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1、第十章 第 17 頁(yè) 共 17 頁(yè) 第十章 維生素類藥物的分析 維生素是維持人體正常生理機(jī)能所必需的生物活性物質(zhì)。 如果人體缺少某種維生素，會(huì)引起維生素缺乏癥，而影響人體的正常生理機(jī)能。 如：人體缺少VA，夜盲癥. 人體缺少VC，壞血病. 對(duì)維生素類藥物的分類，目前仍按它們的溶解性質(zhì)分： 脂溶性維生素：A、D、E、K等 水溶性維生素：B族（B1、B2等）、煙酸、葉酸、泛酸、抗壞血酸等 本章中，重點(diǎn)介紹維生素A的分析，其次，對(duì)維生素E、維生素B1、維生素C的分析作一簡(jiǎn)單介紹。 第一節(jié)　 脂溶性維生素類藥物的分析 一、 維生素A的分析 (一) 化學(xué)結(jié)構(gòu)與

2、性質(zhì) 1、化學(xué)結(jié)構(gòu) R=H VA醇VA1 R= —COCH3 VA醋酸酯 R= —COC15H31 VA棕櫚酸酯 維生素A的結(jié)構(gòu)是一個(gè)具有共軛多烯側(cè)鏈的環(huán)己烯，且側(cè)鏈上的所有雙鍵都為全反式的 2、性質(zhì) （1）具有UV吸收。 （2）存在多種立體異構(gòu)化合物 在維生素A的側(cè)連上一共有4個(gè)雙鍵，所以，從理論上說(shuō)，應(yīng)該有 種異構(gòu)體。目前，包括維生素A在內(nèi)，總共發(fā)現(xiàn)有6種異構(gòu)體。它們是： 名 稱 順?lè)串悩?gòu) lmax(nm) 相對(duì)效價(jià) ⅰ．新維生素Aa 2-順式 328 75% ⅱ．新維生素Ab 4-順

3、319 24% ⅲ．新維生素Ac 2,4-二順 311 15% ⅳ．異維生素Aa 6-順 323 21% ⅴ．異維生素Ab 2,6-二順 324 24% ⅵ．維生素A 全反式 325~328 100% 　　 新維生素Aa　　　　　　　　　　　　　　　新維生素Ab 　　　 新維生素Ac　　　　　　　　　　　　　　　異維生素Aa 　　 異維生素Ab　　　　　　　　　　　　　維生素A （3）不穩(wěn)定性: a：易被氧化 維生素A的分子中具有共軛多烯的側(cè)鏈的結(jié)構(gòu)，因此其性質(zhì)活潑，易被氧化： 維生素A的氧化產(chǎn)物： ?。h(huán)氧化物 or ⅱ．

4、維生素A醛 ⅲ．維生素A酸 b：易發(fā)生脫氫、脫水、聚合反應(yīng) ?。S生素A2　　去氫維生素A 去氫維生素A的生物效價(jià)僅為維生素A1的40%，lmax345~350nm ⅱ．維生素A3　　去水維生素A 去水維生素A的效價(jià)也低于維生素A1，lmax385~390nm ⅲ．鯨醇 維生素A醇的二聚體，沒(méi)有生物活性。 （4）溶解性： 不溶于水，易溶于乙醚、氯仿、異丙醇、環(huán)己烷、脂肪和油等 (二) 鑒別試驗(yàn)（Carr-Price反應(yīng)） 1、三氯化銻反應(yīng) 2、紫外吸收光譜 3、TLC (三) 含量測(cè)定 1、紫外分光光度法－三點(diǎn)校正法

5、 維生素A的含量測(cè)定，過(guò)去曾用SbCl3比色法。但由于SbCl3比色法呈色極不穩(wěn)定，測(cè)定結(jié)果受水份、溫度影響較大，反應(yīng)專屬性差，目前已被紫外分光光度法所替代。 但由于SbCl3比色法操作簡(jiǎn)便、快速，所以目前對(duì)食品或飼料中維生素A的測(cè)定仍常用SbCl3比色法。 (1) 概述 由于在維生素A的分子中具有共軛多烯的結(jié)構(gòu)，所以具有特征的紫外吸收?？梢杂米贤夥止夤舛确y(cè)定維生素A的含量。 但是，由于在維生素A中，有很多結(jié)構(gòu)相似的相關(guān)物質(zhì)，這些相關(guān)物質(zhì)在維生素A的最大吸收波長(zhǎng)附近也有吸收（相關(guān)物質(zhì)產(chǎn)生的吸收叫不相關(guān)吸收），這些吸收對(duì)測(cè)定有影響。 為了消除不相關(guān)吸收的影響，準(zhǔn)確測(cè)出維生素A的含量，

6、Morton和Stubbs等人提出了一個(gè)校正公式－三點(diǎn)校正法，用來(lái)測(cè)定維生素A的含量。 (2) 三點(diǎn)校正法的原理（根據(jù)、假定） 三點(diǎn)校正法是在兩個(gè)假設(shè)的前提下建立起來(lái)的。即 ?。镔|(zhì)對(duì)光的吸收具有加和性，即： ⅱ．維生素A中的不相關(guān)吸收在310~340nm范圍內(nèi)可看作是直線, 且隨 波長(zhǎng)的增大吸收度減小 (3) 三個(gè)波長(zhǎng)的選擇方法 l1：維生素A的lmax l2、l3：分別在l1兩側(cè) 第一法：等波長(zhǎng)差法 l2、l3分別在l1兩側(cè)12nm處： 測(cè)定對(duì)象 VitA醋酸酯 第二法：等吸收度法(皂化法) l1=325nm; l2 =310nm;

7、 l3=334nm 測(cè)定對(duì)象 VitA醇 （4）第一法（適用于酯式維生素A的測(cè)定） ① 操作方法 測(cè)定波長(zhǎng) 吸光度 吸光度比值 吸光度比值差 計(jì)算值 規(guī)定值 300 0.555 316 0.907 (326) 328 1.000 (330) 340 0.811 360 0.299 這個(gè)方法要求最大吸收波長(zhǎng)在326~329nm之間，所以，為了確定最大吸收波長(zhǎng)的位置，還要測(cè)定326及330nm處的吸光度。 ② 計(jì)算方法 ?。畲笪詹ㄩL(zhǎng)位置的確

8、認(rèn)。 如果，則lmax在326~329nm范圍內(nèi)，這時(shí)可以繼續(xù)計(jì)算。 如果，則lmax不在326~329nm范圍內(nèi)，這時(shí)不能用第一法測(cè)定，而要用第二法測(cè)定。 ⅱ．計(jì)算吸光度比及比值差 → 均不超過(guò)±0.02，則以測(cè)定的A328計(jì)算含量。 任何一個(gè)值大于±0.02，需計(jì)算A328（校正）。 ⅲ．計(jì)算校正吸光度 Ⅳ. 計(jì)算標(biāo)示量% 1900：維生素A醋酸酯的換算因數(shù) ③ 換算因數(shù) 定義：?jiǎn)挝粩?shù)值所相當(dāng)?shù)男r(jià)。 1IU≡0.344mg全反式維生素A醋酸酯→ 藥名 VA醋酸酯 溶劑 環(huán)己烷 λmax 328 E 1530

9、 ↓ ④ 計(jì)算公式的推導(dǎo) → → （5）第二法 等吸收度法(皂化法、6/7法) ① 操作 在300，310，325和334nm處測(cè)定Ai。 第一法無(wú)法消除雜質(zhì)干擾時(shí)用此法，適用于維生素A醇 ② 計(jì)算方法 ③ 由于1IUo0.300mg的全反式維生素A醇，所以1g維生素A醇就相當(dāng)于 維生素A醇 溶劑：異丙醇中 ↓ lmax： 325nm ：1820 練

10、習(xí)題：維生素AD膠丸中維生素A的含量測(cè)定 已知：平均膠丸重為0.0815g 維生素A的標(biāo)示量為10000IU/丸 取樣： 測(cè)定數(shù)據(jù)如下表 波長(zhǎng) 吸收度 比值 規(guī)定值 比值差 300 0.374 0.574 0.555 0.019 316 0.584 0.896 0.907 -0.01 328 0.652 1 1 0 340 0.534 0.819 0.811 0.008 360 0.211 0.339 0.299 0.04 求：維生素A的標(biāo)示百分含量。 2、三氯化銻比色法 (1) 原理： λmax 618n

11、m~620nm，標(biāo)準(zhǔn)曲線法 (2) 注意事項(xiàng) ① 操作要迅速，加入SbCl3后5s~10s內(nèi)測(cè)定 ② 無(wú)水介質(zhì) ③ T（測(cè)樣）- T（繪標(biāo)）≤±1oC ④ 非VA專屬反應(yīng)，干擾物質(zhì)常使測(cè)定結(jié)果偏高。 二、維生素E的分析 (一) 化學(xué)結(jié)構(gòu)與性質(zhì) (1) VE是苯并二氫吡喃衍生物，苯環(huán)上(C6位)有一個(gè)乙酰化的酚羥基，在酸性或堿性溶液中加熱易水解成游離生育酚，亦被氧化劑氧化成醌型化合物。 (2) 具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，有紫外吸收，無(wú)水乙醇中最大吸收279、285nm。 (3) 有3個(gè)不對(duì)稱C原子，具有旋光性. (二) 鑒別 1、取本品10mg，加10ml 無(wú)水乙醇，加硝酸2ml

12、，振搖，75℃加熱15分鐘，出現(xiàn)鮮紅色,逐漸轉(zhuǎn)為橙紅色。 2、取本品10mg,加醇制KOH 2ml, 煮沸5分鐘,使水解生成游離生育酚,加水4ml, 乙醚10ml, 分取醚層.加聯(lián)吡啶乙醇液和三氯化鐵乙醇液數(shù)滴,出現(xiàn)深紅色. 3、UV法 (三) 特殊雜質(zhì)檢查——檢查游離生育酚 取本品0.10g，加無(wú)水乙醇5ml溶解后，加二苯胺試液1滴，用硫酸鈰液(0.01mol/L)滴定，消耗硫酸鈰液(0.01mol/L)不得過(guò) 1.0ml。（限度< 2.15%） 【原理】 【試劑】滴定劑：硫酸鈰滴定液(0.01mol/L) 指示劑：二苯胺（亮黃→灰紫） (四) 含量測(cè)定 1、氣

13、相色譜法 (1) 色譜條件及系統(tǒng)適用性試驗(yàn)： 色譜柱：硼硅玻璃柱,內(nèi)裝硅藻土 固定相：2% 硅酮(OV-17) 載氣：氮?dú)? 內(nèi)標(biāo)：正三十二烷 檢測(cè)器：FID（氫火焰離子化檢測(cè)器） 理論塔板數(shù)按VE峰計(jì)算應(yīng)不低于500，VE峰與內(nèi)標(biāo)物峰的分離度應(yīng)大于2。 (2) 溶液配制： 內(nèi)標(biāo)溶液：正三十二烷的環(huán)己烷液(1.0mg/ml) 對(duì)照溶液：對(duì)照品溶于內(nèi)標(biāo)溶液中(2mg/ml) 樣品溶液：樣品溶于內(nèi)標(biāo)溶液中(2mg/ml) (3) 計(jì)算：mg=F×AX×MS/AS (4) 特點(diǎn)：簡(jiǎn)便快速，專屬性強(qiáng),適用于VE、VE制劑及多種維生素制劑中VE的測(cè)定；需要特殊儀器。 (5) 例

14、1：內(nèi)標(biāo)液的配制：取正三十二烷加正己烷溶解并稀釋成1.0mg/ml溶液 對(duì)照液的配制：精密稱取VitE對(duì)照品0.2011g 置棕色具塞錐形瓶中，精密加入內(nèi)標(biāo)液10ml，密塞，振搖使溶解，取1~3ul注入GC儀，測(cè)定，計(jì)算。 供試液的配制：精密稱取供試品0.1998g置棕色具塞錐形瓶中，精密加入內(nèi)標(biāo)液 10ml，密塞，振搖使溶解，取1~3ul 注入GC儀，測(cè)定，計(jì)算。 對(duì)照液： 供試液： 例2：稱維生素E片10片，總重為1.4906g，研細(xì)，稱取0.2980g，用1.0mg/ml的內(nèi)標(biāo)溶液10ml溶解，用氣相色譜法測(cè)定。已知進(jìn)樣量為3ml，校正因子為1.96，供試品的峰

15、面積為159616，內(nèi)標(biāo)物的峰面積為167840，標(biāo)示量為10mg/片，求供試品占標(biāo)示量的百分含量（93.24%） 2、鈰量法 (1) 原理：VE用硫酸加熱回流，水解成生育酚，用硫酸鈰定量的氧化為對(duì)-生育醌，過(guò)量的硫酸鈰氧化二苯胺指示劑而指示終點(diǎn)（亮黃→灰紫）。需做空白試驗(yàn)。 (2) 反應(yīng)條件 ① 在硫酸條件下水解為宜.堿性下易被氧化。 ② 硫酸鈰溶于酸水溶液，不溶于醇，生育酚溶于醇而不溶于水，滴定過(guò)程中應(yīng)有一定濃度的乙醇。 ③ 適用于純度高的供試品。 第二節(jié)　 水溶性維生素類藥物的分析 一、 維生素B1的分析 (一) 化學(xué)結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1、結(jié)構(gòu)：

16、 維生素B1是由氨基嘧啶和噻唑環(huán)通過(guò)次甲基連接而成的季銨化合物。 2、性質(zhì)： ① 溶解性：易溶于水，水溶液呈酸性。 ② UV：λmax = 246nm ③ 硫胺顯堿性 在硫胺的分子中具有兩個(gè)堿性基團(tuán)：一個(gè)是噻唑環(huán)上的季銨；另一個(gè)是嘧啶環(huán)上的氨基。所以，硫胺可以和酸成鹽。 ④ 沉淀反應(yīng)： 維生素B1分子中的含氮雜環(huán)，能夠和生物堿沉淀試劑反應(yīng)產(chǎn)生沉淀。 如：維生素B1與硅鎢酸反應(yīng)可生成組成一定的沉淀，利用這個(gè)反應(yīng)可以用重量法測(cè)定維生素B1的含量。 ⑤ 硫色素反應(yīng) 維生素B1分子中的噻唑環(huán)在堿性條件下可被鐵氰化鉀K3Fe(CN)6等一些氧化劑氧化后，與嘧啶環(huán)上的氨基縮合成具有

17、熒光的硫色素。 ⑥ 加堿分解后與醋酸鉛反應(yīng) 維生素B1與NaOH試液一起加熱，分解產(chǎn)生NaS，可與PbAc2反應(yīng)生成PbS的黑色沉淀。 ⑦ 維生素B1的水溶液顯氯化物的特征反應(yīng)。 (二) 鑒別試驗(yàn) 硫色素?zé)晒夥磻?yīng) 這個(gè)反應(yīng)是維生素B1的專屬反應(yīng)，可用于維生素B1的鑒別和含量測(cè)定。 (三) 含量測(cè)定 維生素B1的含量測(cè)定方法有： 非水滴定法（ChP所用方法） 硅鎢酸重量法 銀量法 硫色素?zé)晒夥? 紫外分光光度法 比色法 絡(luò)合滴定法 (1). 非水滴定法 ① 原理:VB1分子中含有已成鹽的伯胺和季銨基團(tuán),在非水溶液中,在醋酸汞存在下,均可被高氯酸滴定.

18、 ② 方法: 溶劑:冰醋酸 指示劑:喹哪定紅-亞甲藍(lán) 滴定劑:高氯酸 醋酸汞 終點(diǎn):天藍(lán)色 空白試驗(yàn) (2). 硅鎢酸重量法: ① 原理：VB1在酸性溶液中與硅鎢酸作用產(chǎn)生沉淀,根據(jù)沉淀的重量和供試品的重量即可計(jì)算其含量. 2VB1+ 硅鎢酸 白色沉淀 +4HCl ② 測(cè)定方法 ③ 計(jì)算 換算因數(shù)：1g沉淀相當(dāng)于被測(cè)物質(zhì)的質(zhì)量（g） ④ 實(shí)驗(yàn)條件 A: 取樣量應(yīng)在50mg左右,不得少于25mg。 B: 硅鎢酸

19、的用量與VB1的量為8:1。 C: 加入鹽酸使沉淀易于過(guò)濾.酸量不足沉淀顆粒過(guò)細(xì)。 D: 干燥溫度80℃，以保證沉淀含4個(gè)結(jié)晶水，換算因數(shù)為0.1939。 E: 硅鎢酸的加入速度——用滴管一滴一滴加入。 ★防止沉淀表面吸附的雜質(zhì)來(lái)不及離開(kāi)而被沉淀包圍 F: 煮沸時(shí)間——2~5min為宜 ★使沉淀顆粒大，利于過(guò)濾洗滌。 G: 沉淀的洗滌 用熱稀鹽酸洗滌，洗滌液用量不得多于50ml，否則，沉淀會(huì)部分溶解。 二、 維生素C的分析 1． 化學(xué)結(jié)構(gòu) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： ③ 維生素C分子中具有2個(gè)手性C原子，所以具有4種光學(xué)異構(gòu)體。其中生理活性最強(qiáng)的是L（+）抗壞血酸。

20、 L(+)-抗壞血酸　　D(-)-抗壞血酸　　D(-)-異抗壞血酸　L(+)-異抗壞血酸 ④ 具有內(nèi)酯結(jié)構(gòu)。堿性下可水解。 ⑤ 具有烯二醇基。烯二醇基具有很強(qiáng)的還原性，能夠被一些氧化劑氧化成去氫抗壞血酸。 2． 性質(zhì)與鑒別試驗(yàn) ① 酸性 由于維生素C的分子中具有烯二醇的結(jié)構(gòu)，所以維生素C酸性。 C3上的羥基，由于受共軛效應(yīng)的影響，酸性較強(qiáng)，pKa=4.17 C2上的羥基，由于鄰位羰基的影響，酸性較弱，pKa=11.57 所以抗壞血酸一般表現(xiàn)為一元酸，能與NaHCO3作用生成鈉鹽。 ② 還原性 維生素C分子中的烯二醇基，具有很強(qiáng)的還原性，能夠被很多氧化劑氧化成二酮基。

21、 如： ③ 水解反應(yīng) L-二酮古羅糖酸 (無(wú)生物活性) ④ 熒光反應(yīng) ⑤ 糖的性質(zhì) 維生素C的結(jié)構(gòu)很象糖結(jié)構(gòu)，所以維生素C還具有糖的性質(zhì)。 （略） 3． 含量測(cè)定 ① 碘量法 a. 原理 這個(gè)反應(yīng)的摩爾比是1∶2。 b. 操作 終點(diǎn)顏色：無(wú)色→藍(lán)色 0.1mol/L碘液1mlo8.806mg的C6H8O6（維生素C） c. 討論 ?。磻?yīng)條件 這個(gè)反應(yīng)是在酸性下進(jìn)行的。 在酸性條件下，可以使維生素C受空氣中氧的氧化速度減慢。 ⅱ．溶劑 用新沸放冷的水作溶劑。 用新沸放冷的水作溶劑是為了減少水中溶解氧的影響。 ⅲ．還原性物質(zhì)

22、的影響及排除 維生素C的注射液中常加有亞硫酸鹽如NaHSO3作為抗氧劑，抗氧劑NaHSO3對(duì)測(cè)定維生素C的含量有影響。 排除方法： 在滴定前加入丙酮或甲醛，使之與NaHSO3生成無(wú)還原性的加成物。 +→ ②2,6-二氯吲哚酚滴定法 原理： 2,6-二氯吲哚酚是一個(gè)染料，在酸性下它的 氧化型是紅色的 還原型是無(wú)色的 所以，在酸性下可以直接用2,6-二氯吲哚酚滴定，用滴定劑自身的顏色變化指示終點(diǎn)，不需要另外的指示劑。 ++ 氧化型（紅色）　　　　　　　　　還原型（無(wú)色） 所以，終點(diǎn)的顏色是溶液由無(wú)色變?yōu)榧t色。 存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存

23、在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得

24、分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手

25、從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr

26、存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從sfjh

27、jhsosf7ioeryi03ri0yyriyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyy444444444444444444444444444444444444444444ojkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeejjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjj整理文檔沒(méi)有那么復(fù)雜，很簡(jiǎn)單，只要掌握好竅門(mén)。以本團(tuán)隊(duì)工作總結(jié)、計(jì)劃、報(bào)告、PPT模板為例：簡(jiǎn)介模板：本文從（文檔中的一、二、三，找三個(gè)要點(diǎn)寫(xiě)在這里）方面出發(fā)，詳細(xì)介紹了（

28、文檔的名字），內(nèi)容（詳細(xì)/簡(jiǎn)單）、層次（清晰/協(xié)調(diào)），值得有四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從sfjhjhsosf7ioeryi03ri0yyriyyyyyyyy

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30、四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存

31、在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr 賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從四川省網(wǎng)得分vrgr存在著賽車(chē)手從sfjhjhsosf7ioeryi03ri0yyriyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyy444444444444444444444444444444444444444

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