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2019-2020年高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專題十四 有機化學(xué)基礎(chǔ) 指導(dǎo)性教案 班級： 姓名： 學(xué)習(xí)時間： 【課前自主復(fù)習(xí)與思考】 1．閱讀并思考《創(chuàng)新設(shè)計—二輪對點突破練》P57—60 專題十三 生活中的有機化合物 主干知識整合、核心考點突破；P64—69 專題十四 有機化學(xué)基礎(chǔ) 主干知識整合、核心考點突破；…P120—122 專題二十三 有機推斷與合成 題目特點及應(yīng)對策略、題型分類指導(dǎo)。 2．錯點歸類： （1）書寫： ①有機物結(jié)構(gòu)書寫不規(guī)范，沒有按題中要求書寫（如結(jié)構(gòu)簡式中沒表示出官能團，苯環(huán)寫成環(huán)己烷等）； ②化學(xué)方程式書寫缺項（酯化反應(yīng)中的水、縮聚反應(yīng)中的小分子）； ③官能團表示有誤：官能團種類中易將碳碳雙鍵、鹵原子等漏掉，名稱書寫出現(xiàn)錯別字：酯化反應(yīng)寫成“脂化反應(yīng)”，加成反應(yīng)寫成了“加層反應(yīng)”等； ④指代不清：如只說雙鍵，沒指明具體雙鍵類型等……。 ⑵分子空間構(gòu)型分析： ①原子共面 ②原子雜化方式 ⑶同分異構(gòu)體的判斷、書寫；等效氫的應(yīng)用 ⑷有機合成信息的運用…… 【結(jié)合自主復(fù)習(xí)內(nèi)容思考如下問題】 1．（xx年浙江理綜10）核黃素又稱為維生素B2，可促進發(fā)育和細胞再生，有利于增進視力，減輕眼睛疲勞。核黃素分子的結(jié)構(gòu)為： 已知： 有關(guān)核黃素的下列說法中，不正確的是：（ ） A. 該化合物的分子式為C17H22N4O6 B. 酸性條件下加熱水解，有CO2生成 C. 酸性條件下加熱水解，所得溶液加堿后有NH3生成 D. 能發(fā)生酯化反應(yīng) 2．利用下圖所示的有機物X可生產(chǎn)S-誘抗素Y。下列說法正確的是（ ） X Y 一定條件 A．X結(jié)構(gòu)中有2個手性碳原子 B．X可以發(fā)生氧化、取代、酯化、加聚、縮聚反應(yīng)，并能與鹽酸反應(yīng)生成有機鹽。 C．Y既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可使酸性KMnO4溶液褪色 D．1 molX與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗5 mol NaOH，1 molY最多能加成4 molH2。 3．（xx江蘇高考）多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下： ⑴寫出D中兩種含氧官能團的名稱： 和 。 ⑵寫出滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。 ①苯的衍生物，且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種；②與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體； ③水解后的產(chǎn)物才能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 ⑶E F的反應(yīng)中還可能生成一種有機副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 。 ⑷由F制備多沙唑嗪的反應(yīng)中要加入試劑X(C10H10N3O2Cl)，X的結(jié)構(gòu)簡式為 。 ⑸苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料。請設(shè)計合理方案以苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯（用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）。 提示：①R—Br+NaCN R—CN+NaBr； ②合成過程中無機試劑任選； ③合成路線流程圖示例如下： 【考綱點撥】 閱讀《創(chuàng)新設(shè)計—二輪對點突破練》P57 、P64 高考命題研究 【自主研究例題】 1．苯佐卡因是一種局部麻醉劑，可用于粘膜潰瘍、創(chuàng)面等的鎮(zhèn)痛，一般制成軟膏或栓劑使用，它的工業(yè)合成有如下所示的兩種途徑。途徑I已逐漸淘汰，現(xiàn)在使用較多的是途徑II。 已知：①當(dāng)苯環(huán)上連有甲基時，再引入的其他基團主要進入它的鄰位或?qū)ξ唬划?dāng)苯環(huán)上連有羧基時，再引入的其他基團主要進入它的間位。 ②苯胺（）分子中的氨基易被氧化。 請回答下列問題： （1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為______________，化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為______________。 （2）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為__________________________________________________。 （3）下列關(guān)于上述合成路線的說法正確的是__________________。 a．反應(yīng)①除了主要生成A物質(zhì)外，還可能生成、等 b．途徑II中的步驟①和⑤可以互換 c．反應(yīng)③的另一產(chǎn)物是H2O d．與途徑II相比，途經(jīng)I的缺點是步驟多，產(chǎn)率低 e．途經(jīng)I中的步驟③的目的是保護氨基不被步驟④中的酸性高錳酸鉀溶液氧化 （4）途經(jīng)II中的步驟⑤和⑥能否互換，說明理由：_________________________________。 （5）苯佐卡因有多種同分異構(gòu)體。其中有兩個對位取代基，－NH2直接連在苯環(huán)上，分子結(jié)構(gòu)中含有酯基的同分異構(gòu)體有： __________________、_____ 。 2．（xx年上海高考29）．粘合劑M的合成路線如下圖所示： 完成下列填空： 1）寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式。 A B 2）寫出反應(yīng)類型。反應(yīng)⑥ 反應(yīng)⑦ 3）寫出反應(yīng)條件。反應(yīng)② 反應(yīng)⑤ 4）反應(yīng)③和⑤的目的是 。 5）C的具有相同官能團的同分異構(gòu)體共有 種。 6）寫出D在堿性條件下水的反應(yīng)方程式。 我思我疑： 【高考鏈接】 【例1】（xx年重慶理綜11）. 貝諾酯是由阿司匹林，撲熱息痛經(jīng)化學(xué)法并合制備的解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥，具合成反應(yīng)式（反應(yīng)條件略去）如下： 下列敘述錯誤的是 （ ） A. FeCl3 溶液可區(qū)別阿司匹林和撲熱息痛 B. 1mol阿司匹林最多可消耗2mol NaOH C. 常溫下貝諾酯在水中的溶解度小于撲熱息痛 D. C6H7NO 是撲熱息痛發(fā)生類似酯水解反應(yīng)的產(chǎn)物 【例2】《創(chuàng)新設(shè)計—二輪對點突破練》P67例題1 【例3】《創(chuàng)新設(shè)計—二輪對點突破練》P71能力提升演練10 【例4】（xx年上海高考28）．丁基橡膠可用于制造汽車內(nèi)胎，合成丁基橡膠的一種單體A的分子式為C4H8，A氫化后得到2—甲基丙烷。完成下列填空： 1）A可以聚合，寫出A的兩種聚合方式（以反應(yīng)方程式表示）。 2）A與某烷發(fā)生烷基化反應(yīng)生成分子式為C8H18的物質(zhì)B，B的一鹵代物只有4種，且碳鏈不對稱。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式。 3）寫出將A通入下列兩種溶液后出現(xiàn)的現(xiàn)象。 A通入溴水： A通入溴的四氯化碳溶液： 4）烯烴和NBS作用，烯烴中與雙鍵碳相鄰碳原子上的一個氫原子被溴原子取代。分子式為C4H8的烴和NBS作用，得到的一溴代烯烴有 種。 【例5】（xx江蘇高考）香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香酚經(jīng)多步反應(yīng)合成。 有關(guān)上述兩種化合物的說法正確的是（ ） A．常溫下，1mol丁香酚只能與1molBr2反應(yīng) B．丁香酚不能FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C．1mol香蘭素最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) D．香蘭素分子中至少有12個原子共平面 【例6】（xx江蘇高考）花青苷是引起花果呈顏色的一種花色素，廣泛存在于植物中。它的主要結(jié)構(gòu)在不同pH條件下有以下存在形式： 下列有關(guān)花青苷說法不正確的是（ ） A．花青苷可作為一種酸堿指示劑 B．I和Ⅱ中均含有二個苯環(huán) C．I和Ⅱ中除了葡萄糖基外，所有碳原子可能共平面 D．I和Ⅱ均能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 【例7】（xx江蘇高考）胡椒酚是植物揮發(fā)油中的一種成分。關(guān)于胡椒酚的下列說法：①該化合物屬于芳香烴；②分子中至少有7個碳原子處于同一平面；③它的部分同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④1mol該化合物最多可與2mol Br2發(fā)生反應(yīng)。其中正確的是（ ） A ①③ B ①②④ C ②③ D ②③④ 【歸納與思考】 1．有機合成和推斷的關(guān)鍵點：把握題中新的信息；正、逆向?qū)忣}的結(jié)合；與已有基礎(chǔ)知識比較、聯(lián)系。常見有機合成和推斷方法有三種： ⑴順推法：研究原料分子的性質(zhì)，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向待合成的有機化合物。 ⑵逆推法：從目標(biāo)分子入手，分析目標(biāo)有機物的結(jié)構(gòu)特點，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，再設(shè)計出合理的線路。 ⑶綜合法:既從原料分子進行正推，也從目標(biāo)分子進行逆推法，同時通過中間產(chǎn)物銜接兩種方法得出最佳途徑的方法。 2．三種能力： ⑴觀察能力——能夠通過對有機模型、圖形、圖表的觀察，獲取感性知識并對其進行初步加工和記憶的能力。 ⑵思維能力——對有機化學(xué)各信息按題設(shè)進行發(fā)散和收斂，分解和整合，從而解決問題，并能運用所統(tǒng)攝的規(guī)律進行推理的創(chuàng)造能力。 ⑶自學(xué)能力——敏捷地接受試題所給出的新信息，并與已學(xué)過的有關(guān)知識結(jié)合起來，解決問題，并進行分析和評價的能力。 【自主檢測】 1．《創(chuàng)新設(shè)計—二輪對點突破練》P58—60、P68—70、P121--122對點訓(xùn)練 2．《創(chuàng)新設(shè)計—二輪對點突破練》P60—61、 P70—71、 P122--123能力提升演練