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跟蹤檢測（六十八）宏觀把握——認識有機化合物 1．下列物質的類別與所含官能團都正確的是(　　) 解析：選D　苯甲醇屬于醇類，官能團是醇羥基，A錯誤；羧酸中的官能團是—COOH，B錯誤；該有機物是酯類，官能團是酯基，C錯誤；該物質是醚類，官能團是醚鍵，D正確。 2．下列有關化學用語正確的是(　　) A．聚丙烯的結構簡式：CH2—CH2—CH2 B．丙烷分子的比例模型： C．乙烷的結構式：CH3CH3 D．2乙基1,3丁二烯分子的鍵線式： 解析：選D　A結構簡式應為 B為球棍模型；C是結構簡式。 3．某有機物的結構簡式為，與其互為同分異構體的是(　　) 解析：選D　該有機物的分子式為C8H8O2。A項的分子式為C7H6O2，錯誤；B項的分子式為C8H16O2，錯誤；C項的分子式為C8H6O3，錯誤；D項的分子式為C8H8O2，正確。 4．某烷烴一個分子里含有9個碳原子，其一氯代物只有兩種，這種烷烴的名稱是(　　) A．正壬烷 B．2,6二甲基庚烷 C．2,2,4,4四甲基戊烷 D．2,3,4三甲基己烷 解析：選C　A．正壬烷結構簡式是 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3有五種不同化學環(huán)境的H原子，因此其一氯代物有五種，不符合題意；B.2,6二甲基庚烷(CH3)2CHCH2CH2CH2CH(CH3)2有四種不同化學環(huán)境的H原子，因此其一氯代物有四種，不符合題意；C.2,2,4,4四甲基戊烷有兩種不同化學環(huán)境的H原子，因此其一氯代物只有兩種，符合題意；D.2,3,4三甲基己烷有8種不同化學環(huán)境的H原子，因此其一氯代物有8種，不符合題意。 5．C5H12有3種不同結構：甲．CH3(CH2)3CH3，乙．CH3CH(CH3)CH2CH3，丙．C(CH3)4，下列相關敘述正確的是(　　) A．甲、乙、丙屬于同系物，均可與氯氣、溴蒸氣發(fā)生取代反應 B．C5H12表示一種純凈物 C．甲、乙、丙中，丙的沸點最低 D．丙有3種不同沸點的二氯取代物 解析：選C　甲、乙、丙的分子式相同，互為同分異構體，A錯誤；C5H12可表示甲、乙、丙任一種或其混合物，B錯誤；C(CH3)4的二氯代物有兩種： D錯誤。 6．分子式為C3H6ClBr的有機物的同分異構體共有(不考慮立體異構)(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 解析：選C　分子式為C3H6ClBr的有機物的碳鏈結構為，含有兩類氫原子。當Cl原子在①號C原子上時，則溴原子可以在三個C原子任一碳原子上，當氯原子在②號C原子上時，則溴原子在①、②號C原子上才不會出現(xiàn)重復，一共有5種結構。 7．根據(jù)下列烴的分子式排列規(guī)律，判斷空格中烴的同分異構體的數(shù)目是(　　) 1 2 3 4 5 6 7 8 CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16 A．3 B．4 C．5 D．6 解析：選A　由表中各種烴的分子式可推出第5項的分子式為C5H12，有正戊烷、異戊烷、新戊烷3種同分異構體。 8．下列有機物分子中所有原子一定在同一平面內的是(　　) 解析：選D　環(huán)己烷，所有原子不都在同一平面內，故A錯誤；甲苯，碳原子都在同一平面內，但和甲基上的氫原子不都在同一平面內，故B錯誤；苯乙烯，苯和乙烯都是平面結構，但不是一定在同一平面內，故C錯誤；苯乙炔，苯是平面結構，乙炔是直線結構，故其所有原子一定在同一平面內，故D正確。 9．下列實驗中，所采取的分離或提純方法與對應原理都正確的是(　　) 選項 實驗目的 分離或提純方法 原理 A 分離溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度較大 B 除去乙醇中的乙酸 加入CaO固體后蒸餾 乙酸轉化為難揮發(fā)的乙酸鈣 C 除去甲烷中的乙烯 通過酸性KMnO4溶液洗氣 乙烯與酸性KMnO4溶液反應 D 除去苯中的苯酚 加入足量濃溴水后過濾 溴與苯酚反應生成三溴苯酚沉淀 解析：選B　乙醇與水互溶，不能用作萃取劑分離溶于水中的碘，A錯誤；乙酸與CaO反應，轉化為難揮發(fā)的乙酸鈣，再通過蒸餾即可提純乙醇，B正確；乙烯會被酸性KMnO4溶液氧化為CO2，使甲烷中混有新的雜質CO2，C錯誤；苯酚與溴水反應生成的三溴苯酚會溶于苯，無法通過過濾分離二者，D錯誤。 10．下列化合物中，1H核磁共振譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3∶2的是(　　) 解析：選D　各選項有機物分子中不同化學環(huán)境的氫原子種數(shù)、1H核磁共振譜中峰的數(shù)目及峰面積之比如下表： 選項 不同化學環(huán)境的氫原子種數(shù) 1H核磁共振譜中峰的數(shù)目 峰面積之比 A 3 3 3∶2∶2 B 2 2 3∶1 C 2 2 3∶1 D 2 2 3∶2 11.4去甲基表鬼臼毒素具有抗腫瘤等作用，分子結構如圖所示，分子中含有的含氧官能團有(　　) A．2種 B．3種 C．6種 D．5種 解析：選B　該有機物分子中含有的含氧官能團有：醚鍵、羥基和酯基共3種。 12．對下列兩種化合物的結構或性質描述正確的是(　　) A．不是同分異構體 B．分子中共平面的碳原子數(shù)相同 C．均能與溴水反應 D．可用紅外光譜區(qū)分，但不能用核磁共振氫譜區(qū)分 解析：選C　二者分子式相同，結構不同，是同分異構體，A項錯誤；左側有機物具有苯環(huán)，右側有機物沒有苯環(huán)，二者分子中共平面的碳原子數(shù)不同，B項錯誤；左側有機物中含有酚羥基，能與溴水發(fā)生取代反應，右側有機物中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應，C項正確；二者既可以用紅外光譜區(qū)分，也可以用核磁共振氫譜區(qū)分，D項錯誤。 13．環(huán)辛四烯和立方烷的分子結構如圖所示，下列說法正確的是(　　) A．兩者互為同分異構體 B．立方烷與甲烷互為同系物 C．環(huán)辛四烯與立方烷有相同的官能團 D．兩者都能與溴水發(fā)生加成反應 解析：選A　環(huán)辛四烯和立方烷的分子式相同，但結構不同，二者互為同分異構體。 14．(2018定州中學月考)已知丁烷的分子結構可簡寫成鍵線式結構：或。有機物X的鍵線式結構為，有機物Y與等物質的量的H2發(fā)生加成反應可得到有機物X。下列有關說法錯誤的是(　　) A．有機物X的一氯代物只有4種 B．用系統(tǒng)命名法命名有機物X，名稱為2,2,3三甲基戊烷 C．有機物X的分子式為C8H18 D．Y的結構可能有3種，其中一種名稱為3,4,4三甲基2戊烯 解析：選A　根據(jù)信息提示，X的結構簡式為分子式為C8H18，名稱為2,2，3三甲基戊烷，其有5種不同化學環(huán)境的氫原子，所以其一氯代物有5種，A項錯誤，B、C項正確；X是Y和等物質的量的H2加成后的產物，所以Y可能的結構有三種，分別為 名稱依次為3,3二甲基2乙基1丁烯、3,4,4三甲基2戊烯、3,4,4三甲基1戊烯，D項正確。 15．為測定某有機化合物A的結構，進行如下實驗： (1)將一定量的有機物A置于氧氣流中充分燃燒，實驗測得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧氣6.72 L(標準狀況下)，則該物質的實驗式是___________________________。 (2)用質譜儀測定該有機化合物的相對分子質量，得到如圖所示的質譜圖，則其相對分子質量為________，該物質的分子式是______ _________________________________________________________。 (3)根據(jù)價鍵理論，預測A的可能結構并寫出結構簡式：________________________________________________________________________。 (4)核磁共振氫譜能對有機物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值(信號)，根據(jù)峰值(信號)可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如，甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3，有2種氫原子)的核磁共振氫譜如圖甲所示： 經(jīng)測定，有機物A的核磁共振氫譜如圖乙所示，則A的結構簡式為________________________。 解析：(1)根據(jù)題意有n(H2O)＝＝0.3 mol，則n(H)＝0.6 mol；n(CO2)＝＝0.2 mol，則n(C)＝0.2 mol。根據(jù)氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3 mol＋20.2 mol－2＝0.1 mol，則N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1，其實驗式為C2H6O。 (2)假設該有機物的分子式為(C2H6O)m，由質譜圖知其相對分子質量為46，則46m＝46，即m＝1，故其分子式為C2H6O。 (3)由A的分子式C2H6O可知，A為飽和化合物，推測其結構簡式為CH3CH2OH或CH3OCH3。 (4)分析A的核磁共振氫譜可知A有3種不同化學環(huán)境的H原子，而CH3OCH3只有1種H原子，故A的結構簡式為CH3CH2OH。 答案：(1)C2H6O　(2)46　C2H6O (3)CH3CH2OH、CH3OCH3　(4)CH3CH2OH 16．有機物A只由C、H、O三種元素組成，常用作有機合成的中間體，測得8.4 g該有機物經(jīng)燃燒生成22.0 g CO2和7.2 g水。質譜圖表明其相對分子質量為84；紅外光譜分析表明A中含有—O—H和位于分子端的C CH，其核磁共振氫譜顯示有3組峰，且峰面積之比為6∶1∶1。 (1)寫出A的分子式：________________。 (2)寫出A的結構簡式：_____________________________________________________。 (3)下列物質一定能與A發(fā)生反應的是______(填字母)。 a．氫溴酸 b．酸性高錳酸鉀溶液 c．溴的四氯化碳溶液 d．Na (4)有機物B是A的同分異構體，1 mol B可以與1 mol Br2加成，B分子中所有碳原子在同一平面上，核磁共振氫譜顯示有3組峰，且峰面積之比為6∶1∶1。則B的結構簡式是______________________。 解析：(1)有機物A只含有C、H、O三種元素，質譜圖表明其相對分子質量為84,8.4 g有機物A的物質的量為＝0.1 mol，經(jīng)燃燒生成22.0 g CO2，物質的量為0.5 mol，生成7.2 g H2O，物質的量為＝0.4 mol，故一個有機物A分子中含有N(C)＝＝5，N(H)＝＝8，故N(O)＝＝1，故A的分子式為C5H8O。 (2)不飽和度為＝2，紅外光譜分析表明A分子中含有—OH和位于分子端的CCH，核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為6∶1∶1，故分子中含有2個—CH3且連接在同一個C原子上，所以A的結構簡式為 (3)A中含有羥基，能與鈉反應，含有CC鍵，能與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化反應，能與溴發(fā)生加成反應，能與氫溴酸發(fā)生加成反應，故答案為abcd。 (4)有機物B是A的同分異構體，1 mol B可與1 mol Br2加成，故分子中含有1個CC鍵，B分子中所有碳原子在同一平面上，則其余的碳原子連接在CC鍵上，核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為6∶1∶1，可知含有兩個甲基且連接在同一碳原子上，結合A的結構簡式可知，B中還含有—CHO，故B的結構簡式為 答案：(1)C5H8O　(2) 　(3)abcd (4)(CH3)2C===CHCHO 17．研究有機物一般經(jīng)過以下幾個基本步驟： 分離、提純→確定實驗式→確定分子式→確定結構式。 已知：①2R—COOH＋2Na―→2R—COONa＋H2↑ ②R—COOH＋NaHCO3―→R—COONa＋CO2↑＋H2O 有機物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色粘稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結構，進行了如下實驗： 實驗步驟 解釋或實驗結論 (1)稱取A 9.0 g，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H2的45倍 A的相對分子質量為________ (2)將此9.0 g A在足量純O2中充分燃燒，并使其產物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 g A的分子式為________ (3)另取A 9.0 g，與足量的NaHCO3粉末反應，生成2.24 L CO2(標準狀況)，若與足量金屬鈉反應則生成2.24 L H2(標準狀況) 用結構簡式表示A中含有的官能團__________ (4)A的核磁共振氫譜如下圖： A的結構簡式為____________ 解析：(1)有機物的密度是相同條件下H2的45倍，所以有機物的相對分子質量為452＝90；(2)濃硫酸增重5.4 g，則生成水的質量是5.4 g，生成水的物質的量是＝0.3 mol，所含有氫原子的物質的量是0.6 mol，堿石灰增重13.2 g，生成二氧化碳的質量是13.2 g，所以生成二氧化碳的物質的量是＝0.3 mol，所以碳原子的物質的量是0.3 mol，有機物中碳個數(shù)是3，氫個數(shù)是6，根據(jù)相對分子質量是90，所以氧原子個數(shù)是3，即分子式為C3H6O3；(3)只有羧基可以和碳酸氫鈉發(fā)生化學反應生成二氧化碳，生成2.24 L CO2(標準狀況)，則含有一個羧基，醇羥基可以和金屬鈉發(fā)生反應生成氫氣，與足量金屬鈉反應則生成2.24 L H2(標準狀況)，則含有羥基數(shù)目是1個；(4)根據(jù)核磁共振氫譜圖看出有機物中有4組峰，則含4種類型的等效氫原子，氫原子的個數(shù)比是3∶1∶1∶1，所以結構簡式為 答案：(1)90　(2)C3H6O3　(3)—COOH、—OH (4)CH3CH(OH)COOH 18．(2016全國卷Ⅱ)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下： 已知： ①A的相對分子質量為58，氧元素質量分數(shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰 回答下列問題： (1)A的化學名稱為________。 (2)B的結構簡式為________，其核磁共振氫譜顯示為________組峰，峰面積比為________。 (3)由C生成D的反應類型為________。 (4)由D生成E的化學方程式為_______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)G中的官能團有________、________、________。(填官能團名稱) (6)G的同分異構體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有________種。(不含立體異構) 解析：(1)經(jīng)計算知A中只含一個氧原子，結合已知信息知A為，名稱為丙酮。 (2)根據(jù)信息②可知，B的結構簡式為分子中含有2種氫原子，故核磁共振氫譜顯示為2組峰，且峰面積比為6∶1。 (3)由B的結構簡式及C的分子式可推知C為，在光照條件下C與Cl2發(fā)生—CH3上的取代反應。 (4)由反應條件可知，D生成E的反應為氯原子的水解反應，由E的分子式為C4H5NO可推知，D為該反應的化學方程式為 (5)由E―→F―→G的反應條件可推知，G為，分子中含有碳碳雙鍵、酯基、氰基3種官能團。 (6)能發(fā)生銀鏡反應，則分子中含有醛基，且與G含有相同的官能團，符合條件的G的同分異構體應為甲酸酯類，分別為 答案：(1)丙酮　(2)　2　6∶1　(3)取代反應 (4) (5)碳碳雙鍵　酯基　氰基　(6)8