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1、第一章 認(rèn)識有機化合物 知識總結(jié) 一、有機物分類： 二、烴基和官能團 　　烴基和官能團不但是有機化學(xué)中的重要概念，而且是有機物分類的依據(jù)和決定該化合物化學(xué)特性的關(guān)鍵結(jié)構(gòu)部分。 1、應(yīng)掌握的烴基除甲基、乙基外還應(yīng)知道： 2、必須掌握的官能團有： （1）有機物的官能團不同，類別不同，性質(zhì)不同。 （2）有機物的官能團相同，若連接方式或連接位置不同，類別相同，性質(zhì)不同 （3）有機物的性質(zhì)就是官能團的性質(zhì)，有機反應(yīng)一般就是官能團的反應(yīng)，與碳干結(jié)構(gòu)無關(guān)。 三、有機化合物的結(jié)構(gòu)特點 1、碳原子的成鍵特點： （1）碳

2、原子價鍵數(shù)為四個； （2）碳原子間的成鍵方式有三種：C—C、C=C、C≡C； （3）碳原子的結(jié)合方式有二種：碳鏈和碳環(huán) 2、有機物分子里原子共線、共面： 共線、共面其實是分子的構(gòu)型問題，掌握并會畫出以下分子的構(gòu)型： H （1）：正四面體，鍵角109о28′，若是則僅是四面體，不是正四面體； （2）：平面型結(jié)構(gòu)，鍵角120о，6個原子在同一平面上； （3）：直線型結(jié)構(gòu)，鍵角180о，4個原子在同一直線上； （4）：平面型結(jié)構(gòu)，鍵角120о，12個原子在同一平面上； （5）1,3-丁二烯分子中，四個碳原子和六個氫原子都在同一平面上，鍵角接近120о。

3、注意：分子中有飽和碳則所有原子不可能共面。 四、同分異構(gòu)體 凡分子式相同，但分子結(jié)構(gòu)不同，因而性質(zhì)也不同的幾種化合物互稱同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體可以屬于同一類物質(zhì)，也可以屬于不同類物質(zhì)。 1．結(jié)構(gòu)不同指：碳鏈骨架不同或官能團在碳鏈上的位置不同或官能團種類、個數(shù)不同。 2．同分異構(gòu)體之間分子式相同，其式量也一定相等，但式量相等的物質(zhì)不一定是同分異構(gòu)體。如式量為44的化合物有：CO2、C3H8、C2H4O、N2O；式量為28的化合物有CO、N2、C2H4但它們不是同分異構(gòu)體。 3．同分異構(gòu)體之間各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)（最簡式）均相同。但化合物之間各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù) （最簡式）均相同的物質(zhì)不一定為同

4、分異構(gòu)體。如符合最簡式為CH2O的有：HCHO、CH3COOH、CH3CHCOOH、C6H12O6、HOCH2、CHO等。 4．同分異構(gòu)體不一定是同類物，其物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)可能相似，也可能有較大的差 異（如酸和酯這樣的類型異構(gòu)）。 5．同分異構(gòu)體不僅存在于有機物之間，還存在于有機物與無機物之間[如尿素CO(NH)2與氰酸銨NH4CNO]、無機物和無機物之間。 6．書定同分異構(gòu)體順序可按類型異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu)的思維順序。類型異構(gòu)一般有： 、 炔烴 二 、 炔烴 二 、 炔烴 二 、 炔烴 二 、 炔烴 二

5、 烯烴 炔烴 醇 酚 醛 羧酸 葡萄糖 環(huán)烷烴 二烯烴 醚 芳香醇 酮 酯 果糖 蔗糖 麥芽糖 一定要掌握從已知有機化合物的分子式，寫出可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式這一基本技能。通常情況下，寫出異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式時應(yīng)（1）根據(jù)分子式先確定可能的官能團異構(gòu)有幾類；（2）在每一類異構(gòu)中先確定不同的碳鏈異構(gòu)；（3）再在每一條碳鏈上考慮位置異構(gòu)有幾種，這樣考慮思路清晰，思維有序，不會混亂。寫出時還要注意避免出現(xiàn)重復(fù)或遺漏現(xiàn)象，還應(yīng)注意遵循碳原子

6、價數(shù)為4，氧原子價數(shù)為2，氫原子價數(shù)為1的原則。 五、有機物的命名 有機物的種類繁多，命名時總體可分為不含官能團和含有官能團的兩大類。命名的原則是“一長、二多、三近”。命名的關(guān)鍵是掌握確定主鏈和編號的原則。 無官能團 有官能團 類 別 烷 烴 烯烴、炔烴 主鏈條件 碳鏈最長 同碳數(shù)支鏈最多 含官能團的最長碳鏈 編號原則 (小)取代基最近 官能團最近、兼顧取代基盡量近 名稱寫法 支位一支名母名 支名同，要合并 支名異，簡在前 支位―支名―官位―母名 符號使用 數(shù)字與數(shù)字間用“，” 數(shù)字與中文間用“一”，文字間不用任何符號 六、有機物的分離、

7、提純 有機物分離、提純的基本原則：不增、不減、易分、復(fù)原。 1、蒸餾：常用于分離提純液態(tài)有機物。 （1）原理：利用混合物中各種成分的沸點不同而使其分離的方法。如石油的分餾。 （2）條件：有機物熱穩(wěn)定性較強、含少量雜質(zhì)、與雜質(zhì)沸點相差較大（30℃左右）。 2、重結(jié)晶 （1）原理：利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。 關(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇? （2）選擇溶劑的條件：雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。 （3）重結(jié)晶時，為了得到更多的晶體，是不是溫度越低越好呢？

8、 溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會降低，部分雜質(zhì)也會析出，達不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時，溶劑（水）也會結(jié)晶，給實驗操作帶來麻煩。 （4）步驟：粗產(chǎn)品→熱溶解→熱過濾→冷卻結(jié)晶→提純產(chǎn)品 3、萃取 （1）原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法。 （2）主要儀器：分液漏斗 （3）分類：①液—液萃取：是利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。②固—液萃?。菏怯糜袡C溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程 。（專用儀器設(shè)備） 八、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 1、

9、元素分析： （1）定性分析：有機物的組成元素分析。 （2）定量分析：分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。 李比希氧化產(chǎn)物吸收法 （3）分析方法： 現(xiàn)代元素分析法 2、相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法 （1）原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場的作用下，由于它們的相對質(zhì)量不同而使其到達檢測器的時間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。 質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)表示未知物的相對分子質(zhì)量 乙醇的質(zhì)譜圖 CH3CH2OH+ （2）相對豐度：以圖中最強的離子峰（

10、基峰）高為100﹪，其它峰的峰高則用相對于基峰的百分?jǐn)?shù)表示。 3、分子結(jié)構(gòu)的鑒定 紅外光譜 可用的方法 核磁共振氫譜 X-射線晶體衍射技術(shù) （1）紅外光譜：在有機物分子中，組成化學(xué)鍵或官能團的原子處于不斷振動的狀態(tài)，其振動頻率與紅外光的振動頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學(xué)鍵或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息。 （2）核磁共振氫譜：氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號，處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同，各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移;而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。 [小結(jié)]確定有機化合物結(jié)構(gòu)一般過程歸納如下：