《2018年高考化學(xué)第一輪復(fù)習(xí) 專(zhuān)題 烷和烯的性質(zhì)學(xué)案 蘇教版.doc》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2018年高考化學(xué)第一輪復(fù)習(xí) 專(zhuān)題 烷和烯的性質(zhì)學(xué)案 蘇教版.doc（7頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

烷和烯的性質(zhì) 【本講教育信息】 一. 教學(xué)內(nèi)容： 烷和烯的性質(zhì) 二. 教學(xué)目標(biāo)： 了解烷烴的結(jié)構(gòu)，掌握甲烷的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，了解烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)； 了解烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，掌握乙烯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，了解烯烴的性質(zhì)，掌握乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法； 掌握有機(jī)物同系物、同分異構(gòu)體的判斷和書(shū)寫(xiě)方法，掌握有機(jī)物的系統(tǒng)命名。 三. 教學(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn)： 甲烷、乙烯的性質(zhì)，有機(jī)物的系統(tǒng)命名和同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)和判斷方法 四. 教學(xué)過(guò)程： （一）甲烷和烷烴 1、有機(jī)物分子中碳原子與碳原子間通過(guò)C－C相互連接成碳鏈，剩余價(jià)鍵全部被H所飽和形成的鏈狀有機(jī)化合物，稱(chēng)為飽和鏈烴，簡(jiǎn)稱(chēng)烷烴。烷烴中最具代表性的物質(zhì)是甲烷，又稱(chēng)沼氣、坑氣、天然氣等。 甲烷是一種無(wú)色無(wú)味的氣體，密度比空氣小，不溶于水，甲烷CH4分子中C原子以sp3雜化形成共價(jià)單鍵，鍵角為109.5，形成正四面體型的空間結(jié)構(gòu)。 甲烷的化學(xué)性質(zhì)主要體現(xiàn)在燃燒和取代反應(yīng)中： ①甲烷的燃燒： 現(xiàn)象：火焰明亮并呈淡藍(lán)色，1molCH4燃燒放出890kJ熱量，產(chǎn)物CO2和H2O，產(chǎn)物無(wú)污染，因此以甲烷為主要成分的天然氣是一種清潔能源。 甲烷可以燃燒，但不能被酸性KMnO4溶液所氧化； ②甲烷的取代反應(yīng)： 本反應(yīng)的機(jī)理是甲烷分子中的一個(gè)氫原子被氯氣分子里的一個(gè)氯原子取代，依次生成了一氯甲烷，二氯甲烷，三氯甲烷，四氯甲烷，替代下來(lái)的氫原子與氯氣分子里的另一個(gè)氯原子結(jié)合生成氯化氫，反應(yīng)產(chǎn)物共有5種。 ③高溫下甲烷可以分解：CH4C＋2H2 2、烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)和甲烷相似，一般情況下，烷烴的熔沸點(diǎn)隨著C原子數(shù)的增多而升高，密度逐漸增大，C原子數(shù)相同時(shí)，隨支鏈的增多，熔沸點(diǎn)逐漸減小，分子里碳原子數(shù)小于等于4的烷烴，在常溫常壓下呈氣態(tài)；烷烴均不溶于水，但易溶于有機(jī)溶劑。 由于烷烴的分子結(jié)構(gòu)與甲烷分子相似，因此它們與甲烷有相似的性質(zhì)：a、烷烴較穩(wěn)定，不能被酸性KMnO4氧化，也不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿發(fā)生反應(yīng)；b、易燃燒；c、在光照條件下，與Cl2、Br2等鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)；d：高溫下發(fā)生分解反應(yīng)等。 ［說(shuō)明］ 1、在高溫下，烷烴均可發(fā)生分解反應(yīng)，但產(chǎn)物不一定相同，可以生成烯烴、環(huán)烷烴等短鏈氣態(tài)烴，也可以生成C和H2，如：石油的熱裂化或催化裂化，就是把高沸點(diǎn)烴斷裂成短鏈的低沸點(diǎn)烴的過(guò)程； 2、有機(jī)物的取代反應(yīng)是指：有機(jī)物分子中的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)，不一定僅限于烷烴，苯及其同系物、鹵代烴、醇等烴的衍生物等均可發(fā)生取代反應(yīng)，有機(jī)物發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，還要生成一個(gè)小分子物質(zhì)，如：HX、H2O等； 3、烷烴發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，產(chǎn)物很多，也很復(fù)雜，因此，一般不用取代反應(yīng)來(lái)制取鹵代烴； 4、甲烷的二取代產(chǎn)物無(wú)同分異構(gòu)體，說(shuō)明甲烷的分子結(jié)構(gòu)為正四面體型而不是平面正方形結(jié)構(gòu)。 例1. 能夠證明甲烷分子空間結(jié)構(gòu)為正四面體的事實(shí)是： A. 甲烷的四個(gè)碳?xì)滏I的鍵能相等 B. 甲烷的四個(gè)碳?xì)滏I的鍵長(zhǎng)相等 C. 甲烷的一氯代物只有一種 D. 甲烷的二氯代物只有一種 解析：這是一道考查甲烷空間結(jié)構(gòu)的判斷題。甲烷的空間構(gòu)型可能有兩種①平面正方形 ②空間正四面體結(jié)構(gòu)。無(wú)論是①還是②A、B、C都成立，反之，A、B、C并不能證明甲烷空間構(gòu)型是①還是②。 答案：D 例2. 將1molCH4和Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，待反應(yīng)完成后，測(cè)得四種取代物的物質(zhì)的量相等，則消耗的Cl2為： A. 0.5mol B. 2mol C. 2.5mol D. 4mol 解析：CH4和Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，生成四種等物質(zhì)的量的取代產(chǎn)物，即：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四種物質(zhì)的量相同，均為0.25mol；又由于烷烴在與X2發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，每取代一個(gè)X原子，就生成一個(gè)HX，消耗1個(gè)X2，則消耗的Cl2的物質(zhì)的量為： 0.25mol1＋0.25mol2＋0.25mol3＋0.25mol4＝2.5mol 答案：C 例3. 寫(xiě)出碳原子數(shù)小于10的烷烴中一氯代物只有一種的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 解析：一氯代物只有一種，說(shuō)明該有機(jī)物中所有的H原子均等效，即處于對(duì)稱(chēng)位置。由于同一C原子上所連接的H原子是等效的，因此CH4、CH3－CH3的一氯代物只有一種結(jié)構(gòu)，同樣，同一C原子上所連接的－CH3也是等效的，既然CH3等效，CH3上的H原子也是等效的，故： 也只有一種鹵代烴結(jié)構(gòu) 答案：CH4、CH3－CH3、 共四種 （二）乙烯和烯烴 1、乙烯是無(wú)色，稍有氣味的氣體，難溶于水，標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25gL－1 乙烯分子中碳碳原子間以sp2雜化方式形成共價(jià)雙鍵，其中有一個(gè)鍵易斷裂，因而能發(fā)生加成或加聚反應(yīng)，能使溴水和KMnO4溶液（酸性）褪色。 由于C＝C雙鍵的存在，乙烯的性質(zhì)比較活潑，能被酸性KMnO4溶液所氧化，也能與溴水等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，在一定條件下還能發(fā)生加聚反應(yīng)生成有機(jī)高分子化合物。 （1）氧化反應(yīng)：乙烯不僅能夠燃燒，也能使酸性KMnO4溶液褪色。 （2）加成反應(yīng)：乙烯能與X2、H2O、HX、HCN等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng) （3）加聚反應(yīng)： 2、烯烴：分子中含有碳碳雙鍵的一類(lèi)鏈烴叫做烯烴。通式： 烯烴隨碳原子數(shù)的增加，其熔點(diǎn)、沸點(diǎn)一般增加，并由氣態(tài)變化為液態(tài)固態(tài)，其中C原子數(shù)小于或等于4時(shí)是氣態(tài)。 烯烴結(jié)構(gòu)中均存在C＝C，其性質(zhì)與乙烯的性質(zhì)相似，都能被酸性KMnO4溶液所氧化，也能與X2、H2O、HX、HCN等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，在一定條件下都能發(fā)生加聚反應(yīng)，生成高分子化合物。 下面我們以CH3－CH＝CH2為例說(shuō)明烯烴所具有的化學(xué)性質(zhì)： 3、乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法： 工業(yè)上可通過(guò)石油的裂解來(lái)獲得乙烯等烯烴。 ［說(shuō)明］ 1、對(duì)稱(chēng)烯烴發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)產(chǎn)物只有一種，而不對(duì)稱(chēng)烯烴在與極性分子發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，一般情況下，帶正電荷的部分加在含H較多的C原子上（俗稱(chēng)“H加H多”），帶負(fù)電荷的部分加在含H較少的C原子上，同時(shí)生成少量的副產(chǎn)物（與上述原理相反的加成）； 2、制取一鹵代烴，一般采用烯烴與HX加成反應(yīng)制取，此時(shí)一般只能得到一種產(chǎn)物； 3、乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法： （1）實(shí)驗(yàn)裝置如下圖： （2）濃H2SO4起催化劑和脫水劑的作用，加沸石或碎瓷片的作用是防止反應(yīng)混合物受熱暴沸。 （3）濃H2SO4與乙醇按3：1混合，混合時(shí)應(yīng)先加乙醇，再加濃硫酸，濃H2SO4過(guò)量的原因是促使反應(yīng)向正反應(yīng)方向進(jìn)行。 （4）溫度要迅速上升至170℃，防止在140℃時(shí)生成副產(chǎn)物乙醚。 （5）制乙烯反應(yīng)液變黑同時(shí)制取的乙烯中還可能混有CO2、SO2等雜質(zhì)氣體。 （6）實(shí)驗(yàn)時(shí)要驗(yàn)證乙烯的生成，必須先用堿溶液除去生成的SO2、CO2等酸性氣體，然后再通入溴水或酸性KMnO4溶液中，否則，SO2會(huì)干擾實(shí)驗(yàn)結(jié)果。 4、烯烴發(fā)生加聚反應(yīng)時(shí)，只與C＝C有關(guān)，與單鍵無(wú)關(guān)。加聚產(chǎn)物書(shū)寫(xiě)的口訣是：“雙鍵變單鍵，組成不改變，兩邊伸出手，彼此連成鏈”。 5、含有相同碳原子數(shù)的烯烴與環(huán)烷烴互為同分異構(gòu)體。烯烴的C＝C不飽和C原子上如果所連的原子或原子團(tuán)不同，則還存在順?lè)串悩?gòu)，如： 例1. 某單烯烴與H2加成后的產(chǎn)物是 ，則該烯烴的結(jié)構(gòu)式可能有： A. 1種 B. 2種 C. 3種 D. 4種 某 解析：烯烴發(fā)生加成反應(yīng)后：C＝C變成－CH－CH－，根據(jù)題設(shè)：由烯烴發(fā)生加成反應(yīng)獲得，說(shuō)明只有相鄰的兩個(gè)碳原子上都有H原子時(shí)，才可能是由烯烴加成形成，而同一碳原子上的H和CH3都是等效的，因此相應(yīng)的烯烴只能有3種 答案：C 例2. 烴分子若含有雙鍵、叁鍵或環(huán)，其碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)則少于同碳原子數(shù)對(duì)應(yīng)烷烴所含氫原子數(shù)，亦具有一定的不飽和度（用Ω表示，又名缺氫指數(shù)），下表列出幾種烴的不飽和度： 有機(jī)物 CH2＝CH2 CH≡CH Ω 1 2 1 4 據(jù)此，下列說(shuō)法不正確的是： A. 1molΩ＝3的不飽和鏈烴再結(jié)合6molH達(dá)飽和 B. 的Ω等于6 C. CH3CH2CH＝CH2與環(huán)丁烷的不飽和度相同 D. C4H8的不飽和度與C3H6、C2H4的不飽和度不相同 解析：根據(jù)題給信息，有機(jī)物CnHm的不飽和度與該有機(jī)物和烷烴CnH2n＋2相比，缺少的H原子數(shù)之間的關(guān)系為：Ω＝［（2n＋2）－m］/2，則A中1molΩ＝3，則需結(jié)合6molH達(dá)飽和；B中Ω＝7，不正確；C中兩者的Ω＝1，不飽和度相同；D中三種物質(zhì)的不飽和度一樣，也不正確。故答案為BD 答案：BD 例3. 澤維爾證實(shí)了光可誘發(fā)下列變化：這一事實(shí)可用于解釋人眼的夜視功能和葉綠素在光合作用中極高的溝通利用率，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是： A. X和Y互為同分異構(gòu)體 B. X和Y中的所有原子可能在一個(gè)平面上 C. 上述變化是一個(gè)物理過(guò)程 D. X和Y都可能發(fā)生加聚反應(yīng) 解析：根據(jù)雙鍵和苯環(huán)的成鍵特點(diǎn)及兩者的空間構(gòu)型－平面結(jié)構(gòu)，可知分子中所有原子可能共面，由于分子結(jié)構(gòu)中存在雙鍵，因此可能發(fā)生加聚反應(yīng)；同時(shí)兩者的分子式相同，只是由于雙鍵碳原子上所連接的原子團(tuán)的位置不同，故屬于順?lè)串悩?gòu)。 答案：C 例4. 某烴A，相對(duì)分子質(zhì)量為140，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.857。A分子中有兩個(gè)碳原子不與氫直接相連。A在一定條件下氧化只生成G，G能使紫色石蕊試液變紅。已知： 試寫(xiě)出：（1）A的分子式 。 （2）化合物A和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A G 。 （3）與G同類(lèi)的同分異構(gòu)體（含G）可能有 種。 解析：根據(jù)有機(jī)物中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，我們可以得到該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式（實(shí)驗(yàn)式）為CH2，結(jié)合該物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量可得該物質(zhì)的分子式為C10H20；由A分子中有兩個(gè)碳原子不直接與氫相連，且A在一定條件下只能氧化生成一種物質(zhì)G，說(shuō)明A與G中所含碳原子數(shù)相同，可得A和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 與G同類(lèi)的物質(zhì)分子式為：C5H10O2，即C4H9－COOH。由于－COOH只能在末位，因此，－C4H9的同分異構(gòu)體就是C5H10O2，屬于酸的同分異構(gòu)體，而－C4H9的同分異構(gòu)體有4種，故C5H10O2的同分異構(gòu)體有4種。 答案：（1）C10H20； （2） （3）4種 （三）同系物、同分異構(gòu)體： 同系物：結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的化合物互稱(chēng)同系物。烷烴同系物的分子通式為“CnH2n＋2”，而單烯烴的通式則為“CnH2n”。 同分異構(gòu)體：有機(jī)物具有相同的分子式、不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱(chēng)為同分異構(gòu)現(xiàn)象，具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的物質(zhì)互稱(chēng)同分異構(gòu)體。有機(jī)物的同分異構(gòu)體種類(lèi)很多，主要有：“碳架異構(gòu)”“位置異構(gòu)”和“類(lèi)別異構(gòu)”幾種，有時(shí)還要考慮C＝C的順?lè)串悩?gòu)以及手性碳原子的鏡像異構(gòu)。 烷烴的一般命名可根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目多少進(jìn)行命名。碳原子數(shù)目在10以?xún)?nèi)的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來(lái)表示，在10以上的則用數(shù)字表示，如：甲烷CH4、戊烷C5H12、十七烷C17H36等。 烷烴的系統(tǒng)命名法：有機(jī)物的系統(tǒng)命名法主要是通過(guò)名稱(chēng)反映結(jié)構(gòu)，知道結(jié)構(gòu)即可得到名稱(chēng)。具體步驟如下： 選主鏈，稱(chēng)某烷；編號(hào)位，定支鏈；取代基，寫(xiě)在前，標(biāo)位置，短線連； 不同基，簡(jiǎn)到繁，相同基，合并算。 而對(duì)于含有單官能團(tuán)的烴及烴的衍生物的系統(tǒng)命名法： ①選擇包含官能團(tuán)在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，如“某烯”“某炔”等。 ②從距離官能團(tuán)最近的一端給主鏈上的碳原子依次定位。 ③用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明官能團(tuán)所處的位置（若為雙鍵或叁鍵，則只需標(biāo)明碳原子編號(hào)較小的數(shù)字，若為醛或羧酸，則官能團(tuán)所處的位置肯定是1號(hào)位） 其余命名與烷烴的系統(tǒng)命名類(lèi)似。 ［說(shuō)明］ 1、同系物是指結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的化合物，因此，同系物中分子式肯定不同，但通式相同，結(jié)構(gòu)相似，含有相同的官能團(tuán)； 2、同分異構(gòu)體的分子式相同，但結(jié)構(gòu)與性質(zhì)不同。同類(lèi)物質(zhì)的同分異構(gòu)體性質(zhì)相似，不同類(lèi)別的同分異構(gòu)體性質(zhì)差異較大；同分異構(gòu)體中支鏈越多，該物質(zhì)的熔沸點(diǎn)越低；而有機(jī)物所含碳原子數(shù)越多，同分異構(gòu)體越多； 3、書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)要遵循“有序性”“等效性”“互補(bǔ)性”和“定一議二”等原則。 所謂“有序性”即從某一種形式開(kāi)始排列，依次進(jìn)行，一般為先看種類(lèi)（指官能團(tuán)異構(gòu)）；二定碳鏈；三寫(xiě)位置（指官能團(tuán)和碳鏈的位置）；最后補(bǔ)氫。 所謂“等效性”即防止將結(jié)構(gòu)式相同的同一種物質(zhì)寫(xiě)成兩種同分異構(gòu)體。其中，空間對(duì)稱(chēng)的氫是等效的：同一碳原子上的氫原子等效；同一碳原子所連甲基上的氫原子等效；處于鏡面對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面鏡成像）。 4、有機(jī)物的系統(tǒng)命名時(shí)，漢字與數(shù)字之間用“－”隔開(kāi)，數(shù)字與數(shù)字之間用“，”隔開(kāi)，而小短線“－”總數(shù)始終為奇數(shù)。 例1. 如果定義有機(jī)物的同系列是一系列的結(jié)構(gòu)式，符合（其中n＝0，1，2，3……）的化合物。式中A、B是任意一種基團(tuán)（或氫原子），W為2價(jià)的有機(jī)基團(tuán)，又稱(chēng)為該同系列的系差。同系列化合物的性質(zhì)往往呈現(xiàn)規(guī)律性的變化。下列四種化合物中，不可稱(chēng)為同系列的是 A. CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 B. CH3CH＝CHCHO CH3CH＝CHCH＝CHCHO CH3（CH＝CH）3CHO C. CH3CH2CH3 CH3CHClCH2CH3 CH3CHClCH2CHClCH3 D. ClCH2CHClCCl3 ClCH2CHClCH2CHClCCl3 ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3 解析：同系列與同系物的區(qū)別是結(jié)構(gòu)式符合，A與B之間相差若干個(gè)W基團(tuán)，而A、B是任意一種原子或基團(tuán)。 則A可以看成CH3［CH2］CH3，B可以看成CH3［CH＝CH］CHO，D可以看成Cl［CH2CHCl］CCl3，三者均符合同系列的通式，故都屬于同系列，只有C不屬于同系列。 答案：C 例2. 按要求寫(xiě)出C7H16的各種異構(gòu)體，并用系統(tǒng)命名法加以命名： ①主鏈碳原子數(shù)為7 ②主鏈碳原子數(shù)為6 ③主鏈碳原子數(shù)為5 ④主鏈碳原子數(shù)為4 解析：根據(jù)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)原則：“主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由簡(jiǎn)到繁，位置由邊到心”，主鏈每減少一個(gè)C原子，支鏈增加一個(gè)－CH3，減少兩個(gè)C原子，增加兩個(gè)－CH3或一個(gè)－CH2CH3，依此類(lèi)推。命名時(shí)則根據(jù)烷烴的系統(tǒng)命名法進(jìn)行。 答案：①CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 庚烷 ②（CH3）2CHCH2CH2CH2CH3 2－甲基己烷； CH3CH2CH（CH3）CH2CH2CH3 3－甲基己烷 ③（CH3）2CHCH2CH（CH3）2 2，4－二甲基戊烷； （CH3）2CH CH（CH3）CH2CH3 2，3－二甲基戊烷 （CH3）3CCH2CH2CH3 2，2－二甲基戊烷； CH3CH2C（CH3）2CH2CH3 3，3－二甲基戊烷 （CH3 CH2）3CH 3－乙基戊烷 ④（CH3）2 CHC（CH3）2CH3 2，2，3－三甲基丁烷 例3. 已知碳原子數(shù)小于或等于8的單烯烴與HBr反應(yīng)，其加成產(chǎn)物只有一結(jié)構(gòu)。 ①符合此條件的單烯烴有 種，判斷的依據(jù)是 ②在這些單烯烴中，若與H2加成后，所得烷烴的一鹵代物的同分異構(gòu)體有3種。這樣的單烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 解析：碳原子數(shù)小于或等于8的單烯烴與HBr反應(yīng)，其加成產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)，說(shuō)明屬于對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)：?jiǎn)蜗N結(jié)構(gòu)以C＝C為中心對(duì)稱(chēng)，分別為（以碳架結(jié)構(gòu)表示）： 其中C－C－C＝C－C－C、 加成后所得烷烴的一氯代物只有三種 答案：①共7種，單烯烴結(jié)構(gòu)以C＝C為中心對(duì)稱(chēng)； ②CH3－CH2－CH＝CH－CH2－CH3、