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2019-2020年高三化學(xué)第二輪專題復(fù)習(xí)教學(xué)案 班級(jí)： 姓名： 學(xué)號(hào)： 【專題目標(biāo)】掌握各類有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的官能團(tuán)的特點(diǎn)，理解其官能團(tuán)的特征反應(yīng)，根據(jù)物質(zhì)性質(zhì)推斷分析其結(jié)構(gòu)和類別。理解有機(jī)物分子中各基團(tuán)間的相互影響。關(guān)注外界條件對(duì)有機(jī)反應(yīng)的影響。掌握重要有機(jī)物間的相互轉(zhuǎn)變關(guān)系。 【經(jīng)典題型】 題型1：根據(jù)反應(yīng)物官能團(tuán)的進(jìn)行推導(dǎo) 【例1】為擴(kuò)大現(xiàn)有資源的使用效率，在一些油品中加入降凝劑J，以降低其凝固點(diǎn)，擴(kuò)大燃料油品的使用范圍。J是一種高分子聚合物，它的合成路線可以設(shè)計(jì)如下，其中A的氧化產(chǎn)物不發(fā)生銀鏡反應(yīng)： 試寫出： （l）反應(yīng)類型；a 、b 、P （2）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；F 、H （3）化學(xué)方程式：D→E E＋K→J 【解析】根據(jù)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，采用逆推的方法得到K、H、G、F中含有碳碳雙鍵，所以F為1，4加成產(chǎn)物。 【規(guī)律總結(jié)】 （1）合成原則：原料價(jià)廉，原理正確，途徑簡(jiǎn)便，便于操作，條件適宜，易于分離。 （2）思路：將原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行對(duì)比，一比碳干的變化，二比官能團(tuán)的差異。 ①根據(jù)合成過(guò)程的反應(yīng)類型，所帶官能團(tuán)性質(zhì)及題干中所給的有關(guān)知識(shí)和信息，審題分析，理順基本途徑。 ②根據(jù)所給原料，反應(yīng)規(guī)律，官能團(tuán)引入、轉(zhuǎn)換等特點(diǎn)找出突破點(diǎn)。③綜合分析，尋找并設(shè)計(jì)最佳方案。 掌握正確的思維方法。 有時(shí)則要綜合運(yùn)用順推或逆推的方法導(dǎo)出最佳的合成路線。 (3)方法指導(dǎo)：找解題的“突破口”的一般方法是： a.找已知條件最多的地方，信息量最大的；b.尋找最特殊的——特殊物質(zhì)、特殊的反應(yīng)條件、特殊顏色等等；c.特殊的分子式，這種分子式只能有一種結(jié)構(gòu)；d.如果不能直接推斷某物質(zhì)，可以假設(shè)幾種可能，認(rèn)真小心去論證，看是否完全符合題意。 （4）應(yīng)具備的基本知識(shí)： ①官能團(tuán)的引入： 引入鹵原子（烯、炔的加成，烷、苯及其同系物，醇的取代等）；引入雙鍵（醇、鹵代烴的消去，炔的不完全加成等）；引入羥基（烯加水，醛、酮加H2，醛的氧化，酯水解，鹵代烴水解，糖分解為乙醇和CO2等）；生成醛、酮（烯的催化氧化，醇的催化氧化等） ②碳鏈的改變： 增長(zhǎng)碳鏈（酯化、炔、烯加HCN，聚合，肽鍵的生成等）； 減少碳鏈（酯水解、裂化、裂解、脫羧，烯催化氧化，肽鍵水解等） ③成環(huán)反應(yīng)（不飽和烴小分子加成——三分子乙炔生成苯；酯化、分子間脫水，縮合、聚合等） 題型2：有機(jī)合成 【例2】在有機(jī)反應(yīng)中,反應(yīng)物相同而條件不同,可得到不同的主產(chǎn)物.下式中R代表烴基,副產(chǎn)物均已略去. 請(qǐng)寫出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式,特別注意要寫明反應(yīng)條件. (1)由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3 (2)由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH 【解析】 （1）比較反應(yīng)物和最終產(chǎn)物，官能團(tuán)的位置發(fā)生了變化，充分利用題給信息，先消去，后加成。 （1）比較反應(yīng)物和最終產(chǎn)物，官能團(tuán)的位置發(fā)生了變化，充分利用題給信息，先加成，后水解。 題型3：根據(jù)題目提供信息，進(jìn)行推斷。 【例3】請(qǐng)認(rèn)真閱讀下列3個(gè)反應(yīng)： 利用這些反應(yīng)，按以下步驟可以從某烴A合成一種染料中間體DSD酸。 請(qǐng)寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 A____________________B_________________C_______________D______________ 【解析】采用逆推法，充分使用題給信息，推得A為甲苯，先硝化得到B,磺化得到C。由于氨基容易被氧化，所以C應(yīng)該發(fā)生3反應(yīng)，然后還原。 【規(guī)律總結(jié)】 【鞏固練習(xí)】 1、松油醇是一種調(diào)香香精，它是α、β、γ三種同分異構(gòu)體組成的混合物，可由松節(jié)油分餾產(chǎn)品A（下式中18O是為區(qū)分兩個(gè)羥基而人為加上的）經(jīng)下列反應(yīng)制得： 試回答： （1）α—松油醇的分子式 （2）α—松油醇所屬的有機(jī)物類別是 （多選扣分） （a）醇 （b）酚 （c）飽和一元醇 （3）α—松油醇能發(fā)生的反應(yīng)類型是 （多選扣分） （a）加成 （b）水解 （c）氧化 （4）在許多香料中松油醇還有少量的以酯的形式出現(xiàn)，寫出RCOOH和α—松油醇反應(yīng)的化學(xué)方程式 。 （5）寫結(jié)簡(jiǎn)式：β—松油醇 ，γ—松油醇 2、化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛(ài)的補(bǔ)鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下所示的反應(yīng)。 濃硫酸 B C2H5OH 濃硫酸 A C3H6O3 CH3COOH 濃硫酸 D E 能使溴水褪色 濃硫酸 加熱 加熱 F(六原子環(huán)化合物)C6H8O4 試寫出： ⑴化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A ，B ，D 。 ⑵化學(xué)方程式：A→E ， A→F 。 ⑶反應(yīng)類型：A→E ，A→F 。 【隨堂作業(yè)】 1．工業(yè)上可用乙基蒽醌（A）制備H2O2，其工藝流程可簡(jiǎn)單表示如下： （1）A的分子式為_(kāi)_____，B的分子式為_(kāi)______。 （2）涉及氧化反應(yīng)的反應(yīng)式可寫成：_______________。涉及還原反應(yīng)的反應(yīng)式可寫成：____________。 （3）“綠色化學(xué)”是當(dāng)今社會(huì)人們提出的一個(gè)新概念。在綠色化學(xué)中，一個(gè)重要的衡量指標(biāo)是原子的利用率，其計(jì)算公式為：原子利用率=期望產(chǎn)品的摩爾質(zhì)量/化學(xué)方程式按計(jì)量所得產(chǎn)物的摩爾質(zhì)量如，則制備 學(xué)工藝”中，理想狀態(tài)原子利用就為100％，試問(wèn)該法生產(chǎn)H2O2可否稱為理想狀態(tài)的“綠色工藝”？簡(jiǎn)述理由 。 2、已知乙烯在催化劑作用下，可被氧化生成乙醛，試以為主要原料合成。寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。 _______________________________________________。 3、寫出以為原料制備的各步反應(yīng)方程式。（必要的無(wú)機(jī)試劑自選）_______________________________________________________。 4、提示：通常，溴代烴既可以水解生成醇，也可以消去溴化氫生成不飽和烴。如： 請(qǐng)觀察下列化合物A～H的轉(zhuǎn)換反應(yīng)的關(guān)系圖（圖中副產(chǎn)物均未寫出），并填寫空白： （1）寫出圖中化合物C、G、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C________、G________、H_______。 （2）屬于取代反應(yīng)的有（填數(shù)字代號(hào)，錯(cuò)答要倒扣分）________。 5、通常情況下,多個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的,容易自動(dòng)失水,生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu): 下面是9個(gè)化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系: (1)化合物①是___________,它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的條件A是_________ (2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨, ⑨的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是:_______名稱是______________________ (3)化合物⑨是重要的定香劑,香料工業(yè)上常用化合物⑧和②直接合成它。此反應(yīng)的化學(xué)方程式是___________________________________________。 6、由乙烯和其它無(wú)機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，其合成過(guò)程如下： ⑴寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A ,B , C ,D 。 ⑵寫出A和E的水解反應(yīng)的化學(xué)方程式： A水解: ； E水解: 。 7、下圖中①-⑧都是含有苯環(huán)的化合物.在化合物③中,由于氯原子在硝基的鄰位上,因而反應(yīng)性增強(qiáng),容易和反應(yīng)試劑中跟氧原子相連的氫原子相結(jié)合,從而消去HCl.請(qǐng)寫出圖中由化合物③變成化合物④、由化合物③變成化合物⑥、由化合物⑧變成化合物⑦的化學(xué)方程式(不必注明反應(yīng)條件,但是要配平). ③→④ ③→⑥ ⑧→⑦ 8、某高校曾以下列路線合成藥物心舒寧（又名冠心寧），它是一種有機(jī)酸鹽。 （1）心舒寧的分子式為 。 （2）中間體（I）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 （3）反應(yīng)①～⑤中屬于加成反應(yīng)的是 （填反應(yīng)代號(hào)）。 （4）如果將⑤、⑥兩步顛倒，則最后得到的是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式） 。 9、在金屬鋰和碘化亞銅存在的條件下，鹵代烴間發(fā)生反應(yīng)生成一種新的烴，如： 把下列各步變化中的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式填入方框中：