《高中化學(xué) 1.2《科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物》課件2 蘇教版選修5.ppt》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高中化學(xué) 1.2《科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物》課件2 蘇教版選修5.ppt（40頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

專題1認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 第二單元科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物 有機(jī)物的研究方法 1 有機(jī)物組成的研究 對(duì)象是其組成元素及質(zhì)量分?jǐn)?shù) 2 有機(jī)物結(jié)構(gòu)的研究 對(duì)象是 基團(tuán) 3 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究 主要研究其反應(yīng)條件 影響因素及反應(yīng)機(jī)理 一 有機(jī)化合物組成的研究 即明確 組成元素是什么 各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)是多少 從而確定最簡(jiǎn)式進(jìn)而求得分子式 一 C H O元素的分析 燃燒法 李比希法 一般來說 有機(jī)物完全燃燒后 各元素對(duì)應(yīng)的產(chǎn)物為C CO2 H H2O Cl HCl 某有機(jī)物完全燃燒后 若產(chǎn)物只有CO2和H2O 其組成元素 肯定有C H可能有O 若 1 m 有機(jī)物 m C m H 有機(jī)物中含有氧元素2 m 有機(jī)物 m C m H 有機(jī)物中不含氧元素 欲判斷該有機(jī)物中是否含氧元素 思考 設(shè)有機(jī)物燃燒后CO2中碳元素的質(zhì)量為m C H2O中氫元素質(zhì)量為m H 最早測(cè)定有機(jī)化合物中碳?xì)湓刭|(zhì)量分?jǐn)?shù) 1831年李比希利用氧化銅在高溫條件下氧化有機(jī)物生成二氧化碳和水 然后分別用高氯酸鎂和燒堿石棉吸收水和二氧化碳 測(cè)定出碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù) 碳 氫元素的分析法 氧化法或李比希法 例 3 2克某有機(jī)物在純氧中燃燒 生成4 4克CO2和3 6克H2O 則該化合物由哪些元素組成 鈉融法可定性確定有機(jī)物中是否存在N Cl Br S等元素 銅絲燃燒法可定性確定有機(jī)物中是否存在鹵素 元素分析儀可同時(shí)對(duì)C H O S等多種元素進(jìn)行分析 二 其他常見的元素測(cè)定方法 元素分析儀 二 有機(jī)物分子式的確定 1 直接法 物質(zhì)的量法 直接求算出1mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量 即可確定分子式 2 最簡(jiǎn)式法 最簡(jiǎn)式又稱實(shí)驗(yàn)式 指有機(jī)物中所含元素原子個(gè)數(shù)的最簡(jiǎn)整數(shù)比 與分子式在數(shù)值上相差n倍 根據(jù)有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù) 或元素的質(zhì)量比 求出該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式 再根據(jù)其相對(duì)分子質(zhì)量求n的值 即可確定分子式 如烴的最簡(jiǎn)式的求法為 例1 實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中含碳80 含氫20 又測(cè)得該化合物相對(duì)分子質(zhì)量30 求該化合物的最簡(jiǎn)式和分子式 所以最簡(jiǎn)式為CaHb 則分子式為 CaHb n n M 12a b M為烴的相對(duì)分子質(zhì)量 12a b為最簡(jiǎn)式的式量 確定有機(jī)物的分子式有哪些方法 確定組成的元素 分子式 最簡(jiǎn)式 實(shí)驗(yàn)式 探究1 A B 相對(duì)分子質(zhì)量 組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù) 分子式 如何測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量 探究2 相對(duì)密度法 同溫同壓下 某有機(jī)物在氣態(tài)時(shí)對(duì)H2的相對(duì)密度為30 則M 有機(jī)物 標(biāo)態(tài)密度法 根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度 求算該氣體的相對(duì)分子質(zhì)量 M 22 4 60 二 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究 德國(guó)化學(xué)家李比希 1803 1873 1832年和維勒合作提出 基團(tuán)論 有機(jī)化合物由 基 組成 這類穩(wěn)定的 基 是有機(jī)化合物的基礎(chǔ) 1838年李比希還提出了 基 的定義 1 李比希和維勒合作提出 基團(tuán)論 不同的基團(tuán)有不同的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 羥基 OH醛基 CHO羧基 COOH氨基 NH2硝基 NO2烴基 R甲基 CH3乙基 CH2CH3苯基 C6H5等 D 有機(jī)化合物中不含有的基團(tuán)是 A 醛基B 羧基C 羥基D 烴基 基 與 根 的區(qū)別 有機(jī)物中的 基 包括兩類 一類是烴基 另一類是官能團(tuán) 烴分子失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子所剩余的部分叫做烴基 如甲基 乙基 一般用R 表示 官能團(tuán)決定著有機(jī)化合物的主要化學(xué)性質(zhì) 是有機(jī)化學(xué)重要的分類依據(jù) 1 基團(tuán)應(yīng)是中性基團(tuán) 不帶電荷 必有某原子含有未成對(duì)電子 不可以獨(dú)立存在 2 根 帶有電荷的原子團(tuán) 可以在溶液中獨(dú)立存在 2 現(xiàn)代化學(xué)測(cè)定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的方法 核磁共振 NMR 紅外光譜 IR 質(zhì)譜法等 不同的基團(tuán)具有不同的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn) 如何確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)呢 用什么方法呢 1 核磁共振氫譜 1H NMR 的應(yīng)用原理 用核磁共振儀可以記錄處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子有關(guān)信號(hào) 并在譜圖上出現(xiàn) 我們稱之為特征峰 因此 由核磁共振氫譜圖上的特征峰可以推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目 核磁共振儀 分子式為C2H6O的兩種有機(jī)物的1H核磁共振圖譜 問題探究 下列有機(jī)物中有幾種H原子以及個(gè)數(shù)之比 種 種 種 種 CH3 CH2 OH 下圖是某有機(jī)物的1H核磁共振譜圖 則該有機(jī)物可能是 A CH3CH2OHB CH3CH2CH2OHC CH3 O CH3D CH3CHO C 練習(xí) 下列有機(jī)物在1H NMR上只給出一組峰的是 A HCHOB CH3OHC HCOOHD CH3COOCH3 A 諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析 2002年 引入了核磁共振光譜學(xué)觀察到了DNA 蛋白質(zhì)等大分子的真面目 美國(guó)芬恩 日本田中耕一 瑞士維特里希 2 紅外光譜 IR 原理 當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物時(shí) 分子中的化學(xué)健或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收 不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同 所以 當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí) 分子中的化學(xué)鍵 官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收 不同的化學(xué)鍵 官能團(tuán)吸收頻率不同 在紅外光譜圖中將處于不同位置 因此 我們就可以根據(jù)紅外光譜圖 推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵 官能團(tuán) 以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu) 紅外光譜儀 醇 己醇的紅外光譜 3500 3200 1050 C H伸縮振動(dòng) C H剪式振動(dòng) 2900 1465 締合O H伸縮振動(dòng) C O伸縮振動(dòng) 質(zhì)譜法是用高能電子束轟擊有機(jī)物分子 使之分離成帶電的 碎片 這些不同離子具有不同的質(zhì)量 質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異 其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖 3 質(zhì)譜 測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量多 質(zhì)譜法是最精確 最快捷的方法 質(zhì)譜儀 乙醇的質(zhì)譜圖 手性分子在化學(xué)物質(zhì)的 海洋 中 存在分子組成和原子連接方式完全相同的兩種分子 由于分子中的原子在空間排列不同 而互為同分異構(gòu)體 它們猶如一個(gè)人的左右手 其中一只手只有在鏡像中才能與另一只手完全重疊 當(dāng)有機(jī)物分子中的一個(gè)碳原子所連四個(gè)原子或原子團(tuán)均不相同時(shí) 此碳原子就是 手性碳原子 資料卡 手性分子丙氨酸的結(jié)構(gòu)模型 丙氨酸分子 手性碳原子 手性分子具有特殊的光學(xué)性質(zhì) 光通過它們時(shí)會(huì)發(fā)生旋轉(zhuǎn) 旋光性 手性分子的兩種異構(gòu)體呈鏡像對(duì)稱 像人的左右手一樣 L 丙氨酸可使偏振光向右旋轉(zhuǎn) D 丙氨酸則可使偏振光向左旋轉(zhuǎn) 鏡像 不僅僅是你熟悉的一個(gè)生活現(xiàn)象 用于測(cè)手性化合物旋光性的偏振計(jì)及其原理 具有手性碳原子的物質(zhì)往往具有旋光性 存在對(duì)映異構(gòu)體 下列化合物中存在對(duì)映異構(gòu)體的是 A C6H5CH CH3 OCH3B CH3CH3C 甲烷D A 練習(xí) 實(shí)驗(yàn)式 最簡(jiǎn)式 產(chǎn)物的量 元素的質(zhì)量 分子量 分子式 相對(duì)密度 元素的質(zhì)量比 元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù) 標(biāo)況下密度 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 核磁共振氫譜 1H NMR 紅外光譜法 質(zhì)譜法 小結(jié) 確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的一般步驟 組成元素 分子式 結(jié)構(gòu)式 定量 定量 有機(jī)物 基團(tuán)連接方式 甲烷氯代反應(yīng)機(jī)理的研究 化合物分子在光或熱等條件下 共價(jià)鍵發(fā)生均裂 形成具有很強(qiáng)反應(yīng)活性的單電子原子或基團(tuán) 它們可與其他反應(yīng)物分子作用 生成新的游離基 引發(fā)鏈?zhǔn)椒磻?yīng) 1 化學(xué)方程式與反應(yīng)機(jī)理 三 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究 問題解決 酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理 酯的水解反應(yīng)機(jī)理 2 反應(yīng)機(jī)理的研究方法 同位素示蹤法 海維西 GeorgeHevesy 匈牙利化學(xué)家 1943年 海維西研究的同位素示蹤技術(shù) 推進(jìn)了對(duì)生命過程的化學(xué)本質(zhì)的理解而獲得了諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng) 小結(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 分離 提純 元素定量分析確定實(shí)驗(yàn)式 測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式 波譜分析確定結(jié)構(gòu)式 步驟 方法 蒸餾重結(jié)晶萃取 紅外光譜核磁共振氫譜 質(zhì)譜法 元素分析 結(jié)構(gòu) 相對(duì)分子質(zhì)量 組成 1 化合物A B的分子式都C2H4Br2 A的1H NMR譜上只有一個(gè)峰 則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 B的1H NMR譜上有個(gè)峰 強(qiáng)度比為 BrCH2CH2Br 2 3 1 鞏固練習(xí) 2 分子式為C3H6O2的二元混合物 如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況 第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1 1 第二種情況峰給出的強(qiáng)度為3 2 1 由此推斷混合物的組成可能是 寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 C3H6O2可能的結(jié)構(gòu)為 CH3CH2COOH CH3COOCH3 HCOOCH2CH3 氫譜峰值類型3 2 11 11 2 3 或 3 某一元醇C3H8O中氧為18O 它與乙酸反應(yīng)生成的酯的相對(duì)分子質(zhì)量為 A 100B 102C 104D 106 4 下列最簡(jiǎn)式中 不用相對(duì)分子質(zhì)量就可以確定分子式的是 CH3B CH2C CHD C2H5 C A D