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專題18 有機化學(xué)實驗 1．Ⅰ為探究液態(tài)鹵代烷與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生的是水解反應(yīng)還是消去反應(yīng)，甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計如下三個實驗方案: 甲:向反應(yīng)混合液中滴入稀HNO3中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成則可證明發(fā)生了消去反應(yīng). 乙:向反應(yīng)混合液中滴入溴水，若溶液顏色很快褪去，則可證明發(fā)生了消去反應(yīng). 丙:向反應(yīng)混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液顏色變淺，則可證明發(fā)生了消去反應(yīng). 請首先判斷上述3種方案是否合理，若不合理請說明理由。 甲：__________，_______________________________ 乙：__________，_______________________________ 丙：__________，_______________________________ Ⅱ Fridel-Crafts反應(yīng)：為放熱反應(yīng)，通過該反應(yīng)可向苯環(huán)上引入烷基。某化學(xué)興趣小組在實驗室先利用叔丁醇（沸點82.4℃）與鹽酸反應(yīng)制得叔丁基氯（沸點50.7℃），再利用Fridel-Crafts反應(yīng)制備對叔丁基苯酚（熔點99℃）。反應(yīng)流程如下圖所示： （1）將有機物（叔丁基氯粗品）依次用飽和NaHCO3溶液洗滌、水洗、干燥、________操作后，方可獲得純凈的叔丁基氯。 （2）寫出本實驗中反應(yīng)②的化學(xué)方程式：_____________。 （3）發(fā)生Fridel-Crafts反應(yīng)時應(yīng)用冷水浴適當(dāng)控制溫度，其原因是___________。 （4）對叔丁基苯酚有時候呈現(xiàn)紫色，原因可能是__________________。 【答案】不合理 Br2與NaOH溶液也發(fā)生反應(yīng)使溴水顏色褪色。 不合理 若是水解反應(yīng)也有類似實驗現(xiàn)象。 不合理 乙醇可以被酸性KMnO4氧化成乙酸。 蒸餾 +(CH3)3CCl+HCl 反應(yīng)放熱會導(dǎo)致反應(yīng)液溫度升高，造成鹽酸、叔丁基氯的揮發(fā)，從而影響產(chǎn)率 一部分對叔丁基苯酚被空氣中的氧氣所氧化 【解析】Ⅰ、甲：Br2與NaOH溶液也發(fā)生反應(yīng)使溴水顏色褪色，因此不合理，故答案為：不合理；Br2與 2．某些物質(zhì)的有關(guān)數(shù)據(jù)如下表，回答以下問題： 實驗一 乙醇在銅的催化下轉(zhuǎn)化為乙醛 將一束質(zhì)量為w的銅絲灼燒變黑后，迅速插入裝有乙醇的試管a中。 （1）銅絲上可觀察到的現(xiàn)象是________________________，解釋該現(xiàn)象的化學(xué)反應(yīng)方程式為_________________________________________； （2）若要證明銅絲起催化作用，還需要進(jìn)行的操作是____________________________； 實驗二 乙醛的提純 上述實驗獲得的乙醛含有較多乙醇，可以通過以下操作提純。 已知：（α－羥基乙磺酸鈉） （3）操作A的名稱是 _____________________； （4）寫出Na2CO3溶液參與反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________________________； （5）某同學(xué)設(shè)計操作B的裝置（夾持和加熱裝置已略去）如圖所示。 ①冷凝管中的液體應(yīng)從 ________口進(jìn)。（填“D”或“E”） ②下列有關(guān)操作與裝置的分析，正確的是_________。（填字母） a. 燒杯中應(yīng)裝冰水 b. 冷凝管應(yīng)通溫水 c. 圖示裝置可用于除去乙酸乙酯中混有的乙醇 實驗三 乙醛溶液濃度的測定 室溫下利用反應(yīng)Na2SO3+CH3CHO+H2O→CH3CH(OH)SO3Na↓+NaOH可以測定“實驗一”中試管a內(nèi)乙醛溶液濃度，操作如下： 取試管a中溶液4mL，加入1mL飽和Na2SO3溶液（過量），再加入5mL水，充分振蕩后用pH計測定溶液pH；另取試管b，加入4mL乙醇做空白試驗，實驗結(jié)果如右表： 實驗 試管 pH 第1次 第2次 笫3次 a 12.42 12.40 12.38 b 10.43 10.43 10.40 （6）試管a中乙醛溶液的物質(zhì)的量濃度為______________molL-1。（列出計算式即可） 【答案】銅絲變?yōu)榧t色 C2H5OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O 將銅絲干燥、稱重 過濾 Na2CO3+NaHSO3=NaHCO3+Na2SO3 E a 2.5（10-1.60-10-3.58） 3．苯甲酸(C6H5COOH式量：122，熔點122．4℃，密度為1.2659gcm-3)是一種一元有機弱酸，微溶于水易溶于乙醇。實驗室中由甲苯(式量：92，密度為0.8669 gcm-3)制備苯甲酸的實驗如下： 第一步：將18.4g甲苯和硫酸酸化的KMnO4溶液置于如圖的三頸瓶中，加熱保持反應(yīng)物溶液溫度在90℃左右至反應(yīng)結(jié)束。 第二步：將反應(yīng)后混合液過濾，濾液用濃鹽酸酸化，抽濾得粗產(chǎn)品。 第三步：粗產(chǎn)品用水洗滌2到3次，干燥稱量得固體23.4g。 請回答下列問題： (1)儀器甲的名稱為_________________。 (2)第一步發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________。 (3)第二步中抽濾的優(yōu)點是____________________________________。 (4)第三步證明洗滌干凈的方法是_________________________________； 干燥的最佳方法是________ (填代號) a.空氣中自然風(fēng)干b．沸水浴上干燥c．直接加熱干燥 (5)由以上數(shù)據(jù)知苯甲酸的產(chǎn)率為_____________。 (6)某學(xué)生為測定苯甲酸的電離平衡常數(shù)設(shè)計實驗如下：常溫下，將a mol苯甲酸和b mol KOH混合加水形成2L溶液，測得溶液的pH=7，請用含a、b的代數(shù)式表示出苯甲酸的Ka=____________，該溶液中的離子濃度大小關(guān)系為____________________。 【答案】溫度計 5C6H5CH3+6KMnO4+9H2SO4→5C6H5COOH+3K2SO4+6MnSO4+14H2O 過濾速度快，得到的固體水分少 取最后一次的洗滌液中滴加硝酸銀溶液，若無沉徒生成，則說明沉淀洗滌干凈了 b 96％或9-9% b10-7/(a-b) c(K+)=c(C6H5COO-)>c(H+)=c(OH-) 第三步證明洗滌是否干凈，方法是取最后一次的洗滌液中滴加硝酸銀溶液，若無沉徒生成，則說明沉淀洗滌干凈了；苯甲酸的熔點超過100℃，為了加快干燥過程，減少損耗，干燥的最佳方法是沸水浴上干燥，答 4．無患子皂苷是化妝品及生物洗滌劑的良好原料。從無患子果皮中提取無患子皂苷的實驗步驟如下： 步驟1：連接如圖I所示的裝置（固定及加熱類儀器省略），將20g無患子果皮置于索氏提取管中，圓底燒瓶中加入一定量80%的酒精，保持在90℃加熱4小時。 步驟2：將圖1裝置中的提取液減壓過濾，除去無患子果皮殘渣。并將所得濾液蒸餾，乙醇完全蒸出后得到固體粗提物。 步驟3：用正丁醇反復(fù)萃取固體粗提物，合并萃取液，并將所得萃取液蒸餾，正丁醇完全蒸出后得到固體無患子皂苷樣品。 步驟4：將無患子皂苷樣品真空干燥。 （1）步驟1實驗裝置中冷凝管的作用是_______。保持在90℃加熱所需用到的玻璃儀器除酒精燈外，還有________。 （2）圖II所示的減壓過濾裝置存在的問題是______、_______。若過濾時發(fā)現(xiàn)有大量濾渣掉落，可能的原因是________________。 （3）步驟4中采用真空干燥而不直接烘干的原因可能是_________________。 （4）實驗中可以循環(huán)利用的物質(zhì)是____________。 【答案】將乙醇冷凝回流 燒杯、溫度計 布氏漏斗下端的斜切面應(yīng)正對支管 安全瓶中導(dǎo)管應(yīng)左短右長 濾紙損壞（或濾紙未貼緊漏斗底部） 加快干燥的速度、防止無患子皂苷在高溫下分解、防止無患子皂苷被氧化（任答1點即可） 乙醇、正丁醇。 5．氯苯在染料、醫(yī)藥工業(yè)中有廣泛的應(yīng)用，某實驗小組利用如下裝置合成氯苯（支撐用的鐵架臺部分省略）并通過一定操作提純氯苯。 反應(yīng)物和產(chǎn)物的相關(guān)數(shù)據(jù)列表如下： 密度/gcm－3 沸點/℃ 水中溶解性 苯 0.879 80.1 微溶 氯苯 1.11 131.7 不溶 請按要求回答下列問題。 （1）裝置A中橡膠管c的作用是______________，裝置E的作用是__________________。 （2）實驗時；使a中的濃鹽酸緩緩滴下，可觀察到儀器b內(nèi)的現(xiàn)象是________________，寫出反應(yīng)的離子方程式______________________________________。 （3）為證明氯氣和苯發(fā)生的是取代而不是加成反應(yīng)，該小組用裝置F說明，則裝置F置于________之間（填字母），F(xiàn)中小試管內(nèi)CCl4的作用是___________________，還需使用的試劑是______________。 （4）已知D中加入5 mL苯，經(jīng)過提純后收集到氯苯3.0 g，則氯苯的產(chǎn)率為_________%（保留三位有效數(shù)字）。 【答案】平衡儀器a,b 內(nèi)的氣壓，使?jié)恹}酸能順利滴下（或答“平衡儀器a,b 內(nèi)的氣壓”） 除去氯氣和氯化氫氣體，防止大氣污染 有黃綠色氣體生成 D和E 除去氯氣 硝酸銀溶液（或其它合理答案） 47.3 6．實驗小組測定某蛋白質(zhì)的組成（假定只含C、H、O、N元素），設(shè)計如下實驗（夾持裝置略去）。 I.樣品中碳、氫含量的測定 （1）儀器a的名稱為___________________________。 （2）導(dǎo)管g的作用為______________________________________。 （3）選擇上述裝置，按氣流從左到右的方向，合理的連接順序為____________________（填大寫字母，儀器可重復(fù)使用）→排水法收集氣體裝置。 （4）稱取4.65g蛋白質(zhì)樣品，用上述連接好的裝置進(jìn)行實驗。 ①充分反應(yīng)后，熄滅D處酒精燈之前，需繼續(xù)通入O2至硬質(zhì)玻璃管冷卻，原因為__________________。 ②充分反應(yīng)后，測得用于接收氣體產(chǎn)物的堿石灰和P2O5分別增重7.7g、2.25g。 Ⅱ.樣品中氮元素含量的測定 已知：在催化劑存在下，濃硫酸能將樣品中的氮元素轉(zhuǎn)化為銨鹽。 i.重新稱取4.65g蛋白質(zhì)樣品，將其中的氮元素全部轉(zhuǎn)化為銨鹽； ii.所得銨鹽與足量NaOH溶液反應(yīng)，并用100mLl molL-l鹽酸將生成的氨氣全部吸收； iii.將吸收液稀釋至500mL； iv.取25.00mL稀釋后的溶液，用0.1000 molL-l的NaOH溶液平行滴定，平均消耗標(biāo)準(zhǔn)液25.00mL。 （5）蛋白質(zhì)樣品中C、H、N、O的原子數(shù)目之比為_____________________。若步驟iii中定容時仰視容量瓶刻度線，則所測氮元素含量___________(填“偏高”“偏低”或“無影響”)。 （6）有同學(xué)認(rèn)為，通過（3）中收集到的氣體體積即可得到氮元素的含量，你認(rèn)為其觀點___________(填“正確”或“不正確”)，理由為___________________________。 【答案】長頸漏斗 平衡壓強，使分液漏斗中的水容易滴下 BEDECC 將裝置中殘留的的水蒸氣和CO2全部吹入吸收劑被吸收 7∶10∶2∶4 偏高 不正確 收集的氮氣中混有未參加反應(yīng)的氧氣 7．次氯酸鈉穩(wěn)定性遠(yuǎn)髙于次氯酸鈉，也可用于殺菌消毒。制備次氯酸鈉方法較多，常用的一種合成路線如下： 已知：1.次氯酸叔丁酯((CH3)3COCl)，相對分子質(zhì)量為108.5，是具有揮發(fā)性的黃色油狀液體，密度為0.802g/mL，且有強烈刺激性臭味；2.(CH3)3COCl+LiOH=LiClO+(CH3)3COH 請回答： (1)實驗第一步的反應(yīng)裝置如圖所示（夾持裝置省略)，B裝置中支管的作用是___________；濃鹽酸逐滴滴加而不是一次性加入的原因是_______________。 (2)請寫出在裝置A中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式___________________。 (3)對于操作1，下列說法不正確的是__________。 A.可以選用250mL規(guī)格的分液漏斗 B.操作1須在通風(fēng)櫥內(nèi)進(jìn)行 C.進(jìn)行分液時，可提早關(guān)閉旋塞，以防止次氯酸叔丁酯從下口流出 D.裝置B不合適進(jìn)行操作1 (4)進(jìn)行操作3時，并不是直接加熱蒸發(fā)溶液，而是選擇在40C下緩慢蒸發(fā)溶液，試解釋其原因 __________。 (5)該實驗中次氯酸鋰的產(chǎn)率為_____________。 【答案】平衡氣壓，使?jié)恹}酸順利下滴 防止反應(yīng)太劇烈而發(fā)生副反應(yīng)，引起產(chǎn)率降低 (CH3)3COH+NaClO+HCl=(CH3)3COCl+NaCl+H2O AC 蒸發(fā)時，溶液溫度太高，會引起次氯酸根的水解，且生成的次氯酸不穩(wěn)定，導(dǎo)致產(chǎn)品產(chǎn)率和純度降低 50.0% 8．（2018屆河南省南陽市高三第三次聯(lián)考）CH2=CHCl(氯乙烯，沸點-13.9C)是聚氯己烯的單體。某學(xué)習(xí)小組依據(jù)文獻(xiàn)報道用乙烷氧氯化法設(shè)計制取氯乙烯?；卮鹣铝袉栴}： （1）甲組同學(xué)設(shè)計下列裝置制備氯化氫和氧氣。 ①裝置A和B用于制備和干燥HCl；濃硫酸顯示的性質(zhì)是_____；導(dǎo)管I的作用是_______；B的后續(xù)裝置發(fā)生堵塞時，玻璃管II出現(xiàn)的現(xiàn)象是____________________。 ②裝置C制O2時發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為____________________。 （2）乙組同學(xué)利用甲組制得的氯化氫和氧氣并利用下列裝置制取氯乙烯。 ①裝置D除干燥三種氣體外，另外兩個作用是__________和____________。 ②E中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________。 ③裝置G的作用是______________________。 【答案】吸水性 使裝置A漏斗中壓強與容器中的壓強相等 玻璃管中液面上升甚至溢出 2MnO4-+5H2O2+6H+=2Mn2++SO2↑+8H2O 通過觀察氣泡調(diào)整三者的流量之比 將三種氣體均勻混合 CH3CH3+O2+HClCH2=CHCl+2H2O 吸收尾氣和防倒吸