《第十三章萜類(lèi)和甾體化合物 有機(jī)化學(xué)課件》由會(huì)員分享,可在線閱讀,更多相關(guān)《第十三章萜類(lèi)和甾體化合物 有機(jī)化學(xué)課件(32頁(yè)珍藏版)》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。
1、本章提要本章提要 13.1 萜類(lèi)化合物: 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及分類(lèi)(B); 單萜:開(kāi)鏈萜(C) ,單環(huán)萜(C),雙環(huán)萜(A); 倍半萜(C);二萜(C);三萜(C);四萜(B)13.2 甾體化合物: 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(A) 自然界的甾體化合物(B)13.3 萜類(lèi)與甾體化合物的生物合成(C)本章重點(diǎn)本章重點(diǎn)一、雙環(huán)萜的命名法二、甾體化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)異戊二烯規(guī)律異戊二烯規(guī)律 分子中的碳原子數(shù)都是5的整倍數(shù); 看作是由若干個(gè)異戊二烯單位主要以頭尾相連結(jié)合而成的。萜的分類(lèi)萜的分類(lèi)單 萜 兩個(gè)異戊二烯單位 C10倍半萜 三個(gè)異戊二烯單位 C15二萜(雙萜) 四個(gè)異戊二烯單位 C20三 萜 六個(gè)異戊二烯單位
2、C30四 萜 八個(gè)異戊二烯單位 C40橋環(huán)化合物橋環(huán)化合物 雙環(huán)萜的骨架是由一個(gè)六元環(huán)分別和三元環(huán)、四元環(huán)或五元環(huán)共用兩個(gè)或兩個(gè)以上碳原子構(gòu)成的,這類(lèi)化合物屬于橋環(huán)化合物。橋環(huán)化合物的命名橋環(huán)化合物的命名(1) 將環(huán)編號(hào):由一個(gè)橋頭碳開(kāi)始,先繞最長(zhǎng)的橋至 另一橋頭,再繞次長(zhǎng)的橋回至起始橋頭,再編最 短的橋。如有取代基,應(yīng)使取代其號(hào)數(shù)盡可能小。(2) 按組成兩個(gè)環(huán)的碳數(shù)叫二環(huán)某烷(烯),在“環(huán)” 與“某烷”間加一方括號(hào)。(3) 括號(hào)內(nèi)以數(shù)字由大至小,依次注明每個(gè)橋上的碳 原子數(shù),數(shù)字之間以圓點(diǎn)分開(kāi)。CH2OHCH2OHA1A2維生素維生素A Al維生素維生素A A分分A1, A2A1, A2兩種
3、,是不飽和一元醇兩種,是不飽和一元醇類(lèi)。維生素類(lèi)。維生素A1A1又稱(chēng)為視黃醇,又稱(chēng)為視黃醇,A2A2稱(chēng)為脫稱(chēng)為脫氫視黃醇。氫視黃醇。l類(lèi)胡蘿卜素包括胡蘿卜素和葉黃素等。胡蘿卜素是一個(gè)含有11個(gè)共軛雙鍵的化合物,有多個(gè)異構(gòu)體,常見(jiàn)的是-胡蘿卜素。葉黃素是-胡蘿卜素衍生的二元醇。H3CCH3H3CH3CCH3CH3CH3CH3CH3CH3結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 都含有一個(gè)由環(huán)戊烷與氫化菲并聯(lián)的骨架(P272)角甲基 C10及C13處都有一個(gè)甲基, C17上連有不同取代基甾字 “田”表示四個(gè)環(huán); “”表示C10 、C13及C17上的三個(gè)取代基順十氫化萘 并聯(lián)的兩個(gè)碳原子上的氫處于環(huán)的同側(cè) ;(兩個(gè)取代基為ae型)
4、反十氫化萘 并聯(lián)的兩個(gè)碳原子上的氫處于環(huán)的兩側(cè),(兩個(gè)取代基為ee型)為優(yōu)勢(shì)構(gòu)象, (見(jiàn)教材P272)甾體化合物是四個(gè)環(huán)并聯(lián)的 自然界的甾體化合物中的B、C及C、D環(huán)之間,絕大多數(shù)是以反式并聯(lián)的。(見(jiàn)教材P273)系:A,B兩環(huán)以反式并聯(lián)的 (其他取代基與角甲基在環(huán)平面的同側(cè))系:A,B兩環(huán)以順式并聯(lián)的 (其他取代基與角甲基在環(huán)平面的兩側(cè))OCOHOCH2OHOHv類(lèi)固醇激素是一類(lèi)脂溶性激素,它們?cè)诮Y(jié)構(gòu) 上都是環(huán)戊烷多氫菲衍生物。v脊椎動(dòng)物的類(lèi)固醇激素可分為腎上腺皮質(zhì)激 素和性激素兩類(lèi)。 皮質(zhì)醇皮質(zhì)醇(氫化可的松)(氫化可的松)l維生素D是固醇類(lèi)化合物,主要有D2,D3, D4, D5。其中D2,D3活性最高。麥角固醇7-脫氫膽固醇22-雙氫麥角固醇7-脫氫谷固醇維生素D2維生素D3維生素D4維生素D5維生素維生素D Dl在生物體內(nèi),在生物體內(nèi),D2D2和和D3D3本身不具有本身不具有生物活性。它們生物活性。它們?cè)诟闻K和腎臟中在肝臟和腎臟中進(jìn)行羥化后,形進(jìn)行羥化后,形成成1 1,25-25-二羥基二羥基維生素維生素D D。其中其中1 1,25-25-二羥基維生素二羥基維生素D3D3是生物活性最是生物活性最強(qiáng)的。強(qiáng)的。HOR維生素維生素D D的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)HOCHCH2CH2CH2CHCH3CH3CH3 膽固醇膽固醇