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高中化學(xué)第1輪總復(fù)習(xí) 第10章 第33講 來自石油和煤的兩種化工原料 C(化學(xué)人教版)全國版

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1、考點(diǎn)考點(diǎn)1 共線、共面問題共線、共面問題 凡是碳原子與4個原子形成4個共價鍵時,其空間結(jié)構(gòu)都是四面體,5個原子中最多有3個原子共平面。例例1 在丙烯、氯乙烯、苯、甲苯四種有機(jī)化合物中,分子內(nèi)所有原子均在同一平面的是() A B C D B 【解析】 乙烯、苯均為平面結(jié)構(gòu),甲烷為正四面體結(jié)構(gòu),因此丙烯(CH2=CHCH3)中CH3中的C與其他的原子形成的是四面體結(jié)構(gòu);氯乙烯(CH2=CHCl)中的Cl原子取代了乙烯中H原子的位置,因此氯乙烯所有原子均在同一平面上;甲苯( )中CH3中的C原子與其他的原子形成四面體結(jié)構(gòu)。 【點(diǎn)評】 對于一些復(fù)雜的有機(jī)物分子結(jié)構(gòu),先是要選取一個平面結(jié)構(gòu)為母體,然后把

2、其他部分解剖成若干個基本單元,由整體到局部,然后再回到整體,在拼接或組合時要注意是否可以發(fā)生鍵的旋轉(zhuǎn)??键c(diǎn)考點(diǎn)2 幾類烴的性質(zhì)比較幾類烴的性質(zhì)比較各類烴與液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、KMnO4酸性溶液反應(yīng)的比較例例2 下列物質(zhì)中,因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)既能使溴水褪色,又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是()C 【解析】 SO2具有還原性,能被強(qiáng)氧化劑Br2及KMnO4酸性溶液氧化而使其褪色;CH3CH2CH=CH2中有雙鍵,遇Br2能發(fā)生加成反應(yīng),遇KMnO4酸性溶液能被氧化,從而使溴水及KMnO4酸性溶液褪色;苯分子結(jié)構(gòu)穩(wěn)定,不能萃取溴水中的Br2,使溴水褪色,此過程屬物理變化過程,遇KMnO4酸性溶液

3、可被氧化而使KMnO4酸性溶液褪色。被KMnO4酸性溶液氧化;而 可 【點(diǎn)評】 既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,又能使溴水褪色的物質(zhì)包括分子結(jié)構(gòu)中有C=C雙鍵、CC叁鍵、醛基(CHO)的有機(jī)物。苯的同系物只能使其中的酸性高錳酸鉀溶液褪色;有機(jī)萃取劑只能使其中的溴水褪色??键c(diǎn)考點(diǎn)3 取代反應(yīng)與加成反應(yīng)取代反應(yīng)與加成反應(yīng) 例例3(2011新課標(biāo)全國卷新課標(biāo)全國卷)下列反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是()CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2OCH3CH2OHCH2 CH2+H2O濃H2SO4濃H2SO4C6H6+HNO3 C6H5NO2+H2O濃H2SO4A BC DB 【解析】 屬

4、于烯烴的加成反應(yīng);屬于乙醇的消去反應(yīng);屬于酯化反應(yīng),而酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng);屬于苯的硝化反應(yīng)即為取代反應(yīng),所以選項(xiàng)B正確。 【點(diǎn)評】 有機(jī)反應(yīng)類型是有機(jī)化學(xué)的核心內(nèi)容,是學(xué)好有機(jī)化學(xué)的前題,也是比較基礎(chǔ)的內(nèi)容。在學(xué)習(xí)過程中,要注意抓基礎(chǔ)、找規(guī)律,并加強(qiáng)與物質(zhì)結(jié)構(gòu)理論的聯(lián)系。弄清有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系,結(jié)構(gòu)對性質(zhì)的決定作用。 在描述有機(jī)反應(yīng)類型時,必須注意語言的準(zhǔn)確性。例如醇分子之間脫水成醚、酯化反應(yīng)中生成了水的反應(yīng)不能叫做脫水反應(yīng),前者屬于取代反應(yīng),酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)的范疇;同時注意不能用無機(jī)反應(yīng)類型套用到有機(jī)反應(yīng)中,例如,裂化反應(yīng)和裂解反應(yīng)不能叫做分解反應(yīng),取代反應(yīng)不能叫復(fù)

5、分解反應(yīng)等。1.(2011蘇州模擬蘇州模擬)已知化合物B3N3H6(硼氮苯)與C6H6(苯)的分子結(jié)構(gòu)相似,如下圖,則硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分異構(gòu)體的數(shù)目為( )A. 2 B. 3 C. 4 D. 6C 【解析】 硼氮苯與苯結(jié)構(gòu)類似,取代相鄰兩原子的二氯代物只有1種,取代間位兩原子的二氯代物有2種,取代對位兩原子的二氯代物有1種,共有4種。2.(2011寧波模擬寧波模擬)下列各組有機(jī)物中,只需加入溴水就能一一鑒別的是( )A己烯、苯、四氯化碳 B苯、己炔、己烯C己烷、苯、環(huán)己烷 D甲苯、己烷、己烯 【解析】 己烯能使溴水褪色,苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴,苯比水的密度小,橙

6、紅色油狀液體在上層,四氯化碳比水的密度大,橙紅色油狀液體在下層,A正確;B項(xiàng)己炔、己烯均能使溴水褪色,錯誤;C項(xiàng)三種分子均比水的密度小,橙紅色油狀液體均在上層,C錯誤;同理D項(xiàng)中甲苯和己烷也無法鑒別。A3. 苯與乙烯相比較,下列敘述正確的是( )A都可以與溴發(fā)生取代反應(yīng)B都容易發(fā)生加成反應(yīng)C乙烯易發(fā)生加成反應(yīng),苯不能發(fā)生加成反應(yīng)D乙烯易被酸性KMnO4氧化,而苯不能 【解析】 苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng),乙烯與Br2發(fā)生加成反應(yīng),A錯誤;乙烯易發(fā)生加成反應(yīng),而苯只有在特殊條件下才能發(fā)生加成反應(yīng),B、C錯誤;乙烯易被酸性KMnO4氧化而苯不能,D正確。D請回答下列問題:(1)若苯的結(jié)構(gòu)為a,則它與結(jié)構(gòu)

7、在下列哪些方面不同_(填字母代號)。A一氯代物的種類 B二氯代物的種類C與溴水作用 D與氫氣作用(2)請?jiān)O(shè)計(jì)一個實(shí)驗(yàn)證明上述b分子的結(jié)構(gòu)簡式不能表示苯的結(jié)構(gòu)。(要求寫出簡要的實(shí)驗(yàn)步驟)4. 在確定苯的結(jié)構(gòu)的研究過程中,曾經(jīng)有下列結(jié)構(gòu):D 【答案】 向其中加入足量的酸性高錳酸鉀溶液或溴的四氯化碳溶液,充分振蕩,若酸性高錳酸鉀溶液或溴的四氯化碳溶液褪構(gòu)色,則說明b分子中含有 ,所以其結(jié)簡式不能表示苯的結(jié)構(gòu)。(2)b式結(jié)構(gòu)中存在一個 ,可以使酸性高錳酸鉀溶液或溴的四氯化碳溶液褪色。(1)a式結(jié)構(gòu)中6個碳原子是對稱的,只有1種化學(xué)環(huán)境的氫原子,其一氯代物和苯一樣都只有1種,其二氯代物和苯一樣都有3種(

8、如圖)。a式中只有碳碳單鍵,和溴的四氯化碳溶液、氫氣均不能加成,而苯環(huán)結(jié)構(gòu)中存在介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的化學(xué)鍵,雖然不能與Br2加成,但是可以和氫氣加成?!窘馕觥?.(2010福州八中質(zhì)檢福州八中質(zhì)檢)下列變化中發(fā)生取代反應(yīng)的是( )A苯與溴水混合,溴水層褪色B乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C甲苯制三硝基甲苯D苯和氯氣在一定條件下反應(yīng)生成六氯環(huán)己烷 【解析】 選項(xiàng)A發(fā)生了萃取使溴水層褪色,是物理變化,B、D是加成反應(yīng)。C2.(2011山東卷山東卷)下列與有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)相關(guān)的敘述錯誤的是( )A乙酸分子中含有羧基,可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2B蛋白質(zhì)和油脂都屬于高分子化合物,一定條

9、件下都能水解C甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷,與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同D苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,說明苯分子中沒有與乙烯分子中類似的碳碳雙鍵B 【解析】 乙酸屬于一元羧酸,酸性強(qiáng)于碳酸,所以可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2,A正確;油脂是高級脂肪酸的甘油酯,屬于酯類,但不屬于高分子化合物,選項(xiàng)B不正確;甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷,以及苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng),C正確;只有分子中含有碳碳雙鍵就可以與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng),從而使之褪色,D正確。3.下列說法正確的是( )A乙烯的結(jié)構(gòu)簡式可表示為CH2CH2B苯、乙醇和乙酸都能發(fā)生取代反應(yīng)C油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色D液化石油氣和天然氣的主要成分都是甲烷B 【解析】 A中應(yīng)寫成CH2=CH2;B中苯的主要化學(xué)性 質(zhì)就是發(fā)生取代反應(yīng),乙醇和乙酸之間的酯化反應(yīng)也是屬于取代反應(yīng),正確;C中油脂的組成中高級脂肪酸一部分屬于不飽和脂肪酸,能使溴的四氯化碳溶液褪色,錯誤;D中液化石油氣是石油分餾的成分,是多種烴的混合物,而天然氣的主要成分是甲烷。

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