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備戰(zhàn)高考化學年高考母題專題訓練精解精析專題有機物結構與性質

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1、備戰(zhàn)2013屆高考化學6年高考母題專題訓練精解精析:專題12 有機物結構與性質05 (2008·上海卷)已知: 物質A在體內脫氫酶的作用下會氧化為有害物質GHB。下圖是關于物質A的一種制備方法及由A引發(fā)的一系列化學反應。 請回答下列問題: (1)寫出反應類型? 反應①___________,反應③___________。 (2)寫出化合物B的結構簡式______________________。 (3)寫出反應②的化學方程式____________________________________________。 (4)寫出反應④的化學方程式_______________

2、_____________________________。 (5)反應④中除生成E外,還可能存在一種副產(chǎn)物(含結構),它的結構簡式為___________。 (6)與化合物E互為同分異構體的物質不可能為___________(填寫字母)。 a.醇????????????? b.醛???????????? c.羧酸????????????? d.酚 【答案】 (1)加成反應? 消去反應 (2)HOCH2CH2CH2CHO (4) (5) (6)d 【解析】(1)反應①是HCHO中的C=O雙鍵打開與HC≡CH發(fā)生的加成反應;反應③是C4H10O2生成C4H6,少了2個H2

3、O,屬于消去反應。 (2)A物質為HOCH2CH2CH2CH2OH,脫氫得到B物質,應該是—CH2OH—CHO,所以B物質為HOCH2CH2CH2CHO。 (3)反應②屬于分子內酯化反應,形成環(huán)酯: (4)反應④是成環(huán)反應, (5) (6)E的結構中有“環(huán)己烯”的結構,而酚類物質中是“苯環(huán)”結構,H原子數(shù)少,故與E不能成同分異構體的應是d項。 (2008·上海卷)近年來,由于石油價格不斷上漲,以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。下圖是以煤為原料生產(chǎn)聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路線。 請回答下列問題: (1)寫出反應類型? 反應①_____________,

4、反應②_____________。 (2)寫出結構簡式? PVC____________,C____________。 (3)寫出AD的化學反應方程式____________________________________。 (4)與D互為同分異構體且可發(fā)生堿性水解的物質有____________種(不包括環(huán)狀化合物),寫出其中一種的結構簡式____________。 H2C=CH—OOCCH3。 (4)與D(H2C=CH—OOCCH3乙酸乙烯酯)互為同分異構體且可以發(fā)生堿性水解的物質有4種,如 CH2=CHCOOCH3? 丙烯酸甲酯? HCOOCH2CH=CH2? 甲酸丙烯酯

5、HCOOCH=CH—CH3? (2008·廣東卷)某些高分子催化劑可用于有機合成。下面是一種高分子催化劑(Ⅶ)合成路線的一部分(Ⅲ和Ⅵ都是Ⅶ的單體;反應均在一定條件下進行;化合物Ⅰ~Ⅲ和Ⅶ中含N雜環(huán)的性質類似于苯環(huán)): 回答下列問題: (1)寫出由化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反應方程式____________________(不要求標出反應條件)。 (2)下列關于化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的說法中,正確的是____________________(填字母)。 A.化合物Ⅰ可以發(fā)生氧化反應 B.化合物Ⅰ與金屬鈉反應不生成氫氣 C.化合物Ⅱ可以發(fā)生水解反應 D.化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳

6、溶液褪色 E.化合物Ⅲ屬于烯烴類化合物 (3)化合物Ⅵ是_______________(填字母)類化合物。 A.醇???? ?B.烷烴????? ?C.烯烴???? ? D.酸?? ? E.酯 (4)寫出2種可鑒別Ⅴ和Ⅵ的化學試劑_____________。 (5)在上述合成路線中,化合物Ⅳ和Ⅴ在催化劑的作用下與氧氣反應生成Ⅵ和水,寫出反應方程式________________________(不要求標出反應條件)。 【答案】 (1) (2)ACE (3)E (4)化合物Ⅴ為乙酸,含有羧基,可與Na2CO3溶液反應,生成CO2,化合物Ⅵ則不能?;衔铫鲋?,含有碳碳雙鍵,可使

7、溴的四氯化碳溶液褪色,化合物Ⅴ則不能。 (2008·海南卷)A、B、C、D、E均為有機化合物,它們之間的關系如圖所示(提示:RCH=CHR′在酸性高錳酸鉀溶液中反應生成RCOOH和R′COOH,其中R和R′為烷基)。 回答下列問題: (1)直鏈化合物A的相對分子質量小于90,A分子中碳、氫元素的總質量分數(shù)為0.814,其余為氧元素,則A的分子式為?????????? ; (2)已知B與NaHCO3溶液完全反應,其物質的量之比為1:2,則在濃硫酸的催化下,B與足量的C2H5OH發(fā)生反應的化學方程式是????????????????????????????? ????????????

8、???? ,反應類型為???????????????????????? (3)A可以與金屬鈉作用放出氫氣,能使溴的四氯化碳溶液褪色,則A的結構簡式是 ??????????????????????? ; (4)D的同分異構體中,能與NaHCO3溶液反應放出CO2的有?????? 種,其相應的結構簡式是??????????????????? 。 【答案】 (1)C5H10O (2)HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O 酯化反應或取代反應 (3)CH3CH=CHCH2CH2OH (4)2??? CH3CH2CH2COOH (CH3)2

9、CHCOOH 【解析】(1)A分子中碳、氫元素的總質量分數(shù)為0.814,則氧元素占的質量分數(shù)為1-0.814=0.186,若A分子中含有一個氧原子,則M(A)=1×16÷0.186=86,若A分子中含有2個氧原子,則M(A)=2×16÷0.186=172,化合物A的相對分子質量小于90,所以A分子中含有一個氧原子,相對分子質量為86。則M(C、H)=86-16=70,A的分子式為C5H10O。 (2)C與乙醇酯化后的D的分子式為C4H8O2,由酯化反應特點可知:C的分子式是C4H8O2+H2O-C2H6O=C2H4O2,是乙酸。所以B分子中的碳原子數(shù)為3,結合題中 B與NaHCO3溶液完

10、全反應,其物質的量之比為1∶2可知B為二元酸,只能是HOOC—CH2—COOH,在濃硫酸的催化下,B與足量的C2H5OH發(fā)生反應的化學方程式是HOOC—CH2—COOH+2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O;反應類型為酯化反應(或取代反應)。 (3)A的分子式為C5H10O,與相應的飽和一元醇僅相差2個氫原子,結合題中A既可以與金屬鈉作用放出氫氣又能使溴的四氯化碳溶液褪色,可知A為含有雙鍵的一元醇,結合B、C的結構式推知A為HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3。 (4)D的分子式為C4H8O2,符合酯和一元羧酸的通式。其中能與NaHCO3溶液反應放出CO2的屬

11、于羧酸,有如下2種:CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。 (2008·海南卷)《有機化學基礎》模塊(選考題) 在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰,基氫原子數(shù)之比為3:2的化合物是 【答案】D 【解析】核磁共振氫譜中出現(xiàn)峰的組數(shù)代表的是氫原子的種類,題干中敘述出現(xiàn)兩組峰,即為兩種氫原子,且氫原子數(shù)之比為3∶2。A中2組峰,氫原子數(shù)之比為3∶1;B中3組峰,氫原子數(shù)之比為3∶1∶1;C中2組峰,氫原子數(shù)之比為3∶4;D中2組峰,氫原子數(shù)之比為6∶4=3∶2,答案為D。 (2008·海南卷)《有機化學基礎》模塊(選考題) 1molX能與足量碳酸氫鈉溶液反應放出44.

12、8LCO2(標準狀況),則X的分子式是 A.C5H10O4?????????? ??? B.C4H8O4???????? ??????? D.C3H6O4???????? ???????????? D.C2H2O4 (1)直鏈有機化合物A的結構簡式是??????????????????????????????? ; (2)①的反應試劑和反應條件是?????????????????????? ; (3)③的反應類型是????????????????????? ; (4)B生成C的化學方程式是????????????????? ??????????????????????????

13、?????; D1或D2生成E的化學方程式是??????????????????????????????????????????????? 。 (5)G可應用于醫(yī)療、爆破等,由F生成G的化學方程式是: ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????? 。 【答案】 (1)CH3CH=CH2 (2)氯氣、光照 (3)加成反應 【解析】分析各物質的分子式是解本題的根本方法。A很明顯是丙烯:CH3CH=CH2。A是C3H6,B是C3H5Cl,二者的變化是A分子中少了一個氫原子,多了

14、一個氯原子,是典型的取代反應。再由C的分子式C3H5ClBr2推知B中Cl取代的是丙烯分子中的甲基上的氫。B的結構簡式是:ClCH2CH=CH2。B和Cl2、H2O反應后生成的D的分子式是C3H6OCl2,與B相對比,多了HClO,聯(lián)想次氯酸的結構,可確定結構簡式為和。E的分子式:C3H5OCl,與D相比,少了一分子HCl,故聯(lián)想到醇的分子間脫水形成醚的反應: 故E的結構簡式是:。 由E到F的過程: 至于甘油和硝酸的酯化反應可寫為: 。 (2008·寧夏卷)[化學──選修有機化學基礎][選做題] 已知化合物A中各元素的質量分數(shù)分別為C37.5%,H4.2%和O58.3%。

15、請?zhí)羁? (1)0.01molA在空氣中充分燃燒需消耗氧氣1.01L(標準狀況),則A的分子式是????????? ; (2)實驗表明:A不能發(fā)生銀鏡反應。1molA與足量的碳酸氫鈉溶液反應可以放出3mol二氧化碳。在濃硫酸催化下,A與乙酸可發(fā)生酯化反應。核磁共振氫譜表明A分子中有4個氫處于完全相同的化學環(huán)境。則A的結構簡式是??????????????????? ; (3)在濃硫酸催化和適宜的反應條件下,A與足量的乙醇反應生成B(C12H20O7),B只有兩種官能團,其數(shù)目比為3∶1。由A生成B的反應類型是????????? ,該反應的化學方程式是????????????????????

16、????????? ; (4)A失去1分子水后形成化合物C,寫出C的兩種可能的結構簡式及其官能團的名稱①??????????????????? ,②??????????????????? 。 【答案】(1)C6H8O7(2) (3) 如寫出下列結構簡式和相應官能團,也可 (2)由“A不能發(fā)生銀鏡反應”說明A中不含醛基()。“1 mol A與足量NaHCO3溶液反應生成3 mol CO2”說明A中含有3個羧基(—COOH)?!癆與乙酸可發(fā)生酯化反應”說明A中醇羥基(—OH)。 “A中有4個完全相同的氫原子”,故A的結構簡式為 (3)A與足量乙醇反應生成B的反應為: 該反應的類型為酯化反應或取代反應。 (4)若A失去1分子水時,可能是醇羥基與羧基脫水或者醇羥基與相鄰碳上的氫脫水,即 (碳碳雙鍵、羧基)(酯基、羧基) (其他情況見答案) 內容總結 (1)備戰(zhàn)2013屆高考化學6年高考母題專題訓練精解精析:專題12 有機物結構與性質05 (2008·上海卷)已知: 物質A在體內脫氫酶的作用下會氧化為有害物質GHB (2)備戰(zhàn)2013屆高考化學6年高考母題專題訓練精解精析:專題12 有機物結構與性質05 (2008·上海卷)已知: 物質A在體內脫氫酶的作用下會氧化為有害物質GHB

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