《2019高考化學二輪復習 第1部分 第12講 常見有機物及其應用學案.docx》由會員分享，可在線閱讀，更多相關《2019高考化學二輪復習 第1部分 第12講 常見有機物及其應用學案.docx（24頁珍藏版）》請在裝配圖網上搜索。

第12講　常見有機物及其應用 知考點　明方向　滿懷信心正能量　 設問 方式 ①同分異構體數目的確定 [例](2018全國卷Ⅰ，11)，(2017全國卷Ⅰ，9) ②常見有機反應類型 [例](2018全國卷Ⅲ，9)，(2018北京卷，8) (2017北京卷，9)，(2017北京卷，11) ③官能團結構與性質關系的判斷 [例](2018全國卷Ⅰ，11)，(2018北京卷，10) (2018江蘇卷，11) ④常見有機物性質與用途 [例](2018全國卷Ⅰ，8)，(2018全國卷Ⅲ，9) (2017全國卷Ⅰ，7)，(2017全國卷Ⅱ，7) 知識點　網絡線　引領復習曙光現　 釋疑難　研熱點　建模思維站高端　 考點一　常見有機物的結構與性質) 命題規(guī)律： 1．題型：選擇題。 2．考向：主要有兩種形式，一種是選擇題的四個選項相對獨立，分別對不同有機物的結構、性質及其用途進行正誤判斷，另外一種是結合新的科技成果或社會熱點給出一種有機物的結構簡式，然后圍繞該物質進行正誤判斷，兩種類型命題角度都比較靈活，難度不大。 方法點撥： 1．儲備有機物的重要物理性質規(guī)律 (1)易揮發(fā)：常見液態(tài)有機物在保存和化學實驗中防揮發(fā)，加裝冷凝回流裝置(如長導管)提高原料利用率 (2)狀態(tài)：常溫常壓下，碳原子數≤4的烴為氣體；常見烴的衍生物中，只有甲醛、一氯甲烷為氣體 (3)密度：所有烴、酯均比水輕；四氯化碳、硝基苯、溴苯比水重 (4)水溶性：所有烴、酯、鹵代烴均不溶于水；低級醇、低級酸、氨基酸、單糖、二糖溶于水 (5)熔沸點：同系物中碳原子數越多，熔沸點越高。 2．明確三種結構模板，對照模板確定共線、共面原子數目 結構 正四面體形 平面形 模板 凡有4條單鍵的C原子與所連接原子(如CH4、—CH3)一定不共平面，同時要注意問題中的限定性詞語(如最多、至少)。 3．熟悉常見物質(或官能團)的特征反應 有機物或官能團 常用試劑 反應現象 —OH 金屬鈉 產生無色無味氣體 —COOH 石蕊溶液 變紅色 NaHCO3溶液 產生無色無味氣體 新制Cu(OH)2懸濁液 沉淀溶解，溶液呈藍色 溴水 褪色，溶液分層 Br2的CCl4溶液 褪色，溶液不分層 酸性KMnO4溶液 褪色，溶液分層 葡萄糖 銀氨溶液 水浴加熱生成銀鏡 新制Cu(OH)2懸濁液 煮沸生成磚紅色沉淀 淀粉 碘水 藍色溶液 蛋白質 濃HNO3 呈黃色 1．下列說法中正確的是?。?！__(1)(2)(7)__###。 (1)(2018北京卷)一種芳綸纖維的拉伸強度比鋼絲還高，廣泛用作防護材料。其結構片段如下圖 完全水解產物的單個分子中，含有官能團—COOH或—NH2 (2)(2018全國卷Ⅲ)疫苗一般應冷藏存放，以避免蛋白質變性 (3)(2018江蘇卷)分子中所有原子一定在同一平面上 (4)(2018江蘇卷)均不能使酸性KMnO4溶液褪色 (5)(2017全國卷Ⅲ)淀粉和纖維素互為同分異構體 (6)(2017全國卷Ⅰ)(b)、(d)、(p)均可與酸性高錳酸鉀溶液反應 (7)(2017全國卷Ⅱ)糖類化合物也可稱為碳水化合物 (8)(2017全國卷Ⅲ)環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別 (9)(2015北京卷)和苯乙烯互為同系物 (10)(2017江蘇卷)、均能與新制的Cu(OH)2反應生成紅色沉淀 (11)(2017海南)乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色 突破點撥 (1)同分異構體和同系物緊扣定義進行判斷；(2)空間結構根據甲烷、乙烯和苯的結構為模版進行分析；(3)性質結合官能團推斷。 解析　(1)芳綸纖維的結構片段中含肽鍵，完全水解產物的單個分子為、，含有的官能團為—COOH或—NH2, 正確；(2)疫苗屬于蛋白質，溫度較高時會變性，正確；(3)X分子中羥基氫與其他原子不一定在同一平面上，錯誤；(4)X中含酚羥基， Y中含碳碳雙鍵，均能使酸性KMnO4溶液褪色，錯誤；(5)淀粉和纖維素均屬于混合物且各自n值不同，不屬于同分異構體，錯誤；(6)只有d可與酸性高錳酸鉀溶液反應，錯誤；(7)糖類化合物也可稱為碳水化合物，正確；(8)環(huán)己烷與苯均不與能酸性KMnO4溶液反應，錯誤；(9)含有兩個雙鍵，與苯乙烯不屬于同系物，錯誤；(10)沒有醛基，不能與新制的Cu(OH)2反應，錯誤；(11)聚乙烯沒有雙鍵，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，錯誤。 【變式考法】 下列說法中正確的是！??！__(3)__###。 (1)(2016浙江卷) CH3CH＝CHCH3分子中的四個碳原子在同一直線上 (2)(2018鄂魯聯(lián)考)乙醛和丙烯醛()不是同系物，分別與足量H2反應后的產物也不是同系物 (3)(2018皖江名校聯(lián)盟)有人設想合成具有以下結構的四種烴分子： 分子丁顯然是不可能合成的 (4)(經典上海卷)咖啡酸的結構為，咖啡酸能與Na2CO3溶液反應，但不能與NaHCO3溶液反應 (5)(2017天津卷)是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一，與足量H2發(fā)生加成反應后，該分子中官能團的種類減少1種 (6)(2016江蘇卷)化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其分子中兩個苯環(huán)一定處于同一平面 (7)(2018武漢三模)金剛烷()的同分異構體中有可能存在苯的同系物 (8)(2018東北三校聯(lián)考)已知，可用乙酸檢驗β－蒎烯中是否含有諾卜醇 解析　(1)根據乙烯的結構可知， CH3CH＝CHCH3分子中的四個碳原子不在同一直線上，錯誤；(2)乙醛和丙烯醛與足量H2反應后的產物分別為乙醇和丙醇，是同系物，錯誤；(3)根據碳四價原則，可知丁顯然是不可能合成的，正確；(4) 咖啡酸含有羧基，能與NaHCO3溶液反應，錯誤；(5)漢黃岑素與足量H2發(fā)生加成反應后，碳碳雙鍵和羰基消失了，官能團的種類減少2種，錯誤；(6)根據圖示知兩個苯環(huán)均連在同一個飽和碳原子上，兩個苯環(huán)不一定共面，錯誤；(7)金剛烷分子式(C10H16)不符合苯的同系物通式[C6H6＋nCH2]，不可能存在苯的同系物，錯誤；(8)酯化反應沒有明顯現象，所以用乙酸不能檢驗β－蒎烯中是否含有諾卜醇，錯誤。 2．(2018全國卷Ⅱ)實驗室中用如圖所示的裝置進行甲烷與氯氣在光照下反應的實驗。 光照下反應一段時間后，下列裝置示意圖中能正確反映實驗現象的是(　D　) 解析　在光照條件下氯氣與甲烷發(fā)生取代反應生成氯化氫和四種氯代烴，氯化氫極易溶于水，所以液面會上升。但氯代烴是不溶于水的氣體或油狀液體，所以最終水不會充滿試管，選項D正確。 3．(2018金太陽大聯(lián)考)《有機化學》2017年6月29日報道：中國科學院上海藥物研究所岳建民研究團隊的周彬博士等以民間抗瘧用途為指導，開展從中草藥中發(fā)現新型抗瘧疾成分。該研究團隊首次從金素蘭科植物中發(fā)現了一系列納摩爾級抗耐藥瘧疾的二聚倍半萜，其中活性最強的3種化合物(如圖)的活性與青蒿素相當或更佳，下列有關說法正確的是(　B　) A．這3種物質均屬于脂環(huán)烴 B．這三種物質均能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色 C．1 mol三種有機物最多能消耗的氫氣的物質的量相同 D．三種有機物均只有兩種官能團 解析　三種有機物分子中均不存在苯環(huán)卻都含有O元素，所以不屬于烴，選項A錯誤；三種有機物均含有碳碳雙鍵，所以均能與溴水加成以及被酸性高錳酸鉀氧化，選項B正確；1中含有3個碳碳雙鍵以及1個酮基，2中含有5個碳碳雙鍵，3中4個碳碳雙鍵以及1個酮基，所以1mol三種有機物最多能消耗的氫氣的物質的量分別為：4mol 、5mol 、5mol，選項C錯誤；1和3中均含有碳碳雙鍵、酯基、羥基、酮基，2中含有碳碳雙鍵、酯基、羥基，選項D錯誤。 鑒別有機物的常用方法 考點二　常見有機物反應類型的判斷 命題規(guī)律： 1．題型：選擇題。 2．考向：以組合選項的形式考查常見官能團的反應類型及檢驗方法，常見有機代表物的分離和提純，近幾年考查力度有所加大，逐漸成為高考有機新熱點。 方法點撥： 1．常見有機物及其反應類型的關系 反應類型 反應位置、反應試劑或條件 加成反應 與X2(混合即可反應)；碳碳雙鍵與H2、HBr、H2O，以及與H2均需在一定條件下進行 加聚反應 單體中有或碳碳三鍵等不飽和鍵 取 代 反 應 烴與鹵素單質或苯與HNO3 飽和烴與X2反應需光照 苯環(huán)上氫原子可與X2(催化劑)或HNO3(濃硫酸催化)發(fā)生取代 酯水解 酯基水解成羧基和羥基 酯化型 按照“酸失羥基、醇失氫”原則，在濃硫酸催化下進行 氧 化 反 應 與O2(催化劑)　 —OH(—CH2OH氧化成醛基、氧化成羰基) 酸性K2Cr2O7、酸性KMnO4 溶液 、苯環(huán)上的烴基、—OH、—CHO都可被氧化 銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液 —CHO被氧化成—COOH 燃燒型 多數有機物能燃燒，烴和烴的含氧衍生物完全燃燒生成CO2和水 置換反應 羥基、羧基可與活潑金屬反應生成H2 2．重要有機反應的定量關系 (1)1 mol發(fā)生加成反應需1 mol H2(或Br2) (2)1 mol發(fā)生反應加成需3 mol H2 (3)1 mol —COOH1 mol CO2 (4)1 mol —OH(或—COOH)mol H2 (5)1 mol —COOR酸性條件下水解消耗1 mol H2O 1．下列說法正確的是！??！__(2)(4)(5)(7)(8)(9)__###。 (1)(2018北京卷)硬脂酸與乙醇的酯化反應：C17H35COOH＋C2HOHC17H35COOC2H5＋HO (2)(2018江蘇卷) X→Y的反應為取代反應 (3)(2018天津卷)四千余年前用谷物釀造出酒和醋，釀造過程中只發(fā)生水解反應 (4)(2017全國卷Ⅲ)植物油氫化過程中發(fā)生了加成反應 (5)(2017海南卷)酒越陳越香與酯化反應有關 (6)(2016全國卷Ⅲ)乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反應。 (7)(2016全國卷Ⅰ)由乙烯生成乙醇屬于加成反應。 (8)(山東卷經典)分枝酸可與乙醇、乙酸反應，且反應類型相同 (9)(海南卷經典)淀粉水解制葡萄糖、乙醇與乙酸反應制乙酸乙酯、油脂與濃NaOH反應制高級脂肪酸鈉均屬于取代反應 (10)(福建卷經典)油脂的皂化反應屬于加成反應。 (11)(2016浙江卷)1 mol最多可與2 mol H2發(fā)生反應 (12)(山東卷經典)1 mol分枝酸最多可與3 mol NaOH發(fā)生反應 突破點撥 苯的溴代反應、硝化反應，酯的生成和水解，蛋白質及糖類的水解，烷烴與鹵素單質的反應，均屬于取代反應；葡萄糖與新制Cu(OH)2懸濁液的反應及銀鏡反應，乙醇生成乙醛的反應，均屬于氧化反應；乙烯使溴水褪色，苯與氫氣制環(huán)己烷，均屬于加成反應。 解析　(1)酯化反應的機理是“酸脫羥基醇脫氫”，硬脂酸與乙醇反應的化學方程式為C17H35COOH＋C2HOHC17H35CO18OC2H5＋H2O，錯誤；(2)對比X、2－甲基丙烯酰氯和Y的結構簡式，X＋2 －甲基丙烯酰氯→Y＋HCl，反應類型為取代反應，正確；(3)谷物中的淀粉在釀造中發(fā)生水解反應只能得到葡萄糖，葡萄糖要在酒化酶作用下分解，得到酒精和二氧化碳。酒中含有酒精，醋中含有醋酸，顯然都不是只有水解就可以的。錯誤；(4)植物油氫化過程發(fā)生油脂與氫氣的加成反應，正確；(5)酒中含乙醇，乙醇可被氧化成乙醛，乙醛進一步被氧化成乙酸，乙醇和乙酸在一定條件下反應生成乙酸乙酯，乙酸乙酯具有香味，故酒是陳的香，正確；(6)乙烷和濃鹽酸不反應，錯誤；(7)乙烯與水發(fā)生加成反應生成乙醇，正確；(8)分枝酸既有羧基又有羥基，所以可與乙醇、乙酸發(fā)生酯化反應，正確；(9)水解和酯化均屬于取代反應，正確；(10)皂化反應屬于取代反應，錯誤；(11)1 mol最多可與5 mol H2發(fā)生反應，錯誤；(12)1 mol分枝酸最多可與2 mol NaOH發(fā)生反應，錯誤。 【變式考法】 下列說法正確的是?。。_(1)(4)(5)(7)__###。 (1)(2018豫南聯(lián)考)4－苯基－1－丁烯()是合成降壓藥福辛普利鈉的中間體，可以發(fā)生取代、氧化、加聚反應 (2)(2018烏魯木齊一診)乙烯使溴水褪色與乙醇使酸性高錳酸鉀溶液褪色反應類型相同 (3)(2018烏魯木齊一診)乙醇通過灼熱的氧化銅粉末與石蠟油蒸汽通過灼熱的碎瓷片的反應類型相同 (4)(2018安康期末)溴苯、植物油和裂化汽油均能發(fā)生加成反應 (5)(2018天津期末)甲烷、苯、乙醇、乙酸和乙酸乙酯在一定條件下都能發(fā)生取代反應 (6)(2018鄂東南聯(lián)考)食用油變質以及塑料的老化分別發(fā)生的是水解和氧化反應 (7)(2018溫州六校聯(lián)考)用玻璃棒蘸取牛油與氫氧化鈉反應后的液體，滴入沸水中，若無油狀液體浮在水面，則說明皂化反應已經完全 (8)(2018唐山期末)咖啡酸可以發(fā)生取代、加成、氧化、酯化、加聚反應，且1mol 咖啡酸最多能與5 mol H2反應 (9)(2018江蘇四市二模)糖類、油脂、蛋白質均能發(fā)生水解反應 解析　(1)含有苯環(huán)，可發(fā)生取代反應，有碳碳雙鍵，可發(fā)生氧化、加聚反應，正確； (2)乙烯使溴水褪色與乙醇使酸性高錳酸鉀溶液褪色反應類型分別屬于加成反應和氧化反應，錯誤；(3)乙醇通過灼熱的氧化銅粉末與石蠟油蒸汽通過灼熱的碎瓷片的反應類型分別屬于氧化反應和裂化反應，錯誤；(4)溴苯含有苯環(huán)能夠與氫氣加成，植物油和裂化汽油中含有不飽和碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加成反應，正確；(5)甲烷、苯、乙醇、乙酸和乙酸乙酯均能發(fā)生取代反應，正確；(6)食用油變質以及塑料的老化發(fā)生的均是氧化反應，錯誤；(7)皂化反應已經完全生成的物質均溶于水，所以分層現象消失，正確；(8)1 mol 咖啡酸最多能與4 mol H2反應，錯誤；(9) 單糖不能水解，錯誤。 2．(2018晉中三模)2017年11月22日CCTV－1《午間新聞》報道：11月21日，我國第一架使用生物航煤的航班飛抵美國芝加哥奧黑爾國際機場，實現了“地溝油”一飛沖天，因為生物航煤可用“地溝油”制備，原理如下： 地溝油　　　短鏈醇　　　　　生物航煤　　　丙三醇 下列有關說法中正確的是(　B　) A．生物航煤與來自于石油的煤油屬于同類有機物 B．該轉化過程發(fā)生的反應類型為取代反應 C．可以用NaOH溶液區(qū)分地溝油和生物航煤 D．該反應為皂化反應 解析　由化學反應方程式可知，地溝油和生物航煤均屬于酯類，且該反應為取代反應而不是皂化反應，選項B正確、D錯誤；由于地溝油和生物航煤在NaOH溶液中均可發(fā)生水解反應，使分層現象消失，選項C錯誤；由于來自于石油分餾所得的煤油屬于烴類，選項A錯誤。 3．(2018湖北八校聯(lián)考)磷酸毗醛素是細胞的重要組成部分，其結構式如下，下列有關敘述不正確的是(　D　) A．該物質是一種磷酸酯類化合物 B．該有機物能發(fā)生銀鏡反應 C．該有機物可以發(fā)生取代、加成、氧化、還原反應 D．該有機物有多個側鍵與NaOH溶液反應 解析　分子中含有醛基、羥基以及磷酸形成的酯基，是一種磷酸酯類化合物，選項A正確；分子中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應，選項B正確；雜環(huán)中含有雙鍵，分子中含有醛基、羥基以及磷酸形成的酯基，羥基能發(fā)生酯化反應，屬于取代反應，羥基、碳碳雙鍵、醛基都能發(fā)生氧化反應，醛基能發(fā)生還原反應，選項C正確；該物質是一種磷酸酯類化合物，只有磷酸酯基側鏈與NaOH溶液反應，選項D錯誤。 根據特點快速判斷取代反應和加成反應 (1)取代反應的特點是“上一下一，有進有出”。其中苯及苯的同系物的硝化反應、鹵代反應，醇與羧酸的酯化反應，酯的水解，糖類、油脂、蛋白質的水解反應均屬于取代反應。 (2)加成反應的特點是“斷一、加二都進來”?！皵嘁弧笔侵鸽p鍵中的一個不穩(wěn)定鍵斷裂，“加二”是指加兩個其他原子或原子團，每一個不飽和碳原子上各加上一個。主要是烯烴、苯或苯的同系物的加成反應。 享資源　練類題　彎道超越顯功力　 同分異構體種數判斷及書寫基礎 考向預測 同分異構體屬于多年來高考高頻考點，前幾年全國卷年年必考一個小題，這兩年傾向為部分選項，但是熱度依舊。 19年可能會將不同類型有機物按不同要求的同分異構體的考查組合在一起，考查考生的思維深度與“論證推理與模型認知”的化學學科核心素養(yǎng) 解題關鍵 同分異構體的五種判斷方法 (1)基團連接法。將有機物看做由基團連接而成，由基團的異構體數目可推斷有機物的異構體數目。如丁基有四種，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分別有四種。 (2)換位思考法。將有機物分子中的不同原子或基團進行換位思考。如：乙烷分子中共有6個H原子，若有一個H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結構，那么五氯乙烷也只有一種結構。 (3)等效氫原子法(又稱對稱法)。 ①分子中同一個碳上的H原子等效； ②同一個碳的甲基H原子等效； ③分子中處于鏡面對稱位置(相當于平面鏡成像時)上的H原子是等效的。 (4)定1移2法。二元取代物，如C3H6Cl2的同分異構體，先固定其中一個Cl的位置，移動另外一個Cl，再除去相同的重復個體。 (5)組合法。飽和一元酯R1COOR2，－R1有m種，－R2有n種，共有mn種酯 失分防范 (1)總體順序應該遵循：類別異構→碳鏈異構→位置異構，這樣有序進行，既可防遺漏又可防重復； (2)要有空間想象能力，看準碳架的對稱性，避免重復； (3)注意碳的“四價”原則，確定碳原子上有無氫原子以及氫原子的數目，這樣可以確定該碳原子有無一元及二元代物； (4)二元代物要有序：先確定第一個取代基的位置，再引入第二個取代基，在引入第二個取代基的時候，尤其要注意的是：此前已經出現的第一個取代基的位置不要再引入第二個取代基，否則就會重復； (5)注意看清題目的限制條件：常見的限制條件有種類、性質、結構等方面 【預測】下列關于同分異構體(不考慮立體異構)的數目判斷正確的是(　　) 選項 A B C D 分子式 (或結構式) C5H12O C5H10 C9H18O2 已知 條件 能與金屬鈉反應 能使溴水褪色 二氯代物 酸性條件下水解生成兩種相對分子質量相同的有機物 同分異構體數目 8 3 16 12 思維導航 (1)一元代物的種數判斷關鍵在于注意結構的對稱性；(2)二元代物的種數確定要點在于思維的有序性，才能避免重復與遺漏；(3)酯類同分異構體種數則要注意碳原子在酸與醇中的分割，以及酸和醇的種數確定。 規(guī)范答題：C5H12O能與金屬鈉反應即為飽和一元醇：可看成戊烷中的一個氫原子被羥基取代的產物，戊烷存在三種同分異構體，、、，一個氫原子被羥基取代的產物共8種，選項A正確；分子式為C5H10的烴能使溴水褪色屬于烯烴，存在碳鏈異構和雙鍵位置異構，碳鏈為5個碳原子時有2種，碳鏈為4個碳原子時有3種，共5種同分異構體，選項B錯誤；二元代物的種數可采用“有序分析法”求解，先找出一氯代物的可能結構有三種：。再分析在這三種結構中引入第二個氯原子的所有可能性，這個過程中最重要的是要避免重復計算：其中(1)中有11種不同位置的H原子，所以有11種可能結構；(2)有編號的位置可引入第二個Cl原子，共有7種；同理分析(3)中只有編號的位置才可以引入第二個Cl原子，共有3種，共有21種，選項C錯誤；分子式為C9H18O2的酯水解得到的酸和醇相對分子質量相等，因此酸比醇少一個C原子，即C3H7—COOC5H11 －C3H7有2種同分異構體，－C5H11有8種同分異構體，所以C9H18O2屬于酯的同分異構體數目有28＝16，選項D錯誤。 答案： A 【變式考法】 1．(1)(2016全國卷Ⅰ)分子式為C4H8Cl2的有機物共有?。?！__9__###種(不含立體異構) (2)(2018荊襄二模)甲苯分子中苯環(huán)上的一個氫原子被－C2H4Cl取代后可得?。。_6__###種同分異構體 (3)(2018湖南G10聯(lián)盟)分子式為C4H7ClO2，可與NaHCO3溶液反應產生CO2的有機物可能結構有！??！__5__###種 (4)(2018臺州模擬)四聯(lián)苯()的一氯代物有?。?！__5__###種 (5)(2015全國卷Ⅱ)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物有(不含立體異構)?。?！__4__###種 (6)(2018武漢三模)金剛烷()可看成由四個椅式環(huán)己烷()構成。金剛烷的二溴代物有?。?！__6__###種 (7)(2018河南天一大聯(lián)考)組成和結構可用 表示的有機物共有(不考慮立體結構)?。?！__48__###種 (8)(2018湖南十四校聯(lián)考)已知一組有機物的分子式通式，按某種規(guī)律排列成下表。 項數 1 2 3 4 5 6 7 …… 通式 C2H4 C2H4O C2H4O2 C3H6 C3H6O C3H6O2 C4H8 …… 各項物質均存在數量不等的同分異構體。其中第12項的異構體中，屬于酯類的有！??！__9__###種(不考慮立體異構) 解析　(1)有機物C4H8Cl2的碳骨架有兩種結構： C—C—C—C，。 (1)碳骨架為C—C—C—C的同分異構體有 (2)碳骨架為的同分異構體有 (2)—C2H4Cl有—CH2CH2Cl和—CHClCH3兩種結構，苯的兩取代位置有鄰、間、對位，故甲苯分子中苯環(huán)上的一個氫原子被—C2H4Cl取代后可得23＝6種同分異構體。(3)能與NaHCO3溶液反應產生CO2，即含有羧基，其同分異構體數目可看作在丙烷分子中引入一個氯原子和一個羧基，可先引入一個氯原子有兩種：，再引入一個羧基分別為、，故共有5種。 (4)推斷有機物一氯代物的種數需要找中心對稱軸，四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸的物質，即，在其中的一部分上有幾種不同的氫原子(包括對稱軸上的氫原子)，就有幾種一氯代物，四聯(lián)苯有5種不同的氫原子，故有5種一氯代物。 (5)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物屬于羧酸，其官能團為—COOH，將該有機物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4種不同的結構，分別為CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、從而推知該有機物有4種不同的分子結構。 (6)根據結構圖可知，金剛烷的分子式為C10H16，結構對稱，6個亞甲基相同、4個次甲基相同，則分子中含2種位置的H，由溴原子取代分子中的氫原子形成的二溴代物有6種。 (7)首先寫出C4H10的碳鏈異構①C—C—C—C、②2種，然后加上，①中有2種，②中有2種、；所以C4H9—加到苯環(huán)上有4種形式，在上述4種的基礎上再加上氯原子，分別有4種、4種、3種、1種，—C4H8—Cl加到苯環(huán)上共有12種形式，所以用上式表示的有機物總共有412＝48種。 (8)根據規(guī)律第12項的分子式為：C5H10O2，屬于酯的同分異構體有：HCOOC4H9 4種、CH3COOC3H7 2種，C2H5COOC2H5 1種，C3H7COOCH3 2種，共9種。 對點特訓(十二)　常見有機物及其應用 1．(2018全國卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有關苯乙烯的說法錯誤的是(　C　) A．與液溴混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應 B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C．與氯化氫反應可以生成氯代苯乙烯 D．在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯 解析　苯乙烯既有烯烴的性質，又有苯的性質，由于有苯環(huán)，所以在鐵做催化劑的情況下，苯環(huán)上的氫原子可以被液溴取代，選項A正確；由于含有碳碳雙鍵，所以能與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化反應，選項B正確；與氯化氫應該發(fā)生碳碳雙鍵的加成反應，所以產物不是氯代苯乙烯，選項C錯誤；由于含有碳碳雙鍵，所以可以發(fā)生加聚反應生成聚苯乙烯，選項D正確。 2．(2018全國卷Ⅰ)下列說法錯誤的是(　A　) A．蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖 B．酶是一類具有高選擇催化性能的蛋白質 C．植物油含不飽和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色 D．淀粉和纖維素水解的最終產物均為葡萄糖 解析　果糖屬于單糖，選項A錯誤；酶是由活細胞產生的具有催化活性和高度選擇性的蛋白質，選項B正確；植物油屬于油脂，其中含有碳碳不飽和鍵，因此能使Br2/CCl4溶液褪色，選項C正確；淀粉和纖維素均是多糖，其水解的最終產物均為葡萄糖，選項D正確。 3．(2017北京卷)我國在CO2催化加氫制取汽油方面取得突破性進展，CO2轉化過程示意圖如下： 下列說法不正確的是(　B　) A．反應①的產物中含有水 B．反應②中只有碳碳鍵形成 C．汽油主要是C5～C11的烴類混合物 D．圖中a的名稱是2－甲基丁烷 解析　反應①是CO2與H2的反應，根據元素守恒可推斷有水生成，選項A正確；反應②是CO與H2反應生成(CH2)n，(CH2)n中還含有碳氫鍵，選項B錯誤；汽油所含烴類物質常溫下為液態(tài)，易揮發(fā)，主要是C5～C11的烴類混合物，選項C正確；根據a的球棍模型可知其結構簡式為CH3CH(CH3)CH2CH3，系統(tǒng)命名為2－甲基丁烷，選項D正確。 4．(2016北京卷)在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關物質的沸點、熔點如下： 對二甲苯 鄰二甲苯 間二甲苯 苯 沸點/℃ 138 144 139 80 熔點/℃ 13 －25 －47 6 下列說法不正確的是(　B　) A．該反應屬于取代反應 B．甲苯的沸點高于144 ℃ C．用蒸餾的方法可將苯從反應所得產物中首先分離出來 D．從二甲苯混合物中，用冷卻結晶的方法可將對二甲苯分離出來 解析　甲苯生成二甲苯是甲苯苯環(huán)上的氫原子被甲基取代，屬于取代反應，選項A正確；甲苯的相對分子質量介于二甲苯和苯之間，故沸點也介于二甲苯和苯的沸點之間，選項B錯誤；苯的沸點和二甲苯的沸點相差很大(大于30 ℃)，可用蒸餾的方法將苯從反應所得產物中首先分離出來，選項C正確；因對二甲苯的熔點較高，可用冷卻結晶的方法從二甲苯混合物中將對二甲苯分離出來，選項D正確。 5．(2018全國卷Ⅰ)環(huán)之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物，螺[2,2]戊烷( )是最簡單的一種。下列關于該化合物的說法錯誤的是(　C　) A．與環(huán)戊烯互為同分異構體 B．二氯代物超過兩種 C．所有碳原子均處同一平面 D．生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2 解析　螺[2,2]戊烷的分子式為C5H8，環(huán)戊烯的分子式也是C5H8，結構不同，互為同分異構體，選項A正確；分子中的8個氫原子完全相同，二氯代物中可以取代同一個碳原子上的氫原子，也可以是相鄰碳原子上或者不相鄰的碳原子上，因此其二氯代物超過兩種，選項B正確；由于分子中中心碳原子與另4個碳原子均是飽和碳原子，而與飽和碳原子相連的4個原子一定構成四面體，所有碳原子不可能均處在同一平面上，選項C錯誤；戊烷比螺[2,2]戊烷多4個氫原子，所以生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2，選項D正確。 6．(2018開封一模)已知氣態(tài)烴A的密度是相同狀況下氫氣密度的14倍，有機物A～E能發(fā)生下圖所示一系列變化，則下列說法錯誤的是(　C　) A．A分子中所有原子均在同一平面內 B．C4H8O2含酯基的同分異構體有4種 C．C的水溶液又稱福爾馬林，具有殺菌、防腐性能 D．等物質的量的B、D與足量鈉反應生成氣體的量相等 解析　氣態(tài)烴A的相對分子質量為28，即A為乙烯，由連續(xù)催化氧化可知，B為乙醇，C為乙醛，D為乙酸，E為乙酸乙酯。乙烯為平面結構，所有原子在同一平面內，選項A正確；分子式為C4H8O2且含酯基的同分異構體有4種，即HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH3、CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3，選項B正確；C為乙醛，甲醛的水溶液是福爾馬林，選項C錯誤；金屬鈉能與醇羥基反應放出氫氣，也能與羧基反應放出氫氣，而乙醇和乙酸中都只有一個活潑氫原子，因此等物質的量乙醇和乙酸與足量鈉反應生成氣體的量是相等的，選項D正確。 7．(2018天津期末)乙酸橙花酯是一種食用香料，其結構簡式如圖所示，關于該有機物的下列敘述中不正確的是(　C　) ①分子式為C12H20O2?、谀苁顾嵝訩MnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色?、勰馨l(fā)生的反應類型有：加成、取代、氧化、加聚?、芩耐之悩嬻w中可能有芳香族化合物，且屬于芳香族化合物的同分異構體有8種　⑤1 mol該有機物水解時只能消耗1 mol NaOH?、? mol該有機物在一定條件下和H2反應，共消耗H2為3 mol A．①②③ B．①②⑤⑥ C．②④⑥ D．②⑤⑥ 解析?、僖宜岢然サ牟伙柡投葹?，其分子式為C12H20O2，正確；②乙酸橙花酯中含碳碳雙鍵，能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，能與溴水發(fā)生加成反應，使溴水褪色，錯誤；③含碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應、氧化反應和加聚反應，含酯基能發(fā)生取代反應，正確；④乙酸橙花酯的不飽和度為3，苯環(huán)的不飽和度為4，它的同分異構體中不可能有芳香族化合物，錯誤；⑤該物質中含一個酯基，1 mol該有機物水解時只能消耗1 mol NaOH，正確；⑥碳碳雙鍵可與H2發(fā)生加成反應，酯基不能與H2反應，1 mol該有機物在一定條件下和H2反應，共消耗2 mol H2，錯誤。 8．(2018福州三模)下列有關有機反應類型的說法中不正確的是(　C　) A．甲烷與氯氣光照爆炸、苯與濃硝酸濃硫酸的混酸共熱生成硝基苯：取代反應 B．植物油久置酸敗、維生素C()在人體作抗氧化劑：氧化反應 C．用熱的純堿溶液浸泡沾有油污的餐具、氫氧化鈉溶液與乙酸乙酯共煮：皂化反應 D．乙烯使溴水褪色、植物油與氫氣反應生成人造奶油：加成反應 解析　甲烷與氯氣光照爆炸、苯與濃硝酸濃硫酸的混酸共熱生成硝基苯均屬于取代反應，選項A正確；植物油含有碳碳雙鍵，酸敗是碳碳雙鍵與氧氣發(fā)生氧化反應，抗氧化劑的特點是能與氧化劑發(fā)生氧化反應，選項B正確；皂化反應是指油脂在堿性條件下的水解，乙酸乙酯不屬于油脂，選項C錯誤；植物油轉化為人造奶油時，其分子中的碳碳雙鍵與氫氣加成，選項D正確。 9．(2018 定州月考)萜類化合物是天然物質中最多的一類物質，有些具有較強的香氣和生理活性。某些萜類化合物可以相互轉化。下列說法錯誤的是(　D　) A．香葉醛的分子式為C10H16O B．香葉醇和香茅醛互為同分異構體 C．上述四種物質均能使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色 D．香茅醇可以發(fā)生取代反應、加成反應及氧化反應，但是不能發(fā)生還原反應 解析　香葉醛分子中有10個碳原子，1個氧原子，同時有3個不飽和度，所以分子式為C10H16O，選項A正確；香葉醇和香茅醛的分子式都是C10H18O，選項B正確；四種物質中，都有碳碳雙鍵，所以都可以使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色，選項C正確；香茅醇有碳碳雙鍵，所以可以與氫氣加成，而物質得氫的反應也是還原反應，所以香茅醇可以發(fā)生還原反應，選項D錯誤。 10．(2018東北三校聯(lián)考)金銀花自古被譽為清熱解毒的良藥，經研究發(fā)現綠原酸是金銀花抗菌、抗病毒的有效藥理主要成分之一，該成分可經過金銀花粉碎、水浸后所得溶液經過一系列分離操作可得。其結構簡式如下：，下列有關綠原酸的說法中，正確的是(　D　) A．該有機物能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水均褪色，且反應類型相同。 B．1 mol該物質與足量的鈉反應可產生67.2 L H2 C該有機物難溶于水，但是在堿性環(huán)境下溶解度增大 D．分子中只含有三個雙鍵 解析　該有機物中含有的官能團有碳碳雙鍵、羥基、羧基和酯基，其中碳碳雙鍵既可與溴水發(fā)生加成反應使其褪色，又可與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應使其褪色，選項A錯誤；1 mol羥基和羧基都能消耗1 mol鈉產生0.5 mol H2,1 mol該物質與足量的鈉反應可產生3 mol H2，但未注明是標準狀況，所以產生H2的體積不一定為67.2 L，選項B錯誤；由提干信息“粉碎、水浸后所得溶液”以及結構中含有多個親水基團－羥基和羧基，所以不應該難溶于水，此外由于含有酯基，可在堿性環(huán)境水解，所以堿性環(huán)境溶解度會增大，選項C錯誤；由于苯環(huán)含特殊鍵而不含有雙鍵，所以分子中有一個碳碳雙鍵、兩個碳氧雙鍵，選項D正確。 11．(2018衡水二模)分子式為C4H6O2的鏈狀有機物M能與NaHCO3溶液反應產生CO2，下列關于M的說法中不正確的是(　C　) A．能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色 B．同系物的通式為CnH2n－2O2(n≥3) C．與HBr發(fā)生加成反應，最多有6種不同的結構(不考慮立體異構) D．分子中至少有6個原子共平面 解析　分子式為C4H6O2的鏈狀有機物且含有羧基，根據分子式可知含碳碳雙鍵，選項A、D正確；同系物的通式為CnH2n－2O2(n≥3)，選項B正確；M的結構簡式可能為CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH、CH2===C(CH3)COOH，這3種物質與HBr加成時均可得到兩種不同的物質，但其中有兩種物質的結構簡式均為CH3CHBrCH2COOH，即為5種結構，選項C錯誤。 12．(2018延邊模擬)下列有機物命名及其一氯代物的同分異構體數目正確的是(　D　) 命名 一氯代物 A 2－甲基－2－乙基丙烷 4 B 1,3－二甲基苯 3 C 2,2,3－三甲基戊烷 6 D 2,3－二甲基－4－乙基己烷 7 解析　“2－乙基”是錯誤的，因為選擇的主鏈不是最長的，選項A錯誤；1,3－二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有3種，側鏈上的一氯代物有1種，共4種，選項B錯誤；2,2,3－三甲基戊烷的一氯代物同分異構體有5種，選項C錯誤；2,3－二甲基－4－乙基己烷命名正確，且一氯代物為7種，選項D正確。 13．有機物有多種同分異構體，其中屬于酯類且氯原子直接連在苯環(huán)上的同分異構體有多少種(不考慮立體異構)(　D　) A．6種 B．9種 C．15種 D．19種 解析　屬于酯類說明含有酯基，且氯原子直接連在苯環(huán)上，則符合條件的有兩種情況：如果苯環(huán)上只有2個取代基，則一定有一個是氯原子，而另外一個可以是—OOCCH3、—COOCH3或—CH2OOCH，與氯原子的位置均有鄰、間、對三種情況，即有9種同分異構體；如果含有3個取代基，則分別是—Cl、—CH3、—OOCH，在苯環(huán)上的位置有10種，共計是19種。 14．(2018安徽A10聯(lián)考)納米分子機器日益受到關注，機器常用的“車輪”組件結構如下圖所示，下列說法正確的是(　C　) A．①②③④均屬于烴 B．①③均屬于苯的同系物 C．②④的二氯代物物分別有3種和6種 D．①②③均能發(fā)生取代反應 解析?、鄹焕障┲缓刑荚兀瑢儆趩钨|，選項A錯誤；苯的同系物只含有1個苯環(huán)，選項B錯誤；立方烷的二氯代物有3種，金剛烷的二氯代物有 共6種，選項C正確；③富勒烯只含有碳元素，不能發(fā)生取代反應，選項D錯誤。 15．(2018湖北八市調考)下列關于有機物的說法正確的是(　D　) A．有機反應中常說的鹵化、硝化、酯化、水化都屬于取代反應 B．溴苯、硝基苯、乙酸和乙酸乙酯可用NaOH溶液鑒別 C．氯氣與乙烷在光照下充分反應最多可以得到9種產物 D．分子式為C8H11N的有機物，分子內含有苯環(huán)和氨基(—NH2)的同分異構體共14種 解析　水化不一定為取代反應，如乙烯水化法制乙醇就屬于加成反應，選項A錯誤；溴苯和硝基苯都屬于不溶于水且比水重的液體，用NaOH溶液無法鑒別，乙酸、乙酸乙酯與堿混合均無現象，選項B錯誤；氯氣與CH3CH3在光照下充分反應可以得到的產物有：HCl、CH3CH2Cl、CH3CHCl2、CH2ClCH2Cl、CH3CCl3、CH2ClCHCl2、CH2ClCCl3、CHCl2CHCl2、CHCl2CCl3、CCl3CCl3，共10種產物，選項C錯誤；含有苯環(huán)和—NH2的同分異構體為、、 (鄰間對3種)、 (鄰間對3種)、 (氨基在苯環(huán)上的位置有2種)、 (氨基在苯環(huán)上的位置有3種)、 (氨基在苯環(huán)上有1種)，共有14種，選項D正確。 16．(2017全國卷Ⅱ)下列由實驗得出的結論正確的是(　A　) 選項 實驗 結論 A 將乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最終變?yōu)闊o色透明 生成的1,2－二溴乙烷無色、可溶于四氯化碳 B 乙醇和水都可與金屬鈉反應產生可燃性氣體 乙醇分子中的氫與水分子中的氫具有相同的活性 C 用乙酸浸泡水壺中的水垢，可將其清除 乙酸的酸性小于碳酸的酸性 D 甲烷與氯氣在光照下反應后的混合氣體能使?jié)駶櫟氖镌嚰堊兗t 生成的氯甲烷具有酸性 解析　乙烯與溴反應生成的1,2－二溴乙烷是易溶于CCl4的有機物，選項A正確；乙醇和水與金屬鈉反應生成可燃性氣體時的反應劇烈程度不同，即乙醇和水中氫活潑性不同，選項B錯誤；水垢的主要成分為碳酸鹽，根據強酸可制取弱酸，乙酸能除去水垢可判斷乙酸酸性強于碳酸，選項C錯誤；CH4與Cl2生成的CH3Cl等不具有酸性，但生成的HCl具有酸性，能使?jié)駶櫟氖镌嚰堊兗t，選項D錯誤。 17．(2018湖南G10聯(lián)考)分子式為C10Hl2O2，能與NaHCO3溶液反應放出CO2，且苯環(huán)上一氯代物有兩種的有機物有(不考慮立體異構)(　C　) A．7種 B．9種 C．11種 D．12種 解析　能與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體，說明分子中含有—COOH。苯環(huán)上的一氯代物有兩種，說明苯環(huán)上只有2種位置的氫原子，苯環(huán)上至少含有2個取代基。當苯環(huán)上有2個取代基時，有5種同分異構體，當苯環(huán)上有3個取代基時，有2種同分異構體；當苯環(huán)上有4個取代基的時候，有4種同分異構體，共11種，分別如下： 。選項C正確。 18．(2018湖北八校聯(lián)考)網絡趣味圖片“一臉辛酸”，是在人臉上重復畫滿了辛酸的鍵線式結構(如圖)。在辛酸的同分異構體中，含有一個“—COOH”和三個“—CH3”的結構(不考慮立體異構)，除外，還有(　D　) A．7種 B．11種 C．14種 D．17種 解析　辛酸含有一個“—COOH”和三個“—CH3”的主鏈最多有6個碳原子。 (1)若主鏈有6個碳原子，余下2個碳原子為2個—CH3，先固定一個—CH3，移動第二個—CH3，碳干骨架可表示為： (數字代表第二個—CH3的位置)，共4＋3＋2＋1＝10種。 (2)若主鏈有5個碳原子，余下3個碳原子可能為：①一個—CH3和一個—CH2CH3或②一個—CH(CH3)2。①若為一個—CH3和一個—CH2CH3，先固定—CH2CH3，再移動—CH3，碳干骨架可表示為： ； ②若為一個—CH(CH3)2，符合題意的結構簡式為符合題意的結構簡式為題給物質；共3+3=6種。 (3)若主鏈有4個碳原子，符合題意的同分異構體的結構簡式為(CH3CH2)3CCOOH。 辛酸含有一個“—COOH”和三個“—CH3”的同分異構體有10＋6＋1＝17種，除去題給物質，還有17種，選項D正確。 19．(2018贛州模擬)近年來我國科學家在青蒿素應用領城取得重大進展，如利用下述反應過程可以制取治療瘧疾的首選藥青蒿琥酯。下列有關說法正確的是(　B　) A．青蒿素分子中所有碳原子在同一平面內 B．反應①屬于還原反應，反應②理論上原子利用率可達100% C．雙氫青蒿素屬于芳香族化合物 D．青蒿琥酯可以發(fā)生水解、酯化以及加聚反應 解析　青蒿素分子中含有“”結構，所以不可能所有碳原子在同一平面內，選項A錯誤；反應①為青蒿素中碳氧雙鍵轉化為醇羥基，是加氫反應，所以反應①屬于還原反應，反應②理論上原子利用率可達100%，選項B正確；雙氫青蒿素不含苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，選項C錯誤；青蒿琥酯含有酯基可以發(fā)生水解反應，含有羧基可以發(fā)生酯化反應，沒有碳碳雙鍵不能發(fā)生加聚反應，選項D錯誤。 20．(2018鄂東南聯(lián)考)自然界中三種單萜化合物的結構如圖所示。下列說法不正確的是(　B　) A．①、③互為同分異構體 B．②的分子式為C10H18O C．①能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．①、②、③都能與金屬鈉反應 解析?、?、③的分子式相同，都為C10H18O，但結構不同，互為同分異構體，選項A正確；由結構簡式可知②的分子式為C10H20O，選項B錯誤；①含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，選項C正確；①、②、③都含有羥基，則都可與金屬鈉反應，選項D正確。