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1、專題九　有機推斷與合成 非選擇題 1. (2013·揚泰南連淮三模)莫沙朵林是一種鎮(zhèn)痛藥，它的合成路線如下： (1) B中手性碳原子數(shù)為;化合物D中含氧官能團的名稱為。? (2) C與新制氫氧化銅反應的化學方程式為。? (3) 寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結(jié)構簡式：。? Ⅰ. 核磁共振氫譜有4個峰 Ⅱ. 能發(fā)生銀鏡反應和水解反應 Ⅲ. 能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 (4) 已知E+X→F為加成反應，化合物X的結(jié)構簡式為。? (5) 已知：?；衔锸呛铣煽共《舅幇⑽袈屙f的中間體，請設計合理方案以和為原料合成該化合物(用合成路線流程圖表示，并注明反應條件)

2、。合成路線流程圖示例如下： CH3CH2OHCH2CH2 2. (2013·鹽城二模)托卡朋是基于2012年諾貝爾化學獎的研究成果開發(fā)的治療帕金森氏病藥物，《瑞士化學學報》公布的一種合成路線如下： (1) C→D的反應類型為。? (2) 化合物F中含氧官能團有羥基、和(填官能團名稱)。? (3) 寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構體的結(jié)構簡式：。? ①能與Br2發(fā)生加成反應?、谑禽?)的衍生物，且取代基都在同一個苯環(huán)上　③在酸性條件下水解生成的兩種產(chǎn)物都只有4種不同化學環(huán)境的氫 (4) 實現(xiàn)A→B的轉(zhuǎn)化中，叔丁基鋰[(CH3)3CLi]轉(zhuǎn)化為(CH3)2CCH2，同

3、時有LiBr生成，則X(分子式為C15H14O3)的結(jié)構簡式為。? (5) 是合成神經(jīng)興奮劑回蘇靈的中間體，請寫出以CH3CH2CH2Br和為原料(原流程圖條件中的試劑及無機試劑任選)制備該化合物的合成路線流程圖。合成路線流程圖示例如下： CH2CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5 3. (2013·鎮(zhèn)江期末)鹽酸阿立必利是一種強效止吐藥。它的合成路線如下： ABCD …鹽酸阿立必利 EF (1) 有機物D中含有的官能團有酯基、、(填官能團名稱)。? (2) 由E生成F的反應類型為。? (3) 在 C→D的反應中，可能得到副產(chǎn)物H(分子式為C11H13NO4)。

4、H的結(jié)構簡式為。? (4) 寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構體G的結(jié)構簡式：。? ①屬于α氨基酸 ②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 ③分子中有一個手性碳原子，有6種不同化學環(huán)境的氫 (5) 高聚物I由G通過肽鍵連接而成，I的結(jié)構簡式是。? (6) 寫出由C生成D的化學方程式：。? (7) 已知：。請寫出以、CH3CH2CH2COCl、CH3OH為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。 合成路線流程圖示例如下： CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 4. (2013·連云港期末)普羅帕酮為廣譜高效膜抑制性抗心律失常藥。其合成路線如下： (1) 化合

5、物C的含氧官能團為和(填官能團的名稱)。? (2) 反應①→④中屬于加成反應的是(填序號)。? (3) 寫出同時滿足下列條件的A的同分異構體的結(jié)構簡式：。? Ⅰ. 分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種 Ⅱ. 與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 Ⅲ. 能發(fā)生銀鏡反應 (4) 產(chǎn)物普羅帕酮中會混有少量副產(chǎn)物F(分子式為C21H27O3N)。F的結(jié)構簡式為。? (5) 化合物3羥基戊二酸二乙酯()是一種醫(yī)藥中間體，請結(jié)合流程信息，寫出以丙酮、乙醇和甲醛為原料，制備該化合物的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： CH2 CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

6、5. (2013·泰州期末)鹽酸氟西汀(商品名叫“百憂解”)是一種口服抗抑郁藥，用于治療抑郁癥、強迫癥及暴食癥，其合成路線如下： (1) 反應②⑥中屬于還原反應的是(填序號)。? (2) 化合物F中含個手性碳原子;化合物F和G比較，水溶性較強的是。? (3) H為A的一種同分異構體，能發(fā)生銀鏡反應且核磁共振氫譜圖中有4種峰，寫出H和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應的離子方程式：。? (4) 反應①可視為兩步完成，第1步：HCHO先和HN(CH3)2反應;第2步：產(chǎn)物再和A發(fā)生取代反應生成B。試寫出第1步反應產(chǎn)物的結(jié)構簡式：。? (5) 已知：(CH3)2NCH2CH3CH2CH2，寫出以、

7、HCHO、HN(CH3)2為有機原料，合成的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 6. (2012·蘇中三市二模)有機物G是一種食品香料，其香氣強度為普通香料的34倍，有機物G的合成路線如下： 已知：R—CHCH2R—CHO+HCHO (1) 該香料長期暴露于空氣中易變質(zhì)，其原因是。? (2) 寫出A中含氧官能團的名稱：，由C到 D的反應類型為。? (3) 有機物E的結(jié)構簡式為。? (4) 有機物G同時滿足下列條件的同分異構體有種。? ①與FeCl3溶液反應顯紫色 ②可發(fā)生水解反應，其中一種水解產(chǎn)物能

8、發(fā)生銀鏡反應 ③分子中有4種不同化學環(huán)境的氫 (5) 寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： CH3CH2OHCH2CH2 7. (2013·南師附中、海門中學、天一中學、淮陰中學聯(lián)考)下圖是一種治療關節(jié)炎止痛藥(F)的傳統(tǒng)合成法路線圖： (1) A→B的化學方程式為。? (2) C分子中手性碳原子數(shù)目為;D→E的反應類型為。? (3) E在酸性條件下發(fā)生水解反應生成F和無機鹽，該無機鹽中的陽離子為。? (4) 比F少5個碳原子的同系物X有多種同分異構體，其中滿足下列條件的X的同分異構體的結(jié)構簡式為(任寫一種)。? ①屬于芳香族化

9、合物?、诒江h(huán)上只有1個取代基?、蹖儆邗ヮ惢衔? (5) 改良法合成該關節(jié)炎止痛藥(F)是以2甲基1丙醇、苯為原料合成的，產(chǎn)率和原子利用率都比較高。試寫出改良法合成該關節(jié)炎止痛藥(F)的合成路線圖(乙酸酐和其他無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下： CH3CH2OHCH2CH2Br—CH2CH2—Br 已知：①(R表示烴基) ②(R、R'表示烴基) 8. (2013·蘇州中學模擬) 加蘭他敏(Galantamine)廣泛用于阿爾茨海默病及重癥肌肉無力等疾病的治療。下面是它的一種合成路線(Ph—表示苯基C6H5—)： (1) A→B的反應類型是。? (2) I分子中含

10、氧官能團為(填官能團名稱)，手性碳原子的個數(shù)為。? (3) G的結(jié)構簡式是。? (4) E有多種同分異構體，寫出符合下列條件的E的兩種同分異構體的結(jié)構簡式：。? ①分子中含有2個苯環(huán)且每個苯環(huán)上都有2個互為對位的取代基 ②能發(fā)生水解反應，且水解產(chǎn)物都能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 (5) 已知：RCH2COOH，寫出以乙烯、苯酚為原料，制備α苯氧丙酸()的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： H2CCH2CH3CH2BrCH3CH2OH 專題九　有機推斷與合成 1. (1) 3　酯基、羥基 (2) +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O

11、(3) 或 (4) OCN—CH3 (5) 2. (1) 取代反應　(2) 硝基　羰基 (3) 、、 、(任寫一種) (4) (5) CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHCH3CH2CHO 3. (1) 醚鍵　氨基　(2) 取代反應 (3) (4) (5) (6) +2CH3OH+CH3COOCH3+H2O (7) 4. (1) 酚羥基　羰基　(2) ①③ (3) (4) (5) 5. (1) ②(2) 1G (3) +2OH- (4) (5) 6. (1) 香料分子中含有酚羥基,易被

12、氧化 (2) 醚鍵、酚羥基　加成反應 (3) (4) 2 (5) 7. (1) (2) 1　消去反應　(3) N (4) 或 或 (5) 8. (1) 取代反應 (2) 羥基、醚鍵　3 (3) (4) 、 (5) CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH 內(nèi)容總結(jié) （1）專題九　有機推斷與合成 非選擇題 1. (2013·揚泰南連淮三模)莫沙朵林是一種鎮(zhèn)痛藥，它的合成路線如下： (1) B中手性碳原子數(shù)為 （2）合成路線流程圖示例如下： CH2CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5 3. (2013·鎮(zhèn)江期末)鹽酸阿立必利是一種強效止吐藥 （3）它的合成路線如下： ABCD