2019-2020年高中化學第3章重要的有機化合物第2節(jié)石油和煤重要的烴教學案魯科版必修2.doc
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2019-2020年高中化學第3章重要的有機化合物第2節(jié)石油和煤重要的烴教學案魯科版必修2 [課標要求] 1.了解石油的成分及石油分餾、裂化和裂解的基本原理。 2.掌握乙烯的分子結構、主要性質和重要應用,進一步理解結構與性質的關系。 3.了解加成反應。 1.石油的分餾屬于物理變化,裂化、裂解是化學變化。裂化目的是提高輕質液體燃料的產量和質量;裂解目的是獲得乙烯、丙烯。 2.乙烯的結構簡式為CH2===CH2,6個原子共平面。乙烯被酸性KMnO4溶液氧化而使其退色,乙烯與溴發(fā)生加成反應而使溴的四氯化碳溶液或溴水退色。 3.C2H4+3O22CO2+2H2O, CH2===CH2+Br2―→CH2BrCH2Br, CH2===CH2+H2CH3CH3, CH2===CH2+H2OCH3CH2OH。 1.石油的組成 石油主要是由分子中含有不同數(shù)目碳原子的烴組成的復雜混合物;組成石油的主要元素是C、H,在石油中的質量分數(shù)之和可達97%~98%。 2.石油的煉制 分餾 裂化 裂解 原理 通過加熱和冷凝的方法把石油分成不同沸點范圍的產物 在加熱、使用催化劑條件下,使相對分子質量大、沸點高的烴斷裂為相對分子質量較小、沸點較低的烴 把石油產品經過深度裂化,生成乙烯、丙烯等小分子氣態(tài)烴 主要 原料 原油 重油 石油分餾產品(包括石油氣) 目的 將原油分離成不同沸點范圍的產品 提高輕質液體燃料的產量和質量 得到氣態(tài)短鏈烴 主要變化類型 物理變化 化學變化 化學變化 主要 產品 石油氣、汽油、煤油、柴油、重油等 汽油等輕質燃油 乙烯、丙烯等小分子烴 3.直餾汽油和裂化汽油的區(qū)別 獲得方法 主要化學成分 鑒別方法 直餾汽油 原油直接分餾,物理變化 一般是C5~C11的烷烴及少量的芳香烴等,性質穩(wěn)定 能使溴的四氯化碳溶液退色的是裂化汽油 裂化汽油 重油裂化,化學變化 含有C5~C11的烷烴和烯烴,性質活潑 1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“”)。 (1)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等輕質油的產量和質量;石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴(√) (2)石油分餾是化學變化,可得到汽油、煤油() (3)石油和天然氣的主要成分都是碳氫化合物(√) (4)石油裂化主要得到乙烯() (5)石油分餾可獲得乙酸、苯及其衍生物() 2.石油煉制過程中,既能提高汽油產量又能提高汽油質量的方法是( ) A.常壓分餾 B.減壓分餾 C.裂解 D.裂化 解析:選D 選項中的四種方法都是石油煉制加工的方法,而其目的不同。A項中能對石油進行初步加工,得到的汽油產量較??;B項操作不會得到汽油;C項所得產物主要是乙烯、丙烯等小分子短鏈不飽和烴;只有D項才能得到質量更高、產量更多的汽油。 3.關于裂化汽油和直餾汽油的說法正確的是( ) A.二者的物理性質及化學性質均相同 B.二者含有相同的物質成分 C.二者都屬于純凈物 D.二者可以用溴水來鑒別 解析:選D 裂化汽油和直餾汽油的成分不同,裂化汽油的主要成分是不飽和烴,能使溴水退色,而直餾汽油的主要成分是烷烴,不能使溴水退色,故二者可以用溴水來鑒別。 1.分子結構 分子式 球棍模型 結構式 結構簡式 空間結構 C2H4 CHHCHH] CH2===CH2 平面型結構,6原子處于同一平面 2.物理性質 顏色 氣味 狀態(tài) 密度 水溶性 無色 稍有氣味 氣體 比空氣小 難溶 3.化學性質 (1)氧化反應 ①可燃性:C2H4+3O22CO2+2H2O 現(xiàn)象:火焰明亮且伴有黑煙。 ②乙烯可使酸性高錳酸鉀溶液退色。 應用:可用于區(qū)別乙烯和乙烷。 (2)加成反應 ①概念:有機物分子中雙鍵上的碳原子與其他原子(或原子團)直接結合生成新的化合物的反應。 ②乙烯的加成反應: 有關反應的化學方程式為 a.CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br, b.CH2CH2+H2CH3CH3, c.CH2CH2+HClCH3CH2Cl, d.CH2CH2+H2OCH3CH2OH。 [特別提醒] (1)點燃乙烯氣體之前一定要驗純。 (2)乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液退色原理不同,前者為加成反應,后者為氧化反應。其中,乙烯與溴水反應生成液態(tài)1,2二溴乙烷,乙烯與酸性KMnO4溶液的反應產物為CO2氣體。 (3)加成反應是斷開雙鍵的兩碳原子上加上其他原子或原子團,其他不變。 (4)碳碳雙鍵決定乙烯的主要化學性質,又稱乙烯的官能團(決定有機物特殊性質的原子或原子團)。 4.乙烯的用途 (1)乙烯是一種重要的基本化工原料,用以生產塑料等化工產品。 (2)乙烯是一種植物生長調節(jié)劑。 1.發(fā)生加成反應的條件是什么? 提示:有機化合物中含有不飽和鍵。 2.在加成反應和取代反應中,哪一種符合綠色化學的思想? 提示:加成反應。 取代反應與加成反應的比較 取代反應 加成反應 反應物結構 特征 含有易被取代的原子或原子團 不飽和有機化合物 生成物 兩種(一般是一種有機化合物和一種無機物) 一種(有機化合物) 碳碳鍵變 化情況 無變化 部分打開 結構變化 形式舉例 等價替換式 CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl 開鍵加合式 CH2===CH2+HXCH3CH2X 1.下列說法正確的是( ) A.乙烯的分子式可寫成(CH2)2 B.乙烯的最簡式為CH—CH C.乙烯分子是空間平面結構 D.乙烯的結構簡式為CH2CH2 解析:選C 乙烯的分子式為C2H4,最簡式為CH2,結構簡式通常寫成CH2CH2,雙鍵不能省略。 2.可以用來鑒別甲烷和乙烯,還可以用來除去甲烷中乙烯的操作方法是( ) A.將混合氣體通入盛有硫酸的洗氣瓶 B.將混合氣體通入盛有足量溴的四氯化碳溶液的洗氣瓶 C.將混合氣體通入盛有水的洗氣瓶 D.將混合氣體通入盛有澄清石灰水的洗氣瓶 解析:選B 甲烷、乙烯不與硫酸反應,A項不正確;乙烯與溴加成生成的1,2二溴乙烷滯留在四氯化碳溶液中,甲烷氣體逸出,B項可行;甲烷、乙烯與常溫下的水,Ca(OH)2溶液均不反應,故C、D項不可行。 3.在下述反應中,屬于取代反應的是________;屬于氧化反應的是________;屬于加成反應的是________。 ①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷在空氣中燃燒?、垡蚁┦逛逅松、芤蚁┦顾嵝愿咤i酸鉀溶液退色?、菀彝樵诠庹障屡c氯氣反應 解析:烴的燃燒及C2H4與酸性KMnO4溶液反應均為氧化反應,乙烷的鹵代是取代反應,乙烯與Br2、HCl生成二溴乙烷、氯乙烷均為加成反應。 答案:⑤?、冖堋、佗? [三級訓練節(jié)節(jié)過關] 1.下列說法不正確的是( ) A.石油是由烴組成的混合物 B.①主要發(fā)生物理變化 C.②是石油的裂解 D.③屬于取代反應 解析:選D 乙烯與Br2發(fā)生加成反應生成1,2二溴乙烷。 2.下列分子中的所有原子在同一平面上的是( ) A.CH4 B.C2H6 C.C2H4 D.CH3CHCH2 解析:選C 解答此題的關鍵是明確CH4分子的正四面體構型和CH2CH2分子的平面結構。 3.乙烯發(fā)生的下列反應中不屬于加成反應的是( ) A.與H2反應生成乙烷 B.與水反應生成乙醇 C.與溴水反應使之退色 D.與O2反應生成CO2和H2O 解析:選D A、B、C三項反應均為加成反應,D項反應屬于氧化反應。 4.下列說法中,不正確的是( ) A.乙烯使溴的CCl4溶液退色的化學方程式是 CH2===CH2+Br2―→CH3CHBr2 B.石油的催化裂化既能提高汽油的產量,又能提高汽油的質量 C.石油的裂解和裂化都是化學變化,但二者的目的不一樣 D.異丁烷與正丁烷互為同分異構體 解析:選A A項,生成物應為CH2BrCH2Br,不正確。石油催化裂化既能提高汽油的產量又能提高汽油的質量;裂解是深度裂化,以獲取化工原料乙烯、丙烯、丁烯為生產目的,B、C正確。異丁烷與正丁烷互為同分異構體,D正確。 5.寫出下面各步反應的化學方程式,并注明所需條件: ①________________________________________________________________________; ②________________________________________________________________________; ③________________________________________________________________________; ④________________________________________________________________________。 解析:乙烯分子中含碳碳雙鍵,能與H2、HBr、Br2、H2O等發(fā)生加成反應。 答案:①CH2===CH2+H2CH3CH3 ②CH2===CH2+HBrCH3CH2Br ③CH2===CH2+Br2―→CH2BrCH2Br ④CH2===CH2+H2OCH3CH2OH 1.石油裂解的目的是( ) A.把相對分子質量大、沸點高的烴斷裂成相對分子質量小、沸點低的烴 B.獲得乙烯、丙烯作化工原料 C.除去石油中水、鹽等雜質 D.提高汽油的產量和質量 解析:選B 注意石油煉制過程中各種操作的目的,如分餾獲得沸點不同的餾分,裂化獲得汽油,裂解獲得乙烯、丙烯。 2.為了延長水果的保鮮期,下列的水果存放方法最合適的是( ) A.放入敞口的容器中 B.放入密封的容器中 C.放入充有少量乙烯的密封容器中 D.放入浸泡過酸性高錳酸鉀溶液硅土的密封容器中 解析:選D 乙烯具有催熟作用,C項錯誤;酸性KMnO4能殺菌,且能與水果產生的乙烯反應,防止水果早熟,方便運輸與貯存。 3.能證明乙烯分子里含有一個碳碳雙鍵的事實是( ) A.乙烯分子里碳氫個數(shù)比為1∶2 B.乙烯完全燃燒生成的CO2和H2O的物質的量相等 C.乙烯容易與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應,且1 mol乙烯完全加成需要消耗1 mol溴 D.乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液退色 解析:選C 碳氫個數(shù)比為1∶2,是對乙烯的組成分析,而不是證明碳碳雙鍵存在的事實;B選項與A選項其實質是一樣的,根據(jù)生成的CO2和H2O的物質的量相等,也只能推斷出碳氫個數(shù)比為1∶2;C選項,加成反應是不飽和烴的特征性質,1 mol乙烯完全加成需要消耗1 mol溴,說明乙烯分子中含有一個碳碳雙鍵;D選項,能夠使酸性高錳酸鉀溶液退色是不飽和烴的特征,包括烯烴和炔烴,既不能說明一定含有碳碳雙鍵,也不能說明乙烯分子中只含有一個碳碳雙鍵。 4.下列各組中兩個反應所屬反應類型相同的是( ) A.光照甲烷和氯氣的混合氣體,混合氣體顏色變淺;乙烯能使溴的四氯化碳溶液退色 B.乙烷在氧氣中燃燒;乙烯在空氣中燃燒 C.乙烯能使溴的四氯化碳溶液退色;乙烯能使酸性KMnO4溶液退色 D.用乙烯與氯化氫制取氯乙烷;用乙烷與氯氣反應制取氯乙烷 解析:選B A項前者是取代反應,后者是加成反應;B項二者均是氧化反應;C項前者是加成反應,后者是氧化反應;D項后者是取代反應,前者是加成反應。 5.由乙烯推測丙烯(CH2===CH—CH3)的結構或性質正確的是( ) A.分子中有3個碳原子在同一條直線上 B.分子中所有原子都在同一平面上 C.能使溴的四氯化碳溶液退色 D.不能使酸性高錳酸鉀溶液退色 解析:選C 丙烯CH2===CH—CH3分子可看作CH2===CH2分子中的一個氫原子被甲 基所代替,CH2===CH2分子的空間構型為平面形 ,則CH2===CH—CH3 分子中的三個碳原子不在同一條直線上。由于CH4分子的空間構型為以碳原子為中心的正四面體,所以CH2===CH—CH3分子中所有原子不可能都在同一平面上。CH2===CH—CH3和 CH2===CH2分子都含有 ,根據(jù)分子結構決定物質性質可知CH2===CH—CH3 能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液退色。 6.下列有關化學用語能確定為丙烯的是( ) A. B.C3H6 C. D.CH2CHCH3 解析:選D 對于A項,不能確定連著的原子,A項不正確;C3H6可以為丙烯,也可能為環(huán)丙烷,B項不正確;C項電子式中最后的碳原子僅有兩個氫原子,缺一個氫原子,C項不正確;D項為丙烯,正確。 7.將29.5 g乙烯和乙烷的混合氣體通入足量的溴水后,溴水增重7 g,則混合氣體中乙烯的體積分數(shù)是( ) A.75% B.50% C.30% D.25% 解析:選D 乙烷與溴水不反應,乙烯與Br2發(fā)生加成反應生成液態(tài)1,2二溴乙烷,故溴水增加的質量即為混合氣體中乙烯的質量。7 g乙烯的物質的量為=0.25 mol,乙烷的物質的量為=0.75 mol,故D項正確。 8.用a mol H2和b mol C2H4混合,在一定條件下使它們一部分發(fā)生反應生成w mol C2H6,將反應混合氣體完全燃燒,消耗氧氣的物質的量為( ) A.(a+3b) mol B. mol C. mol D. mol 解析:選B 因為反應物是H2和C2H4的混合氣體,一部分反應生成C2H6,但無論怎樣反應,n(H)和n(C)的總量不變,生成物都是CO2和H2O,即C→CO2,1 mol C→1 mol O2;H→H2O,4 mol H→1 mol O2,即消耗O2的物質的量為mol=mol。 9.在一定條件下,乙烯和乙烷都能制備氯乙烷。據(jù)此請回答: (1)由乙烷制備氯乙烷的化學方程式為__________________________________,該反應屬于________反應。 (2)由乙烯制備氯乙烷的化學方程式為__________________________________,該反應屬于________反應。 (3)比較兩種方法,________較好,其原因是__________________________________ ________________________________________________________________________。 答案:(1)CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl 取代 (2)CH2CH2+HClCH3CH2Cl 加成 (3)方法(2) 方法(2)得到的產物純凈,而方法(1)會發(fā)生多種副反應,生成的是多種氯代物的混合物 10. 某種塑料分解產物為烴,對這種烴進行以下實驗: ①取一定量的該烴,使其燃燒后的氣體通過干燥管,干燥管增重7.2 g;再通過石灰水,石灰水增重17.6 g。 ②經測定,該烴(氣體)的密度是相同狀況下氫氣密度的14倍。 請回答: (1)該烴的電子式為________,該烴的名稱是________。 (2)0.1 mol該烴能與________ g溴發(fā)生加成反應;加成產物需________ mol溴蒸氣完全取代。 解析:由條件①知,該烴燃燒產物中CO2為17.6 g, H2O為7.2 g,碳、氫原子個數(shù)比為: ∶(2)=1∶2, 該烴的最簡式為CH2。由條件②知:該烴的相對分子質量Mr=214=28,該烴分子式為C2H4,即乙烯。 答案:(1)HHHH 乙烯 (2)16 0.4 1.下列說法中正確的是( ) A.石油是混合物,石油分餾得到的汽油是純凈物 B.裂解是生產有機化工原料的重要方法之一 C.石油分餾得到的汽油和裂化得到的汽油都可用做汽車發(fā)動機的燃料,它們的成分是相同的 D.石油從礦井里開采出來就直接進行分餾 解析:選B 石油是混合物,需經過脫水、脫鹽等過程再進行分餾,直餾汽油與裂化汽油成分是不同的,故A、C、D三項均錯。 2.下列物質反應后可生成純凈的BrCH2CH2Br的是( ) A.乙烯和溴化氫加成 B.乙烷和少量的溴蒸氣光照 C.乙烯通入溴的四氯化碳溶液中 D.乙烷通入溴水中 解析:選C A項反應的產物為一溴代物;B項取代反應得到復雜的溴代物;D項乙烷與溴水不反應,故A、B、D項均不正確。 3.下列說法中錯誤的是( ) A.無論乙烯的加成,還是乙烯使酸性KMnO4溶液退色,都與分子內含有的碳碳雙鍵有關 B.無論使用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鑒別乙烯和乙烷 C.相同質量的乙烯和甲烷完全燃燒后產生的水的質量相同 D.乙烯的化學性質比乙烷的化學性質活潑 解析:選C 乙烯和甲烷的碳、氫含量不相等,故相同質量的乙烯和甲烷生成的水質量不相同。 4.將1 mol乙烯與氯氣發(fā)生完全加成反應,然后使該加成反應的產物與氯氣在光照條件下發(fā)生完全取代反應,則兩個過程中消耗的氯氣的總的物質的量是( ) A.3 mol B.4 mol C.5 mol D.6 mol 解析:選C 根據(jù)CH2===CH2+Cl2―→CH2Cl—CH2Cl可知,1 mol CH2===CH2完全加成消耗1 mol Cl2; CH2ClCH2Cl分子中含有4個氫原子,故1 mol CH2ClCH2Cl可與4 mol Cl2發(fā)生完全取代反應。 5.由乙烯推測丙烯與溴水反應的反應產物是( ) A.CH2BrCH2CH2Br B.CH3CBr2CH3 C.CH3CH2CHBr2 D.CH3CHBrCH2Br 解析:選D 可推出丙烯與溴水能發(fā)生加成反應,生成CH3CHBrCH2Br。 6.兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體0.1 mol,完全燃燒得0.15 mol CO2和3.6 g H2O,下列關于該混合氣體的說法正確的是( ) A.一定有乙烯 B.一定沒有乙烯 C.一定有乙烷 D.一定有甲烷 解析:選D 3.6 g H2O的物質的量是0.2 mol,根據(jù)反應前后元素的原子個數(shù)不變,可知混合烴的平均化學式是C1.5H4,C元素數(shù)小于1.5的只有甲烷,因此一定含有甲烷,甲烷分子中含有4個H原子,平均含有4個H原子,則另外一種烴分子中含有的H原子個數(shù)也是4個,所以一定不含有乙烷,可能是乙烯,也可能是C3H4。 7.工業(yè)上制取一氯乙烷(CH3CH2Cl)應采用( ) A.由乙烯和氯氣在一定條件下發(fā)生加成反應 B.由乙烯和氯化氫在一定條件下發(fā)生加成反應 C.由乙烷和氯氣在一定條件下發(fā)生取代反應 D.由乙烷和氯氣在一定條件下發(fā)生加成反應 解析:選B CH2CH2+HClCH3CH2Cl,此反應屬于加成反應,故B項符合題意。 8.現(xiàn)有CH4、C2H4、C2H6三種有機物: (1)等質量的以上三種物質完全燃燒時耗去O2的量最多的是________;生成CO2量最多的是________。 (2)同狀況、同體積的以上三種物質完全燃燒時耗去O2的量最多的是________。 (3)在120 ℃、1.01105 Pa下時,有兩種氣態(tài)烴和足量的氧氣混合點燃,相同條件下測得反應前后氣體體積沒有發(fā)生變化,這兩種氣體是________。 解析:(1)等質量時,烴分子中每個碳原子平均分配的氫原子越多,則烴中氫的質量分數(shù)越大,碳的質量分數(shù)越小,耗O2量越大,生成CO2量越小。 (2)等物質的量時,烴分子中碳原子數(shù)越多,氫原子數(shù)越多,其耗O2量越大。 (3)產物H2O為氣態(tài)時,CxH4的烴完全燃燒前后氣體總體積不變。 答案:(1)CH4 C2H4 (2)C2H6 (3)CH4、C2H4 9.實驗室通常用濃硫酸和乙醇反應來制取乙烯,常因溫度過高而生成少量的二氧化硫。有人設計下列實驗以確認上述混合氣體中有乙烯和二氧化硫,試回答下列問題。 (1)上圖中①、②、③、④裝置可盛放的試劑分別是: ①________,②________,③________,④________(將下列有關試劑的字母填到橫線上)。 A.品紅溶液 B.NaOH溶液 C.濃H2SO4 D.酸性KMnO4溶液 (2)能說明二氧化硫氣體存在的現(xiàn)象是_________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)使用裝置②的目的是______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)使用裝置③的目的是____________。 (5)說明含有乙烯的現(xiàn)象是____________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析:乙烯和二氧化硫都能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液退色,但乙烯不與氫氧化鈉溶液反應,也不與品紅溶液反應,利用氫氧化鈉溶液來除去二氧化硫,用品紅溶液是否退色來檢驗二氧化硫的存在以及是否除盡,除盡二氧化硫后,才能用酸性高錳酸鉀溶液來證實乙烯的存在。 答案:(1)A B A D (2)裝置①中品紅溶液退色 (3)除去二氧化硫氣體,以免干擾乙烯的檢驗 (4)檢查二氧化硫是否除盡 (5)裝置③中的品紅溶液不退色,裝置④中的酸性高錳酸鉀溶液退色 第2課時 煤的干餾 苯 [課標要求] 1.了解煤的干餾及其產品的應用。 2.了解苯的分子結構特征、物理性質和用途。 3.掌握苯的化學性質。 1.將煤隔絕空氣加強熱使其分解的過程,叫做煤的干餾。屬于化學變化。煤干餾產物:爐煤氣(焦爐氣、粗氨水、粗苯)、煤焦油、焦炭。 2.苯是一種無色、有特殊氣味、有毒的液體,密度比水小,難溶于水。常作為有機溶劑。 3.苯分子為平面正六邊形結構,6個碳原子和6個氫原子在同一平面上,6個碳原子構成正六邊形。苯環(huán)上的碳碳鍵完全相同,是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵。 4.苯與酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液均不反應,能萃取溴水中的Br2。 5. 1.煤的組成 煤是由有機化合物和無機化合物組成的復雜的混合物,除了含有碳、氫元素外,還含有少量的氮、硫、氧等元素;混合物里的無機物主要含硅、鋁、鈣、鐵等元素。 2.煤的干餾 (1)定義:將煤隔絕空氣加強熱使其分解的過程。 (2)主要產物及用途 干餾產物 主要成分 主要用途 爐 煤 氣 焦爐氣 氫氣、甲烷、乙烯、一氧化碳 氣體燃料、化工原料 粗氨水 氨氣、銨鹽 氮肥 粗苯 苯、甲苯、二甲苯 炸藥、染料、醫(yī)藥、農藥、合成材料 煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 酚類、萘 醫(yī)藥、染料、農藥、合成材料 焦炭 瀝青 電極、筑路材料 碳 冶金、燃料、合成氨 [特別提醒] 煤的干餾產品可簡記為: 一氣(焦爐氣)、一水(粗氨水)、一油(煤焦油)、一固(焦炭)。 3.化學中的“三餾” 名稱 干餾 蒸餾 分餾 原理 隔絕空氣、高溫下使物質分解 根據(jù)液態(tài)混合物中各組分沸點不同進行分離 與蒸餾原理相同 產物 產物為混合物 產物為單一組分的純凈物 產物為沸點相近的各組分組成的混合物 變化類型 化學變化 物理變化 物理變化 1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“”)。 (1)煤經過氣化和液化等物理變化可轉化為清潔燃料() (2)石油、煤、天然氣、可燃冰、植物油都屬于化石燃料() (3)煤中含有苯、二甲苯、甲苯等物質,通過煤的干餾即可得到這些物質() (4)把煤高溫加強熱就是煤的干餾() (5)石油干餾可得到汽油、煤油等() 2.如圖是實驗室干餾煤的裝置圖,回答下列問題: (1)反應完畢后,試管A中剩下的灰黑色固體是______;試管B中液體分兩層,上層為澄清、透明的水溶液,能使酚酞變紅是________,下層的黑色黏稠物是________________。 (2)C處點燃的氣體在工業(yè)上叫________,其主要成分是 ____________________________。 解析:煤干餾得到固體焦炭、爐煤氣、煤焦油,爐煤氣經降溫可分離成焦爐氣、粗氨水、粗苯。該實驗中,留在試管里的灰黑色固體就是焦炭,其他干餾成分以氣體的形式進入試管B中。在試管B中,降溫,粗苯和煤焦油成為黏稠液體,位于試管下方;氣體液化形成粗氨水,位于試管上方,還有不液化的氣體,主要成分是H2、CH4、CO、C2H4,這是焦爐氣,由導管導出點燃。 答案:(1)焦炭 粗氨水 粗苯和煤焦油 (2)焦爐氣 H2、CO、CH4、C2H4 1.苯分子的組成和結構 2.物理性質 顏色 氣味 狀態(tài) 密度 水溶性 毒性 熔沸點 無色 特殊氣味 液體 比水小 難溶 有毒 沸點為80.5 ℃熔點為5.5 ℃,當溫度低于5.5 ℃時,會凝結成無色晶體 3.化學性質 (1)穩(wěn)定性:苯不能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應,也不能被KMnO4(H+)溶液氧化。 (2)可燃性:燃燒時產生明亮而帶有濃煙的火焰。完全燃燒的化學方程式為2C6H6+15O212CO2+6H2O。 (3)取代反應 ①苯與濃硝酸發(fā)生取代反應的化學方程式為 ②甲苯與濃硝酸發(fā)生取代反應的化學方程式為 [特別提醒] (1)苯的化學性質總結為:易取代、能加成、難氧化。 (2)苯與溴水不反應,能萃取溴水中的Br2使其退色;但苯與液溴反應: (3)苯、濃硝酸、濃硫酸混合發(fā)生取代反應時,不可先將濃HNO3逐滴加入濃H2SO4中,以免引起液體飛濺,而應將濃H2SO4逐漸加入濃HNO3中,然后再把苯逐滴加入混酸中。 4.苯的用途 苯是一種重要的有機化工原料,廣泛用于生產合成橡膠、合成纖維、塑料、農藥、醫(yī)藥、染料、香料等;另外,苯也常用作有機溶劑。 1.苯中含有碳碳雙鍵嗎? 提示:不含,而是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵。 2.在甲烷、乙烯和苯三種有機物中,能使酸性KMnO4溶液退色的是哪種物質,原因是什么? 提示:乙烯。因為乙烯中含有碳碳雙鍵為不飽和鍵能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應,而使溶液退色。 甲烷、乙烯和苯的比較 甲烷 乙烯 苯 分子式 CH4 C2H4 C6H6 狀態(tài) 氣體 氣體 液體 碳碳鍵型 碳碳單鍵 碳碳雙鍵 介于單鍵與雙鍵之間的獨特的鍵 空間結構 正四面體 平面結構,碳碳雙鍵兩端的6個原子共面 平面正六邊形,苯環(huán)上的12個原子共面,最多4個原子共線 取代反應 能(鹵代) 不能 能(鹵素、硝酸) 加成反應 不能 能(H2、X2、HX、H2O) 能(H2) 燃燒現(xiàn)象 燃燒火焰明亮并呈淡藍色 燃燒火焰明亮,帶黑煙 燃燒產生明亮而帶有濃煙的火焰 使溴水 退色 不能 能 不能反應,但能使溴水因萃取而退色 使酸性KMnO4 溶液退色 不能 能 不能 化學性質特點 易取代 不能加成 難氧化 易加成 易氧化 難取代 易取代 難加成 難氧化 1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“”)。 (1)苯與濃硝酸、濃硫酸共熱,并保持55~60 ℃反應生成硝基苯(√) (2)苯不能使溴的四氯化碳溶液退色,說明苯分子中沒有與乙烯分子中類似的碳碳雙鍵(√) (3)在濃硫酸存在下,苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應屬于加成反應() (4)78 g苯含有C===C鍵的數(shù)目為3NA() (5)苯不能使KMnO4溶液退色,因此,苯不能發(fā)生氧化反應() 2.下列四位同學對于苯的說法正確的是( ) 解析:選C 苯分子為平面正六邊形結構,A錯誤;苯能萃取溴水中的溴而使其退色,B錯誤;苯能發(fā)生取代反應和加成反應,C正確;苯分子不存在碳碳雙鍵,苯分子穩(wěn)定,不能被一般氧化劑氧化,D錯誤。 3.下列關于苯的敘述正確的是( ) A.①為取代反應,有機產物與水混合浮在上層 B.②為氧化反應,反應現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙 C.③為取代反應,有機產物是一種烴 D.④中1 mol苯最多與3 mol H2發(fā)生加成反應,是因為一個苯分子含有三個碳碳雙鍵 解析:選B A項,苯萃取碘水中的I2屬于物理變化,I2的苯溶液浮在上層不溶于水,錯誤;B項,正確;C項,反應③取代產物 不屬于烴,錯誤;D項,苯分子中不含CC雙鍵,錯誤。 4.甲、乙、丙分別是乙烷、乙烯、苯中的一種: (1)甲能使溴水退色。 (2)乙既不能使Br2的CCl4溶液退色,也不能使酸性KMnO4溶液退色。 (3)丙既不能使Br2的CCl4溶液退色,也不能使酸性KMnO4溶液退色,但在一定條件下可與溴發(fā)生取代反應。一定條件下,1 mol丙可以和3 mol H2完全加成。 請根據(jù)以上敘述完成下列填空: 甲的結構簡式________,乙的電子式________,丙與溴在催化劑作用下發(fā)生取代反應的化學方程式:________________________________________________________________。 解析:能使溴水退色的是乙烯,甲為乙烯,乙為乙烷,則丙為苯。苯可與Br2發(fā)生取代反應,1 mol苯可與3 mol H2完全加成。 [三級訓練節(jié)節(jié)過關] 1.關于苯分子結構的下列說法中正確的是( ) A.苯分子中含有3個碳碳雙鍵和3個碳碳單鍵 B.苯分子為正六邊形,每個氫原子垂直于碳原子所在的平面 C.苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于碳碳雙鍵和碳碳單鍵之間的獨特的鍵 D.苯分子中沒有共價單鍵 解析:選C 苯分子中12個原子共平面,其碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特鍵,易取代,能加成。 2. 將等體積的苯、汽油和水在試管中充分混合后靜置。如圖所示現(xiàn)象正確的是( ) 解析:選D 苯與汽油互溶且二者均不溶于水,密度均小于水,故二者形成的混合物在上層。 3.下列事實能夠說明苯分子中不存在單、雙鍵交替結構,而是所有碳碳鍵都完全相同的是( ) ①鄰二甲苯只有一種?、趯Χ妆街挥幸环N ③間二甲苯只有一種?、鼙椒肿訛槠矫嬲呅谓Y構?、荼侥芘c液溴反應 A.①② B.②④ C.①④ D.①⑤ 解析:選C 若苯分子中存在單雙鍵交替結構,則對二甲苯和間二甲苯只有一種,而鄰二甲苯有兩種;當碳碳鍵完全相同時,鄰二甲苯只有一種。苯分子中碳碳鍵完全相同,所以其結構為平面正六邊形。 4.苯乙烯是一種重要的有機化工原料,其結構簡式為 ,它一般不可能具有的性質是( ) A.易溶于水,不易溶于有機溶劑 B.在空氣中燃燒產生黑煙 C.能使溴的四氯化碳溶液退色,也能使酸性高錳酸鉀溶液退色 D.能發(fā)生加成反應,在一定條件下可與4倍物質的量的氫氣加成 解析:選A 苯乙烯不溶于水,易溶于有機溶劑,故A項錯誤。 5.苯是重要的基本有機化工原料之一,利用苯和其他部分試劑,可實現(xiàn)下圖所示轉化。 請回答下列問題: (1)C的結構簡式為____________。 (2)寫出下列反應的化學方程式: 反應①________________________________________________________________; 反應②_________________________________________________________________。 (3)上述反應①~③中,屬于加成反應的是________(填序號)。 1.下列說法正確的是( ) A.煤的干餾、氣化、石油的分餾都是物理變化 B.由于煤中含有苯,所以從煤干餾的產品中分離得到苯 C.石油沒有固定的熔、沸點,但分餾產物有固定的熔沸點 D.石油的裂解氣、煤干餾得到的焦爐氣都能使酸性高錳酸鉀溶液退色 解析:選D 煤的干餾、氣化都是化學變化,而分餾是液體的沸點不同而分離的方法是物理變化,A項錯誤;煤中不含苯,而是經過復雜的物理、化學變化而生成苯等,B項錯誤;石油及分餾產物都是混合物,沒有固定熔、沸點,C項錯誤;裂解氣、焦爐氣中含有烯烴,能使KMnO4(H+)溶液退色。 2.苯中加入溴水后溴水層顏色變淺,這是由于( ) A.溴揮發(fā)了 B.發(fā)生了取代反應 C.苯萃取溴水中的溴 D.發(fā)生了加成反應 解析:選C 苯萃取溴水中的Br2而使溴水層退色。 3.以苯為原料,不能一步制得的物質是( ) A.環(huán)己烷 B.三硝基甲苯 C.溴苯 D.硝基苯 解析:選B 苯與濃HNO3反應生成硝基苯,三硝基甲苯不能一步完成,故B項錯誤。 4.下列有關苯與乙烯的比較中,正確的是( ) A.兩者分子中所有原子都在同一平面上 B.都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化 C.都能與溴水反應使溴水退色 D.等物質的量苯和乙烯完全燃燒時,乙烯耗氧多 解析:選A 苯、乙烯均為平面型結構,A正確;苯一般情況下不能與酸性KMnO4溶液、溴水發(fā)生反應,B、C錯誤;苯的分子式為C6H6,乙烯分子式為C2H4,故等物質的量完全燃燒時,苯耗氧多。 5.下列有機物分子中,所有原子不可能處于同一平面的是( ) 解析:選B 由乙烯、苯分子均為平面結構,可知A、C、D三項物質分子中所有原子均可共面;B項,—CH3中4個原子不共面。 6.下列物質中,既能發(fā)生化學反應使溴水退色,又能使酸性KMnO4溶液退色的是( ) ①SO2?、贑H2===CH2?、? ④CH3CH3 A.①②③④ B.③④ C.①②④ D.①② 解析:選D SO2具有還原性,能被強氧化劑Br2及酸性KMnO4溶液氧化而使其退色;CH2===CH2中有雙鍵,遇溴水能發(fā)生加成反應,遇酸性KMnO4能被氧化,從而使溴水及酸性KMnO4溶液退色;苯結構穩(wěn)定,不能被酸性KMnO4氧化,但可萃取溴水中的Br2,使溴水退色,此過程屬物理變化過程;CH3CH3既不能使溴水退色,也不能使酸性KMnO4溶液退色。 7.下列反應中前者屬于取代反應,后者屬于加成反應的是( ) A.甲烷與氯氣混合后光照反應;乙烯使酸性高錳酸鉀溶液退色 B.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應;苯與氫氣在一定條件下反應生成環(huán)己烷 C.苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液反應生成油狀液體;乙烯與水生成乙醇的反應 D.在苯中滴入溴水,溴水退色;乙烯與溴水反應 解析:選C A項,前者為取代反應,后者為氧化反應;B項,二者均為加成反應;D項,前者為物理變化,后者為加成反應。 8.四聯(lián)苯 的一氯代物有( ) A.3種 B.4種 C.5種 D.6種 解析:選C 推斷有機物一氯代物的種數(shù)需要找中心對稱線,四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸的分子,即在其中的一部分上有幾種不同的氫原子(包括對稱軸上的氫原子),就有幾種一氯代物,四聯(lián)苯分子中有5種不同的氫原子,故有5種一氯代物。 9.苯是一種重要的化工原料,也是一種重要的溶劑。請回答下列問題: (1)下圖是某些有機物的填充模型,其中表示苯的是______。 (2)把苯加入到盛有溴水的試管中,液體會出現(xiàn)分層現(xiàn)象,充分振蕩、靜置,出現(xiàn)橙紅色液體的一層在______層(填“上”或“下”);把苯加入到盛有少量酸性高錳酸鉀溶液的試管中,振蕩后,酸性高錳酸鉀溶液不退色,說明苯分子中______(填“有”或“沒有”)碳碳雙鍵;在濃硫酸作用下,苯在55~60 ℃可以與濃硝酸反應生成硝基苯,反應類型為________。 (3)曾有人提出兩種立體結構(如圖): 就上述兩種立體結構回答下列有關問題: 若苯的結構為(Ⅰ),則一氯代物有______種,若苯的結構為(Ⅱ),則下列說法正確的是______。 A.能使酸性高錳酸鉀溶液退色 B.燃燒時產生濃煙 C.能使溴水退色 解析:(1)苯分子是由6個碳原子和6個氫原子構成的平面分子。(2)苯的密度比水小,橙紅色在上層,苯分子中不含碳碳雙鍵,不能使酸性高錳酸鉀溶液退色。(3)結構(Ⅰ)只有一種氫原子,一氯代物只有一種,結構(Ⅱ)中含碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水退色,含碳量高,燃燒有濃煙。 答案:(1)D (2)上 沒有 取代反應 (3)1 A、B、C 10.有機物M的結構簡式為 。 (1)有機物M的一氯代物有______種。 (2)1 mol M和足量溴水混合,消耗Br2的物質的量為______ mol。 (3)1 mol M和足量H2發(fā)生加成反應,需消耗H2______ mol。 (4)下列有關M的說法錯誤的是______。 A.M可發(fā)生加成、取代、氧化等反應 B.M分子中所有碳原子可能共平面 C.M使溴水退色的原理與乙烯使溴水退色的原理相同 D.M能使酸性KMnO4溶液退色,發(fā)生的是加成反應 解析:(1)M分子有10個等效氫,則其一氯代物應有10種。 答案:(1)10 (2)2 (3)5 (4)B、D 1.下列關于有機化合物的說法正確的是( ) A.乙烯和苯都存在碳碳雙鍵 B.甲烷和乙烯都可以與氯氣反應 C.高錳酸鉀可以氧化苯和甲烷 D.乙烯可以與氫氣發(fā)生加成反應,苯不能與氫氣加成 解析:選B 乙烯和苯中只有乙烯存在碳碳雙鍵;甲烷可與氯氣發(fā)生取代反應,乙烯可與氯氣發(fā)生加成反應;高錳酸鉀不能氧化苯和甲烷;乙烯和苯都可與氫氣發(fā)生加成反應。 2.現(xiàn)有①甲烷?、诒健、垡蚁、芰呀鈿狻、菔蜌? ⑥SO2六種物質,既能使酸性KMnO4溶液退色,又能使溴水因發(fā)生反應而退色的是( ) A.②③④⑥ B.②③④⑤ C.③④⑥ D.③④⑤ 解析:選C 裂解氣中含有乙烯、丙烯等,烯烴能使酸性KMnO4溶液退色,又能與Br2發(fā)生加成反應使溴水退色;石油氣中含有烷烴,不含烯烴,不能使KMnO4(H+)溶液退色;SO2具有強的還原性能被KMnO4(H+)、溴水氧化。 3.危險品的運輸存在巨大的危險性,稍不注意可能會造成物資損失或者人員傷亡,新聞媒體曾經作過有關裝運苯的槽罐車泄漏的報道,以下報道中有科學性錯誤的是( ) A.由于大量苯溶入水中滲入土壤,會對周邊農田、水源造成嚴重污染 B.由于苯是一種易揮發(fā)、易燃的物質,周圍地區(qū)如果有一個火星就可能引起爆炸 C.可以采取抽吸水渠中上層液體的辦法,達到部分清除泄漏物的目的 D.處理事故時,由于事故發(fā)生地周圍比較空曠,有人提出用點火焚燒的辦法來清除泄漏物,但由于苯燃燒會產生大量的黑煙擴大污染,所以該辦法未被采納 解析:選A 苯難溶于水,密度比水小,會浮在水的上層,故A項錯誤。 4.下列化合物的分子中,所有原子都處于同一平面的是( ) A.乙烷 B.甲苯 C.乙苯( ) D.四氯乙烯 解析:選D A項,烷烴中的碳是四面體構型,錯誤;B項,甲苯可看作苯環(huán)上的一個氫原子被甲基(—CH3)取代的產物,甲基中的3個氫原子不可能都與苯環(huán)共面,錯誤;C項, 乙苯的結構簡式為 ,可看作 中的1個氫原子被—C2H5取代的產物, —CH2CH3中所有原子不共面,錯誤;D項,四氯乙烯的結構簡式為Cl2C===CCl2,可看作4個氯原子取代乙烯分子中的4個氫原子的產物,乙烯是平面結構,所以Cl2C===CCl2中所有原子共面,正確。 5.苯與濃硝酸反應生成硝基苯和水: 該反應屬于( ) A.加成反應 B.中和反應 C.取代反應 D.復分解反應 解析:選C 此反應中—NO2取代了苯環(huán)上的氫原子,屬于取代反應。 6.下列物質中,在一定條件下既能發(fā)生加成反應,又能發(fā)生取代反應,但不能使酸性KMnO4溶液退色的是( ) A.甲烷 B.苯 C.乙烯 D.乙烷 解析:選B 能發(fā)生加成反應的物質中須含不飽和鍵,故排除A、D兩項;乙烯能使KMnO4溶液退色,排除C項。 7.(全國丙卷)已知異丙苯的結構簡式如圖,下列說法錯誤的是( ) A.異丙苯的分子式為C9H12 B.異丙苯的沸點比苯高 C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面 D.異丙苯和苯為同系物 解析:選C A項,異丙苯的分子式為C9H12;B項,異丙苯比苯的碳原子數(shù)多,所以異丙苯的沸點比苯高;C項,異丙苯中與苯環(huán)相連的C原子上有四個單鍵,所有C原子不可能共面;D項,異丙苯和苯的結構相似,相差3個“CH2”原子團,是苯的同系物。 8.分子式為C8H10且含一個苯環(huán)結構的同分異構體有( ) A.2種 B.3種 C.4種 D.5種 9.某烴A與溴水不反應但能使溴水退色,0.5 mol A完全燃燒時,得到1.5 mol水和67.2 L二氧化碳(標準狀況)。 (1)A的結構簡式為________________________________________________________。 (2)根據(jù)下列條件寫出有關反應的化學方程式。 ①在催化劑FeCl3的作用下,A與Cl2反應生成B:______________________。反應類型:_____________________________________________________________。 ②在催化劑作用下A與H2反應生成C:_______________________________。反應類型:________________________________________________________________________。 (3)烴A的二溴代物同分異構體有______種。其結構簡式分別為________________。 (4)烴D的分子量比烴A多14,它與濃H2SO4、濃HNO3反應生成TNT炸藥,其化學方程式為___________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 10.如圖瓷管內有烴類樣品,經加熱分解或汽化后用純氧氣流驅趕經過灼熱的CuO,在這里烴類物質轉化為CO2和H2O,經兩個吸收管吸收,已知經過實驗測定的數(shù)據(jù)如下表,根據(jù)上述信息、如圖所示裝置及表中數(shù)據(jù)完成下列問題。 瓷管 吸收管Ⅰ 吸收管Ⅱ 瓷管 樣品+瓷管 吸收前 吸收后 吸收前 吸收后 50 g 53.9 g 100 g 102.7 g 98 g 111.2 g (1)烴類樣品在化學反應過程中所用的氧化劑是______________。 (2)裝置中CuO的作用是_________________________________________________, 吸收管Ⅰ中裝的吸收劑是________,吸收管Ⅱ中裝的吸收劑是________。 (3)為減少誤差,使測定結果更精確,可在吸收管Ⅱ后再連接U形吸收管,內裝吸收劑為________,其作用是________________________________________________________。 (4)通過計算確定該烴類物質的最簡式是________,若該烴的蒸氣對氫氣的相對密度為39,寫出其結構簡式______________。 解析:(1)瓷管內的樣品先被O2氧化,沒有氧化完全的樣品經過紅熱的CuO再進一步氧化。 (2)應先吸收H2O,再吸收CO2。因此先用酸性干燥劑或中性干燥劑吸收H2O,再用堿性物質如堿石灰吸收CO2。 (3)如吸收管Ⅱ直接與空氣相通,空氣中的H2O及CO2也可被吸收管Ⅱ吸收,造成實驗誤差,因此可再加一個裝有堿石灰的U形管。 (4)樣品的質量為53.9 g-50 g=3.9 g,樣品中含H的物質的量為n(H)=2=0.3 mol,含C的物質的量為n(C)==0.3 mol且C和H的質量總和恰好等于烴的質量,因此該烴的最簡式為CH,可設分子式為(CH)m,13m=392得m=6,分子式為C6H6,可為苯。 答案:(1)O2、CuO (2)使碳元素完全轉化為CO2 無水CaCl2 堿石灰 (3)堿石灰 吸收空氣中的CO2和H2O,防止實驗出現(xiàn)過大的誤差 (4)- 配套講稿:
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