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1、第二節(jié)醇和酚 1根據(jù)OH所連烴基的不同，正確識別醇類和酚類物質(zhì)。 2根據(jù)醇或酚的結(jié)構(gòu)簡式，推斷其相應(yīng)的化學性質(zhì)。 3依據(jù)官能團的位置及類別確定有機物的同分異構(gòu)體。 4利用醇類、酚類物質(zhì)的典型性質(zhì)進行有機推斷及合成。 (1)乙醇 分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式：，結(jié)構(gòu)式：在乙醇分子中，羥基上OH鍵易斷裂。其次是OC鍵。CH3CH2OH 物理性質(zhì)：純凈乙醇在常溫下是 色透明， 具有 味液體；沸點，密度0.789 gcm3，比水的密度，但與水以互溶，是常見的有機溶劑。 化學性質(zhì) a與活潑金屬反應(yīng)放出H2(置換反應(yīng)) Na CH3CH2OH(比與水反應(yīng)緩慢)78.5 任意比任意比小小2CH3CH2ONaH2無無芳香

2、芳香22 b與HX的取代反應(yīng) CH3CH2OHHX c氧化反應(yīng) 燃燒：C2H5OH3O2 (提供熱能) 催化氧化： CH3CH2OHO2Cu d脫水反應(yīng) 分子內(nèi)脫水(消去反應(yīng)) CH3CH2OH CH3CH2XH2O2CO23H2OCH2CH2H2O2 (2)醇類 定義：醇是分子中含有跟 基或苯環(huán) 上的碳結(jié)合的羥基化合物。 分類：a.根據(jù) 的數(shù)目可分為一元醇、二元醇 b根據(jù)連接的烴基種類可分為脂肪醇和芳香醇 鏈烴鏈烴側(cè)鏈側(cè)鏈羥基羥基羥基羥基 c根據(jù) 可分為飽和醇和不飽和醇。 通式：一元醇，飽和一元醇或。 可溶性：含13個碳原子醇與水任意比互溶，含411個C的醇，可部分溶于水；含12個C以上的醇

3、不溶于水。 化學性質(zhì)：與乙醇 。 a能跟反應(yīng)； b跟反應(yīng)； c能發(fā)生 反應(yīng)； d能發(fā)生反應(yīng)。烴基的飽和性烴基的飽和性ROHCnH2n1OHCnH2n2O(n1)相似相似活潑金屬活潑金屬氫鹵酸氫鹵酸氧化氧化脫水脫水2007年7月11日，國家質(zhì)檢總局發(fā)出關(guān)于禁止用二甘醇作為牙膏原料的公告。二甘醇學名叫做一縮二乙二醇，結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH2OCH2CH2OH ，下列關(guān)于二甘醇的敘述正確的是() A不能發(fā)生消去反應(yīng) B能發(fā)生取代反應(yīng) C能溶于水，不能溶于乙醇 D與乙醇、乙二醇互為同系物 【解析】從二甘醇結(jié)構(gòu)分析可知它能發(fā)生消去反應(yīng)，能夠易溶于水，也能溶于乙醇，能夠發(fā)生取代反應(yīng)，但不是乙醇的同系物，也不

4、是乙二醇的同系物。 【答案】B (1)分子結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團C6H6OOH或 OHC6H5OH (2)物理性質(zhì) 色味態(tài)：色、有氣味的晶體。 熔點：43 ，比較低。 溶解性：室溫下微溶于水， 以上時與水互溶，易溶于 等有機溶劑。 苯酚毒，濃溶液對皮膚有強烈的性，若沾到皮膚上應(yīng)立即用洗滌。無無刺激性刺激性65 有有酒精酒精腐蝕腐蝕乙醇乙醇 (3)化學性質(zhì) 弱酸性： a俗稱，電離方程式為 石炭酸石炭酸 b指示劑： 使紫色石蕊試液變紅，酸性比H2CO3 。 c與金屬鈉反應(yīng)： d與氫氧化鈉反應(yīng)：不能不能弱弱 e與碳酸鈉反應(yīng)： 氧化反應(yīng)： a常溫下，被空氣中的氧氣氧化成色物質(zhì)。 b可燃性：C6H5O

5、H7O2 。 c酸性高錳酸鉀溶液，褪去。 顯色反應(yīng)：苯酚遇Fe3顯 ，用于檢驗苯酚或Fe3的存在。粉紅粉紅6CO23H2O紫紅色紫紅色紫色紫色M的名稱是乙烯雌酚，它是一種激素類藥物，結(jié)構(gòu)簡式如下。下列敘述不正確的是() AM的分子式為C18H20O2 BM與NaOH溶液或NaHCO3溶液均能反應(yīng) C1 mol M最多能與7 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) D1 mol M與飽和溴水混合，最多消耗5 mol Br2 【解析】選項A，根據(jù)有機物中各原子成鍵原則，可知M的分子式為C18H20O2。選項B，酚羥基不能與NaHCO3溶液反應(yīng)。選項C，兩個苯環(huán)和一個碳碳雙鍵都可與H2發(fā)生加成反應(yīng)，所以1 mol

6、 M最多能與7 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。選項D，酚羥基所連碳原子的鄰位碳原子上的H可與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，所以1 mol M與飽和溴水混合，最多消耗5 mol Br2。 【答案】B (1)醇的催化氧化規(guī)律 與羥基(OH)相連的碳原子上有兩個氫原子時(OH在碳鏈末端時)，被氧化生成醛： 2RCH2OHO2Cu2RCHO2H2O 與羥基(OH)相連的碳原子上有一個氫原子時(OH在碳鏈中間時)，被氧化生成酮： 與羥基(OH)相連的碳原子上沒有氫原子的醇不能被催化氧化。 例如： 不能被氧化成醛或酮。 (2)醇的消去規(guī)律 醇分子中，連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原

7、子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為：鹵代烴與醇均能發(fā)生消去反應(yīng)，其反應(yīng)原理相似，但它們消去反應(yīng)的條件有明顯的差別，鹵代烴消去反應(yīng)的條件是強堿、醇溶液、加熱，而醇消去反應(yīng)的條件為濃H2SO4、加熱，應(yīng)用時應(yīng)注意反應(yīng)條件的差別，以免混淆。(2009年寧夏、遼寧理綜)AJ均為有機化合物，它們之間的轉(zhuǎn)化如下圖所示： 實驗表明： D既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣； 核磁共振氫譜表明F分子中有三種氫，且其峰面積之比為1 1 1； G能使溴的四氯化碳溶液褪色； 1 mol J與足量金屬鈉反應(yīng)可放出22.4 L氫氣(標準狀況)。 請根據(jù)以上信息回答下列

8、問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_(不考慮立體異構(gòu))，由A生成B的反應(yīng)類型是_反應(yīng)： (2)D的結(jié)構(gòu)簡式為_； (3)由E生成F的化學方程式為_， E中的官能團有_(填名稱)，與E具有相同官能團的E的同分異構(gòu)體還有_(寫出結(jié)構(gòu)簡式，不考慮立體異構(gòu))； (4)G的結(jié)構(gòu)簡式為_ ； (5)由生成J的化學方程式為_。 【解析】(1)根據(jù)D的官能團，可推出H2C=CHCH=CH2和Br2的加成應(yīng)是1,4加成，推出A結(jié)構(gòu)簡式為 BrCH2CH=CHCH2Br，A生成B的反應(yīng)類型可根據(jù)A、B的分子式及反應(yīng)條件是堿的水溶液，判斷應(yīng)為鹵代烴的水解反應(yīng)或取代反應(yīng)。 (2)D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有CHO，又能和鈉反

9、應(yīng)放出H2，結(jié)合D的分子式，說明含有OH，可推出D的結(jié)構(gòu)簡式為HO CHO。 (3)由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知E既含有OH，又含有COOH，在濃H2SO4催化下，自身發(fā)生了酯化反應(yīng)，根據(jù)F的分子式，依據(jù)碳原子和氧原子守恒，即可寫出反應(yīng)的化學方程式。 E的同分異構(gòu)體抓住官能團OH和COOH，先寫出以 COOH為主體的主鏈，用OH取代主鏈上的氫原子，即得答案。 (4)因為B是二元醇，對比B、G的分子式可知B在濃硫酸催化下，可自身反應(yīng)脫去一分子水成環(huán)醚。 (5)環(huán)醚和水發(fā)生水解，碳氧鍵斷開，一邊結(jié)合H，一邊結(jié)合 OH，得到產(chǎn)物。1(2008年廣東)醇氧化成醛的反應(yīng)是藥物、香料合成中的重要反應(yīng)之一。 (1)苯甲醇

10、可由C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)而得，反應(yīng)方程式為_。 (2)醇在催化劑作用下氧化成醛的反應(yīng)是綠色化學的研究內(nèi)容之一。某科研小組研究了鈀催化劑在氧氣氣氛中對一系列醇氧化成醛反應(yīng)的催化效果，反應(yīng)條件為：K2CO3、363 K、甲苯(溶劑)。實驗結(jié)果如下表：醇 反應(yīng)時間/h2.52.52.5醛的產(chǎn)率/%959694醇 反應(yīng)時間/h3.03.015.0醛的產(chǎn)率/%959240 分析表中數(shù)據(jù)，得到鈀催化劑催化效果的主要結(jié)論是 _(寫出2條)。 (3)用空氣代替氧氣氣氛進行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反應(yīng)，其他條件相同，產(chǎn)率達到95%時的反應(yīng)時間為7.0小時。請寫出用空氣代替氧氣氣氛進行反

11、應(yīng)的優(yōu)缺點：_。 (4)苯甲醛易被氧化。寫出苯甲醛被銀氨溶液氧化的反應(yīng)方程式_(標出具體反應(yīng)條件)。 (5)在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應(yīng)生成縮醛來保護醛基，此類反應(yīng)在酸催化下進行。例如： 在以上醛基保護反應(yīng)中要保證反應(yīng)的順利進行，可采取的措施有_(寫出2條)。 已知具有五元環(huán)和六元環(huán)結(jié)構(gòu)的縮醛比較穩(wěn)定。寫出用乙二醇(HOCH2CH2OH)保護苯甲醛中醛基的反應(yīng)方程式。 【解析】(2)由前五種物質(zhì)用時2.53小時，產(chǎn)率均達到92%以上，可得第條結(jié)論；由和表中對位有取代基的4種物質(zhì)比較，可得第條結(jié)論， 和前5種物質(zhì)相比，用時較長，產(chǎn)率較低，可得第條結(jié)論。 (3)用空氣代替氧氣，產(chǎn)率相差不大，

12、但用時較長。 (5)題中所給為一可逆反應(yīng)，增大反應(yīng)物濃度或減少生成物濃度，平衡均能向正反應(yīng)方向進行。 【答案】(1)C6H5CH2ClNaOHH2O C6H5CH2OHNaCl (2)催化劑對苯甲醇及其對位衍生物具有高效催化活性；苯環(huán)上的取代基對苯甲醇衍生物催化氧化反應(yīng)的影響不大；催化劑對 (1)脂肪醇、芳香醇和酚的對比類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能團OHOHOH結(jié)構(gòu)特點OH與鏈烴基相連OH與芳香烴基側(cè)鏈相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)(2)取代反應(yīng)(3)消去反應(yīng)(個別醇不可以) (4)氧化反應(yīng)(5)酯化反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(

13、3)顯色反應(yīng) (2)醇、酚、羧酸分子中羥基上氫原子的活潑性對比NaNaOH溶液Na2CO3溶液NaHCO3溶液醇羥基 反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)酚羥基 反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)不反應(yīng)羧羥基 反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng) (3)醇、酚的同分異構(gòu)體 含相同碳原子數(shù)的酚、芳香醇與芳香醚互為同分異構(gòu)體，但不屬于同類物質(zhì)。(1)根據(jù)OH與烴基的相對位置，可迅速判斷醇類及酚類物質(zhì)，并判斷或書寫其同分異構(gòu)體。 (2)根據(jù)烴基與OH的互相影響，理解羥基化合物中OH上氫的活潑性，迅速判斷羥基化合物與Na、NaOH、Na2CO3及NaHCO3的反應(yīng)關(guān)系。(2009年上海單科)迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如下圖。下列敘述

14、正確的是() A迷迭香酸屬于芳香烴 B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng) D1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完全反應(yīng) 【解析】A項，該物質(zhì)分子中含氧元素，不屬于烴類。B項，該物質(zhì)1個分子中有2個苯環(huán)和1個碳碳雙鍵，故1 mol迷迭香酸最多和7 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。C項，分子中有酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)；有羧基可發(fā)生酯化反應(yīng)；有酚羥基，其鄰、對位上的氫原子可發(fā)生取代反應(yīng)，C項正確。D項，分子中有4 mol酚羥基和1 mol羧基，共消耗5 mol NaOH；還有1 mol酯基水解后生成的羧基又消耗1 mol

15、NaOH，故1 mol該物質(zhì)最多消耗6 mol NaOH。 【答案】C 2咖啡鞣酸具有廣泛的抗菌作用，其結(jié)構(gòu)簡式如下所示。關(guān)于咖啡鞣酸的下列敘述不正確的是() A分子式為C16H18O9 B與苯環(huán)直接相連的原子都在同一平面上 C1 mol咖啡鞣酸水解時可消耗8 mol NaOH D與濃溴水既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng) 【解析】B項，苯環(huán)上的碳原子及苯環(huán)直接連結(jié)的原子共平面；1 mol咖啡鞣酸水解后，得到1 mol 其消耗NaOH的官能團只有羧基、苯環(huán)上的羥基，不包括醇羥基共4 mol；D項，在苯環(huán)上OH的鄰對位上的H可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。 【答案】C 為了探究

16、乙醇和金屬鈉反應(yīng)的原理，做了如下四個實驗： 實驗一：向小燒杯中加入無水乙醇，再放入一小塊金屬鈉，觀察現(xiàn)象，并收集產(chǎn)生的氣體。 實驗二：設(shè)法檢驗實驗一收集到的氣體。 實驗三：向試管中加入3 mL水，并加入一小塊金屬鈉，觀察現(xiàn)象。 實驗四：向試管中加入3 mL乙醚，并加入一小塊金屬鈉，觀察現(xiàn)象。 回答以下問題： (1)簡述實驗二中檢驗氣體的實驗方法及作出判斷的依據(jù)： _。 (2)從結(jié)構(gòu)上分析，該實驗選取水和乙醚做參照物的原因是 _ _。 (3)實驗三的目的是欲證明_; 實驗四的目的是欲證明_ ； 根據(jù)實驗三和實驗四的結(jié)果，可以證明乙醇和金屬鈉 反應(yīng)的化學方程式應(yīng)為_。 【答案】(1)將收集到的氣體

17、點燃，若能燃燒或發(fā)出爆鳴聲則證明該氣體是氫氣 (2)乙醇分子中含有乙基和羥基，而水分子中含羥基，乙醚分子中含有乙基 (3)羥基氫可和鈉發(fā)生置換反應(yīng) 乙基上的氫不能和鈉發(fā)生置換反應(yīng) 2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2 1在同溫同壓下，某有機物和過量Na反應(yīng)得到V1 L氫氣，另一份等量的該有機物和足量的NaHCO3溶液反應(yīng)得到V2 L二氧化碳，若V1V20，則該有機物可能是 () 【解析】HOOCCOOH與過量Na、足量NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生H2、CO2的體積相等； 與過量Na、足量HOCH2CH2OH、CH3CH2OH與Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，與NaHCO3不反應(yīng)。 【答案】A 2(2

18、008年海南化學)分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機化合物有() A3種B4種 C5種 D6種 【解析】由分子式及性質(zhì)可知該有機物為飽和一元醇。先寫碳鏈異構(gòu)有2種，每一種再連接羥基又有2種方式，故共有4種。 【答案】B 3(2008年上海)植物及其廢棄物可制成乙醇燃料，下列關(guān)于乙醇燃料的說法錯誤的是() A它是一種再生能源 B乙醇易燃燒，污染小 C乙醇只能在實驗室內(nèi)作燃料 D糧食作物是制乙醇的重要原料 【解析】乙醇是可再生能源，A正確；乙醇易燃燒，產(chǎn)生污染小，B正確；乙醇除了在實驗室內(nèi)作燃料外，可以用于乙醇汽油，C錯；乙醇可由含淀粉、纖維素豐富的糧食作物水解制取，D正確。 【答

19、案】C 5為緩解能源緊張，部分省市開始試點推廣乙醇汽油。下列有關(guān)乙醇的敘述，正確的是() A乙醇和甲醇互為同系物 B乙醇不能用玉米生產(chǎn) C乙醇的結(jié)構(gòu)簡式為C2H6O D乙醇只能發(fā)生取代反應(yīng) 【答案】A 6石油資源緊張曾是制約中國發(fā)展轎車事業(yè)，尤其是制約轎車進入家庭的重要因素。據(jù)2001年5月28日的揚子晚報報道，中國宣布將推廣“車用乙醇汽油”。乙醇(化學式為C2H5OH)完全燃燒生成CO2和H2O。 (1)寫出乙醇完全燃燒的化學方程式_。 (2)乙醇燃燒時如果氧氣不足，可能還有CO生成。用下圖所示裝置確證乙醇燃燒產(chǎn)物有CO、CO2、H2O，應(yīng)將乙醇燃燒產(chǎn)物依次通過，按氣流從左至右順序填裝置編號

20、_。 (3)實驗時可觀察到裝置中A瓶的石灰水變渾濁。A瓶溶液的作用是_；B瓶溶液的作用是_；C瓶溶液的作用是_。 (4)裝置的作用是_，裝置中所盛的是_溶液，作用是_。 (5)裝置中所盛的固體藥品是_，它可以確證的產(chǎn)物是_。 【解析】此題緊密聯(lián)系實際，將石油資源緊張與我國推廣車用乙醇汽油等信息提供給學生，并以乙醇燃燒，產(chǎn)物的驗證與計算為情境巧妙設(shè)置實驗問題。拓展面大，設(shè)問多，實驗性、實踐性、綜合性強。 【答案】(1)C2H5OH3O22CO23H2O (2) (3)驗證CO2存在除去混合氣體中的CO2證明CO2已被除盡 (4)將CO氧化成CO2澄清石灰水檢驗由CO與CuO反應(yīng)所生成的CO2，從而確證有CO氣體 (5)無水硫酸銅H2O