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1、科學(xué)家怎樣研究有機物科學(xué)家怎樣研究有機物第二單元第二單元專題專題 認識有機化合物認識有機化合物人類對有機物的研究經(jīng)歷的三個階段人類對有機物的研究經(jīng)歷的三個階段: :1.1.從天然的動植物中提取分離出一些純凈物從天然的動植物中提取分離出一些純凈物; ;2.2.研究有機化合物的結(jié)成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用；研究有機化合物的結(jié)成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用；3.3.根據(jù)需要對有機化合物分子進行設(shè)計和合成。根據(jù)需要對有機化合物分子進行設(shè)計和合成?？茖W(xué)家如何研究有機化合物科學(xué)家如何研究有機化合物? ?有機物有機物（不純）（不純）有 機 物有 機 物（純凈）（純凈）分離分離 提純提純有機物的性質(zhì)有機物的性質(zhì)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式（

2、有哪些官能團）（有哪些官能團）確定分子式確定分子式有 機 物有 機 物（純凈）（純凈）確定確定 分子式分子式？首先要確定有機物首先要確定有機物中含有哪些元素中含有哪些元素如何利用實驗的方法確定有機物中如何利用實驗的方法確定有機物中C C、H H、O O各元素的質(zhì)量分數(shù)？各元素的質(zhì)量分數(shù)？李比希法李比希法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法如何用實驗的如何用實驗的方法確定葡萄方法確定葡萄糖的組成元素糖的組成元素最早測定有機化合物中碳氫元素質(zhì)量分數(shù)最早測定有機化合物中碳氫元素質(zhì)量分數(shù)18311831年李比希利用氧化銅在年李比希利用氧化銅在高溫條件下氧化有機物生成高溫條件下氧化有機物生成二氧化碳和水，然后分

3、別用二氧化碳和水，然后分別用高氯酸鎂和燒堿石棉吸收水高氯酸鎂和燒堿石棉吸收水和二氧化碳，測定出碳和氫和二氧化碳，測定出碳和氫的質(zhì)量分數(shù)。的質(zhì)量分數(shù)。碳、氫碳、氫元素的分析元素的分析法（氧化法法（氧化法或李比希法或李比希法) ) 一、有機化合物組成和結(jié)構(gòu)的研究一、有機化合物組成和結(jié)構(gòu)的研究（一）組成（一）組成元素分析元素分析 一般來說，有機物完全燃燒后，各元素一般來說，有機物完全燃燒后，各元素對應(yīng)的產(chǎn)物為對應(yīng)的產(chǎn)物為CCOCCO2 2，HHHH2 2O O，ClHClClHCl。某有機物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有某有機物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有COCO2 2和和H H2 2O O ，其組成元，其組成元

4、素素 。經(jīng)驗交流：經(jīng)驗交流：肯定有肯定有C C、H H可能有可能有O O燃燒法燃燒法例例.3.2.3.2克某有機物在純氧中燃燒，克某有機物在純氧中燃燒，生成生成4.44.4克克COCO2 2和和3.63.6克克H H2 2O O，則該化，則該化合物由哪些元素組成？合物由哪些元素組成？ 鈉融法可定性確定有機物中是否鈉融法可定性確定有機物中是否存在存在N N、ClCl、BrBr、S S等元素等元素 銅絲燃燒法可定性確定有機物中銅絲燃燒法可定性確定有機物中是否存在鹵素。是否存在鹵素。 元素分析儀可同時對元素分析儀可同時對C C、H H、O O、S S等多種元素進行分析。等多種元素進行分析。一、有機化

5、合物組成研究一、有機化合物組成研究組成組成元素分析元素分析1 1、李比希元素分析法、李比希元素分析法 2 2、元素分析儀、元素分析儀A A、原理：燃燒法、原理：燃燒法B B、作用：得出組成元素和最簡式、作用：得出組成元素和最簡式C C、最簡式（實驗式）、最簡式（實驗式）已知：某烴分子中碳氫質(zhì)量比為已知：某烴分子中碳氫質(zhì)量比為6:16:1，其，其最簡式為最簡式為 ，又測得該化合物對氫氣，又測得該化合物對氫氣的相對密度為的相對密度為1414。求該化合物的分子式。求該化合物的分子式元素分析儀元素分析儀組成研究組成研究分子式的確定分子式的確定1 1）直接法（物質(zhì)的量法）直接法（物質(zhì)的量法）2 2）最簡

6、式法：）最簡式法：將將12g12g有機物完全燃燒，生成的有機物完全燃燒，生成的COCO2 2、H H2 2O O通過濃硫酸、堿石灰，濃硫酸增通過濃硫酸、堿石灰，濃硫酸增重重14.4g14.4g，堿石灰增重，堿石灰增重26.4g26.4g，該有機，該有機物的分子式為物的分子式為 。二、有機化合物結(jié)構(gòu)的研究二、有機化合物結(jié)構(gòu)的研究1 1、 李比希李比希和維勒合作提出和維勒合作提出“基團論基團論”。不同的基團有不同的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)不同的基團有不同的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)羥基羥基-OH -OH 醛基醛基-CHO-CHO羧基羧基-COOH -COOH 氨基氨基-NH-NH2 2烴基烴基-R -R 有機化合物中不含有有機

7、化合物中不含有的基團是的基團是 ( )( )A.A.醛基醛基 B.B.羧基羧基 C.C.羥基羥基 D.D.烴基烴基HCOH OD D2 2、現(xiàn)代化學(xué)測定有機物結(jié)構(gòu)的方法、現(xiàn)代化學(xué)測定有機物結(jié)構(gòu)的方法 核磁共振核磁共振(NMR)(NMR) 紅外光譜紅外光譜(IR)(IR) 質(zhì)譜法等質(zhì)譜法等1)1)核磁共振氫譜核磁共振氫譜( (1 1H H- -NMR)NMR)的應(yīng)用原理的應(yīng)用原理用核磁共振儀可以記用核磁共振儀可以記錄處于不同化學(xué)環(huán)境錄處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子有關(guān)信號中的氫原子有關(guān)信號，并在譜圖上出現(xiàn)，并在譜圖上出現(xiàn), ,我我們稱之為特征峰。因們稱之為特征峰。因此，由核磁共振氫譜此，由核磁共振氫

8、譜圖上的特征峰可以推圖上的特征峰可以推知該有機物分子有幾知該有機物分子有幾種不同類型的氫原子種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。及它們的數(shù)目。核磁共振儀核磁共振儀分子式為分子式為C C2 2H H6 6O O的兩種有機物的的兩種有機物的1 1H H核磁共振圖譜核磁共振圖譜問題探究：下列有機物中有幾種問題探究：下列有機物中有幾種H H原原子以及個數(shù)之比？子以及個數(shù)之比？種；：種；：種種種；：種；：種；：種；：CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHC

9、H3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-OH-OH核磁共振儀核磁共振儀: :諾貝爾化學(xué)獎諾貝爾化學(xué)獎與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析(2002(2002年年) )引入了核磁共振光譜學(xué)觀察到了引入了核磁共振光譜學(xué)觀察到了DNADNA、蛋白、蛋白質(zhì)等大分子的真面目。質(zhì)等大分子的真面目。 美國美國 芬恩芬恩日本日本田中耕一田中耕一瑞士瑞士 維特里希維特里希2)2)紅外光譜紅外光譜（IRIR）原理原理: :當用紅外線照射有機物時，分子中當用紅外線照射有機物時，分子中的化學(xué)健或官能團可發(fā)生振動吸收，不的化學(xué)健或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團吸收頻率不同，所同的化學(xué)鍵或官能團吸收頻率不同，所以，

10、當用紅外線照射有機物分子時，分以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學(xué)鍵、官能團可發(fā)生震動吸收子中的化學(xué)鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團吸收頻率不同，不同的化學(xué)鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學(xué)鍵、官能團，以確有機物含有哪些化學(xué)鍵、官能團，以確定有機物的結(jié)構(gòu)。定有機物的結(jié)構(gòu)。紅外光譜儀紅外光譜儀質(zhì)譜法是用高能電子束轟擊有機物分子，質(zhì)譜法是用高能電子束轟擊有機物分子，使之分離成帶電的使之分離成帶電的“碎片碎片 ，這些不同離，這些不同離子具

11、有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結(jié)場作用下達到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。果被記錄為質(zhì)譜圖。3)3)質(zhì)譜質(zhì)譜測定相對分子質(zhì)量，測定相對分子質(zhì)量， 質(zhì)譜法質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。是最精確、最快捷的方法。乙醇的質(zhì)譜圖乙醇的質(zhì)譜圖質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀 手性分子手性分子在化學(xué)物質(zhì)的在化學(xué)物質(zhì)的“海洋海洋”中，存在分子組成中，存在分子組成和原子連接方式完全相同的兩種分子，由和原子連接方式完全相同的兩種分子，由于分子中的原子在空間排列不同，而互為于分子中的原子在空間排列不同，而互為同分異構(gòu)體。它們猶如一個人的左右手，同分異構(gòu)

12、體。它們猶如一個人的左右手，其中一只手只有在鏡像中才能與另一只手其中一只手只有在鏡像中才能與另一只手完全重疊。完全重疊。資料卡資料卡當有機物分子中的一個碳原子所連四個當有機物分子中的一個碳原子所連四個原子或原子團均不相同時，此碳原子就原子或原子團均不相同時，此碳原子就是是“手性碳原子手性碳原子”手性分子具有特殊的光手性分子具有特殊的光學(xué)性質(zhì)，光通過它們時學(xué)性質(zhì)，光通過它們時會發(fā)生旋轉(zhuǎn)，會發(fā)生旋轉(zhuǎn)，旋光性旋光性手性分子的兩手性分子的兩種異構(gòu)體呈鏡種異構(gòu)體呈鏡像對稱，像人像對稱，像人的左右手一樣的左右手一樣手性分子丙氨酸的結(jié)構(gòu)模型手性分子丙氨酸的結(jié)構(gòu)模型 丙氨酸分子丙氨酸分子CHCH3 3-CH-

13、COOH-CH-COOHCHCH3 3L-L-丙氨酸可使偏振光向右旋轉(zhuǎn)，丙氨酸可使偏振光向右旋轉(zhuǎn)，D-D-丙氨酸丙氨酸則可使偏振光向左旋轉(zhuǎn)。鏡像，不僅僅是則可使偏振光向左旋轉(zhuǎn)。鏡像，不僅僅是你熟悉的一個生活現(xiàn)象。你熟悉的一個生活現(xiàn)象。 用于測手性化合物旋光性的偏振計及其原理用于測手性化合物旋光性的偏振計及其原理 具有手性碳原子的物質(zhì)往往具有旋光具有手性碳原子的物質(zhì)往往具有旋光性，存在對映異構(gòu)體，下列化合物中存性，存在對映異構(gòu)體，下列化合物中存在對映異構(gòu)體的是在對映異構(gòu)體的是 ( )( )A AC C6 6H H5 5CH(CHCH(CH3 3)OCH)OCH3 3 B B CHCH3 3CHC

14、H3 3C C甲烷甲烷 D DA AC C2 2H H5 5CH=CH-CH-CH=CHCCH=CH-CH-CH=CHC2 2H H5 5CHCH3 3練習(xí)：練習(xí)：1 1、化學(xué)方程式與反應(yīng)機理、化學(xué)方程式與反應(yīng)機理化學(xué)方程式是一個反應(yīng)的總結(jié)果，研究反化學(xué)方程式是一個反應(yīng)的總結(jié)果，研究反應(yīng)方程式就要從微觀角度著手，即探討應(yīng)方程式就要從微觀角度著手，即探討反應(yīng)機理反應(yīng)機理 ( (又稱反應(yīng)歷程又稱反應(yīng)歷程) )，以甲烷的一，以甲烷的一氯取代為例：氯取代為例：swfswf 三、有機化學(xué)反應(yīng)的研究三、有機化學(xué)反應(yīng)的研究ClCl2 2 光照光照 2Cl2ClCHCH3 3 + Cl + Cl2 2 CH

15、CH3 3Cl + Cl + ClClCHCH4 4 + + ClCl CHCH3 3 + + HClHCl甲烷的取代反應(yīng)1.swf酯化反應(yīng)的反應(yīng)機理酯化反應(yīng)的反應(yīng)機理酯的水解反應(yīng)機理乙酸乙酯的水解酯的水解反應(yīng)機理乙酸乙酯的水解. .swfswf2 2、反應(yīng)機理的研究方法、反應(yīng)機理的研究方法同位素示蹤法同位素示蹤法海維西海維西( (GeorgeHevesyGeorgeHevesy) )，匈牙，匈牙利化學(xué)家。利化學(xué)家。19431943年，海維西研年，海維西研究的同位素示蹤技術(shù)，推進了究的同位素示蹤技術(shù)，推進了對生命過程的化學(xué)本質(zhì)的理解對生命過程的化學(xué)本質(zhì)的理解而獲得了諾貝爾化學(xué)獎。而獲得了諾貝爾

16、化學(xué)獎。Zhlc.avi 小結(jié)：研究有機化合物的一般步驟和方法小結(jié)：研究有機化合物的一般步驟和方法分離、提純分離、提純元素定量分析元素定量分析 確定實驗式確定實驗式測定相對分子質(zhì)量測定相對分子質(zhì)量 確定分子式確定分子式 波譜分析波譜分析確定結(jié)構(gòu)式確定結(jié)構(gòu)式步驟步驟方法方法蒸餾蒸餾 重結(jié)晶重結(jié)晶 萃取萃取 紅外光譜紅外光譜核磁共振氫譜核磁共振氫譜質(zhì)譜法質(zhì)譜法元素分析元素分析結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)相對分子相對分子質(zhì)量質(zhì)量組成組成 1. 1.化合物化合物A A、B B的分子式都的分子式都C C2 2H H4 4BrBr2 2。A A的的1 1H HNMRNMR譜上只有一個峰，則譜上只有一個峰，則A A的結(jié)構(gòu)簡的結(jié)

17、構(gòu)簡式為式為 。B B的的1 1H HNMRNMR譜譜上有上有 個峰，強度比為個峰，強度比為 。 BrCHBrCH2 2CHCH2 2BrBr2 23:13:1鞏固練習(xí)：鞏固練習(xí)：2. 2. 分子式為分子式為C C3 3H H6 6O O2 2的二元混合物，如果的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為度為1 11 1；第二種情況峰給出的強度為；第二種情況峰給出的強度為3 32 21 1。由此推斷混合物的組成可能。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式）是（寫結(jié)構(gòu)簡式） 。C C

18、3 3H H6 6O O2 2可能的結(jié)構(gòu)為可能的結(jié)構(gòu)為CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOH CH CH3 3COOCHCOOCH3 3 HCOOCH HCOOCH2 2CHCH3 3氫譜峰值類型氫譜峰值類型3:2:13:2:11:11:11:2:31:2:3或3.3.某一元醇某一元醇C C3 3H H8 8O O中氧為中氧為1818O O，它與乙酸反，它與乙酸反應(yīng)生成的酯的相對分子質(zhì)量為：應(yīng)生成的酯的相對分子質(zhì)量為： （ ）A.100 B.102 C.104 D.106A.100 B.102 C.104 D.1064.4.下列最簡式中，不用相對分子質(zhì)量就下列最簡式中，不用相對分子質(zhì)量就可以確定分子式的是可以確定分子式的是： （ ）A.A.CHCH3 3 B.CH B.CH2 2 C.CH D.CC.CH D.C2 2H H5 5C CA A、D D