《高三化學(xué)一輪 14.1溴乙烷鹵代烴課件 新人教版》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高三化學(xué)一輪 14.1溴乙烷鹵代烴課件 新人教版（69頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、第一節(jié)溴乙烷鹵代烴 1鹵代烴是有機合成的橋梁，因此可利用鹵代烴的消去和水解反應(yīng)，以及題目提供的信息，設(shè)計合理的合成路線進行有機物的合成。 2鹵代烴中鹵原子的檢驗步驟與實驗方法。 3結(jié)合環(huán)境保護考查氟氯代烷的物理性質(zhì)及同分異構(gòu)體的判斷與書寫。 (1)烴的衍生物 烴分子里的氫原子被其他 或取代所生成的一系列新的有機化合物。原子原子原子團原子團 (2)官能團 概念：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團。 中學(xué)化學(xué)中常見的官能團名稱結(jié)構(gòu)名稱結(jié)構(gòu)碳碳雙鍵 醛基CHO碳碳三鍵 COOH鹵素原子X酯基 OH氨基NH2硝基NO2肽鍵羥基羥基羧基羧基 (3)溴乙烷 物理性質(zhì)：色液體，沸點38.4 ，密度比水 。 結(jié)

2、構(gòu)式：，結(jié)構(gòu)簡式：，其中 是官能團。無無大大CH3CH2Br溴原子溴原子 化學(xué)性質(zhì) a水解反應(yīng)(取代反應(yīng)) 水解反應(yīng)條件是 。 由于生成HBr可與NaOH反應(yīng)：HBrNaOH=NaBrH2O，所以CH3CH2Br水解也可寫成：C2H5BrNaOHC2H5OHNaBrNaOH的水溶液的水溶液 b消去反應(yīng)：有機化合物在一定條件下，從一分子中脫去(如H2O、HBr等)，而生成( )化合物的反應(yīng)。 鹵代烴消去反應(yīng)條件：。 反應(yīng)實質(zhì)：從分子中相鄰的兩個碳原子上脫去一個HBr分子，而生成不飽和化合物。一個小分子一個小分子不飽和不飽和含雙鍵或叁鍵含雙鍵或叁鍵強堿的醇溶液共熱強堿的醇溶液共熱 下列各組有機物均

3、屬于烴的衍生物且只用水就可以區(qū)分開的是() ACH3與NO2 BNO2與Br CCH3CH2Br與CH3CH2OH DCHOOOH與CH3CH2Br 【解析】A項中CH3屬于烴，不是烴的衍生物；D項中CHOOOH是碳酸，屬于無機物；B項中兩物質(zhì)均屬于烴的衍生物，但均不溶于水，且均比水的密度大，不能用水加以區(qū)分開；C項中兩物質(zhì)均屬于烴的衍生物，且CH3CH2Br不溶于水，CH3CH2OH可與水互溶，形成均一的溶液。 【答案】C (1)物理性質(zhì)： 溶于水， 于有機溶劑。一鹵代烷的沸點隨烴基增大呈現(xiàn) 的趨勢；一鹵代烷的密度比相應(yīng)的烷烴，在同系列中，隨烴基增大密度呈現(xiàn)的趨勢。都不都不可溶可溶升高升高大

4、大減小減小 (2)化學(xué)性質(zhì) 水解反應(yīng) CH3ClH2O(制一元醇) BrCH2CH2Br2H2O (制二元醇) 由于鹵代烴是共價化合物，只有鹵原子并無鹵離子，若要檢驗鹵元素，先在堿性條件下水解。再加入HNO3調(diào)至酸性，再加AgNO3即可：AgX=AgXCH3OHHClHOCH2CH2OH2HBr 消去反應(yīng) 制烯烴：CH3CH2CH2BrNaOH 制炔烴：CH2BrCH2Br2NaOH CH3CH CH2NaBrH2OCHCH2NaBr2H2O (3)氟氯代烷對環(huán)境的影響 氟氯代烷破壞臭氧層的原理 a氟氯代烷在平流層中受紫外線照射產(chǎn)生氯原子。 b氯原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)： ClO3=ClO

5、O2ClOO=ClO2 總的反應(yīng)式：O3O 2O2。 c實際上氯原子起了作用。 臭氧層被破壞的后果 臭氧層被破壞，會使更多的紫外線照射到地面，會危害地球上的人類、動物和植物，造成全球性的氣溫變化。催化催化 對于有機物CH2CHCH2Cl來說，下列有關(guān)說法正確的是() 水解反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)使溴水褪色使KMnO4酸性溶液褪色與AgNO3溶液反應(yīng)生成白色沉淀 聚合反應(yīng) A以上反應(yīng)均可發(fā)生B只有不能發(fā)生 C只有不能發(fā)生 D只有不能發(fā)生 【解析】因該鹵代烴屬于不飽和鹵代烴(分子中含有碳碳雙鍵)，則該鹵代烴不僅具有鹵代烴的共性能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)，而且具有烯烴的性質(zhì)能發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水褪色，使K

6、MnO4酸性溶液褪色和發(fā)生聚合反應(yīng)；但鹵代烴中鹵原子和碳原子形成的是共價鍵，不能與AgNO3溶液反應(yīng)。 【答案】C (1)消去反應(yīng)規(guī)律 下列情況下的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng) a只含一個碳原子的鹵代烴(如CH3Br)不能發(fā)生消去反應(yīng)。 b和鹵素原子相連的碳原子的相鄰碳原子上無氫原子的不能發(fā)生消去反應(yīng)。如：不能發(fā)生消去反應(yīng)。 具有結(jié)構(gòu)的鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時，參加消去的氫原子有兩種選擇，但主要產(chǎn)物為： CH3CHCHCH3 (2)重要的鹵代烴 CH3Cl：常溫下為氣態(tài)。 CH2Cl2：只有一種結(jié)構(gòu)即不存在同分異構(gòu)體，可推斷出CH4為空間正四面體。 CHCl3：氯仿，重要的有機溶劑。 CCl4：無色液體

7、，d1，作高效滅火劑溶劑。 CH3CH2Cl：氯乙烷，有外傷鎮(zhèn)痛作用，常用于體育運動中受傷人員的臨時止痛劑。 CH2CHCl：氯乙烯，制聚氯乙烯的單體。 (3)鹵代烴中鹵素的檢驗方法 將鹵代烴與過量NaOH溶液混合加熱，充分振蕩、靜置。 再向混合溶液中加入過量的稀硝酸以中和NaOH。 向混合液中加入AgNO3溶液。 若產(chǎn)生白色沉淀，則證明是氯代烴； 若產(chǎn)生淺黃色沉淀，則證明是溴代烴； 若產(chǎn)生黃色沉淀，則證明是碘代烴。 (1)加熱煮沸是為了加快水解反應(yīng)的速率，因為不同的鹵代烴水解難易程度不同。 (2)加入稀硝酸酸化，一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)對實驗產(chǎn)生影響；二是檢驗

8、生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 在 與NaOH的醇溶液共熱一段時間后，要證明 已發(fā)生反應(yīng)，甲、乙、丙三名學(xué)生分別選用了不同的試劑和方法，都達到了預(yù)期的目的，請寫出這三組不同的試劑名稱和每種試劑的作用。 第一組試劑名稱_，作用_。 第二組試劑名稱_，作用_。 第三組試劑名稱_，作用_。 【解析】因 在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，生成、 、 NaBr和H2O，同時溶液中還有未反應(yīng)完全的NaOH和，所以，可通過檢驗產(chǎn)物中的雙鍵或Br的存在，確定是否發(fā)生了反應(yīng)。 【答案】第一組試劑：AgNO3溶液和稀HNO3稀HNO3的作用是中和NaOH溶液，防止OH產(chǎn)生干擾；AgNO3溶液的作用是檢驗生成的Br 第

9、二組試劑：稀H2SO4和溴水稀H2SO4的作用是中和NaOH，防止NaOH與溴水反應(yīng)；溴水的作用是檢驗生成的烯烴 第三組試劑：KMnO4酸性溶液其作用是檢驗生成的烯烴1已知有機物A與NaOH的醇溶液混合加熱得產(chǎn)物C和溶液D。C與乙烯混合在催化劑作用下可反應(yīng)生成的高聚物。而在溶液D中先加入稀硝酸酸化，后加AgNO3溶液有白色沉淀生成，則A的結(jié)構(gòu)簡式為() 【解析】根據(jù)高聚物推知其對應(yīng)單體為CH3CHCH2和CH2=CH2，因此C為CH3CHCH2；因為向D中先加稀HNO3，后加AgNO3溶液產(chǎn)生白色沉淀，因此D溶液中存在Cl，此有機物A為氯代烴，根據(jù)鹵代烴消去反應(yīng)原理知A的結(jié)構(gòu)簡式可能為CH3-

10、CH2-CH2Cl或。 【答案】CD (1)官能團的引入和轉(zhuǎn)化 引入羥基： ROH 引入碳碳不飽和鍵： (2)改變官能團的位置 (3)增加官能團的數(shù)目 增加碳碳雙鍵數(shù)目 增加羥基數(shù)目 (2009年天津理綜)請仔細閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系： A是從蛇床子果實中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物； B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精、樟腦等； C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子； D中只含一個氧原子，與Na反應(yīng)放出H2； F為烴。 請回答： (1)B的分子式為_。 (2)B不能發(fā)生的反應(yīng)是(填序號)_。 a氧化反應(yīng) b聚合反應(yīng) c消去反應(yīng) d取代反應(yīng) e與Br2加成反應(yīng) (3

11、)寫出DE、EF的反應(yīng)類型： DE_、EF_。 (4)F的分子式為_。 化合物H是F的同系物，相對分子質(zhì)量為56，寫出H所有可能的結(jié)構(gòu)：_。 (5)寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式并用系統(tǒng)命名法給F命名： A：_、C：_，F(xiàn)的名稱： _。 (6)寫出ED的化學(xué)方程式： _。 【解析】A是酯類化合物，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可推C是羧酸，D是醇，且D中只含一個氧原子，則D是一元醇，C是一元羧酸，C分子中有4種氫原子且相對分子質(zhì)量是102，可推C是 ，D是 ，A是B、C形成的酯： 。H是F的同系物，則H是烯烴，相對分子質(zhì)量是56，可推H分子式為C4H8，所有可能結(jié)構(gòu)為：CH2=CHCH2CH3、 CH2=C(CH3)2。

12、【答案】(1)C10H18O(2)be(3)取代反應(yīng)消去反應(yīng) (4)C5H10CH2=CHCH2CH3CH2=C(CH3)2 (5)(CH3)2CHCH2COOH 3-甲基-1-丁烯 (6)(CH3)2CHCH2CH2BrNaOHH2O (CH3)2CHCH2CH2OHNaBr2(2008年天津理綜)某天然有機化合物A僅含C、H、O元素，與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如圖所示： (1)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型： SA第步反應(yīng)_、BD_、DE第步反應(yīng)_、AP_。 (2)B所含官能團的名稱是_。 (3)寫出A、P、E、S的結(jié)構(gòu)簡式： A：_、P：_、 E：_、S：_。 (4)寫出在濃H2SO4存在并加熱的條件下

13、，F(xiàn)與足量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。 (5)寫出與D具有相同官能團的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。 【解析】解答本題要抓住兩條線，一條線是ABFG，另一條線是ABDE。由第一條線可推出A中含4個碳原子，且含2個羧基，由第二條線可推出B中含有。由BD應(yīng)是加成，DE是消去2個HBr分子，說明A的結(jié)構(gòu)只能是直鏈狀，不能帶支鏈，由AB的反應(yīng)條件可推出A中存在羥基，從而推出A的結(jié)構(gòu)，A的結(jié)構(gòu)推出后，其他問題就會迎刃而解。 【答案】(1)取代(或水解)反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)酯化(或取代)反應(yīng) (2)碳碳雙鍵、羧基 研究性學(xué)習(xí)小組進行溴乙烷的制備及性質(zhì)探究實驗。 探究一：該小組制備溴乙烷的步驟如下： 向裝

14、置圖所示的U形管和大燒杯中加入冷水； 在小燒杯中按照一定比例配制乙醇、水、濃硫酸混合液； 向裝置圖所示的圓底燒瓶中加入一定量研細的溴化鈉和少量碎瓷片； 將冷卻至室溫的混合液轉(zhuǎn)移到圓底燒瓶中，加熱； 精制溴乙烷。 回答下列問題： (1)步驟向乙醇和水中緩緩加入濃硫酸時，小燒杯要置于冷水中冷卻，除了避免硫酸小液滴飛濺外，更主要的目的是_。 (2)步驟加熱片刻后，燒瓶內(nèi)的混合物出現(xiàn)橙紅色，出現(xiàn)這種現(xiàn)象的原因是(請用化學(xué)方程式表示_， 改用小火加熱后，橘紅色會逐漸消失，消失的原因是(請用化學(xué)方程式表示)_。 (3)為了更好地控制反應(yīng)溫度，除按圖示小火加熱，還可采用的加熱方式是_。 (4)步驟反應(yīng)結(jié)束后

15、，將U形管中的混合物倒入分液漏斗中，靜置，待液體分層后，棄去(填“上層”或“下層”)_液體。為了除去粗產(chǎn)品中的雜質(zhì)，可用下列試劑中的_(填序號)。 A氫氧化鈉稀溶液B碳酸鈉稀溶液 C硝酸銀溶液 D四氯化碳 探究二：溴乙烷與NaOH乙醇溶液的反應(yīng) 學(xué)習(xí)小組在進行溴乙烷與NaOH乙醇溶液的反應(yīng)中，觀察到有氣體生成。 請你設(shè)計兩種不同的方法分別檢驗該氣體，并使用下列簡易圖標。在方框中畫出這兩種方法的實驗裝置示意圖(所給各種圖標使用次數(shù)不限，也可以不全部使用)，并寫出裝置中所盛試劑的名稱(試劑任選)和實驗現(xiàn)象。 帶孔膠塞試管導(dǎo)管分液漏斗 液體固體氣體裝置示意圖所盛試劑實驗現(xiàn)象12 【解析】探究一：(1

16、)乙醇易揮發(fā)，且溫度越高揮發(fā)越劇烈。當(dāng)將濃H2SO4緩緩加入到水和乙醇的混合液中，會放出大量的熱，把小燒杯放在冷水中冷卻，可有效地控制混合液的溫度上升，從而防止乙醇揮發(fā)。 (2)濃H2SO4具有強氧化性，而Br具有較強還原性，相互之間會發(fā)生反應(yīng)2HBrH2SO4(濃)Br2SO22H2O(或2NaBr3H2SO4(濃)Br2SO22NaHSO42H2O)而生成Br2，Br2溶于混合液中而使燒瓶內(nèi)的混合物出現(xiàn)橙紅色。當(dāng)改用小火加熱時，生成Br2的速率變慢，且Br2又與水反應(yīng)Br2H2O=HBrHBrO而被消耗，使得混合液的橙紅色逐漸消失。 (3)題干中敘述是小火加熱，說明反應(yīng)所需溫度較低，則可用

17、水浴加熱。 (4)產(chǎn)物溴乙烷的密度較大，與混合液分層后，它處于下層，為了制取溴乙烷，則應(yīng)棄去上層液體。粗產(chǎn)品中存在酸性雜質(zhì)，應(yīng)用堿性物質(zhì)除掉，但強堿NaOH會促進溴乙烷的水解，則用碳酸鈉的稀溶液來除雜。 探究二：該條件下溴乙烷應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)而生成乙烯。檢驗乙烯可根據(jù)其能使酸性KMnO4溶液及溴水褪色的原理來進行，可以采用洗氣的裝置，觀察到酸性KMnO4溶液褪色且有氣泡產(chǎn)生，溴水或溴的四氯化碳溶液褪色即可。 【答案】探究一：(1)防止乙醇揮發(fā) (2)2HBrH2SO4(濃)Br2SO22H2O或2NaBr3H2SO4(濃)Br2SO22NaHSO42H2O Br2H2O=HBrOHBr (3)水

18、浴加熱(4)上層B 探究二：裝置圖所盛試劑實驗現(xiàn)象1水、酸性高錳酸鉀水中有氣泡冒出，高錳酸鉀溶液紫紅色褪去(或變淺)2溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液橙紅色褪去(或變淺) 1下列選項中，不屬于官能團的是() AOHBOH CNO2 DCOOH 【解析】OH為氫氧根離子；B為羥基；C為硝基；D為羧基。 【答案】A 2下列關(guān)于鹵代烴的敘述正確的是() A所有鹵代烴都含有鹵原子 B所有鹵代烴都是難溶于水，比水重的液體 C所有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng) D所有鹵代烴都是通過取代反應(yīng)制得的 【解析】鹵代烴不一定都是液體且不一定都比水重，如一氯代烴的密度均比水小，故B錯；有些鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)

19、，如CH3Cl，只有符合“鄰碳有氫”的鹵代烴才能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯；鹵代烴也可以通過烯烴加成等其他方式制得，D錯。 【答案】A 3二氟甲烷是性能優(yōu)異的環(huán)保產(chǎn)品，它可替代某些會破壞臭氧層的“氟里昂”產(chǎn)品，用作空調(diào)、冰箱和冷凍庫等的制冷劑。二氟甲烷的結(jié)構(gòu)簡式() A有4種 B有3種 C有2種 D只有1種 【解析】CH2F2是以碳原子為中心原子，其余4個原子分別位于四面體的4個頂點的立體結(jié)構(gòu)，故其結(jié)構(gòu)簡式只有1種。 【答案】D 4為檢驗?zāi)雏u代烴(RX)中的X元素，有下列實驗操作：加熱煮沸加入AgNO3溶液取少量鹵代烴加入稀硝酸酸化加入NaOH溶液冷卻，正確操作的先后順序是() A B C D 【解析

20、】檢驗鹵代烴中的鹵素，先讓鹵代烴在堿性條件下水解，再加硝酸中和剩余的堿，最后才能加硝酸銀。 【答案】C 5下列物質(zhì)中，發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴只有一種的是() A2-氯丁烷 B2-氯-2-甲基丙烷 C2-氯戊烷 D2-氯-2-甲基丁烷 【解析】鹵代烴消去反應(yīng)脫去的是鹵素原子和H。若鹵代烴中H有兩種，則消去反應(yīng)生成的烴就可能有兩種。 【答案】B 6有以下一系列反應(yīng)，最終產(chǎn)物為草酸。 已知B的相對分子質(zhì)量比A大79，請推測用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)簡式。 C是_，F(xiàn)是_。 【解析】根據(jù)題中給出的A的路線，可推測各化合物中含碳原子數(shù)均為2個，全部反應(yīng)中沒有增加碳原子的反應(yīng)，又根據(jù)AB的反應(yīng)條件及相對分子質(zhì)量之差為79，不難確定A是乙烷，B是溴乙烷，C是乙烯，D是1,2-二溴乙烷，E是乙二醇，F(xiàn)是乙二醛。 【答案】CH2=CH2