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2019-2020年高中化學(xué) 專題5 生命活動(dòng)的物質(zhì)基礎(chǔ) 第一單元 糖類油脂 第1課時(shí) 糖類教學(xué)案 蘇教版選修5 [目標(biāo)導(dǎo)航]　1.了解糖類的概念、分類及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.能夠掌握糖類重要代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉和纖維素的組成和重要性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。3.學(xué)會(huì)淀粉水解程度的檢驗(yàn)方法。 一、糖類的組成和分類 1.概念 糖類是多羥基醛或多羥基酮以及能水解生成它們的物質(zhì)。 2.組成 糖類是由C、H、O三種元素組成的一類化合物。 3.分類 根據(jù)糖類能否水解以及水解后的產(chǎn)物，糖類可分為單糖、低聚糖和多糖。低聚糖和多糖在一定條件下可以水解生成單糖。 (1)單糖：一般是多羥基醛或多羥基酮，不能進(jìn)一步水解的糖。 ①按分子中所含碳原子數(shù)的多少單糖分：丙糖、丁糖、戊糖、己糖等。 ②按照與羰基連接的原子或原子團(tuán)的情況不同，單糖分為醛糖、酮糖；最簡(jiǎn)單的醛糖是甘油醛。 (2)低聚糖：由不到20個(gè)單糖縮合形成的糖類化合物，徹底水解后得到單糖；其中以二糖最常見(jiàn)，二糖又以蔗糖、麥芽糖、乳糖、纖維二糖等最普遍。 (3)多糖：1摩爾糖水解后能生成多摩爾單糖的糖。纖維素和淀粉是最常見(jiàn)的多糖，用(C6H10O5)n表示。 議一議 判斷下列說(shuō)法是否正確，并說(shuō)明理由。 (1)CH2OHCHOHCHO、CH2OH(CHOH)3CHO、CH2OH(CHOH)2CH2OH均屬于單糖。 答案　不正確。單糖是多羥基醛或多羥基酮，CH2OH(CHOH)2CH2OH不屬于單糖。 (2)糖類的分子組成都可以用Cn(H2O)m來(lái)表示，組成符合Cn(H2O)m的有機(jī)物一定屬于糖類。 答案　不正確。大多數(shù)糖類的組成可以用通式Cn(H2O)m表示，其中m和n可以相同也可以不同；通式的使用有一定的限度，少數(shù)糖類不符合通式，如脫氧核糖(C5H10O4)、鼠李糖(C6H12O5)等；少數(shù)符合糖類通式的物質(zhì)不是糖類，如乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)等。 (3)葡萄糖是單糖的原因是它在糖類物質(zhì)中含碳原子數(shù)最少。 答案　不正確。葡萄糖是單糖的原因是葡萄糖不能發(fā)生水解反應(yīng)。 二、葡萄糖與果糖 1.結(jié)構(gòu) 分子式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 官能團(tuán) 判別 葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO —OH、—CHO 多羥基醛 果糖 C6H12O6 多羥基酮 從組成和結(jié)構(gòu)上看，葡萄糖和果糖互為同分異構(gòu)體。 2.物理性質(zhì) 顏色 甜味 溶解性 葡萄糖 無(wú)色 有 水中易溶，乙醇中稍溶，乙醚中不溶 果糖 無(wú)色 有 水、乙醇、乙醚中均易溶 3.葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)及用途 (1)化學(xué)性質(zhì)： (2)用途：葡萄糖用于制鏡業(yè)、糖果制造業(yè)、醫(yī)藥業(yè)，可為體弱和低血糖患者補(bǔ)充營(yíng)養(yǎng)。 議一議 依據(jù)下列實(shí)驗(yàn)及數(shù)據(jù)，推導(dǎo)出葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)： 序號(hào) 實(shí)驗(yàn)事實(shí) 結(jié)論 ① 1.8克葡萄糖完全燃燒，得到2.64克CO2和1.08克H2O ② 葡萄糖的相對(duì)分子質(zhì)量為180 ③ 一定條件下1.8克葡萄糖與醋酸完全酯化，生成乙酸酯的質(zhì)量為3.9克 ④ 葡萄糖可以發(fā)生銀鏡反應(yīng) ⑤ 葡萄糖可以被還原為直鏈己六醇 綜上所述，葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 已知：①兩個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上是不穩(wěn)定的，②—OH與C==C直接相連不穩(wěn)定。 答案　①n(C)＝0.06mol，n(H)＝0.12mol，n(O)＝0.06mol，得最簡(jiǎn)式為CH2O ②1mol葡萄糖有：n(C)＝6mol, n(H)＝12mol，n(O)＝6mol，得葡萄糖分子式為C6H12O6 ③1mol葡萄糖中有5mol羥基 ④葡萄糖中有醛基 ⑤葡萄糖的碳鏈為直鏈 CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO 三、二糖 1.形成 由兩個(gè)單糖分子之間脫去一分子水形成。 2.常見(jiàn)的二糖 常見(jiàn)的二糖有蔗糖、麥芽糖、乳糖、纖維二糖，它們互為同分異構(gòu)體，分子式為C12H22O11。 3.性質(zhì) (1)銀鏡反應(yīng)：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的常見(jiàn)二糖有麥芽糖、乳糖、纖維二糖。 (2)水解反應(yīng)：蔗糖在硫酸催化下會(huì)水解生成葡萄糖和果糖。 麥芽糖、纖維二糖水解后都只得到葡萄糖，乳糖水解后則得到半乳糖和葡萄糖。麥芽糖、纖維二糖性質(zhì)存在明顯不同：麥芽糖有甜味且能被人體水解，而纖維二糖無(wú)甜味且不能被人體水解。 議一議 1.蔗糖和麥芽糖有何異同點(diǎn)，請(qǐng)?zhí)顚?xiě)下表 類別 蔗糖 麥芽糖 相似點(diǎn) ①組成相同，化學(xué)式均為C12H22O11，互為同分異構(gòu)體 ②都屬于二糖，每摩爾水解后生成兩摩爾單糖 ③水解產(chǎn)物都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，都能還原新制的Cu(OH)2 ④都具有甜味(蔗糖更甜) 不同點(diǎn) 官能團(tuán) 不含醛基(非還原性糖) 含有醛基(還原性糖) 化學(xué)性質(zhì) 不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能還原新制的Cu(OH)2 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能還原新制的Cu(OH)2 水解產(chǎn)物 葡萄糖和果糖 葡萄糖 來(lái)源 以甘蔗和甜菜含量最多 淀粉在酶作用下的水解產(chǎn)物 用途 甜味食物、制紅糖、白糖等 甜味食物、制飴糖 2.某同學(xué)進(jìn)行蔗糖的水解實(shí)驗(yàn)，并檢驗(yàn)水解產(chǎn)物中是否含有葡萄糖。他的操作如下：取少量純蔗糖加水配成溶液；在蔗糖溶液中加入3～5滴稀硫酸；將混合液煮沸幾分鐘，冷卻；在冷卻后的溶液中加入銀氨溶液，再水浴加熱。實(shí)驗(yàn)結(jié)果沒(méi)有銀鏡產(chǎn)生。其原因是什么？上述過(guò)程中稀硫酸的作用是什么？ 答案　實(shí)驗(yàn)結(jié)果沒(méi)有銀鏡產(chǎn)生是因?yàn)橹蠓兴獾漠a(chǎn)物中沒(méi)有加堿中和其酸性，因?yàn)殂y鏡反應(yīng)需要在堿性條件下進(jìn)行。稀硫酸在蔗糖水解的過(guò)程中作催化劑。 四、淀粉和纖維素 1.淀粉 2.纖維素 制備硝化纖維的化學(xué)方程式： 議一議 1.淀粉和纖維素都屬于糖類，所以食用淀粉和纖維素均可以為人體提供營(yíng)養(yǎng)，這種說(shuō)法對(duì)嗎？為什么？ 答案　不對(duì)。纖維素雖然屬于糖類，但在人體內(nèi)不能消化，因?yàn)槿梭w內(nèi)沒(méi)有能消化纖維素的酶。 2.判斷正誤，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“” (1)淀粉、纖維素的通式都是(C6H10O5)n，所以它們互為同分異構(gòu)體() (2)淀粉、纖維素均是高分子化合物，所以它們均為純凈物() 一、葡萄糖與果糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1.葡萄糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) (1)葡萄糖的分子式為C6H12O6，實(shí)驗(yàn)式為CH2O，符合該實(shí)驗(yàn)式的物質(zhì)還有：甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)等。 (2)葡萄糖分子中含有—CHO和—OH，具有醛和醇的性質(zhì)，可以發(fā)生氧化、還原和酯化等反應(yīng)。 ①氧化反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)步驟 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 化學(xué)方程式 試管壁上有銀鏡生成 CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 試管中出現(xiàn)磚紅色沉淀　　 CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O ②加成反應(yīng) 葡萄糖可與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成己六醇： CH2OH(CHOH)4CHO＋H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH (3)酯化反應(yīng) 1mol葡萄糖可與5mol乙酸反應(yīng)生成五乙酸葡萄糖酯。 (4)氧化反應(yīng) C6H12O6(s)＋6O2(g)―→6CO2(g)＋6H2O(l) 1mol葡萄糖完全氧化，放出約2804kJ的熱量，是人體內(nèi)的重要供能物質(zhì)。 (5)發(fā)酵 C6H12O62CO2↑＋2C2H5OH 2.果糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) (1)果糖的分子式為C6H12O6，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，無(wú)醛基。 (2)果糖的化學(xué)性質(zhì) ①酯化反應(yīng)； ②加成反應(yīng)(催化加氫)。 例1　下列有關(guān)葡萄糖的敘述中，錯(cuò)誤的是(　　) A.能加氫生成六元醇 B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) C.能與醇發(fā)生酯化反應(yīng) D.能被氧化為CO2和H2O 解析　葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2OH(CHOH)4CHO，其分子中含有5個(gè)醇羥基和1個(gè)醛基。有醛基，可與氫加成能生成己六醇，與銀氨溶液反應(yīng)可生成銀鏡；有醇羥基，可與羧酸反應(yīng)生成酯；由C、H、O元素組成，能被氧化為CO2和H2O。 答案　C 解題反思　葡萄糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 變式訓(xùn)練1　以葡萄糖為原料經(jīng)一步反應(yīng)不能得到的是(　　) A.乙醛 B.二氧化碳 C.己六醇 D.葡萄糖酸 答案　A 解析　葡萄糖與H2發(fā)生加成反應(yīng)可生成己六醇，經(jīng)氧化可生成CO2或葡萄糖酸。 二、淀粉的水解程度及水解產(chǎn)物的檢驗(yàn) 1.實(shí)驗(yàn)原理 淀粉在酸作用下發(fā)生水解反應(yīng)最終生成葡萄糖，反應(yīng)物淀粉遇碘變藍(lán)色，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；產(chǎn)物葡萄糖遇碘不變藍(lán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 2.淀粉水解的化學(xué)方程式 (C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6 (淀粉)　　　　　　　(葡萄糖) 3.實(shí)驗(yàn)步驟 淀粉溶液水解液中和液現(xiàn)象A 　　　　　碘水↓ 現(xiàn)象B 4.實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論 現(xiàn)象A 現(xiàn)象B 結(jié)論 1 未出現(xiàn)銀鏡 溶液變藍(lán)色 淀粉尚未水解 2 出現(xiàn)銀鏡 溶液變藍(lán)色 淀粉部分水解 3 出現(xiàn)銀鏡 溶液不變藍(lán)色 淀粉完全水解 5.淀粉水解程度不同時(shí)得到溶液中的物質(zhì)也不同，不水解時(shí)是淀粉；部分水解時(shí)是淀粉、葡萄糖；完全水解時(shí)是葡萄糖。 特別提醒　淀粉的水解程度及水解產(chǎn)物檢驗(yàn)時(shí)的注意事項(xiàng) (1)驗(yàn)證水解產(chǎn)物時(shí)，首先要加入NaOH溶液中和后再進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。 (2)要驗(yàn)證混合液中是否還有淀粉應(yīng)直接取水解后的混合液加碘水，而不能在加入NaOH溶液中和后再加碘水，因碘水與NaOH溶液反應(yīng)。 例2　某學(xué)生設(shè)計(jì)了四個(gè)實(shí)驗(yàn)方案，用以檢驗(yàn)淀粉的水解情況。 方案甲：淀粉液水解液中和液溶液變藍(lán)。 結(jié)論：淀粉尚未水解 方案乙：淀粉液水解液無(wú)銀鏡現(xiàn)象。 結(jié)論：淀粉尚未水解。 方案丙：淀粉液水解液中和液有銀鏡現(xiàn)象。 結(jié)論：淀粉已經(jīng)水解。 方案?。旱矸垡? 結(jié)論：淀粉部分水解。 根據(jù)上述操作現(xiàn)象，回答設(shè)計(jì)、結(jié)論是否正確。然后簡(jiǎn)要說(shuō)明理由。 (1)方案甲。 (2)方案乙。 (3)方案丙。 (4)方案丁。 解析　在具體設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)時(shí)，要注意兩點(diǎn)：在檢驗(yàn)葡萄糖存在時(shí)，加銀氨溶液之前，要加堿中和溶液中的硫酸，否則銀氨絡(luò)離子要被破壞；檢驗(yàn)淀粉存在時(shí)，不能是堿性溶液，因?yàn)榈饽芘cNaOH反應(yīng)，因此水解液可以直接加碘水檢驗(yàn)，不必先中和。 若淀粉水解完全時(shí)，則在溶液中加入碘水，溶液不會(huì)出現(xiàn)藍(lán)色；若淀粉尚未水解時(shí)，則加入銀氨溶液，水浴加熱，溶液不會(huì)出現(xiàn)銀鏡反應(yīng)；若淀粉正在水解中，則既要用碘水檢驗(yàn)淀粉的存在，又要用銀氨溶液檢驗(yàn)有無(wú)葡萄糖或麥芽糖的存在。 答案　(1)設(shè)計(jì)和結(jié)論都不正確。設(shè)計(jì)不正確是因加入NaOH溶液呈堿性后，加入I2，I2與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，沒(méi)有I2存在，不能證明淀粉是否存在；結(jié)論不正確是因?yàn)槿舻矸鄄糠炙?，溶液中也?huì)有淀粉存在 (2)設(shè)計(jì)和結(jié)論都不正確。因?yàn)樵谒嵝詶l件下，加入的銀氨溶液被破壞，不能與葡萄糖發(fā)生銀鏡反應(yīng)。按方案乙的設(shè)計(jì)，無(wú)銀鏡現(xiàn)象，淀粉可能是完全水解了也可能是部分水解了或完全未水解 (3)設(shè)計(jì)和結(jié)論都正確。按設(shè)計(jì)的方案進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，有銀鏡現(xiàn)象，說(shuō)明淀粉已水解生成了葡萄糖 (4)設(shè)計(jì)和結(jié)論都正確。按設(shè)計(jì)方案進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，淀粉變藍(lán)又有銀鏡現(xiàn)象，說(shuō)明既有淀粉又有葡萄糖 變式訓(xùn)練2　向淀粉溶液中加入少量稀H2SO4，并加熱使之發(fā)生水解。為測(cè)定水解的程度，需下列試劑中的：①NaOH溶液?、阢y氨溶液?、坌轮艭u(OH)2懸濁液 ④碘水?、軧aCl2溶液，其中正確的是(　　) A.①⑤ B.②④ C.④①③ D.②③④ 答案　C 解析　檢驗(yàn)淀粉水解程度時(shí)，檢驗(yàn)淀粉應(yīng)用碘水；檢驗(yàn)產(chǎn)物時(shí)應(yīng)加NaOH溶液中和至堿性，再用新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液檢驗(yàn)。 三、幾種常見(jiàn)糖類的比較 類別 結(jié)構(gòu)特征 主要性質(zhì) 重要用途 單糖 葡萄糖 C6H12O6 多羥基醛 無(wú)色晶體，溶于水，有甜味，既有氧化性，又有還原性，還可發(fā)生酯化反應(yīng)，并能發(fā)酵生成乙醇 營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)、制糖果、作還原劑 果糖 C6H12O6 葡萄糖的同分異構(gòu)體 無(wú)色晶體，易溶于水，有甜味 食品 二糖 蔗糖 C12H22O11 無(wú)醛基 白色晶體，易溶于水，有甜味，無(wú)還原性，能水解生成葡萄糖和果糖 食品 麥芽糖 C12H22O11 有醛基，蔗糖的同分異構(gòu)體 白色晶體，溶于水，有甜味；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能水解生成葡萄糖 食品 多糖 淀粉 (C6H10O5)n 由葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物 白色略帶黃色粉末，不溶于冷水，部分溶于熱水；無(wú)還原性；能水解，最終生成葡萄糖，淀粉遇碘變成藍(lán)色 制葡萄糖、 乙醇、醛 纖維素 (C6H10O5)n 白色無(wú)味固體，不溶于水，也不溶于一般有機(jī)溶劑，無(wú)還原性，能水解生成葡萄糖，并能發(fā)生酯化反應(yīng) 造紙、制炸 藥、醋酸纖 維、硝酸 纖維 例3　下列物質(zhì)中，在一定條件下既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是(　　 ) ①甲酸甲酯?、谡崽恰、燮咸烟恰、茺溠刻? A.①④ B.②③ C.①③ D.③④ 解析　能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有醛基；能發(fā)生水解反應(yīng)的有鹵代烴、酯及低聚糖或多糖等。甲酸甲酯中有—CHO和—COO—，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能發(fā)生水解反應(yīng)；蔗糖能發(fā)生水解反應(yīng)，但無(wú)—CHO；葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能水解；麥芽糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能發(fā)生水解反應(yīng)。 答案　A 解題反思　(1)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)中必含有—CHO，但不一定屬于醛類。目前已學(xué)過(guò)的能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等。 (2)能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)主要有鹵代烴、酯、蔗糖、麥芽糖、淀粉、纖維素等。鹵代烴在堿性條件下水解，酯在酸性或堿性條件下均能水解，其中堿性條件下水解趨于完全，蔗糖、麥芽糖在稀硫酸作催化劑條件下能水解。此外可溶性的酚鹽、羧酸鹽等也可發(fā)生水解，使溶液呈堿性。例如：CH3COONa＋H2OCH3COOH＋NaOH。 變式訓(xùn)練3　關(guān)于淀粉和纖維素的下列說(shuō)法中，不正確的是(　　) A.兩者都能水解且水解的最終產(chǎn)物相同 B.兩者實(shí)驗(yàn)式相同，通式相同，互為同分異構(gòu)體 C.兩者都屬于糖類，與新制Cu(OH)2共熱都無(wú)磚紅色沉淀生成 D.兩者均屬于高分子化合物，淀粉遇I2變藍(lán)色，而纖維素不能 答案　B 解析　淀粉和纖維素屬于多糖，都能水解，且水解的最終產(chǎn)物都是葡萄糖，A正確；淀粉與纖維素的通式均為(C6H10O5)n，但由于n值不同，分子式不同，所以不是同分異構(gòu)體，B不正確；淀粉和纖維素均無(wú)醛基，與新制Cu(OH)2不反應(yīng)，C正確；纖維素遇I2不變藍(lán)色，D正確。 1.對(duì)于糖類化合物的概念敘述正確的是(　　) A.含有碳、氫、氧三種元素的有機(jī)化合物 B.是碳和水的化合物，又稱碳水化合物 C.有甜味的物質(zhì) D.一般是多羥基醛或多羥基酮及它們的脫水縮合物 答案　D 解析　含有C、H、O三種元素的有機(jī)物不一定是糖類，A選項(xiàng)錯(cuò)誤；并不是所有的糖類都可以寫(xiě)成Cm(H2O)n的形式，B選項(xiàng)錯(cuò)誤；有甜味的物質(zhì)不一定是糖類，C選項(xiàng)錯(cuò)誤。 2.用從食品店購(gòu)買的蔗糖配成溶液，做銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)，往往能得到銀鏡，產(chǎn)生這一現(xiàn)象的原因是(　　) A.蔗糖本身具有還原性 B.蔗糖被還原 C.實(shí)驗(yàn)過(guò)程中蔗糖發(fā)生水解 D.在生產(chǎn)和貯存過(guò)程中蔗糖有部分水解 答案　D 解析　蔗糖是非還原性糖，其溶液能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明它有部分發(fā)生了水解。 3.下列反應(yīng)中能用于檢驗(yàn)?zāi)蛞褐惺欠窈衅咸烟堑氖?　　) A.加金屬鈉看是否有氫氣放出 B.與新制的氫氧化銅懸濁液混合后共熱，觀察是否有磚紅色沉淀生成 C.與醋酸和濃H2SO4共熱，觀察是否有果香味物質(zhì)生成 D.加入酸性KMnO4溶液，看溶液是否褪色 答案　B 解析　檢驗(yàn)葡萄糖可利用其分子結(jié)構(gòu)中含有醛基，將其與新制的Cu(OH)2懸濁液混合后共熱，看是否有磚紅色沉淀生成來(lái)判定，當(dāng)然也可借助銀鏡反應(yīng)來(lái)檢驗(yàn)葡萄糖。 4.米酒既有酒味又有甜味，其中甜味來(lái)源的途徑是(　　) A.淀粉→蔗糖→葡萄糖 B.淀粉→麥芽糖→葡萄糖 C.淀粉→麥芽糖→果糖 D.淀粉→蔗糖→果糖 答案　B 解析　用米釀酒，米中含有大量淀粉，在微生物的作用下，首先將淀粉水解為麥芽糖，然后再水解為葡萄糖，從而產(chǎn)生甜味。 5.淀粉和纖維素都可以用(C6H10O5)n表示，下列敘述正確的是(　　) A.它們都不是混合物 B.它們都不是天然高分子化合物 C.它們是同分異構(gòu)體 D.它們水解的最終產(chǎn)物都是葡萄糖 答案　D 解析　淀粉和纖維素都可以用(C6H10O5)n表示，都是天然高分子化合物，但二者的n值不同，二者不屬于同分異構(gòu)體，都是混合物，淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物都是葡萄糖。 [基礎(chǔ)過(guò)關(guān)] 一、糖類的組成、結(jié)構(gòu)和用途 1.下列關(guān)于糖類的說(shuō)法正確的是(　　) A.糖類物質(zhì)的組成都符合Cm(H2O)n B.單糖就是分子組成簡(jiǎn)單的糖 C.含有醛基的糖就是還原性糖 D.淀粉、纖維素都是多糖，其分子式相同 答案　C 解析　A項(xiàng)不正確，因?yàn)槊撗鹾颂堑姆肿邮綖镃5H10O4，不符合Cm(H2O)n；B項(xiàng)不正確，糖的分類是按照能否水解以及水解生成單糖的數(shù)目分為單糖、低聚糖和多糖；C項(xiàng)正確，還原性糖和非還原性糖的區(qū)別就在于分子結(jié)構(gòu)中是否含有醛基；D項(xiàng)不正確，淀粉、纖維素都是多糖，都可用通式(C6H10O5)n表示，但n值不同，分子式不同。 2.葡萄糖是一種單糖的主要原因是(　　) A.糖類中含碳原子數(shù)最少 B.不能水解成更簡(jiǎn)單的糖 C.分子中只有一個(gè)醛基 D.糖類中結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)單 答案　B 解析　任何單糖，都是不能發(fā)生水解的糖。 3.下列各項(xiàng)中的兩種物質(zhì)既不是同分異構(gòu)體，也不是同系物的是(　　) A.葡萄糖和果糖 B.蔗糖和麥芽糖 C.甲醛和乙醛 D.葡萄糖和蔗糖 答案　D 解析　A項(xiàng)和B項(xiàng)中的物質(zhì)的分子式分別相同，但結(jié)構(gòu)式不同，屬于同分異構(gòu)體；C項(xiàng)中的甲醛和乙醛結(jié)構(gòu)相似，分子內(nèi)都含有醛基，組成上相差一個(gè)CH2，屬于同系物。 4.蔬菜、水果中富含纖維素，纖維素被食入人體后的作用是(　　) A.為人體內(nèi)的化學(xué)反應(yīng)提供原料 B.為維持人體生命活動(dòng)提供能量 C.加強(qiáng)胃腸蠕動(dòng)，具有通便功能 D.人體中沒(méi)有水解纖維素的酶，纖維素在人體中沒(méi)有任何作用 答案　C 解析　人體中沒(méi)有水解纖維素的酶，纖維素在人體中主要是加強(qiáng)胃腸蠕動(dòng)，具有通便功能。 二、糖類的性質(zhì) 5.下列關(guān)于葡萄糖與果糖的說(shuō)法中不正確的是(　　) A.兩者互為同分異構(gòu)體 B.兩者都易溶于水 C.兩者都是六碳糖 D.葡萄糖比果糖要甜 答案　D 解析　葡萄糖和果糖的分子式都是C6H12O6，但前者是多羥基醛，后者是多羥基酮，兩者結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體；葡萄糖和果糖都易溶于水，且都具有甜味，但果糖比葡萄糖甜得多，在糖類中，果糖是最甜的糖。 6.下列說(shuō)法不正確的是(　　) A.蔗糖不是淀粉水解的產(chǎn)物 B.蔗糖的水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng) C.蔗糖是多羥基的醛類化合物 D.蔗糖與麥芽糖互為同分異構(gòu)體 答案　C 解析　淀粉水解先得到麥芽糖，然后在麥芽糖酶的作用下最終水解成葡萄糖，A正確；蔗糖水解的產(chǎn)物為葡萄糖和果糖，其中葡萄糖可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B正確；蔗糖是一種多羥基酮，而不是多羥基醛，C不正確；蔗糖和麥芽糖的分子式都是C12H22O11，但結(jié)構(gòu)不同，所以互為同分異構(gòu)體，D正確。 7.下列說(shuō)法中錯(cuò)誤的是(　　) A.通常蔗糖和淀粉都不顯還原性 B.用大米釀的酒在一定條件下密封保存，時(shí)間越長(zhǎng)越香醇 C.纖維素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定條件下都可發(fā)生水解反應(yīng) D.纖維素分子是由葡萄糖單元組成的，可以表現(xiàn)出一些多元醇的性質(zhì) 答案　C 解析　纖維素、蔗糖和脂肪在一定條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)，但葡萄糖不能，故C錯(cuò)。 三、典型實(shí)驗(yàn) 8.下列實(shí)驗(yàn)操作和結(jié)論均錯(cuò)誤的是(　　) A.用新制Cu(OH)2懸濁液可鑒別麥芽糖和蔗糖 B.用銀鏡反應(yīng)可證明蔗糖是否轉(zhuǎn)化為葡萄糖，但不能證明是否完全轉(zhuǎn)化 C.濃H2SO4可使蔗糖脫水變黑，證明蔗糖含C、H、O三種元素 D.蔗糖溶液中滴加幾滴稀H2SO4，水浴加熱幾分鐘，加入到銀氨溶液中，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，證明蔗糖不水解 答案　D 解析　做銀鏡實(shí)驗(yàn)之前要用堿中和稀硫酸。 9.有下列物質(zhì)：①碘水；②銀氨溶液；③NaOH溶液；④稀硫酸；⑤濃硫酸。在進(jìn)行淀粉的水解實(shí)驗(yàn)(包括檢驗(yàn)水解產(chǎn)物及水解是否完全)時(shí)，除淀粉外，還需使用上述試劑或其中一部分，判斷使用的試劑及其先后順序?yàn)?　　) A.④①③② B.①④②③ C.⑤①③② D.①⑤②③ 答案　A 解析　淀粉的水解需要稀酸溶液作催化劑，要判斷水解程度及水解產(chǎn)物時(shí)，應(yīng)先檢驗(yàn)淀粉是否存在，然后將上述溶液用NaOH溶液調(diào)至堿性，最后加入銀氨溶液，若有銀析出則證明水解產(chǎn)物為葡萄糖。所以所加試劑的順序?yàn)棰堍佗邰凇? 10.下面是某化學(xué)活動(dòng)小組在研究性學(xué)習(xí)中探索葡萄糖分子的組成和結(jié)構(gòu)時(shí)設(shè)計(jì)并完成的一組實(shí)驗(yàn)：將下列四種液體分別取2mL先后加入到盛有2mL的新制Cu(OH)2懸濁液的試管中，充分振蕩，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象記錄如下表： 液體 葡萄糖溶液 乙醇 甘油(丙三醇) 水 實(shí)現(xiàn)現(xiàn)象 氫氧化銅溶解，溶液呈絳藍(lán)色 氫氧化銅不溶，混合物藍(lán)色變淺 氫氧化銅溶解，溶液呈絳藍(lán)色 氫氧化銅不溶，混合物藍(lán)色變淺 根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)及現(xiàn)象能夠得出的正確結(jié)論是(　　) A.葡萄糖分子中可能含有醛基 B.葡萄糖分子中可能含有多個(gè)羥基 C.葡萄糖的分子式為C6H12O6 D.葡萄糖分子碳鏈呈鋸齒形 答案　B 解析　本題一定要根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象得出結(jié)論，四個(gè)選項(xiàng)的敘述均正確，但據(jù)所得的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象只能推斷出B是正確的。 [能力提升] 11.L鏈霉糖是鏈霉素的一個(gè)組成部分，其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)鏈霉糖的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) B.能發(fā)生酯化反應(yīng) C.能與H2發(fā)生加成反應(yīng) D.能與燒堿溶液發(fā)生中和反應(yīng) 答案　D 解析　由結(jié)構(gòu)推測(cè)該有機(jī)物可能具有的性質(zhì)，首先要找出結(jié)構(gòu)中所含官能團(tuán)，然后再分析作答。L鏈霉糖分子中含有羥基和醛基，因而能發(fā)生酯化、加成、氧化反應(yīng)(如銀鏡反應(yīng))，但不能與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng)。 12.核酸有兩種：含核糖的是核糖核酸(RNA)，含脫氧核糖的是脫氧核糖核酸(DNA)，人類的基因組通過(guò)從細(xì)胞核里的DNA向蛋白質(zhì)的合成機(jī)制發(fā)出生產(chǎn)蛋白質(zhì)的指令運(yùn)作，這些指令通過(guò)mRNA傳送。核糖是合成核酸的重要原料，常見(jiàn)的兩種核糖結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 D核糖：； 戊醛糖：CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。下列關(guān)于核糖的敘述不正確的是(　　) A.戊醛糖和D核糖互為同分異構(gòu)體 B.它們都能發(fā)生酯化反應(yīng) C.戊醛糖屬于單糖 D.由戊醛糖→脫氧核糖(CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHO)可看成是一個(gè)氧化過(guò)程 答案　D 解析　A項(xiàng)，它們的分子式相同，都為C5H10O5，但結(jié)構(gòu)不同，它們互為同分異構(gòu)體；B項(xiàng)，分子結(jié)構(gòu)中都有羥基，能發(fā)生酯化反應(yīng)；C項(xiàng)，戊醛糖不能再水解，屬單糖；D項(xiàng)，戊醛糖(C5H10O5)→脫氧核糖(C5H10O4)少一個(gè)氧，應(yīng)為還原過(guò)程。 13.某有機(jī)物A分子式為CxHyOz,15gA完全燃燒生成22gCO2和9gH2O。 (1)該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式是。 (2)若A是一種無(wú)色具有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體，具有還原性，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。 (3)若A和Na2CO3混合有氣體放出，和醇能發(fā)生酯化反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (4)若A是易揮發(fā)有水果香味的液體，能發(fā)生水解反應(yīng)，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (5)若其分子結(jié)構(gòu)中含有6個(gè)碳原子，具有多元醇和醛的性質(zhì)，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 答案　(1)CH2O　(2)HCHO　(3)CH3COOH (4)HCOOCH3　(5)CH2OH(CHOH)4CHO 解析　本題可按如下步驟解答：①根據(jù)燃燒方程式可求得最簡(jiǎn)式為CH2O；②根據(jù)給出的性質(zhì)可推得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 14.某制糖廠以甘蔗為原料制糖，同時(shí)得到大量的甘蔗渣。對(duì)甘蔗渣進(jìn)行綜合利用，不僅可以提高經(jīng)濟(jì)效益，而且還可以防止環(huán)境污染?，F(xiàn)按下列方式進(jìn)行綜合利用，請(qǐng)回答有關(guān)問(wèn)題： 已知F是具有香味的液體。 (1)A的名稱是；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與其屬同一類物質(zhì)的同分異構(gòu)體還有(寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式) 。 (2)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： C→E：， B→D：。 答案　(1)纖維素　CH3COOCH2CH3 HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3 (2)CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O　CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O [拓展探究] 15.某市擬投資建設(shè)一個(gè)工業(yè)酒精廠，目的是用工業(yè)酒精與汽油混合制成“乙醇汽油”，以節(jié)省石油資源。已知制酒精的方法有三種： ①在催化劑作用下乙烯與水反應(yīng)； ②CH3CH2Br＋H2O―→CH3CH2OH＋HBr； ③(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)，C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑。 (1)方法①的化學(xué)方程式是。 (2)方法②的化學(xué)反應(yīng)類型是。 (3)為緩解石油短缺帶來(lái)的能源危機(jī)，你認(rèn)為該市應(yīng)選用哪一種方法生產(chǎn)工業(yè)酒精？。請(qǐng)簡(jiǎn)述理由。 (4)如果從綠色化學(xué)(“原子利用率”最大化)的角度看，制酒精最好的一組方法是(填字母)。 A.①B.③C.①③D.①②③ (5)乙醇分子中的氧原子被硫原子取代后的有機(jī)物叫乙硫醇，其性質(zhì)與乙醇相似，但乙硫醇有酸性，它能與NaOH等強(qiáng)堿溶液反應(yīng)生成無(wú)色溶液。石油中因含乙硫醇(無(wú)色液體，微溶于水)使汽油有臭味且其燃燒產(chǎn)生的二氧化硫會(huì)污染環(huán)境，因此要把它除去。 ①用化學(xué)方法除去石油樣品中的乙硫醇，請(qǐng)寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式 。 ②乙硫醇與乙酸在一定條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)，寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式 。 答案　(1)CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH (2)取代反應(yīng) (3)方法③　淀粉是可再生資源，而乙烯、溴乙烷都是以石油為原料制得的產(chǎn)品，是不可再生資源。 (4)A (5)①CH3CH2SH＋NaOH―→CH3CH2SNa＋H2O ②CH3COOH＋HSCH2CH3CH3COSCH2CH3＋H2O