17H35 化學 性質 水解、燃燒 水解、氫化、燃燒,油脂在堿性條件下的水解反應又叫皂化反應 聯(lián)系 油脂是一類特殊的酯 油脂和礦物油的比較 物質 油脂 脂肪 油 礦物油 組成 多種高級脂肪酸的甘油酯 含飽和烴基多 含不飽和烴基多 多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品) 性質 固態(tài)或半固態(tài) 液態(tài) 具有酯的性質能水解, 有的油脂兼有烯烴的性質 液態(tài) 具有烴的性 質不能水解 鑒別 加含酚酞的 NaOH 溶液, 加熱,紅色變淺 加含酚酞的 NaOH 溶液, 加熱,無變化 (2013新課標高考)在一定條件下,動植物油脂與醇反應可制備生物柴油,化學方程式如下: CHOCR2O

37、CH2OCR1OCH2OCR3O3ROH催化劑 動植物油脂 短鏈醇 ROCR1O ROCR2O ROCR3OCHOHCH2OHCH2OH 生物柴油 甘油 下列敘述錯誤的是( ) A生物柴油由可再生資源制得 B生物柴油是不同酯組成的混合物 C動植物油脂是高分子化合物 D“地溝油”可用于制備生物柴油 【解析】 根據(jù)油脂的性質和所給物質的結構分析各選項。A 項,動植物油脂和短鏈醇都是可再生資源;B 項,生物柴油中含有多種酯;C 項,高分子化合物的相對分子質量一般高達 104106,而油脂的相對分子質量在 1 000 左右,故動植物油脂不是高分子化合物;D項,“地溝油”的主要成分是油脂,故可用于制備生

38、物柴油。 【答案】 C 油脂分子式和結構式的確定,需要由特征反應量的關系求算:加氫反應判斷分子含碳碳雙鍵個數(shù), R2COOCHR1COOCH2R3COOCH2xH2(x表示一分子油脂中所含碳碳雙鍵個數(shù));皂化反應判斷油脂的物質的量,R2COOCHR1COOCH2R3COOCH23NaOH;燃燒反應確定碳、氫原子個數(shù)比。 某天然油脂 10 g,需 1.8 g NaOH 才能完全皂化,又知該油脂 1 kg 進行催化加氫,耗氫 12 g 才能完全硬化。試推斷 1 mol 該油脂平均含碳碳雙鍵數(shù)為( ) A2 mol B3 mol C4 mol D5 mol 【解析】 R2COOCHR1COOCH2R

39、3COOCH23NaOH CH2OHCHOHCH2OHR1COONaR2COONaR3COONa R2COOCHR1COOCH2R3COOCH2nH2 催化劑硬化油(n為該油脂平均含碳碳雙鍵數(shù)) 所以可以得出 NaOH 與氫氣的比例關系: 3NaOHnH2 120 g 2n g 180 g 12 g 解得:n4。 【答案】 C 【教師備課資源】(教師用書獨具) 工業(yè)生產(chǎn)肥皂的過程 按一定比例油脂水NaOH酒精 皂化鍋 高級脂肪酸鈉甘油、水酒精NaOH 食鹽細粒鹽析 上層:高級脂肪酸鈉 加入填充劑過濾、干燥、成型各種成品肥皂下層甘油、水酒精NaClNaOH 分餾 酒精水甘油NaCl、NaOH固體

40、 右圖為硬脂酸甘油酯在堿性條件下水解的裝置。 進行皂化反應時的步驟如下: (1)在圓底燒瓶中裝入 78 g 硬脂酸甘油酯,然后加入 23 g 氫氧化鈉、5 mL 水和 10 mL酒精,加入酒精的作用為_。 (2)隔著石棉網(wǎng)給反應混合物加熱約 10 min,皂化反應基本完成,所得的混合物為_。(填“懸濁液”“乳濁液”“溶液”或“膠體”), (3)向所得混合物中加入_,靜置一段時間,混合物分為上下兩層,肥皂在_層,這個操作稱為_。 (4)圖中長玻璃導管的作用為_。 (5)寫出該反應的化學方程式:_ _。 (6)如何檢驗油脂已經(jīng)水解完全?_ _。 【解析】 肥皂的主要成分是高級脂肪酸鈉,可由動物脂肪

41、或植物油與 NaOH 溶液發(fā)生皂化反應制取。 由于油脂是有機化合物,與濃堿溶液不能互溶,需要加入少量酒精作為溶劑并不斷攪拌,以加快皂化反應。反應完成后,生成高級脂肪酸鈉、甘油和水的混合物。為了將高級脂肪酸鈉從混合物中分離出來, 需要向其中加入飽和食鹽水(或食鹽細粒)以降低高級脂肪酸鈉的溶解度,使其從混合物中析出,浮到液面上,這個過程叫做鹽析。 【答案】 (1)作溶劑,溶解硬脂酸甘油酯 (2)膠體 (3)NaCl 飽和溶液 上 鹽析 (4)導氣兼冷凝回流 (5)CHC17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COO3NaOH 3C17H35COONaCHOHCH2OHCH2OH

42、(6)把混合液加入盛有水的燒杯中,振蕩后若溶液分層,則未水解完全,若不分層,則水解完全。 油脂錯誤錯誤! !) 1下列說法中正確的是( ) A植物油不可以制肥皂 B因為油脂都是混甘油酯,所以沒有固定的熔、沸點 C油脂在堿性條件下的水解一定得到高級脂肪酸鈉和甘油 D魚油(主要成分是二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸)不是油脂 【解析】 A 項,植物油屬于油脂,可以制肥皂;B 項,油脂也可能是單甘油酯;C 項,堿不一定是 NaOH 也可能是 KOH,生成鉀鹽。 【答案】 D 2下列有關油脂的敘述中錯誤的是( ) A從溴水中提取溴可用植物油作萃取劑 B用熱的純堿液可區(qū)別植物油和礦物油 C油可以在一定條件下

43、轉變?yōu)橹?D脂肪會導致人肥胖,所以油脂對人體是無用的物質 【解析】 植物油具有烯烴的性質,能與溴發(fā)生加成反應;通過物理蒸餾方法從石油中提煉出的基礎油稱為礦物油(成分是烴),和熱的純堿液會分層,而植物油會與熱的純堿反應而不出現(xiàn)分層現(xiàn)象。油可以通過與氫氣加成轉變成脂肪;脂肪是人體內重要的貯能物質。 【答案】 AD 3(2013常德高二質檢)下列敘述中錯誤的是( ) A油脂的水解又叫油脂的皂化 B植物油兼有酯類和烯烴的性質 C油脂的氫化又叫油脂的硬化 D油脂屬于混合物 【解析】 油脂的堿性水解叫皂化反應,A 項錯誤。 【答案】 A 4既能發(fā)生水解反應,又能發(fā)生氫化反應的是( ) A油酸甘油酯 B軟

44、脂酸甘油酯 C油酸 D果糖 【解析】 B 不能氫化,C、D 不能水解。油酸甘油酯屬于不飽和酸的酯類,故既能發(fā)生水解反應,又能發(fā)生氫化反應。 【答案】 A 5下列關于油脂和乙酸乙酯的比較中,正確的是( ) A油脂和乙酸乙酯都是純凈物,在室溫下都是液體 B油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸(或鹽)和醇 C油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色 D油脂和乙酸乙酯都不溶于水,而易溶于有機溶劑 【解析】 油脂是混合物,乙酸乙酯是純凈物;油脂中有的在室溫下呈固態(tài)(如硬脂酸甘油酯),有的在室溫下呈液態(tài)(如油酸甘油酯);油脂屬于酯類,與乙酸乙酯相似,都能水解生成羧酸(或鹽)和醇;油脂中若含不飽和烴基,則能與溴水加成而使溴

45、水褪色,乙酸乙酯與溴水不反應;油脂和乙酸乙酯都屬于酯類,都不溶于水而易溶于有機溶劑。 【答案】 BD 6一種有機物的結構簡式為 CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOCH2CH(CH2)7COOCHCH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOCH2CH3(CH2)7CH 試完成下列問題: (1)上述化合物的名稱是_。 (2)試根據(jù)該有機物的結構,推斷它能跟下列哪些物質反應_。 ANaOH 溶液 B碘水 C乙醇 D乙酸 EH2 【解析】 上述有機物的結構簡式可簡寫為: C17H33COOCHC17H33COOCH2C17H33COOCH2。 這個結構簡式是我們比較熟悉的油酸甘油酯,化學名稱

46、為 9十八碳烯酸甘油酯,由油酸甘油酯結構簡式可知,該有機化合物可發(fā)生加成反應、水解反應。 【答案】 (1)9十八碳烯酸甘油酯 (2)ABE 1(2013山東青島高一檢測)下列關于有機物的說法中,不正確的是( ) A液化石油氣和天然氣的主要成分都是甲烷 B苯、乙醇和乙酸都能發(fā)生取代反應 C油脂在堿的催化作用下可發(fā)生水解,工業(yè)上利用該反應生產(chǎn)肥皂 D酯類物質常用作飲料、糖果、香水、化妝品中的香料 【解析】 液化石油氣為 C3C4的烴類。 【答案】 A 2 亞油酸又稱 9,12十八碳二烯酸, 在玉米油中的含量高達 60%以上, 經(jīng)常食用玉米油,可降低人體血清中的膽固醇,有防止動脈粥樣硬化、冠狀動脈硬

47、化和血栓形成的作用,因此玉米油被譽為“健康油”、“長壽油”。下列有關說法正確的是( ) A玉米油屬于酯類,是天然高分子化合物 B玉米油沒有固定熔、沸點,常溫下為固態(tài) C亞油酸能使藍色石蕊試紙變紅,也能使溴水褪色 D玉米油營養(yǎng)價值高是因為飽和脂肪酸含量高 【解析】 亞油酸屬于酸,故能使藍色石蕊試紙變紅;亞油酸又屬于烯酸,故又能使溴水褪色。 【答案】 C 3(2013撫州高二質檢)下列有關油脂的敘述錯誤的是( ) A植物油能使溴水褪色 B皂化反應是指油脂在堿性條件下的水解過程 C硬水使肥皂的去污能力減弱是因為發(fā)生了沉淀反應 D油脂的水解反應稱皂化反應 【解析】 A 項,植物油中含有碳碳雙鍵能使溴水

48、褪色,正確;B 項,皂化反應特指油脂在堿性條件下水解,B 項正確,D 項錯誤;C 項中生成了高級脂肪酸鈣不溶于水,去污能力減弱,正確。 【答案】 D 4(2013湖北武漢統(tǒng)考)油脂既是重要食物,又是重要的化工原料。油脂的以下性質和用途與其含有的碳碳雙鍵有關的是( ) A適量攝入油脂,有助于人體吸收多種脂溶性維生素和胡蘿卜素 B利用油脂在堿性條件下的水解,可以生產(chǎn)甘油和肥皂 C植物油通過氫化可以制造植物奶油(人造奶油) D脂肪是有機體組織里儲存能量的重要物質 【解析】 本題要求選出“與其含有的不飽和雙鍵有關”的性質,這是解題的關鍵,也是容易導致出錯的地方。A、B、D 三項是油脂的共性,與結構中是

49、否含有雙鍵無關。C 中的“氫化”就是與 H2的加成反應,是不飽和雙鍵的特性。 【答案】 C 5可以判斷油脂皂化反應基本完成的現(xiàn)象是( ) A反應液使紅色石蕊試紙變藍 B反應液使藍色石蕊試紙變紅 C反應后靜置,反應液分為兩層 D反應后靜置,反應液不分層 【解析】 由于油脂難溶于水,高級脂肪酸鈉和甘油皆是溶于水的物質,若反應基本完成,靜置后溶液不會出現(xiàn)分層的現(xiàn)象;雖然高級脂肪酸鈉水解呈堿性,使紅色石蕊試紙變藍色,但由于皂化反應是在堿性條件下進行的,用紅色石蕊試紙無法確定油脂皂化反應是否已基本完成。 【答案】 D 6區(qū)別植物油和礦物油的正確方法是( ) A加酸性高錳酸鉀溶液、振蕩 B加 NaOH 溶

50、液,煮沸 C加新制 Cu(OH)2懸濁液,煮沸 D加溴水,振蕩 【解析】 植物油分子中有不飽和碳碳雙鍵,能與酸性高錳酸鉀溶液、溴水反應,它的分子中不含CHO,與新制 Cu(OH)2懸濁液不反應。礦物油(如汽油、煤油)屬烴類的混合物,不含CHO,不能與新制 Cu(OH)2反應,有的礦物油(如裂化汽油)中含有不飽和碳碳雙鍵,能與酸性高錳酸鉀溶液、溴水反應。故 A、C、D 不正確。植物油屬酯類,加 NaOH 溶液并煮沸會發(fā)生皂化反應,生成的高級脂肪酸鈉、甘油和水混在一起,不分層,而礦物油與 NaOH溶液不反應且互不相溶,分層,故 B 正確。 【答案】 B 7下列關于皂化反應的說法中正確的是( ) A

51、油脂經(jīng)皂化反應后,生成高級脂肪酸、甘油和水的混合液 B加入食鹽可以使肥皂析出,這一過程叫鹽析 C加入食鹽攪拌后,靜置一段時間,溶液分成上下兩層,下層是高級脂肪酸鈉 D甘油和食鹽的混合液可以通過分液的方法進行分離 【解析】 油脂在堿性條件下水解生成的是高級脂肪酸鹽,上層是高級脂肪酸鹽。 【答案】 B 8下列屬于油脂的是( ) A煤油 B潤滑油 C凡士林 D牛油 【解析】 A、B、C 三項均為礦物油,D 項是油脂。 【答案】 D 9已知某油脂 A,在硫酸作催化劑的條件下水解,生成脂肪酸和多元醇 B,B 和硝酸通過酯化反應生成有機物 D。 (1) 寫 出 油 脂A在 硫 酸 作 催 化 劑 的 條

52、件 下 水 解 的 化 學 方 程 式 :_。 (2)已知 D 的相對分子質量為 227,由 C、H、O、N 四種元素組成,C、H、N 的質量分數(shù)依次為 15.86%、2.20%和 18.50%。則 D 的分子式是_,寫出 BD 的化學方程式:_ _。 (3)C 是 B 和乙酸在一定條件下反應生成的化合物,相對分子質量為 134,寫出 C 所有可能的結構簡式_。 【解析】 (1)B 是由油脂得到的醇, 故 B 為甘油。 化學方程式為: CHOOCR2CH2OOCR1CH2OOCR33H2O硫酸CHOHCH2OHCH2OHR1COOHR2COOHR3COOH (若 R1、R2、R3用 R 表示也

53、可以) (2)根據(jù)題設,有機物中 C 原子個數(shù)22715.86%123,同理可得 H、O、N 的原子個數(shù)分別為 5、9、3,則 D 的分子式為 C3H5O9N3。說明甘油與硝酸完全酯化。反應方程式如下:CHOHCH2OHCH2OH3HNO3 濃硫酸CHONO2CH2ONO2CH2ONO23H2O。 (3)C 是 B(丙三醇, 相對分子質量為 92)和乙酸反應生成的產(chǎn)物, 且相對分子質量為 134,推得產(chǎn)物是 B 和乙酸按 11 反應所得,其可能結構有兩種: CH3COOCH2CH(OH)CH2OH、 HOCH2CH(OOCCH3)CH2OH。 【答案】 (1)CHOOCR2CH2OOCR1CH

54、2OOCR33H2O硫酸CHOHCH2OHCH2OHR1COOHR2COOHR3COOH (若 R1、R2、R3用 R 表示也可以) (2)C3H5O9N3 CHOHCH2OHCH2OH3HNO3 濃硫酸CHONO2CH2ONO2CH2ONO23H2O (3)CH3COOCH2CH(OH)CH2OH、 HOCH2CH(OOCCH3)CH2OH 10參考下列(a)(c)項回答問題:(a)皂化值是使 1 g 油脂皂化所需要的 KOH 的毫克數(shù);(b)碘值是 100 g 油脂所能加成的碘的克數(shù);(c)各種油脂的皂化值、碘值列表如下: 花生油 亞麻仁油 牛油 黃油 硬化大豆油 大豆油 皂化值 190

55、180 195 226 193 193 碘值 90 182 38 38 5 126 (1)單純由(C17H33COO)3C3H5(相對分子質量 884)形成的油,用 KOH 皂化時,寫出其反應的方程式: _ _。 (2)(1)中的皂化值是多少? (3)在橫線上填上適當?shù)脑~: 亞麻仁油比花生油所含的_多,牛油比黃油所含的_大。硬化大豆油的碘值小的原因是_ _。 【解析】 (2)1884356103190。 (3)花生油與亞麻仁油的皂化值相近,而碘值相差約一倍,說明亞麻仁油的碳碳雙鍵多;牛油和黃油碘值相同,黃油皂化值大,說明其相對分子質量小,即烴基小。硬化大豆油分子中的雙鍵數(shù)大大減少,故其碘值小。 【答案】 (1)(C17H33COO)3C3H53KOH 3C17H33COOKCH2OHCHOHCH2OH (2)190 (3)(3)雙鍵雙鍵 烴基烴基 經(jīng)過了加氫硬化,使雙鍵數(shù)大大減少經(jīng)過了加氫硬化,使雙鍵數(shù)大大減少

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