《化學(xué) 專題4 烴的衍生物 微型專題4 烴的衍生物 蘇教版選修5》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《化學(xué) 專題4 烴的衍生物 微型專題4 烴的衍生物 蘇教版選修5（77頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、微型專題4烴的衍生物專題4烴的衍生物學(xué)習(xí)目標(biāo)定位1.掌握鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用。2.學(xué)會(huì)從官能團(tuán)認(rèn)識(shí)和推斷有機(jī)物質(zhì)的性質(zhì)。3.掌握各類有機(jī)反應(yīng)的規(guī)律(如醇的氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)等)。4.掌握有機(jī)合成的分析方法。例例1某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。一、鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)答案解析解析解析用商余法先求該烴的化學(xué)式，n(CH2)84/146，化學(xué)式為C6H12，分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵，又只有一種類型的氫，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)很對(duì)稱，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(2)A中的碳原子是否都處于同一平面？_(

2、填“是”或“不是”)。是答案解析解析解析由于存在碳碳雙鍵，因此分子中所有碳原子共平面。(3)在上圖中，D1、D2互為同分異構(gòu)體，E1、E2互為同分異構(gòu)體。C的化學(xué)名稱是_；反應(yīng)的化學(xué)方程式為_；2,3-二甲基-1,3-丁二烯答案E2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_；、的反應(yīng)類型依次是_、_。加成反應(yīng)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))答案解析解析解析A和Cl2發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物再經(jīng)反應(yīng)得共軛二烯烴 ，D1是C和Br2發(fā)生1,2-加成反應(yīng)的產(chǎn)物，而D1和D2互為同分異構(gòu)體，可知D2是C和Br2發(fā)生1,4-加成的產(chǎn)物，生成物D1和D2分別再發(fā)生水解反應(yīng)生成醇E1和E2。解題指導(dǎo)通常情況下鹵代烴有兩個(gè)性質(zhì)通常情況下鹵代烴有兩個(gè)性質(zhì)

3、(1)在氫氧化鈉溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成醇類化合物：如果此有機(jī)物含有一個(gè)鹵素原子，則發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)只能在原有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中引入一個(gè)OH，若此有機(jī)物含有兩個(gè)或多個(gè)鹵素原子時(shí)，則在原有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中會(huì)引入兩個(gè)或多個(gè)OH。(2)在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)形成不飽和的烴類：若與鹵原子相連的碳原子相鄰的兩個(gè)碳原子上均含有氫原子時(shí)，則此有機(jī)物在發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)可能會(huì)形成兩種不同結(jié)構(gòu)的烯烴，如發(fā)生消去反應(yīng)可生成：或，此二者互為同分異構(gòu)體；若相鄰的兩個(gè)碳原子上均含有鹵素原子時(shí)，可發(fā)生消去反應(yīng)形成碳碳叁鍵，如發(fā)生消去反應(yīng)可生成。二、醇、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例例2分子式為C7H16O的

4、飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種，在下列該醇的同分異構(gòu)體中，D.CH3(CH2)5CH2OH解析解析可以發(fā)生消去反應(yīng)，生成兩種單烯烴，表明與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上應(yīng)連有氫原子，且以O(shè)H所連碳原子為中心，分子不對(duì)稱，C符合。(1)可以發(fā)生消去反應(yīng)，生成兩種單烯烴的是_(填字母，下同)。D.CH3(CH2)5CH2OHC答案解析(2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是_。D.CH3(CH2)5CH2OHD解析解析可以發(fā)生催化氧化生成醛，說(shuō)明含有CH2OH結(jié)構(gòu)，D符合。答案解析(3)不能發(fā)生催化氧化的是_。D.CH3(CH2)5CH2OHB解析解析不能發(fā)生催化氧化，說(shuō)明羥基所連碳原子上沒有氫原子，B符合

5、。答案解析(4)能被催化氧化為酮的有_種。D.CH3(CH2)5CH2OH2解析解析能被催化氧化為酮，說(shuō)明羥基所連碳原子上含有1個(gè)氫原子，A、C符合。答案解析(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有_種。D.CH3(CH2)5CH2OH3解析解析能使酸性KMnO4溶液褪色，說(shuō)明羥基所連碳原子上含有氫原子，A、C、D符合。答案解析易誤辨析(1)醇發(fā)生消去反應(yīng)是失去羥基的同時(shí)，還要失去與羥基直接相連的碳原子的相鄰碳原子上的一個(gè)氫原子，因此，并不是所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)。(2)醇能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的條件是連有羥基(OH)的碳原子上必須有氫原子。連有羥基(OH)的碳原子上有氫原子的醇，其結(jié)構(gòu)不同，催化氧

6、化的產(chǎn)物也不相同。2.醇、酚結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的比較醇、酚結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的比較例例3苯酚( )在一定條件下能與氫氣加成得到環(huán)己醇( )。兩種化合物都含有羥基。下面關(guān)于這兩種有機(jī)物的敘述中，正確的是A.都能發(fā)生消去反應(yīng)B.都能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣C.都能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)D.都能與FeCl3溶液作用顯紫色答案解析解析解析苯酚不能發(fā)生消去反應(yīng)；環(huán)己醇不能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，也不能與FeCl3溶液作用顯紫色；二者都能和金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。易錯(cuò)辨析醇和酚盡管具有相同的官能團(tuán)羥基，但它們的烴基不同，由于烴基對(duì)羥基的影響，導(dǎo)致了醇和酚性質(zhì)的差異。相關(guān)相關(guān)鏈接鏈接教師用書獨(dú)具1.醇催化氧化反應(yīng)的規(guī)律醇催化氧化反應(yīng)的規(guī)律

7、醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。2.醇消去反應(yīng)的規(guī)律醇消去反應(yīng)的規(guī)律(1)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：醇分子中連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子；該相鄰的碳上必須連有氫原子，若沒有氫原子則不能發(fā)生消去反應(yīng)。(2)若與羥基直接相連的碳原子上連有多個(gè)碳原子且這些碳原子上都有氫原子，發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，能生成多種不飽和烴，其中生成的不飽和碳原子上連接的烴基較多的為主要反應(yīng)。例如：三、醛、羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例例4當(dāng)豆油被加熱到油炸溫度(185 )時(shí)，會(huì)產(chǎn)生如圖所示高毒性物質(zhì)，許多疾病和這種有毒物質(zhì)有關(guān)，如帕金森癥。下列關(guān)于這種有毒物質(zhì)的判斷正確的

8、是A.該物質(zhì)分子中含有兩種官能團(tuán)B.該物質(zhì)的分子式為C9H15O2C.1 mol該物質(zhì)最多可以和2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)D.該物質(zhì)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)答案解析解析解析該物質(zhì)分子中含碳碳雙鍵、CHO、OH三種官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；該物質(zhì)的分子式為C9H16O2，B錯(cuò)誤；CHO、碳碳雙鍵與氫氣均能發(fā)生加成反應(yīng)，則1 mol該物質(zhì)最多可以和2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；該物質(zhì)分子中含CHO，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D錯(cuò)誤。易錯(cuò)警示含有不飽和鍵的物質(zhì)能夠發(fā)生加成反應(yīng)，包括碳碳不飽和鍵和碳氧不飽和鍵等。但并不是所有的碳氧不飽和鍵都能發(fā)生加成反應(yīng)，如羧基中的碳氧不飽和鍵就不能發(fā)生加成反應(yīng)。A. B.除外 C.除

9、外 D.全部2.羧酸的酯化反應(yīng)羧酸的酯化反應(yīng)例例5酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，乳酸經(jīng)一步反應(yīng)能生成的物質(zhì)是答案解析CH2=CHCOOH解析解析乳酸發(fā)生消去反應(yīng)可得，發(fā)生氧化反應(yīng)可得，乳酸分子內(nèi)發(fā)生酯化反應(yīng)可生成，分子間發(fā)生酯化反應(yīng)可生成、。解題指導(dǎo)酯化反應(yīng)是羧基和羥基之間脫水形成酯基的反應(yīng)。當(dāng)分子中同時(shí)存在羧基和羥基時(shí)，它有多種酯化方式：分子內(nèi)酯化形成環(huán)酯；分子間酯化可形成鏈狀酯，也可形成環(huán)狀酯。相關(guān)相關(guān)鏈接鏈接教師用書獨(dú)具1.醛在含氧衍生物相互轉(zhuǎn)化中的橋梁作用醛在含氧衍生物相互轉(zhuǎn)化中的橋梁作用 2.“形形色色形形色色”的酯化反應(yīng)的酯化反應(yīng)酸跟醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)。因醇和

10、酸的種類較多，不同種類的醇和酸之間又可以交叉酯化，從而構(gòu)成了“形形色色”的酯化反應(yīng)。(1)一元羧酸與一元醇的酯化反應(yīng)乙二酸二乙酯2H2O(2n1)H2O(5)羥基酸自身酯化反應(yīng)分子間生成普通酯，如：分子間生成環(huán)酯，如：分子內(nèi)生成酯，如：分子間生成聚酯，如：(n1)H2O(6)無(wú)機(jī)酸與醇的酯化反應(yīng)制硝化甘油：酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是“酸脫羥基醇脫氫”，因此學(xué)習(xí)有機(jī)反應(yīng)的重要方法就是分析反應(yīng)中化學(xué)鍵的斷裂和化學(xué)鍵的形成。四、含氧衍生物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合1.限定條件的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷限定條件的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷例例6某有機(jī)物的分子式為C9H10O2，分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)上有2個(gè)取代基，且其中一個(gè)為甲基，

11、則能與NaOH溶液反應(yīng)的該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)有A.4種 B.7種C.9種 D.12種答案解析解析解析能與NaOH溶液反應(yīng)，則分子中含有COOH或酯基，符合條件的物質(zhì)有以下4種：每類物質(zhì)各有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)，故共有12種。規(guī)律方法對(duì)于限制性同分異構(gòu)體數(shù)目判斷，首先根據(jù)題目給出的分子式和限制條件，如例6中，確定含有1個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上有1個(gè)甲基，即，又知該物質(zhì)能與NaOH反應(yīng)，故其應(yīng)該含有羧基或酯基，寫出其中的一種，即，然后在此基礎(chǔ)上進(jìn)行演變即可得出其余同分異構(gòu)體，注意苯環(huán)上取代基的“鄰、間、對(duì)”3種結(jié)構(gòu)。2.有機(jī)反應(yīng)中的定量關(guān)系有機(jī)反應(yīng)中的定量關(guān)系例例7某有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，若等物質(zhì)的量的M在一

12、定條件下分別與金屬鈉、氫氧化鈉溶液、碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，則消耗的鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉的物質(zhì)的量之比為A.111 B.241 C.121 D.122答案解析解析解析金屬鈉可以與M中的酚羥基、羧基發(fā)生反應(yīng)；氫氧化鈉溶液能使酯基水解，溴原子水解，也能與酚羥基和羧基反應(yīng)；碳酸氫鈉溶液只能與羧基發(fā)生反應(yīng)，因此1 mol M消耗的鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉的物質(zhì)的量分別為2 mol、4 mol、1 mol。(1)OH連在不同的基團(tuán)上活潑性不同。(2)酯基水解生成的羧酸能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)；若是酚酯，水解生成的酚也消耗氫氧化鈉溶液。(3)鹵代烴在氫氧化鈉溶液、加熱的條件下可以水解，生成的氫鹵酸和氫氧化鈉反應(yīng)。易

13、錯(cuò)辨析3.含氧衍生物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合含氧衍生物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合例例8(2017海安高中高二月考)Y是一種皮膚病用藥，它可以由原料X經(jīng)過(guò)多步反應(yīng)合成。原料X產(chǎn)物Y下列說(shuō)法正確的是A.X與Y互為同分異構(gòu)體B.1 mol X最多可以與5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)C.產(chǎn)物Y能發(fā)生氧化、加成、取代、消去反應(yīng)D.1 mol Y最多能與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)答案解析解析解析原料X與產(chǎn)物Y的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，則二者互為同分異構(gòu)體，故A正確；X中苯環(huán)和碳碳雙鍵能與氫氣加成，則1 mol X最多可以與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；苯環(huán)較穩(wěn)定，羥基連接在苯環(huán)上，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；Y中

14、酚羥基和酯基均能和NaOH反應(yīng)，并且酯基可水解生成酚羥基和羧基，則1 mol Y最多能與3 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。規(guī)律方法確定多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的三步驟確定多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的三步驟相關(guān)相關(guān)鏈接鏈接教師用書獨(dú)具1.分析限定條件同分異構(gòu)體的基本步驟分析限定條件同分異構(gòu)體的基本步驟(1)首先根據(jù)限定的條件確定有機(jī)物中含有的結(jié)構(gòu)片段或官能團(tuán)。(2)分析可能存在的官能團(tuán)類別異構(gòu)。(3)分析各類官能團(tuán)存在的位置異構(gòu)。2.有機(jī)反應(yīng)中的常見數(shù)量關(guān)系有機(jī)反應(yīng)中的常見數(shù)量關(guān)系(1)醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2反應(yīng)時(shí)，量的關(guān)系為RCHO2Ag、RCHO2Cu(OH)2Cu2O；甲醛( )相當(dāng)

15、于含有2個(gè)醛基，故甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2反應(yīng)時(shí)，量的關(guān)系分別為HCHO4Ag、HCHO4Cu(OH)22Cu2O。(2)醇、酚與Na反應(yīng)中量的關(guān)系：2OH2NaH2。(3)烯烴、炔烴、苯的同系物等與H2反應(yīng)中量的關(guān)系：(4)鹵代烴、酚與NaOH反應(yīng)中量的關(guān)系：RXNaOH、OH(酚羥基) NaOH。(5)酯與NaOH反應(yīng)中量的關(guān)系： NaOH，若為酚酯，則有3.烴的含氧衍生物的重要類別和化學(xué)性質(zhì)烴的含氧衍生物的重要類別和化學(xué)性質(zhì)類別官能團(tuán)通式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)醇OHROH、CnH2n2O(飽和一元醇)CO、OH鍵有極性，易斷裂(1)與鈉反應(yīng)(2)取代反應(yīng)(3)消去反應(yīng)(4)分

16、子間脫水(5)氧化反應(yīng)(6)酯化反應(yīng)酚OH CnH2n6OOH與苯環(huán)直接相連，OH與苯環(huán)相互影響(1)有弱酸性(2)顯色反應(yīng)(3)取代反應(yīng)：OH的鄰、對(duì)位被取代醛CHORCHO CnH2nO(飽和一元醛)C=O有不飽和性，CHO中CH鍵易斷裂(1)氧化反應(yīng)(2)還原反應(yīng)羧酸COOHRCOOH CnH2nO2(飽和一元羧酸)CO、OH鍵有極性，易斷裂(1)具有酸性(2)酯化反應(yīng)酯COORCOORCnH2nO2(飽和一元酯)CO鍵易斷裂水解反應(yīng)1.有機(jī)合成有機(jī)合成五、有機(jī)合成與推斷例例9(2018揚(yáng)州高二期末)(15分)氧化芪三酚(H)具有抵抗皰疹、防御病毒等作用。它的一種合成路線如下：(1)B中

17、的官能團(tuán)名稱為_。答案醚鍵、碘原子(2)EF的反應(yīng)類型為_。FG反應(yīng)中的另一產(chǎn)物為_。答案解析取代反應(yīng)CO2解析解析E與丙烯酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F和HI；根據(jù)F和G的結(jié)構(gòu)差異可以判定，F(xiàn)分子內(nèi)脫去一個(gè)CO2分子得到G。(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。答案解析解析解析由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及C的分子式判斷，B在HI的條件下脫去兩個(gè)甲基得到 。(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的H的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。分子中有兩個(gè)苯環(huán)，且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；能發(fā)生水解反應(yīng)；只有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫。答案解析解析解析有兩個(gè)苯環(huán)，有酚羥基，考慮對(duì)稱的對(duì)位結(jié)構(gòu)，則存在兩個(gè)酚羥基，剩余兩個(gè)氧原子，要求

18、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)以及水解反應(yīng)，則考慮甲酸酯結(jié)構(gòu)，保證對(duì)稱結(jié)構(gòu)，所以甲酸酯的結(jié)構(gòu)位于兩個(gè)苯環(huán)之間。(5)已知： ；酸性條件下，NaNO2會(huì)與碳碳雙鍵發(fā)生反應(yīng)。請(qǐng)以 、乙醇為原料制備 ，寫出制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。答案解析答案答案解析解析根據(jù)信息，先將NO2還原為NH2，再根據(jù)AB的反應(yīng)條件，用碘原子將NH2取代，由CGH的信息可知，碘原子被 取代，所以需要將CH2CH2CH2Br發(fā)生消去反應(yīng)。題中信息說(shuō)明 應(yīng)先還原，再消去，否則NO2會(huì)與碳碳雙鍵反應(yīng)。規(guī)律方法在進(jìn)行有機(jī)合成時(shí)經(jīng)常會(huì)遇到這種情況：欲對(duì)某一官能團(tuán)進(jìn)行處理，其他官能團(tuán)可能會(huì)受到“株連”而被破壞

19、。我們可以采用適當(dāng)?shù)拇胧⒉恍柁D(zhuǎn)變的官能團(tuán)暫時(shí)先“保護(hù)”起來(lái)，當(dāng)另一官能團(tuán)已經(jīng)轉(zhuǎn)變后再將其“復(fù)原”。這是有機(jī)合成中又一種常用的策略。2.有機(jī)有機(jī)推斷推斷 例例10(2017宜興中學(xué)高二期中)某芳香烴A(相對(duì)分子質(zhì)量為92)是一種重要的有機(jī)化工原料，以它為初始原料經(jīng)過(guò)如下轉(zhuǎn)化關(guān)系(部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去)可以合成阿司匹林、扁桃酸等物質(zhì)。其中D能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)。.大多數(shù)苯的同系物易被酸性KMnO4氧化為苯甲酸(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)類型為_。答案解析已知：.(苯胺，易被氧化).(X為Cl或Br)氧化反應(yīng)解析解析芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為92，苯基(C6H5)的相對(duì)分

20、子質(zhì)量為77，故A是甲苯，根據(jù)扁桃酸的分子結(jié)構(gòu)可知，B是氯甲苯( )；根據(jù)C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)條件可知，C轉(zhuǎn)化為D的過(guò)程應(yīng)該是醇羥基的氧化。答案解析(2)反應(yīng)和順序能否對(duì)換？_(填“能”或“不能”)；理由是_。解析解析反應(yīng)和引入了氨基和羧基，氨基用硝基還原，羧基用甲基氧化，由于氨基有較強(qiáng)的還原性，故先氧化甲基再還原硝基。不能如果對(duì)換，氨基將被氧化解析解析反應(yīng)是成肽的縮聚反應(yīng)。答案解析(3)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(n1)H2O規(guī)律方法有機(jī)推斷題的對(duì)策：由特征反應(yīng) 官能團(tuán)的種類；由數(shù)據(jù)處理 官能團(tuán)的數(shù)目；由某一產(chǎn)物的結(jié)構(gòu) 官能團(tuán)的位置及碳架結(jié)構(gòu)；綜合分析 確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。相關(guān)相關(guān)鏈接鏈接教師用書

21、獨(dú)具1.有機(jī)合成過(guò)程中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和保護(hù)有機(jī)合成過(guò)程中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和保護(hù)(1)有機(jī)物官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行官能團(tuán)種類轉(zhuǎn)化。通過(guò)消去、加成(控制條件)、水解反應(yīng)增加或減少官能團(tuán)的數(shù)目。通過(guò)消去、加成(控制條件)改變官能團(tuán)的位置。(2)有機(jī)合成過(guò)程中常見的官能團(tuán)保護(hù)物質(zhì)合成中酚羥基的保護(hù)由于酚羥基極易被氧化，在有機(jī)合成中，如果遇到需要用氧化劑氧化時(shí)，經(jīng)常是先將酚羥基通過(guò)酯化反應(yīng)使其轉(zhuǎn)化為酯基而被保護(hù)，待氧化過(guò)程完成后，再通過(guò)水解反應(yīng)將酚羥基恢復(fù)。碳碳雙鍵的保護(hù)醛基、羥基和碳碳雙鍵均能被強(qiáng)氧化劑氧化，若只氧化醛基或羥基，則需要對(duì)碳碳雙鍵進(jìn)行保護(hù)。在氧化醛基或羥基前可以利用碳碳雙鍵與HC

22、l等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來(lái)，待醛基或羥基氧化完成后，再利用消去反應(yīng)恢復(fù)碳碳雙鍵。物質(zhì)合成中醛基的保護(hù)先讓醛與醇反應(yīng)生成縮醛：RCHO2ROH H2O，生成的縮醛比較穩(wěn)定，與稀堿和氧化劑均難反應(yīng)，但在稀酸中微熱會(huì)水解為原來(lái)的醛。2.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的推斷有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的推斷(1)根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推斷官能團(tuán)或物質(zhì)類別有機(jī)物的官能團(tuán)往往具有一些特征反應(yīng)和特殊的化學(xué)性質(zhì)，這些都是有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)推斷的突破口。能使溴水褪色的物質(zhì)可能含有“ ”“CC”“CHO”和酚類物質(zhì)(產(chǎn)生白色沉淀)。能使KMnO4酸性溶液褪色的物質(zhì)可能含有“ ”“CC”“CHO”或酚類、苯的同系物等。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2

23、懸濁液煮沸后生成磚紅色沉淀的物質(zhì)一定含有CHO。能與鈉反應(yīng)放出H2的物質(zhì)可能為醇、酚、羧酸等。能與Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊溶液變紅的有機(jī)物中含有COOH。能水解的有機(jī)物中可能含有酯基或是鹵代烴。能發(fā)生消去反應(yīng)的為醇或鹵代烴。(2)根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)的數(shù)目，CC如某醇與足量CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)后得到產(chǎn)物的相對(duì)分子質(zhì)量比醇多84，則說(shuō)明該醇為二元醇。(3)根據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置由醇氧化成醛(或羧酸)，OH一定在鏈端(即含CH2OH)；由醇氧化成酮，OH一定在鏈中(即含 )；若該醇不能被催化氧化，則與OH相連的碳原子上無(wú)氫原子。由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可基本確定“OH”或“X”的位置。由取代反應(yīng)的產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。由加氫后碳架結(jié)構(gòu)確定 或CC的位置。(4)根據(jù)反應(yīng)中的特殊條件推斷反應(yīng)的類型NaOH水溶液，加熱鹵代烴，酯類的水解反應(yīng)。NaOH醇溶液，加熱鹵代烴的消去反應(yīng)。濃H2SO4，加熱醇消去、酯化、苯環(huán)的硝化等。溴水或溴的CCl4溶液烯烴、炔烴的加成反應(yīng)，濃溴水酚類的取代反應(yīng)。O2/Cu醇的氧化反應(yīng)。新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液醛氧化成羧酸。稀H2SO4酯的水解、淀粉的水解等。H2、催化劑烯烴(炔烴)的加成反應(yīng)，芳香烴的加成反應(yīng)，醛的加成反應(yīng)等。