2018-2019版高中化學(xué) 專題4 烴的衍生物 微型專題4 烴的衍生物學(xué)案 蘇教版選修5.doc
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微型專題4 烴的衍生物 [學(xué)習(xí)目標(biāo)定位] 1.掌握鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用。2.學(xué)會(huì)從官能團(tuán)認(rèn)識(shí)和推斷有機(jī)物質(zhì)的性質(zhì)。 3.掌握各類有機(jī)反應(yīng)的規(guī)律(如醇的氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)等)。4.掌握有機(jī)合成的分析方法。 一、鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 例1 某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84,紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵,核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________________________。 (2)A中的碳原子是否都處于同一平面?________(填“是”或“不是”)。 (3)在下圖中,D1、D2互為同分異構(gòu)體,E1、E2互為同分異構(gòu)體。 C的化學(xué)名稱是___________________________________________; 反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為_________________________________________________; E2的結(jié)構(gòu)簡式是_______________________________________________; ④、⑥的反應(yīng)類型依次是__________、__________。 答案 (1) (2)是 (3)2,3二甲基1,3丁二烯 加成反應(yīng) 取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)) 解析 (1)用商余法先求該烴的化學(xué)式,n(CH2)=84/14=6,化學(xué)式為C6H12,分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵,又只有一種類型的氫,說明分子結(jié)構(gòu)很對(duì)稱,結(jié)構(gòu)簡式為。 (2)由于存在碳碳雙鍵,因此分子中所有碳原子共平面。 (3)A和Cl2發(fā)生加成反應(yīng),產(chǎn)物再經(jīng)反應(yīng)②得共軛二烯烴C(),D1是C和Br2發(fā)生1,2-加成反應(yīng)的產(chǎn)物,而D1和D2互為同分異構(gòu)體,可知D2是C和Br2發(fā)生1,4-加成的產(chǎn)物,生成物D1和D2分別再發(fā)生水解反應(yīng)生成醇E1和E2。 解題指導(dǎo) 通常情況下鹵代烴有兩個(gè)性質(zhì) (1)在氫氧化鈉溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成醇類化合物:如果此有機(jī)物含有一個(gè)鹵素原子,則發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)只能在原有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中引入一個(gè)—OH,若此有機(jī)物含有兩個(gè)或多個(gè)鹵素原子時(shí),則在原有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中會(huì)引入兩個(gè)或多個(gè)—OH。 (2)在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)形成不飽和的烴類:若與鹵原子相連的碳原子相鄰的兩個(gè)碳原子上均含有氫原子時(shí),則此有機(jī)物在發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)可能會(huì)形成兩種不同結(jié)構(gòu)的烯烴,如發(fā)生消去反應(yīng)可生成:或,此二者互為同分異構(gòu)體;若相鄰的兩個(gè)碳原子上均含有鹵素原子時(shí),可發(fā)生消去反應(yīng)形成碳碳叁鍵,如發(fā)生消去反應(yīng)可生成。 【考點(diǎn)】有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定;鹵代烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查 【題點(diǎn)】根據(jù)核磁共振氫譜圖判斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式;鹵代烴性質(zhì)的綜合考查 二、醇、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1.醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 例2 分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種,在下列該醇的同分異構(gòu)體中, D.CH3(CH2)5CH2OH (1)可以發(fā)生消去反應(yīng),生成兩種單烯烴的是________(填字母,下同)。 (2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是________。 (3)不能發(fā)生催化氧化的是________。 (4)能被催化氧化為酮的有________種。 (5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________種。 答案 (1)C (2)D (3)B (4)2 (5)3 解析 (1)可以發(fā)生消去反應(yīng),生成兩種單烯烴,表明與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上應(yīng)連有氫原子,且以—OH所連碳原子為中心,分子不對(duì)稱,C符合。 (2)可以發(fā)生催化氧化生成醛,說明含有—CH2OH結(jié)構(gòu),D符合。 (3)不能發(fā)生催化氧化,說明羥基所連碳原子上沒有氫原子,B符合。 (4)能被催化氧化為酮,說明羥基所連碳原子上含有1個(gè)氫原子,A、C符合。 (5)能使酸性KMnO4溶液褪色,說明羥基所連碳原子上含有氫原子,A、C、D符合。 易誤辨析 (1)醇發(fā)生消去反應(yīng)是失去羥基的同時(shí),還要失去與羥基直接相連的碳原子的相鄰碳原子上的一個(gè)氫原子,因此,并不是所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)。 (2)醇能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的條件是連有羥基(—OH)的碳原子上必須有氫原子。連有羥基(—OH)的碳原子上有氫原子的醇,其結(jié)構(gòu)不同,催化氧化的產(chǎn)物也不相同。 2.醇、酚結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的比較 例3 苯酚()在一定條件下能與氫氣加成得到環(huán)己醇()。兩種化合物都含有羥基。下面關(guān)于這兩種有機(jī)物的敘述中,正確的是( ) A.都能發(fā)生消去反應(yīng) B.都能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣 C.都能和溴水發(fā)生取代反應(yīng) D.都能與FeCl3溶液作用顯紫色 答案 B 解析 苯酚不能發(fā)生消去反應(yīng);環(huán)己醇不能和溴水發(fā)生取代反應(yīng),也不能與FeCl3溶液作用顯紫色;二者都能和金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。 【考點(diǎn)】醇、酚的綜合考查 【題點(diǎn)】醇、酚性質(zhì)的綜合考查 易錯(cuò)辨析 醇和酚盡管具有相同的官能團(tuán)——羥基,但它們的烴基不同,由于烴基對(duì)羥基的影響,導(dǎo)致了醇和酚性質(zhì)的差異。 相關(guān)鏈接 1.醇催化氧化反應(yīng)的規(guī)律 醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。 2.醇消去反應(yīng)的規(guī)律 (1)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):①醇分子中連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子;②該相鄰的碳上必須連有氫原子,若沒有氫原子則不能發(fā)生消去反應(yīng)。 (2)若與羥基直接相連的碳原子上連有多個(gè)碳原子且這些碳原子上都有氫原子,發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),能生成多種不飽和烴,其中生成的不飽和碳原子上連接的烴基較多的為主要反應(yīng)。例如: 三、醛、羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1.醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 例4 當(dāng)豆油被加熱到油炸溫度(185 ℃)時(shí),會(huì)產(chǎn)生如圖所示高毒性物質(zhì),許多疾病和這種有毒物質(zhì)有關(guān),如帕金森癥。下列關(guān)于這種有毒物質(zhì)的判斷正確的是( ) A.該物質(zhì)分子中含有兩種官能團(tuán) B.該物質(zhì)的分子式為C9H15O2 C.1 mol該物質(zhì)最多可以和2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) D.該物質(zhì)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 答案 C 解析 該物質(zhì)分子中含碳碳雙鍵、—CHO、—OH三種官能團(tuán),A錯(cuò)誤;該物質(zhì)的分子式為C9H16O2,B錯(cuò)誤;—CHO、碳碳雙鍵與氫氣均能發(fā)生加成反應(yīng),則1 mol該物質(zhì)最多可以和2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),C正確;該物質(zhì)分子中含—CHO,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),D錯(cuò)誤。 【考點(diǎn)】醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 【題點(diǎn)】醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合 易錯(cuò)警示 含有不飽和鍵的物質(zhì)能夠發(fā)生加成反應(yīng),包括碳碳不飽和鍵和碳氧不飽和鍵等。但并不是所有的碳氧不飽和鍵都能發(fā)生加成反應(yīng),如羧基中的碳氧不飽和鍵就不能發(fā)生加成反應(yīng)。 2.羧酸的酯化反應(yīng) 例5 酸牛奶中含有乳酸,其結(jié)構(gòu)簡式為,乳酸經(jīng)一步反應(yīng)能生成的物質(zhì)是( ) ①CH2===CHCOOH A.③④⑤ B.除③外 C.除④外 D.全部 答案 B 解析 乳酸發(fā)生消去反應(yīng)可得①,發(fā)生氧化反應(yīng)可得②,乳酸分子內(nèi)發(fā)生酯化反應(yīng)可生成④,分子間發(fā)生酯化反應(yīng)可生成⑤、⑥、⑦。 【考點(diǎn)】羧酸的酯化反應(yīng) 【題點(diǎn)】羧酸的酯化反應(yīng)原理及類型 解題指導(dǎo) 酯化反應(yīng)是羧基和羥基之間脫水形成酯基的反應(yīng)。當(dāng)分子中同時(shí)存在羧基和羥基時(shí),它有多種酯化方式:分子內(nèi)酯化形成環(huán)酯;分子間酯化可形成鏈狀酯,也可形成環(huán)狀酯。 相關(guān)鏈接 1.醛在含氧衍生物相互轉(zhuǎn)化中的橋梁作用 (1)ABC。滿足上述相互轉(zhuǎn)化關(guān)系的A通常有醇和烯烴兩大類物質(zhì)。若A為醇,則B為同碳原子數(shù)的醛,C為同碳原子數(shù)的羧酸;若A能水化,則A為烯烴,B為同碳原子數(shù)的醛,C為同碳原子數(shù)的羧酸。 (2)CAB。滿足上述轉(zhuǎn)變關(guān)系的有機(jī)物A一定屬于醛類(或含醛基),則C為醇,B為羧酸。若A(氣態(tài))完全燃燒后體積不變(H2O為氣態(tài)),則A為甲醛,B為甲酸,C為甲醇。 2.“形形色色”的酯化反應(yīng) 酸跟醇起作用,生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)。因醇和酸的種類較多,不同種類的醇和酸之間又可以交叉酯化,從而構(gòu)成了“形形色色”的酯化反應(yīng)。 (1)一元羧酸與一元醇的酯化反應(yīng) RCOOH+HOR′RCOOR′+H2O (2)一元羧酸與二元醇的酯化反應(yīng) CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OH+H2O 2CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O (3)二元羧酸與一元醇的酯化反應(yīng) HOOC—COOH+CH3CH2OHHOOC—COOCH2CH3+H2O HOOC—COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O 乙二酸二乙酯 (4)二元羧酸與二元醇的酯化反應(yīng) ①生成普通酯,如: HOOCCOOH+HOCH2CH2OHHOOC—COOCH2CH2OH+H2O ②生成環(huán)酯,如: +2H2O ③生成聚酯,如: nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH +(2n-1)H2O (5)羥基酸自身酯化反應(yīng) ①分子間生成普通酯,如: ②分子間生成環(huán)酯,如: ③分子內(nèi)生成酯,如: ④分子間生成聚酯,如: +(n-1)H2O (6)無機(jī)酸與醇的酯化反應(yīng) 制硝化甘油: 酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是“酸脫羥基醇脫氫”,因此學(xué)習(xí)有機(jī)反應(yīng)的重要方法就是分析反應(yīng)中化學(xué)鍵的斷裂和化學(xué)鍵的形成。 四、含氧衍生物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合 1.限定條件的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 例6 某有機(jī)物的分子式為C9H10O2,分子中含有苯環(huán),苯環(huán)上有2個(gè)取代基,且其中一個(gè)為甲基,則能與NaOH溶液反應(yīng)的該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)有( ) A.4種 B.7種 C.9種 D.12種 答案 D 解析 能與NaOH溶液反應(yīng),則分子中含有—COOH或酯基,符合條件的物質(zhì)有以下4種:每類物質(zhì)各有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu),故共有12種。 規(guī)律方法 對(duì)于限制性同分異構(gòu)體數(shù)目判斷,首先根據(jù)題目給出的分子式和限制條件,如例6中,確定含有1個(gè)苯環(huán),且苯環(huán)上有1個(gè)甲基,即,又知該物質(zhì)能與NaOH反應(yīng),故其應(yīng)該含有羧基或酯基,寫出其中的一種,即,然后在此基礎(chǔ)上進(jìn)行演變即可得出其余同分異構(gòu)體,注意苯環(huán)上取代基的“鄰、間、對(duì)”3種結(jié)構(gòu)。 2.有機(jī)反應(yīng)中的定量關(guān)系 例7 某有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,若等物質(zhì)的量的M在一定條件下分別與金屬鈉、氫氧化鈉溶液、碳酸氫鈉溶液反應(yīng),則消耗的鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉的物質(zhì)的量之比為( ) A.1∶1∶1 B.2∶4∶1 C.1∶2∶1 D.1∶2∶2 答案 B 解析 金屬鈉可以與M中的酚羥基、羧基發(fā)生反應(yīng);氫氧化鈉溶液能使酯基水解,溴原子水解,也能與酚羥基和羧基反應(yīng);碳酸氫鈉溶液只能與羧基發(fā)生反應(yīng),因此1 mol M消耗的鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉的物質(zhì)的量分別為2 mol、4 mol、1 mol。 易錯(cuò)辨析 (1)—OH連在不同的基團(tuán)上活潑性不同。(2)酯基水解生成的羧酸能和氫氧化鈉溶液反應(yīng);若是酚酯,水解生成的酚也消耗氫氧化鈉溶液。(3)鹵代烴在氫氧化鈉溶液、加熱的條件下可以水解,生成的氫鹵酸和氫氧化鈉反應(yīng)。 3.含氧衍生物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合 例8 (2017海安高中高二月考)Y是一種皮膚病用藥,它可以由原料X經(jīng)過多步反應(yīng)合成。 原料X 產(chǎn)物Y 下列說法正確的是( ) A.X與Y互為同分異構(gòu)體 B.1 mol X最多可以與5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) C.產(chǎn)物Y能發(fā)生氧化、加成、取代、消去反應(yīng) D.1 mol Y最多能與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng) 答案 A 解析 原料X與產(chǎn)物Y的分子式相同,但結(jié)構(gòu)不同,則二者互為同分異構(gòu)體,故A正確;X中苯環(huán)和碳碳雙鍵能與氫氣加成,則1 mol X最多可以與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),故B錯(cuò)誤;苯環(huán)較穩(wěn)定,羥基連接在苯環(huán)上,不能發(fā)生消去反應(yīng),故C錯(cuò)誤;Y中酚羥基和酯基均能和NaOH反應(yīng),并且酯基可水解生成酚羥基和羧基,則1 mol Y最多能與3 mol NaOH發(fā)生反應(yīng),故D錯(cuò)誤。 規(guī)律方法 確定多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的三步驟 相關(guān)鏈接 1.分析限定條件同分異構(gòu)體的基本步驟 (1)首先根據(jù)限定的條件確定有機(jī)物中含有的結(jié)構(gòu)片段或官能團(tuán)。 (2)分析可能存在的官能團(tuán)類別異構(gòu)。 (3)分析各類官能團(tuán)存在的位置異構(gòu)。 2.有機(jī)反應(yīng)中的常見數(shù)量關(guān)系 (1)醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2反應(yīng)時(shí),量的關(guān)系為 R—CHO~2Ag、R—CHO~2Cu(OH)2~Cu2O;甲醛()相當(dāng)于含有2個(gè)醛基,故甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2反應(yīng)時(shí),量的關(guān)系分別為HCHO~4Ag、HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O。 (2)醇、酚與Na反應(yīng)中量的關(guān)系:2—OH~2Na~H2。 (3)烯烴、炔烴、苯的同系物等與H2反應(yīng)中量的關(guān)系: (4)鹵代烴、酚與NaOH反應(yīng)中量的關(guān)系:R—X~NaOH、—OH(酚羥基)~NaOH。 (5)酯與NaOH反應(yīng)中量的關(guān)系:~NaOH,若為酚酯,則有 3.烴的含氧衍生物的重要類別和化學(xué)性質(zhì) 類別 官能團(tuán) 通式 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 主要化學(xué)性質(zhì) 醇 —OH R—OH、 CnH2n+2O(飽和一元醇) C—O、O—H鍵有極性,易斷裂 (1)與鈉反應(yīng) (2)取代反應(yīng) (3)消去反應(yīng) (4)分子間脫水 (5)氧化反應(yīng) (6)酯化反應(yīng) 酚 —OH CnH2n-6O —OH與苯環(huán)直接相連,—OH與苯環(huán)相互影響 (1)有弱酸性 (2)顯色反應(yīng) (3)取代反應(yīng):—OH的鄰、對(duì)位被取代 醛 —CHO R—CHO CnH2nO(飽和一元醛) C===O有不飽和性,—CHO中C—H鍵易斷裂 (1)氧化反應(yīng) (2)還原反應(yīng) 羧酸 —COOH R—COOH CnH2nO2 (飽和一元羧酸) C—O、O—H鍵有極性,易斷裂 (1)具有酸性 (2)酯化反應(yīng) 酯 —COO— RCOOR′ CnH2nO2(飽和一元酯) C—O鍵易斷裂 水解反應(yīng) 五、有機(jī)合成與推斷 1.有機(jī)合成 例9 (2018揚(yáng)州高二期末)(15分)氧化芪三酚(H)具有抵抗皰疹、防御病毒等作用。它的一種合成路線如下: (1)B中的官能團(tuán)名稱為________________。 (2)E→F的反應(yīng)類型為________________。F→G反應(yīng)中的另一產(chǎn)物為________________。 (3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________________________。 (4)寫出同時(shí)滿足下列條件的H的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:__________________。 ①分子中有兩個(gè)苯環(huán),且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng); ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng);③能發(fā)生水解反應(yīng);④只有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (5)已知:①; ②酸性條件下,NaNO2會(huì)與碳碳雙鍵發(fā)生反應(yīng)。 請(qǐng)以、乙醇為原料制備,寫出制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。 ________________________________________________________________________。 答案 (1)醚鍵、碘原子 (2)取代反應(yīng) CO2 (3) (4) (5) 解析 (2)E與丙烯酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F和HI;根據(jù)F和G的結(jié)構(gòu)差異可以判定,F(xiàn)分子內(nèi)脫去一個(gè)CO2分子得到G。(3)由B的結(jié)構(gòu)簡式以及C的分子式判斷,B在HI的條件下脫去兩個(gè)甲基得到。(4)有兩個(gè)苯環(huán),有酚羥基,考慮對(duì)稱的對(duì)位結(jié)構(gòu),則存在兩個(gè)酚羥基,剩余兩個(gè)氧原子,要求能發(fā)生銀鏡反應(yīng)以及水解反應(yīng),則考慮甲酸酯結(jié)構(gòu),保證對(duì)稱結(jié)構(gòu),所以甲酸酯的結(jié)構(gòu)位于兩個(gè)苯環(huán)之間。(5)根據(jù)信息①,先將—NO2還原為—NH2,再根據(jù)A→B的反應(yīng)條件,用碘原子將—NH2取代,由C+G―→H的信息可知,碘原子被取代,所以需要將—CH2CH2CH2Br發(fā)生消去反應(yīng)。題中信息②說明應(yīng)先還原,再消去,否則—NO2會(huì)與碳碳雙鍵反應(yīng)。 【考點(diǎn)】有機(jī)合成中的碳鏈變化和官能團(tuán)衍變 【題點(diǎn)】常見官能團(tuán)引入或轉(zhuǎn)化的方法 規(guī)律方法 在進(jìn)行有機(jī)合成時(shí)經(jīng)常會(huì)遇到這種情況:欲對(duì)某一官能團(tuán)進(jìn)行處理,其他官能團(tuán)可能會(huì)受到“株連”而被破壞。我們可以采用適當(dāng)?shù)拇胧⒉恍柁D(zhuǎn)變的官能團(tuán)暫時(shí)先“保護(hù)”起來,當(dāng)另一官能團(tuán)已經(jīng)轉(zhuǎn)變后再將其“復(fù)原”。這是有機(jī)合成中又一種常用的策略。 2.有機(jī)推斷 例10 (2017宜興中學(xué)高二期中)某芳香烴A(相對(duì)分子質(zhì)量為92)是一種重要的有機(jī)化工原料,以它為初始原料經(jīng)過如下轉(zhuǎn)化關(guān)系(部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去)可以合成阿司匹林、扁桃酸等物質(zhì)。其中D能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 已知:Ⅰ. (苯胺,易被氧化) Ⅱ. (X為Cl或Br) Ⅲ.大多數(shù)苯的同系物易被酸性KMnO4氧化為苯甲酸 (1)B的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)類型為__________________。 (2)反應(yīng)③和④順序能否對(duì)換?______________(填“能”或“不能”);理由是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式:_______________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 (1) 氧化反應(yīng) (2) 不能 如果對(duì)換,氨基將被氧化 (3) +(n-1)H2O 解析 (1)芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為92,苯基(—C6H5)的相對(duì)分子質(zhì)量為77,故A是甲苯,根據(jù)扁桃酸的分子結(jié)構(gòu)可知,B是氯甲苯();根據(jù)C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)條件可知,C轉(zhuǎn)化為D的過程應(yīng)該是醇羥基的氧化。(2) 反應(yīng)③和④引入了氨基和羧基,氨基用硝基還原,羧基用甲基氧化,由于氨基有較強(qiáng)的還原性,故先氧化甲基再還原硝基。(3) 反應(yīng)⑤是成肽的縮聚反應(yīng)。 【考點(diǎn)】逆合成分析法 【題點(diǎn)】綜合比較法 規(guī)律方法 有機(jī)推斷題的對(duì)策:由特征反應(yīng)―→官能團(tuán)的種類;由數(shù)據(jù)處理―→官能團(tuán)的數(shù)目;由某一產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)―→官能團(tuán)的位置及碳架結(jié)構(gòu);綜合分析―→確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。 相關(guān)鏈接 1.有機(jī)合成過程中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和保護(hù) (1)有機(jī)物官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化 ①利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行官能團(tuán)種類轉(zhuǎn)化。 ②通過消去、加成(控制條件)、水解反應(yīng)增加或減少官能團(tuán)的數(shù)目。 ③通過消去、加成(控制條件)改變官能團(tuán)的位置。 (2)有機(jī)合成過程中常見的官能團(tuán)保護(hù) ①物質(zhì)合成中酚羥基的保護(hù) 由于酚羥基極易被氧化,在有機(jī)合成中,如果遇到需要用氧化劑氧化時(shí),經(jīng)常是先將酚羥基通過酯化反應(yīng)使其轉(zhuǎn)化為酯基而被保護(hù),待氧化過程完成后,再通過水解反應(yīng)將酚羥基恢復(fù)。 ②碳碳雙鍵的保護(hù) 醛基、羥基和碳碳雙鍵均能被強(qiáng)氧化劑氧化,若只氧化醛基或羥基,則需要對(duì)碳碳雙鍵進(jìn)行保護(hù)。在氧化醛基或羥基前可以利用碳碳雙鍵與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來,待醛基或羥基氧化完成后,再利用消去反應(yīng)恢復(fù)碳碳雙鍵。 ③物質(zhì)合成中醛基的保護(hù) 先讓醛與醇反應(yīng)生成縮醛:R—CHO+2R′OH―→+H2O,生成的縮醛比較穩(wěn)定,與稀堿和氧化劑均難反應(yīng),但在稀酸中微熱會(huì)水解為原來的醛。 2.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的推斷 (1)根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推斷官能團(tuán)或物質(zhì)類別 有機(jī)物的官能團(tuán)往往具有一些特征反應(yīng)和特殊的化學(xué)性質(zhì),這些都是有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)推斷的突破口。 ①能使溴水褪色的物質(zhì)可能含有“”“—C≡C—”“—CHO”和酚類物質(zhì)(產(chǎn)生白色沉淀)。 ②能使KMnO4酸性溶液褪色的物質(zhì)可能含有“”“—C≡C—”“—CHO”或酚類、苯的同系物等。 ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液煮沸后生成磚紅色沉淀的物質(zhì)一定含有—CHO。 ④能與鈉反應(yīng)放出H2的物質(zhì)可能為醇、酚、羧酸等。 ⑤能與Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊溶液變紅的有機(jī)物中含有—COOH。 ⑥能水解的有機(jī)物中可能含有酯基或是鹵代烴。 ⑦能發(fā)生消去反應(yīng)的為醇或鹵代烴。 (2)根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)的數(shù)目 ①—CHO ②2—OH(醇、酚、羧酸)H2 ③2—COOHCO2,—COOHCO2 ④, —C≡C— ⑤RCH2OHCH3COOCH2R (Mr) (Mr+42) 如某醇與足量CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)后得到產(chǎn)物的相對(duì)分子質(zhì)量比醇多84,則說明該醇為二元醇。 (3)根據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置 ①由醇氧化成醛(或羧酸),—OH一定在鏈端(即含—CH2OH);由醇氧化成酮,—OH一定在鏈中(即含);若該醇不能被催化氧化,則與—OH相連的碳原子上無氫原子。 ②由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可基本確定“—OH”或“—X”的位置。 ③由取代反應(yīng)的產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。 ④由加氫后碳架結(jié)構(gòu)確定或—C≡C—的位置。 (4)根據(jù)反應(yīng)中的特殊條件推斷反應(yīng)的類型 ①NaOH水溶液,加熱——鹵代烴,酯類的水解反應(yīng)。 ②NaOH醇溶液,加熱——鹵代烴的消去反應(yīng)。 ③濃H2SO4,加熱——醇消去、酯化、苯環(huán)的硝化等。 ④溴水或溴的CCl4溶液——烯烴、炔烴的加成反應(yīng),濃溴水——酚類的取代反應(yīng)。 ⑤O2/Cu——醇的氧化反應(yīng)。 ⑥新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液——醛氧化成羧酸。 ⑦稀H2SO4——酯的水解、淀粉的水解等。 ⑧H2、催化劑——烯烴(炔烴)的加成反應(yīng),芳香烴的加成反應(yīng),醛的加成反應(yīng)等。 一、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1.下列化合物中,苯環(huán)上的氫原子被一個(gè)溴原子取代,所得產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)的是( ) A.① B.② C.③ D.④ 答案 D 解析?、俜肿又斜江h(huán)上有3種氫原子,②分子中苯環(huán)上有2種氫原子,③分子中苯環(huán)上有3種氫原子,④分子中苯環(huán)上有1種氫原子,苯環(huán)上的氫原子被一個(gè)溴原子取代,產(chǎn)物只有一種的是④。 【考點(diǎn)】鹵代烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查 【題點(diǎn)】鹵代烴結(jié)構(gòu)的綜合考查 2.(2017昆明三中高二期中)下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng),又能催化氧化生成醛的是( ) A.苯甲醇 B.2,2二甲基1丙醇 C.2甲基1丁醇 D.甲醇 答案 C 解析 苯甲醇的結(jié)構(gòu)簡式為,分子中與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上無H,不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,故A錯(cuò)誤;2,2二甲基1丙醇的結(jié)構(gòu)簡式為,分子中含有—CH2OH的醇能催化氧化生成醛,連有—OH的碳原子的鄰位碳原子上沒有H原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),故B錯(cuò)誤;2甲基1丁醇的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH(CH3)CH2OH,與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上連有H原子,能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,與羥基相連的碳原子上有2個(gè)H原子,能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛,故C正確;甲醇的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OH,甲醇能夠催化氧化生成甲醛,但是甲醇分子中只含有一個(gè)C原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),故D錯(cuò)誤。 【考點(diǎn)】醇的化學(xué)性質(zhì) 【題點(diǎn)】醇的性質(zhì)的綜合 3.(2018常州一中高二期末)醌類化合物廣泛存在于植物中,有抑菌、殺菌作用,可由酚類物質(zhì)制備: 下列說法不正確的是( ) A.反應(yīng)Ⅰ、Ⅱ均為氧化反應(yīng) B.對(duì)苯醌、萘醌均屬于芳香化合物 C.苯酚與萘酚含有相同官能團(tuán),但不互為同系物 D.屬于酚類,屬于醌類 答案 B 解析 比較苯酚與對(duì)苯醌的結(jié)構(gòu)簡式可知,反應(yīng)Ⅰ為“加氧脫氫”的過程,屬于氧化反應(yīng),同理,反應(yīng)Ⅱ也為氧化反應(yīng),A項(xiàng)正確;對(duì)苯醌不含苯環(huán),不屬于芳香化合物,B項(xiàng)錯(cuò)誤;苯酚中含有1個(gè)苯環(huán)和1個(gè)羥基,萘酚含有2個(gè)苯環(huán)和1個(gè)羥基,二者官能團(tuán)相同,但結(jié)構(gòu)不相似,不屬于同系物,C項(xiàng)正確;含有羥基,屬于酚類,具有醌式結(jié)構(gòu)(不飽和環(huán)二酮結(jié)構(gòu)),屬于醌類,D項(xiàng)正確。 【考點(diǎn)】苯酚的綜合考查 【題點(diǎn)】苯酚結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查 4.(雙選)(2017鹽城阜寧高二期中)胡桐素E的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是( ) A.該分子中有3個(gè)手性碳原子 B.該分子中所有碳原子可處于同一平面 C.1 mol胡桐素E最多可與3 mol NaOH反應(yīng) D.1 mol胡桐素E最多可與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) 答案 AC 解析 與飽和碳原子相連的4個(gè)原子或原子團(tuán)各不相同,該碳原子是手性碳原子,因此根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知該分子中有3個(gè)手性碳原子,A項(xiàng)正確;該分子中含有多個(gè)飽和碳原子,所有碳原子不可能處于同一平面,B項(xiàng)錯(cuò)誤;分子中含有1個(gè)酚羥基、1個(gè)酚羥基形成的酯基,因此1 mol胡桐素E最多可與3 mol NaOH反應(yīng),C項(xiàng)正確;分子中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)羰基,1 mol胡桐素E最多可與5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。 5.(2017揚(yáng)州中學(xué)高二期中)斷腸草(Gelsemium)為中國古代九大毒藥之一,據(jù)記載能“見血封喉”,現(xiàn)代查明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤,其中的毒素很多,下列是分離出來的四種毒素的結(jié)構(gòu)式,下列推斷正確的是( ) A.①②③④互為同分異構(gòu)體 B.①③互為同系物 C.等物質(zhì)的量的②④分別在足量氧氣中完全燃燒,前者消耗氧氣比后者少 D.①②③④均能與氫氧化鈉溶液反應(yīng) 答案 D 解析?、佗谥械奶荚訑?shù)比③④中的碳原子數(shù)多,所以①②和③④不互為同分異構(gòu)體,A項(xiàng)錯(cuò)誤;同系物是指結(jié)構(gòu)相似,分子式相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán),①與③相差一個(gè)甲氧基,故不能互為同系物,B項(xiàng)錯(cuò)誤;②比④多1個(gè)CH2O,等物質(zhì)的量的②④分別在足量氧氣中完全燃燒,前者消耗氧氣比后者多,C項(xiàng)錯(cuò)誤;①②③④均含有酯基,在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng),D項(xiàng)正確。 【考點(diǎn)】酯的結(jié)構(gòu)及分類 【題點(diǎn)】酯的組成、結(jié)構(gòu)和分類 6.(雙選)(2017蘇錫常鎮(zhèn)教學(xué)情況調(diào)研二)化合物乙是一種治療神經(jīng)類疾病的藥物,可由化合物甲經(jīng)多步反應(yīng)得到。下列有關(guān)甲、乙的說法正確的是( ) A.甲的分子式為C14H14NO7 B.甲、乙中各有1個(gè)手性碳原子 C.可用NaHCO3溶液或FeCl3溶液鑒別化合物甲、乙 D.乙能與鹽酸、NaOH溶液反應(yīng),且1 mol乙最多能與5 mol NaOH反應(yīng) 答案 CD 解析 A項(xiàng),氮原子數(shù)為奇數(shù),則氫原子數(shù)也應(yīng)為奇數(shù),錯(cuò)誤;B項(xiàng),甲中無手性碳原子,乙中有2個(gè)手性碳原子,分別為連有溴原子和甲基的碳原子,錯(cuò)誤;C項(xiàng),甲中有羧基,可以與NaHCO3反應(yīng)放出CO2,而乙中的酚羥基不能與NaHCO3反應(yīng),F(xiàn)eCl3遇酚羥基可以發(fā)生顯色反應(yīng),甲中無酚羥基,而乙中有酚羥基,正確;D項(xiàng),乙中的氨基可以與HCl反應(yīng),酚羥基、溴原子和酯基均可以與NaOH反應(yīng),乙中含有1個(gè)酚酯 ,1個(gè)普通酯、1個(gè)酚羥基和1個(gè)溴原子,均可以與NaOH反應(yīng),酚酯要消耗2份NaOH,則1 mol乙最多能與5 mol NaOH反應(yīng),正確。 【考點(diǎn)】多官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合 【題點(diǎn)】多官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查 7.(2018南京六合高二月考)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列有關(guān)該有機(jī)物的說法正確的是( ) A.1 mol該有機(jī)物最多能與2 mol H2或1 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng) B.可以發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng) C.該有機(jī)物有三種官能團(tuán),其中有2種能和碳酸鈉溶液以及金屬鈉反應(yīng) D.互為同分異構(gòu)體 答案 B 解析 1 mol該有機(jī)物最多能與1 mol H2或1 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤;該有機(jī)物的羧基、羥基可以發(fā)生取代反應(yīng),碳碳雙鍵可以發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng),B項(xiàng)正確;該有機(jī)物有三種官能團(tuán),其中只有羧基能和碳酸鈉溶液反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;分子式不同,不互為同分異構(gòu)體,D項(xiàng)錯(cuò)誤。 【考點(diǎn)】羧酸的綜合 【題點(diǎn)】羧酸的有關(guān)計(jì)算 二、含氧衍生物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 8.(2018常州一中高二期末)鄰甲基苯甲酸()有多種同分異構(gòu)體,其中屬于酯類,且分子結(jié)構(gòu)中含有甲基和苯環(huán)的異構(gòu)體有( ) A.6種 B.5種 C.4種 D.3種 答案 B 解析 R表示苯基,則HCOO—R—CH3(甲酸酚酯,鄰、間、對(duì)三種),CH3—COOR (乙酸酚酯,1種), CH3OOC—R(苯甲酸甲酯,1種),共計(jì)5種;B項(xiàng)正確。 【考點(diǎn)】酯的結(jié)構(gòu)及分類 【題點(diǎn)】酯的同分異構(gòu)現(xiàn)象及羧酸、酯、羥基醛的類別異構(gòu)現(xiàn)象 9.某羧酸的衍生物A的分子式為C6H12O2,已知 又知D不與Na2CO3溶液反應(yīng),C和E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則A的結(jié)構(gòu)可能有( ) A.1種 B.2種 C.3種 D.4種 答案 B 解析 根據(jù)題意可推斷A為酯,C為羧酸,D為醇,E為酮;因C、E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則C不是甲酸,而D分子中應(yīng)含有,結(jié)合A的分子式可知A只可能有或兩種結(jié)構(gòu)。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 【題點(diǎn)】限定條件同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 三、有機(jī)合成與推斷 10.一定量的有機(jī)物溶解于適量的NaOH溶液中,滴入酚酞試劑呈紅色,煮沸5 min后,溶液顏色變淺,再加入鹽酸顯酸性后,沉淀出白色晶體;取少量晶體放在FeCl3溶液中,溶液呈現(xiàn)紫色,該有機(jī)物可能是( ) 答案 D 【考點(diǎn)】有機(jī)物的推斷與合成 【題點(diǎn)】有機(jī)物的推斷 11.(雙選)(2017揚(yáng)州高二期末)某藥物中間體合成路線如下(部分產(chǎn)物已略去),下列說法正確的是( ) C6H12O2BC DE ?、佟 ? ?、凇 、邸?④ ?、? A.步驟①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng) B.A的結(jié)構(gòu)簡式為 C.B中含有酯基、醛基 D.在NaOH醇溶液中加熱,E可以發(fā)生消去反應(yīng) 答案 AC 解析 E發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)生成產(chǎn)物,則E的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2C(CH3)2COOH,根據(jù)逆推法,D為HOCH2CH2C(CH3)2COONa,A有一個(gè)不飽和度,能與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng),則A中有羥基,由B發(fā)生催化氧化生成C,推出A中有醛基,結(jié)構(gòu)為HOCH2CH2C(CH3)2CHO,B為CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO,C為CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH,E不是鹵代烴,在NaOH醇溶液條件下不能發(fā)生消去反應(yīng),正確選項(xiàng)為AC。 【考點(diǎn)】有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì) 【題點(diǎn)】烴和烴的衍生物轉(zhuǎn)化關(guān)系 12.某物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示,有關(guān)說法不正確的是( ) A.化合物A中一定含有的官能團(tuán)是醛基、羧基和碳碳雙鍵 B.由A生成E發(fā)生還原反應(yīng) C.F的結(jié)構(gòu)簡式可表示為 D.由B生成D發(fā)生加成反應(yīng) 答案 A 解析 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系,可知A與NaHCO3反應(yīng),則A中一定含有—COOH;A與銀氨溶液反應(yīng)生成B,則A中一定含有—CHO或;B能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),則B可能含有或—C≡C—;A與H2加成生成E,E在H+、加熱條件下生成的F是環(huán)狀化合物,應(yīng)該是發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng);推斷A可能是OHC—CH===CH—COOH或OHC—C≡C—COOH,故A項(xiàng)不正確。 【考點(diǎn)】有機(jī)物的推斷與合成 【題點(diǎn)】有機(jī)物的合成 四、綜合應(yīng)用 13.(2018泰州中學(xué)開學(xué)考試)化合物G是合成抗過敏藥喘樂氧蔥酸的中間體,可通過以下方法合成: (1)化合物E中的含氧官能團(tuán)名稱為____________________________________________。 (2)B→C的反應(yīng)類型為____________________________________________________。 (3)寫出同時(shí)滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______________________ ________________________________________________________________________。 ①分子中含有兩個(gè)苯環(huán);②能發(fā)生水解反應(yīng)生成兩種物質(zhì),其中一種能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),另一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng);③分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (4)D經(jīng)還原得到E,D的分子式為C14H9O5N,寫出D的結(jié)構(gòu)簡式________________________ ________________________________________________________________________。 (5)已知:Na2Cr2O7不能氧化 (—R為烴基)。 請(qǐng)以和CH3OH為原料制備,寫出合成路線流程圖(無機(jī)試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下: CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2OH ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 (1)醚鍵、羰基 (2)取代反應(yīng) 解析 (1)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知化合物E中的含氧官能團(tuán)名稱為醚鍵、羰基。(2)B→C相當(dāng)于是B中的氯原子被取代,反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)①分子中含有兩個(gè)苯環(huán);②能發(fā)生水解反應(yīng)生成兩種物質(zhì),其中一種能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),另一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有甲酸與酚羥基形成的酯基;③分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫,因此符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為。(4)D經(jīng)還原得到E,D的分子式為C14H9O5N,根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知反應(yīng)時(shí)硝基被還原為氨基,則D的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法進(jìn)行分析。 【考點(diǎn)】有機(jī)合成的綜合 【題點(diǎn)】有機(jī)合成與推斷的綜合考查 14.(2017蘇錫常鎮(zhèn)教學(xué)情況調(diào)研一)香柑內(nèi)酯具有抗菌、抗血吸蟲、降血壓等作用。它的一種合成路線如下: A B (1)C→D的反應(yīng)類型為____________________________________________________。 (2)B的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________________________________。 (3)E中含氧官能團(tuán)名稱為________________、________________。 (4)寫出同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:______________________ ________________________________________________________________________。 ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng); ②能發(fā)生水解反應(yīng); ③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng); ④分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (5)已知:。 請(qǐng)以 和CH2===CHCHO為原料制備,寫出制備的合成路線流程圖(常用試劑任選,合成路線流程圖示例見本題題干)。 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 (1)還原反應(yīng) (2) (3)酯基 醚鍵 (4) (5) 解析 (1)C→D去除了羰基中的氧原子,屬于還原反應(yīng)。(2)A→B為A的一個(gè)酚羥基與甲醇的羥基生成一分子水,類似于醇分子間脫水。(3)E中“—O—”屬于醚鍵,“—COO—”屬于酯基。(4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能水解,則含有“甲酸形成的酯基”,與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有“酚羥基”,結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式知,還多余兩個(gè)飽和碳原子,故可形成兩個(gè)對(duì)稱甲基。(5)和CH2===CHCHO共8個(gè)碳原子,與產(chǎn)物相同,故需要將兩原料合成在一起,根據(jù)題中信息,二烯烴和單烯烴可以發(fā)生加成反應(yīng),故要將轉(zhuǎn)成二烯烴,首先要去除羰基,要利用流程中C→D的條件。再將其中的一個(gè)碳碳雙鍵轉(zhuǎn)成兩個(gè)碳碳雙鍵,可以先與Br2加成后,再發(fā)生消去反應(yīng)而得。 【考點(diǎn)】有機(jī)合成的綜合 【題點(diǎn)】有機(jī)合成與推斷的綜合考查- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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