《2019年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題9.1 重要的烴、化石燃料（講）.doc》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2019年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題9.1 重要的烴、化石燃料（講）.doc（16頁珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

專題9.1 重要的烴、化石燃料 1、了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)及應(yīng)用。 2、了解取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)等有機(jī)反應(yīng)類型。 3、了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。 4、了解煤、石油、天然氣綜合利用的意義。 5、了解常見高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用。 6、了解有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能正確書寫簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。 一、重要的烴 1．有機(jī)化合物 （1）概念：通常把含有碳元素的化合物稱為有機(jī)物。 【注意】碳的氧化物、碳酸以及碳酸鹽等物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)和無機(jī)化合物相似，為屬于無機(jī)物。 （2）碳原子的成鍵特點(diǎn)：碳原子最外層有4個(gè)電子，不易得到或失去電子而形成陰離子或陽離子，碳原子通過共價(jià)鍵與氫、氮、氧、硫等元素的原子形成共價(jià)化合物；碳原子與碳原子之間也可以形成單鍵、雙鍵、三鍵，既可結(jié)合成鏈狀，也可結(jié)合成環(huán)狀。 （3）烴 ①概念：分子中只含有碳、氫兩種元素的有機(jī)物。最簡(jiǎn)單的烴是甲烷。 ②分類：按碳骨架分 2．甲烷、乙烯、苯的比較 甲烷 乙烯 苯 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 碳原子間以單鍵結(jié)合成鏈狀，剩余的價(jià)鍵被氫原子“飽和” 分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵 苯環(huán)含有介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵 分子形狀 正四面體 平面形 平面六邊形 物理性質(zhì) 無色氣體，難溶于水 無色特殊氣味透明液體，密度比水小，難溶于水 3．三種烴的化學(xué)性質(zhì) （1）甲烷(CH4) ①穩(wěn)定性：與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿和強(qiáng)氧化劑等一般不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。 ②燃燒反應(yīng)：化學(xué)方程式為CH4＋2O2CO2＋2H2O。 ③取代反應(yīng)：在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，第一步反應(yīng)的方程式為CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，繼續(xù)反應(yīng)依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4。 （2）乙烯(CH2==CH2) ①燃燒：CH2==CH2＋3O22CO2＋2H2O。(火焰明亮且伴有黑煙) ② ③加聚反應(yīng)：nCH2==CH2 CH2—CH2 。 （3）苯(C6H6) ①燃燒： 2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。(火焰明亮，帶濃煙) ②取代反應(yīng)： 苯與液溴的取代反應(yīng)： ； 苯的硝化反應(yīng)： 濃H2SO4。 ③加成反應(yīng)： 一定條件下與H2加成： 。 4.烷烴 （1）烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 通式 CnH2n＋2(n≥1) 結(jié)構(gòu) 鏈狀(可帶支鏈)分子中碳原子呈鋸齒狀排列；碳原子間以單鍵相連，其余價(jià)鍵均被氫原子飽和 特點(diǎn) 一個(gè)碳原子與相鄰四個(gè)原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)；1 mol CnH2n＋2含共價(jià)鍵的數(shù)目是(3n＋1)NA 物理性質(zhì) 密度：隨著分子中的碳原子數(shù)的增加而增大，但都小于水的密度 熔沸點(diǎn)：隨分子中的碳原子數(shù)的增加而升高 狀態(tài)：氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)，碳原子數(shù)小于5的烷烴常溫下呈氣態(tài) 化學(xué)性質(zhì) 取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)(燃燒)；分解反應(yīng)(高溫裂解) （2）烷烴的習(xí)慣命名法 ①當(dāng)碳原子數(shù)n≤10時(shí)，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；當(dāng)n＞10時(shí)，用漢字?jǐn)?shù)字表示。 ②當(dāng)碳原子數(shù)n相同時(shí)，用正、異、新來區(qū)別。 如：CH3CH2CH2CH2CH3稱為正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3稱為異戊烷，C(CH3)4稱為新戊烷。 【典型例題1】【湖南衡陽2018屆高三上學(xué)期期末】檸檬烯是一種食用香料,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，有關(guān)檸檬烯的分析不正確的是 （ ） A． 它的一氯代物有8種 B． 一定條件下,它分別可以發(fā)生加成、取代、氧化、水解反應(yīng) C． 它所含的碳原子不在同一平面 D． 1mol該有機(jī)物最多可以跟2molH2加成 【答案】B 【點(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，解題關(guān)鍵：把握有機(jī)物的官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系，注意結(jié)構(gòu)對(duì)稱性分析。選項(xiàng)A為難點(diǎn)，分子中含8種H，則檸檬烯的一氯代物有8種。 【遷移訓(xùn)練1】【福建莆田六中2019屆高三9月月考】下列關(guān)于有機(jī)物的說法正確的是 （ ） A．聚乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．用水可以分離苯和溴苯的混合物 C．聚氯乙烯的單體是CH2=CHCl,該單體的某些化學(xué)性質(zhì)與乙烯相似 D．與H2加成反應(yīng)生成異戊烷的物質(zhì)一定是烯烴 【答案】C 【解析】A．乙烯發(fā)生加聚生成聚乙烯，結(jié)構(gòu)中不能存在碳碳雙鍵，不能和溴發(fā)生加成反應(yīng)導(dǎo)致溴的四氯化碳溶液褪色，A錯(cuò)誤；B．苯和溴苯互溶，且二者均不溶于水，不能用水分離苯和溴苯的混合物，B錯(cuò)誤；C．聚氯乙烯的單體是CH2=CHCl，該分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，與乙烯（CH2=CH2）的某些化學(xué)性質(zhì)相似，C正確；D．3-甲基-1-丁炔與H2加成反應(yīng)也可以生成異戊烷，不一定是烯烴，D錯(cuò)誤；正確選項(xiàng)C。 二、有機(jī)反應(yīng)類型 反應(yīng)類型 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 加聚反應(yīng) 概念 有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng) 有機(jī)物分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng) 由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的化合物分子的反應(yīng) 碳碳鍵的變化 斷舊鍵形成新鍵 不飽和鍵打開 不飽和鍵打開 反應(yīng)前后分子數(shù)目 一般相等 減少 減少 反應(yīng)特點(diǎn) 可發(fā)生分步取代反應(yīng) 有時(shí)只有一種加成方式，有時(shí)也有多種加成方式 反應(yīng)一般為單方向進(jìn)行，一般不可逆 實(shí)例 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH nCH2===CH2CH2—CH2 【歸納總結(jié)】輕松突破取代反應(yīng)、加成反應(yīng) （1）加成反應(yīng)的特點(diǎn)是：“斷一，加二，都進(jìn)來”?！皵嘁弧笔侵鸽p鍵中的一個(gè)不穩(wěn)定鍵斷裂；“加二”是指加上兩個(gè)其他原子或原子團(tuán)，一定分別加在兩個(gè)不飽和碳原子上，此反應(yīng)類似無機(jī)反應(yīng)中的化合反應(yīng)，理論上原子利用率為100%。 （2）取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“上一下一，有進(jìn)有出”，類似無機(jī)反應(yīng)中的復(fù)分解反應(yīng)，注意在書寫化學(xué)方程式時(shí)，防止漏寫產(chǎn)物中的小分子，如苯的硝化反應(yīng)中生成的水。 【典型例題2】【天津一中2018屆期中】下列反應(yīng)中前者屬于取代反應(yīng)，后者屬于加成反應(yīng)的是 （ ） A．甲烷與氯氣混合后光照反應(yīng)；乙烯使酸性高錳酸鉀溶液的褪色 B．乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)；苯與氫氣在一定條件下反應(yīng)生成環(huán)己烷 C．苯滴入濃硝酸和濃硫酸的混合液中，有油狀液體生成；乙烯與水生成乙醇的反應(yīng) D．在苯中滴入溴水，使溴水褪色；乙烯與氯化氫反應(yīng)制取氯乙烷 【答案】C 【點(diǎn)評(píng)】有機(jī)物分子中的不飽和鍵斷裂,斷鍵原子與其它原子或原子團(tuán)相結(jié)合,生成新的化合物的反應(yīng)是加成反應(yīng)；有機(jī)物中的原子或原子團(tuán)被其它的原子或原子團(tuán)所代替生成新的化合物的反應(yīng)叫取代反應(yīng)，掌握、理解好兩個(gè)概念，才能更好的應(yīng)用。 【遷移訓(xùn)練2】【廣東省普通高中2019屆9月月考】對(duì)下列有機(jī)反應(yīng)類型的認(rèn)識(shí)中，錯(cuò)誤的是 （ ） A．；取代反應(yīng) B． CH2＝CH2＋ Br2 ——→CH2Br－CH2 Br；加成反應(yīng) C． CH4＋ Cl2CH3Cl ＋ HCl ；置換反應(yīng) D．；酯化反應(yīng) 【答案】C 【解析】A．是苯的硝化反應(yīng)，所以取代反應(yīng)，正確；B．是乙烯與單質(zhì)溴的加成反應(yīng)，正確；C．是甲烷的取代反應(yīng)，不是置換反應(yīng)，錯(cuò)誤；D．是乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，正確。 三、碳的成鍵特征與同分異構(gòu)體 1．有機(jī)物中碳原子的成鍵特征 （1）碳原子的最外層有4個(gè)電子，可與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，而且碳碳原子之間也能相互形成共價(jià)鍵； （2）碳原子不僅可以形成單鍵，還可以形成雙鍵或三鍵； （3）多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合形成碳鏈，也可以形成碳環(huán)，碳鏈或碳環(huán)上還可以連有支鏈。 2．同系物 （1）定義：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。 （2）烷烴同系物：分子式都符合CnH2n＋2，如CH4、CH3CH3、互為同系物。 （3）同系物的化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。 3．同分異構(gòu)體 （1）具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體。 （2）常見烷烴的同分異構(gòu)體 甲烷、乙烷、丙烷無同分異構(gòu)現(xiàn)象；丁烷的同分異構(gòu)體有2種；戊烷的同分異構(gòu)體有3種。 4．有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法 種類 實(shí)例 含義 分子式 C2H4 用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映出一個(gè)分子中原子的種類和數(shù)目 最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式) CH2 ①表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子 ②由最簡(jiǎn)式可求最簡(jiǎn)式量 ③分子式是最簡(jiǎn)式的整數(shù)倍 電子式 用“”或“”表示原子最外層電子成鍵情況的式子 結(jié)構(gòu)式 ①具有化學(xué)式所能表示的意義，能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu) ②表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子，但不表示空間構(gòu)型 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 CH2===CH2 結(jié)構(gòu)式的簡(jiǎn)便寫法，著重突出結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(官能團(tuán)) 球棍模型 小球表示原子，短棍表示價(jià)鍵(單鍵、雙鍵或三鍵) 比例模型 用不同體積的小球表示不同大小的原子 【拓展視野】鍵線式：碳碳鍵用線段來體現(xiàn)。拐點(diǎn)或端點(diǎn)表示碳原子，碳原子上的氫原子不必標(biāo)出，其他原子及其他原子上的氫原子都要指明。 例如：丙烯、正丙醇的鍵線式分別為、。 【典型例題3】【黑龍江哈爾濱六中2018屆期末】環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物，螺[2，2]戊烷（）是最簡(jiǎn)單的一種。下列關(guān)于該化合物的說法錯(cuò)誤的是 （ ） A．與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體 B．二氯代物超過兩種 C．所有碳原子均處同一平面 D．此物質(zhì)分子式為C5H8 【答案】C 解析：螺[2，2]戊烷的分子式為C5H8，環(huán)戊烯的分子式也是C5H8，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，A正確；分子中的8個(gè)氫原子完全相同，二氯代物中可以取代同一個(gè)碳原子上的氫原子，也可以是相鄰碳原子上或者不相鄰的碳原子上，因此其二氯代物超過兩種，B正確；由于分子中4個(gè)碳原子均是飽和碳原子，而與飽和碳原子相連的4個(gè)原子一定構(gòu)成四面體，所以分子中所有碳原子不可能均處在同一平面上，C錯(cuò)誤；戊烷比螺[2，2]戊烷多4個(gè)氫原子，所以生成1 molC5H12至少需要2 molH2，D正確。 答案選C。 【點(diǎn)評(píng)】把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)體的判斷為解答的關(guān)鍵，選項(xiàng)B與C是解答的易錯(cuò)點(diǎn)和難點(diǎn)，對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。 【遷移訓(xùn)練3】【2018年10月17日《每日一題》一輪復(fù)習(xí)】下列各項(xiàng)均能表示甲烷的分子結(jié)構(gòu)，但更能反映其真實(shí)情況的是 （ ） A．A B．B C．C D．D 【答案】D 四、化石燃料的綜合利用 1．煤的綜合利用 煤是由有機(jī)物和少量無機(jī)物組成的復(fù)雜混合物，主要含有碳元素，還含有少量氫、氧、氮、硫等元素。 （1）煤的干餾 ①原理：把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過程。煤的干餾是一個(gè)復(fù)雜的物理、化學(xué)變化過程。 ②煤的干餾產(chǎn)物 （2）煤的氣化 將煤中的有機(jī)物轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程，目前主要方法是碳和水蒸氣反應(yīng)制水煤氣。 化學(xué)方程式為C＋H2O(g)CO＋H2。 （3）煤的液化 ①直接液化：煤＋氫氣催化劑液體燃料 ②間接液化：煤＋水水煤氣催化劑甲醇等 2．天然氣的綜合利用 （1）天然氣的主要成分是甲烷，它是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料。 （2）天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2 原理：CH4＋H2O(g)高溫CO＋3H2。 3．石油的綜合利用 （1）石油的成分 石油主要是由多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物。主要成分是烷烴、環(huán)烷徑和芳香烴。所含元素以碳、氫為主，還有少量N、S、P、O等。 （2）石油的加工 方法 過程 目的 分餾 把原油中各組分分離成沸點(diǎn)不同的分餾產(chǎn)物 獲得各種燃料用油 裂化 把相對(duì)分子質(zhì)量大的烴斷裂成相對(duì)分子質(zhì)量小的烴 得到更多的汽油等輕質(zhì)油 裂解 深度裂化，產(chǎn)物呈氣態(tài) 得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料 4.三大合成材料 （1）三大合成材料是指塑料、合成橡膠和合成纖維。 （2）聚合反應(yīng) 合成聚乙烯的化學(xué)方程式：nCH2===CH2→CH2—CH2， 單體為CH2===CH2，鏈節(jié)為—CH2—CH2—，聚合度為n。 【典型例題4】【山西忻州一中2018屆4月月考】下列轉(zhuǎn)化不屬于煤或石油的綜合利用的是 （ ） A．將煤干餾制得煤焦油和焦炭 B．在一定條件下將煤與氫氣轉(zhuǎn)化為液體燃料 C．將煤變?yōu)槊猴炞魅剂? D．將石油裂解制得乙烯等化工原料 【答案】D 【解析】A、將煤干餾制得煤焦油和焦炭，A正確；B、在一定條件下將煤與氫氣轉(zhuǎn)化為液體燃料是煤的液化，B正確；C、將石油裂解制得乙烯等化工原料是石油的裂解，C正確；D、將煤變?yōu)槊猴灢皇敲旱木C合利用，D錯(cuò)誤。答案選D。 【點(diǎn)評(píng)】煤的綜合利用包括煤的氣化和液化等，也就是將煤轉(zhuǎn)化為氣體燃料或液體燃料，減少污染物的排放。石油的綜合利用是將石油進(jìn)行分餾、裂化裂解等，得到輕質(zhì)燃料和乙烯等化工原料。注意這些過程是物理變化還是化學(xué)變化，與乙烯等重要產(chǎn)品的性質(zhì)進(jìn)行聯(lián)系。 【遷移訓(xùn)練4】【江西贛中南五校2018屆高三上學(xué)期第二次聯(lián)考】下列說法中，正確的是 （ ） A．通過石油分餾可以獲得大量的芳香烴 B．石油裂化的目的是為了得到乙烯、丙烯和苯 C．煤的干餾發(fā)生了化學(xué)變化 D．煤中含有苯和甲苯，可以通過先干餾后分餾的方法得到苯和甲苯 【答案】C 考點(diǎn)一：同系物的判斷方法 “一同二差”：通式相同，官能團(tuán)的種類數(shù)目相同；分子組成上至少相差一個(gè)CH2原子團(tuán)。 如：①CH2===CH2與通式相同，官能團(tuán)不同，二者不是同系物。 ②CH3CH2CH2CH3與二者不相差一個(gè)CH2，不是同系物。 ③的環(huán)數(shù)不同，且不相差n個(gè)CH2原子團(tuán)，不是同系物。 【典型例題5】【寧夏六盤山高級(jí)中學(xué)2018屆高三上第一次月考】下列物質(zhì)一定屬于同系物的是 （ ） ①②C3H6③④CH2＝CH-CH＝CH2 ⑤⑥C2H4 ⑦⑧ A．⑦⑧ B．①③ C．④⑦ D．②⑥⑧ 【答案】C 【點(diǎn)評(píng)】同系物是結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的化合物，特別要理解結(jié)構(gòu)相似，結(jié)構(gòu)相似指的是含有元素種類相同，碳的連接方式一樣，含有官能團(tuán)種類和數(shù)目相同，然后再看是不是相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”。 【遷移訓(xùn)練5】【內(nèi)蒙古太仆寺旗寶昌一中2018屆期末】下列各組內(nèi)的物質(zhì)屬于同系物的 （ ） A．CH3CH3 與CH3CH2CH2CH2CH3 B．CH3CH3 與 CH2= CHCH3 C．CH3CH2CH2CH2CH3 與 CH3CH(CH3)CH2CH3 D． 【答案】A 【解析】分析：結(jié)構(gòu)相似、在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物互為同系物，即互為同系物的化合物的官能團(tuán)的種類、個(gè)數(shù)必須相同，據(jù)此分析。 詳解：A、CH3CH3、CH3CH2CH2CH2CH3均為烷烴，故結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)，互為同系物，故A正確；B、CH3-CH3是烷烴，而CH2═CH-CH3為烯烴，故CH3-CH3和CH2═CH-CH3的結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，故B錯(cuò)誤；C、CH3CH2CH2CH2CH3 與 CH3CH(CH3)CH2CH3的分子式相同而結(jié)構(gòu)不同，故互為同分異構(gòu)體，故C錯(cuò)誤；D、的分子式相同，結(jié)構(gòu)相同，為同一種物質(zhì)，故D錯(cuò)誤；故選A。 考點(diǎn)二：同分異構(gòu)體書寫及數(shù)目巧確定 1．同分異構(gòu)體的書寫 （1）減碳法：書寫時(shí)要做到全面避免不重復(fù)，具體規(guī)則為主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列由同到鄰到間，碳滿四價(jià)。 如：寫出分子式為C7H16的所有有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 經(jīng)判斷，C7H16烷烴。 第一步：寫出最長(zhǎng)碳鏈（只寫出了碳，氫原子根據(jù)“碳滿四價(jià)”補(bǔ)足）。 C—C—C—C—C—C—C 第二步：去掉最長(zhǎng)碳鏈中1個(gè)碳原子作為支鏈 (取代基），余下碳原子作為主鏈，依次找出支鏈在主鏈中的可能位置（↓表示取代基連接在主鏈上碳的位置），注意主鏈結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性和等同性（主鏈結(jié)構(gòu)沿虛線對(duì)稱，2與5，3與4處于對(duì)稱位置，甲基連接在1或6將會(huì)和第一步中的結(jié)構(gòu)相同）。 第三步：去掉最長(zhǎng)碳鏈中的兩個(gè)碳原子作為支鏈，出現(xiàn)兩種情況：（1）作為一個(gè)支鏈（乙基）（只能連在3號(hào)碳上，得到1種異構(gòu)體）；（2）兩個(gè)碳原子作為 2個(gè)支鏈（兩個(gè)甲基），主鏈結(jié)構(gòu)沿3號(hào)碳原子對(duì)稱， 采取“定一移二”法（將一個(gè)甲基固定在3號(hào)碳原子上后，另一個(gè)甲基可連接在2或3位置得到2種異構(gòu)體，然后將固定在3號(hào)碳原子上的甲基固定在2號(hào)碳原子上，則另一個(gè)甲基可連接在2或4位置得到2種異構(gòu)體。共將得到4種異構(gòu)體）。 第四步：去掉最長(zhǎng)碳鏈中的3個(gè)碳原子作為支鏈，出現(xiàn)三種情況：（1）作為丙基不能產(chǎn)生新的同分異構(gòu)體；（2）作為兩個(gè)支鏈（一個(gè)甲基和一個(gè)乙基），也不能產(chǎn)生新的同分異構(gòu)體；（3）作為三個(gè)支鏈（三個(gè)甲基），得到1種異構(gòu)體。 第五步：最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵 （2）3個(gè)書寫同分異構(gòu)體的順序： ①烷烴：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間，往邊移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、間。 ②含官能團(tuán)的有機(jī)物：碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu) ③芳香族化合物：鄰→間→對(duì) （3）限定條件同分異構(gòu)體的書寫 近幾年，高考試題加強(qiáng)了考查有一定限制條件的同分異構(gòu)體的書寫，解答此類題的一般思路如下：① 首先根據(jù)限制條件的范圍，確定有機(jī)物的類別(即官能團(tuán)異構(gòu))；② 確定有機(jī)物可能含有的幾種碳鏈結(jié)構(gòu)(即碳鏈異構(gòu))；③ 確定有機(jī)物中官能團(tuán)的具體位置(即位置異構(gòu)) 2．一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 （1）接入法（適用于烯烴、炔烴、酯、醚、酮類等）：所謂“接入法”是將官能團(tuán)拿出，利用降碳法寫出剩余部分的碳鏈異構(gòu)，再找官能團(tuán)（相當(dāng)于取代基）在碳鏈上的位置（C和H原子間或C和C原子間），將官能團(tuán)接入，產(chǎn)生位置異構(gòu)。書寫要做到思維有序，如可按照碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫，也可按照官能團(tuán)異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)順序書寫，不管按照哪種方法書寫都必須注意官能團(tuán)結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性和官能團(tuán)位置的等同性，做到不重不漏。 碳鏈異構(gòu)：碳骨架（碳原子的連接方式）不同異構(gòu)現(xiàn)象。如書寫C5H10O的醛的同分異構(gòu)體時(shí)，將官能團(tuán)—CHO拿出，利用降碳法寫出剩余四個(gè)碳的碳鏈異構(gòu)，再找—CHO在碳鏈上的位置，將其插入，產(chǎn)生位置異構(gòu)。共四種。 官能團(tuán)位置異構(gòu)：由于官能團(tuán)在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。如書寫C3H8O的 醇的同分異構(gòu)時(shí)易得到CH3CH2CH2OH(1-丙醇) 和CH3CH(OH)CH3(2-丙醇）兩種同分異構(gòu)體；書 寫C4H8的烯烴同分異構(gòu)時(shí)易得到 CH3CH2CH=CH2、 CH3CH=CHCH3 和(CH3)2C=CH2三種同分異構(gòu)體。 官能團(tuán)異構(gòu)：由于官能團(tuán)的種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。 考慮官能團(tuán)異構(gòu)主要有以下幾種情況，烯烴?環(huán)烷烴，二烯烴?炔烴，飽和一元醇?醚，飽和一元醛?酮，飽和一元羧酸?酯，芳香醇?芳香醚?酚，硝基化合物?氨基酸，葡萄糖?果糖。如，CH3CH2COOH(丙酸)與CH3COOCH3(乙酸甲酯）、CH3CH(OH)CHO(a-羥基丙醛）等是同分異構(gòu)體，但淀粉和纖維素由于n不等，所以不是同分異構(gòu)體。 （2）基團(tuán)法：將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。 如：丁基有四種，C4H9—X和丁醇（看作丁基與羥基或-X連接而成）也有四種，戊醛、戊酸（分別看作丁基跟醛基、羧基連接物）也分別有四種。 （3）對(duì)稱法（又稱等效氫原子法）：分子中等效氫原子有如下情況： ①分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效，如甲烷中的4個(gè)氫原子等效。 ②同一個(gè)碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效。如新戊烷（可以看作四個(gè)甲基取代了甲烷分子中的四個(gè)氫原子而得），其四個(gè)甲基等效，各甲基上的氫原子完全等效，也就是說新戊烷分子中的12個(gè)H原子是等效的。 ③分子中處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。 利用等效氫原子關(guān)系，可以很容易判斷出有機(jī)物的一元取代物異構(gòu)體數(shù)目。其方法是先觀察分子中互不等效的氫原子有多少種，則一元取代物的結(jié)構(gòu)就有多少種。如新戊烷（2,2,3,3-四甲基丁烷）的 一氯代物只有一種，丙烷的一氯代物有2種（CH3-CH2-CH3中兩個(gè)甲基上的6個(gè)H原子等效，亞甲基上的二個(gè)氫原子等效，分子中共2種不等效H原子） 3．二元取代物或多元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 （1）定一移一(或定二移一)法：對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。 （2）換元法：將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)換元思考。 如：乙烷分子中共有6個(gè)H原子，若有一個(gè)H 原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷有多少種？假設(shè)把五氣乙烷分子中的Cl看作H原子，時(shí)H原子看成Cl原子，其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。 （3）組合法：對(duì)于環(huán)狀的多取代化合物，可以先將環(huán)畫出來，然后依次將不同的官能團(tuán)連接在環(huán)上得到不同數(shù)目的異構(gòu)體，最后將各種異構(gòu)體數(shù)目相組合即可得到答案。如三種不同的基團(tuán)（一X、一Y、一 Z)，若同時(shí)分別取代苯環(huán)上的三個(gè)氫原子，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目，可以如下解析：鄰位3種，XYZ、 XZY、ZXY；鄰間位 6 種，XY-Z、XZ-Y、YX-Z、 YZ-X、ZX-Y、ZY-X；間位 1 種，X-Y-Z，共有 10種。 （4）增減法：對(duì)于酯類的同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目判斷，一般采用增減碳原子的方法，即酯中酸和醇部位總的碳原子數(shù)是一定的，酸部位每增加一個(gè)碳原子，醇部位就減少一個(gè)碳原子，如分子式為C7H14O2 且屬于酯類的同分異構(gòu)體的種類的判斷，就可采用這種方法，甲酸酯（HCOOC6H13)有16種（—C6H13有16種），乙酸酯（CH3COOC5H11)有8種，丙酸酯 (C2H5COOC4H9 )有 4 種，丁酸酯（C3 H7COOC3 H7) 有4種，戊酸乙酯（C4H9COOC2H5)有4種，己酸甲酯(C5H11COOCH3)有8種，共計(jì)44種。 【典型例題6】【遼寧丹東2018屆高三一?！恳阎湡NA 的分子式為C6Hx，它與足量的溴水反應(yīng)生成C6HxBr2，該生成物中含有兩個(gè)甲基，則滿足上述條件（不考慮立體異構(gòu)）的鏈烴A的結(jié)構(gòu)有 （ ） A． 5種 B． 6種 C． 7種 D． 9種 【答案】B 【點(diǎn)評(píng)】注意同分異構(gòu)體的書寫步驟：書寫同分異構(gòu)體時(shí)，首先判斷該有機(jī)物是否有類別異構(gòu)；就每一類物質(zhì)，先寫出碳鏈異構(gòu)體，再寫出官能團(tuán)的位置異構(gòu)體；碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列由對(duì)、鄰至間（有多個(gè)取代基時(shí)）”的規(guī)律書寫；最后一定要檢查是否有書寫重復(fù)或書寫遺漏，根據(jù)“碳四價(jià)”原理檢查是否有書寫錯(cuò)誤。 【遷移訓(xùn)練6】【備戰(zhàn)2018年高考化學(xué)之高頻考點(diǎn)解密】某含苯環(huán)的有機(jī)物的分子式為C9H12，苯環(huán)上只含一個(gè)側(cè)鏈。在催化劑存在條件下，它與足量氫氣完全反應(yīng)，其產(chǎn)物的一氯代物有 （ ） A．11種 B．12種 C．13種 D．14種 【答案】C 【解析】審題時(shí)抓住關(guān)鍵信息:分子式、含苯環(huán)、一個(gè)側(cè)鏈、與氫氣反應(yīng)產(chǎn)物、一氯代物。依題意，C9H12的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有、，與氫氣完全反應(yīng)得到的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，其一氯代物分別有7種、6種，共13種，故選項(xiàng)C正確。