高三化學人教版一輪教師用書:第11章 第4節(jié) 生命中的基礎(chǔ)有機物 合成高分子 Word版含答案
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1、 第四節(jié) 生命中的基礎(chǔ)有機物 合成高分子 考綱定位 要點網(wǎng)絡(luò) 1.了解糖類、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點、主要化學性質(zhì)及應(yīng)用。 2.了解糖類、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過程中的作用。 3.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點。能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 4.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義。 5.了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻。 生命中的基礎(chǔ)有機化學物質(zhì) 1.糖類 (1)糖類的概念和分類 ①概念:從分子結(jié)構(gòu)上看,糖類可定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。 ②組成:主要包含C、H、O三種元
2、素。大多數(shù)糖類化合物的通式為Cm(H2O)n,所以糖類也叫“碳水化合物”。 ③分類 注意:①糖類的通式不一定均為Cm(H2O)n,如鼠李糖的分子式為C6H12O5,符合Cm(H2O)n的有機物不一定為糖類,如乙酸C2H4O2。 ②糖類不一定甜,如淀粉;甜的物質(zhì)不一定是糖類,如糖精。 (2)單糖——葡萄糖、果糖 ①組成和分子結(jié)構(gòu) 名稱 分子式 結(jié)構(gòu)簡式 官能團 二者 關(guān)系 葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4 CHO —OH、—CHO 同分異構(gòu)體 果糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)3 COCH2OH ②葡萄糖的化學性質(zhì)
3、 a.還原性:能與新制Cu(OH)2懸濁液和銀氨溶液反應(yīng)。 b.加成反應(yīng):與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成己六醇。 c.酯化反應(yīng):葡萄糖含有醇羥基,能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。 d.發(fā)酵生成乙醇:由葡萄糖發(fā)酵制乙醇的化學方程式為 C6H12O62C2H5OH+2CO2↑。 (3)二糖——蔗糖與麥芽糖 ①相同點 a.組成相同,分子式均為C12H22O11,二者互為同分異構(gòu)體。 b.能發(fā)生水解反應(yīng)。 ②不同點 a.官能團不同:蔗糖分子中不含醛基,麥芽糖分子中含有醛基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),能還原新制Cu(OH)2懸濁液。 b.水解產(chǎn)物不同:蔗糖和麥芽糖發(fā)生水解反應(yīng)的化學方程式分別為 C12H22
4、O11+H2O,C6H12O6+C6H12O6 蔗糖 葡萄糖 果糖; C12H22O11+H2O2C6H12O6 麥芽糖 葡萄糖。 (4)多糖——淀粉與纖維素 ①相同點 a.都屬于高分子化合物,分子式都可表示為(C6H10O5)n。 b.都能發(fā)生水解反應(yīng),反應(yīng)的化學方程式分別為 (C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6 淀粉 葡萄糖; (C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6 纖維素 葡萄糖。 c.都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 ②不同點 a.通式中n值不同; b.淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍色。 2.
5、油脂 (1)組成和結(jié)構(gòu) 油脂是高級脂肪酸與甘油形成的酯,由C、H、O三種元素組成,其結(jié)構(gòu)可表示為 (2)分類 (3)物理性質(zhì) ①油脂一般不溶于水,密度比水小。 ②天然油脂都是混合物,沒有恒定的熔、沸點。 a.含不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯常溫下一般呈液態(tài)。 b.含飽和脂肪酸成分較多的甘油酯常溫下一般呈固態(tài)。 (4)化學性質(zhì) ①油脂的氫化(油脂的硬化) 經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪,也稱硬化油。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學方程式為 ②水解反應(yīng)(以硬脂酸甘油酯為例寫出化學方程式) a.酸性條件——制高級脂肪酸 b.堿性條件——皂化反應(yīng) 3.氨
6、基酸、蛋白質(zhì) (1)氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) ①氨基酸的組成和結(jié)構(gòu):氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團為—COOH和—NH2。 α-氨基酸結(jié)構(gòu)簡式可表示為。 ②氨基酸的化學性質(zhì) a.兩性(以為例) 與鹽酸反應(yīng)的化學方程式: 與NaOH溶液反應(yīng)的化學方程式: b.成肽反應(yīng) 兩分子氨基酸縮水形成二肽 丙氨酸 丙氨酸 多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合,可形成蛋白質(zhì)。 (2)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) ①組成與結(jié)構(gòu) a.蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素。 b.蛋白質(zhì)是由氨基酸組成的,通過縮聚反應(yīng)產(chǎn)生,蛋白質(zhì)屬于天然有機高分子化合物
7、。 ②性質(zhì) a.水解:在酸、堿或酶的作用下最終水解生成氨基酸。 b.兩性:具有氨基酸的性質(zhì)。 c.鹽析:向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無機鹽[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后,可以使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出,為可逆過程,可用于分離和提純蛋白質(zhì)。 d.變性:加熱、紫外線、X射線、強酸、強堿、重金屬鹽、一些有機物(甲醛、酒精、苯甲酸等)會使蛋白質(zhì)變性,屬于不可逆過程??捎糜谙?、滅菌等。 e.顏色反應(yīng):含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃色,該性質(zhì)可用于蛋白質(zhì)的檢驗。 f.蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的氣味。 (3)酶 ①絕大多數(shù)酶是一種蛋白質(zhì),易變性。 ②酶是一類生物催化劑,
8、催化作用具有以下特點: a.條件溫和、不需加熱; b.具有高度的專一性; c.具有高效催化作用。 4.糖類、油脂、蛋白質(zhì)的用途 命題點1 基本營養(yǎng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用 1.判斷下列說法正誤(正確打“√”,錯誤打“×”) (1)淀粉水解制葡萄糖不屬于取代反應(yīng)。( ) (2)油脂與濃NaOH反應(yīng)制高級脂肪酸鈉不屬于取代反應(yīng)。( ) (3)木材纖維和土豆淀粉遇碘水均顯藍色。( ) (4)食用花生油和雞蛋清都能發(fā)生水解反應(yīng)。( ) (5)油脂皂化反應(yīng)得到高級脂肪酸鹽與甘油。( ) (6)向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水,溶液未變藍色,說明淀粉沒有發(fā)生水解。
9、 ( ) (7)磨豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì),豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了氨基酸。 ( ) [答案] (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)× (7)× 2.下列有關(guān)基本營養(yǎng)物質(zhì)的說法中正確的是( ) A.吃饅頭時越嚼越甜,是因為淀粉發(fā)生了水解反應(yīng) B.變質(zhì)的油脂有難聞的哈喇味,是因為油脂發(fā)生了加成反應(yīng) C.人體中沒有水解纖維素的酶,所以纖維素在人體中沒有任何作用 D.牛奶中含有豐富的蛋白質(zhì),所以羊毛衫上的奶漬可以用加酶洗衣粉洗滌 [答案] A 3.下列說法正確的是( ) A.在紫外線、飽和Na2SO4、CuSO4溶液、福爾馬林等作用下,蛋白質(zhì)均會發(fā)生變
10、性 B.油脂屬于高分子化合物,是混合物 C.在一定條件下,氨基酸之間能發(fā)生反應(yīng),合成更加復雜的化合物 D.檢驗淀粉在稀硫酸催化條件下水解產(chǎn)物的方法是:取適量水解液于試管中,加入少量新制Cu(OH)2懸濁液,加熱,觀察是否有紅色沉淀生成 C [A項,飽和Na2SO4溶液可使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析,而在紫外線、CuSO4溶液、福爾馬林等作用下,蛋白質(zhì)均會發(fā)生變性;B項,油脂相對分子質(zhì)量較小,不屬于高分子化合物;C項,氨基酸含有氨基、羧基,可發(fā)生取代、縮聚反應(yīng),可生成二肽、多肽或蛋白質(zhì);D項,淀粉是在酸性條件下水解,葡萄糖和新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)必須在堿性條件下,所以要用新制Cu(OH)2懸濁
11、液檢驗葡萄糖時要先中和酸,否則無法成功。] 4.(2019·皖南八校聯(lián)考)我國科學家在全球率先發(fā)現(xiàn)了有效治療Ⅱ型糖尿病的神奇分子——非肽類分子激動劑(代號為Boc5,化學式為C54H52N4O16S2),它的神奇之處在于能模擬人體內(nèi)的某些大分子,促進人體的胰島素分泌,發(fā)揮對血糖的調(diào)節(jié)作用,這一發(fā)現(xiàn)將為千百萬Ⅱ型糖尿病患者解除病痛。下列有關(guān)說法正確的是 ( ) A.Boc5中一定不含 B.葡萄糖、麥芽糖、蔗糖均能與新制氫氧化銅反應(yīng)生成Cu2O C.Boc5是高分子化合物 D.糖類的通式均滿足(CH2O)n [答案] A 命題點2 氨基酸的兩性與縮合、縮聚 5.(2016
12、·天津高考)下列對氨基酸和蛋白質(zhì)的描述正確的是( ) A.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸 B.氨基酸和蛋白質(zhì)遇重金屬離子均會變性 C.α-氨基丙酸與α-氨基苯丙酸混合物脫水成肽,只生成2種二肽 D.氨基酸溶于過量氫氧化鈉溶液中生成的離子,在電場作用下向負極移動 [答案] A 6.已知氨基酸可發(fā)生如下反應(yīng):+HNO2―→+H2O 且已知:D、E的相對分子質(zhì)量分別為162和144,可發(fā)生物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系,如下圖所示: (1)寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡式:B__________________________________、 D______________________________
13、___________________________。 (2)寫出C→E的化學方程式:__________________________________ __________________________________________________________。 (3)寫出C→D的化學方程式:__________________________________ __________________________________________________________。 (4) 和甘氨酸()縮合可形成________種二肽。 (5) 分別與鹽
14、酸和NaOH溶液反應(yīng)的離子方程式為__________________________________________________________, ___________________________________________________________。 [解析] 根據(jù)題意氨基酸與HNO2作用生成羥基酸,故C為,根據(jù)D、E的相對分子質(zhì)量可確定C的脫水原理。 (4)相同氨基酸間脫水各形成1種二肽,不同氨基酸間脫水形成2種二肽,共4種。 [答案] (1) (4)4 氨基酸分子之間的縮合與縮聚反應(yīng) (1)2種不同氨基酸脫水可形成4種二肽(相同
15、分子之間形成2種,不同分子之間形成2種)。 (2)分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán) (3)氨基酸分子縮聚成高分子化合物 有機高分子及其合成 1.有機高分子的組成與結(jié)構(gòu) 高分子化合物是相對小分子而言的,簡稱高分子。大部分高分子化合物是由小分子通過聚合反應(yīng)制得的,所以常被稱為聚合物或高聚物。 (1)單體:能夠進行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。如的單體為 。 (2)鏈節(jié):高分子化合物中化學組成相同、可重復的最小單位。如的鏈節(jié)為。 (3)聚合度:高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。 如合成聚乙烯CH2—CH2的單體為CH2===CH2,鏈節(jié)為—CH2CH2—,聚合度為n。 2
16、.高分子材料的分類及性質(zhì) (3)纖維 3.有機高分子的合成反應(yīng)——加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng) (1)加聚反應(yīng) ①定義:由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應(yīng)。 ②產(chǎn)物特征:高聚物與單體具有相同的組成,生成物一般為線型結(jié)構(gòu)。 ③加聚反應(yīng)類型 a.聚乙烯類(塑料纖維): (—R為—H、—Cl、—CH3、、—CN等)。 b.聚1,3-丁二烯類(橡膠): nCH2=== (—R為—H、—Cl、—CH3等)。 c.混合加聚類:兩種或兩種以上單體加聚 如:nCH2===CH—CH===CH2+nCH2===CH—CN 。 d.聚乙炔類: (—R為—H、 —Cl、—
17、CH3、、—CN等)。 (2)縮聚反應(yīng) ①定義:單體間相互作用生成高分子化合物,同時還生成小分子化合物(如水、氨、鹵化氫等)的聚合反應(yīng)。 ②產(chǎn)物特征:生成高聚物和小分子,高聚物與單體有不同的組成。 ③縮聚反應(yīng)類型 a.聚酯類:—OH與—COOH間的縮聚 nHOCH2—CH2OH+nHOOC—COOH nHOCH2—CH2—COOH b.聚氨基酸類:—NH2與—COOH間的縮聚 nH2N—CH2COOH+(n-1)H2O。 nH2NCH2COOH+ c.酚醛樹脂類 命題點1 高分子的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1.(2019·太原模擬)下列說法不正確的是( )
18、 A.高吸水性樹脂屬于功能高分子材料 B.食品包裝袋、食物保鮮膜等材料的主要成分是聚乙烯 C.人造纖維、合成纖維和光導纖維都是有機高分子化合物 D.高分子化合物的結(jié)構(gòu)大致可以分為線型結(jié)構(gòu)、支鏈型結(jié)構(gòu)和網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)三類 C [A項,高吸水性樹脂屬于功能高分子材料,正確;B項,食品包裝袋、食物保鮮膜的成分是聚乙烯,正確;C項,光導纖維的成分是SiO2,屬于無機物,錯誤;D項,高分子化合物的結(jié)構(gòu)大致可以分為線型結(jié)構(gòu)、支鏈型結(jié)構(gòu)和網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)三類,正確。] 2.(2019·北京高考)交聯(lián)聚合物P的結(jié)構(gòu)片段如圖所示。下列說法不正確的是(圖中表示鏈延長)( ) A.聚合物P中有酯基,能水解
19、 B.聚合物P的合成反應(yīng)為縮聚反應(yīng) C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解獲得 D.鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過程中也可形成類似聚合物P的交聯(lián)結(jié)構(gòu) D [A項,由交聯(lián)聚合物P的結(jié)構(gòu)片段X、Y可判斷其結(jié)構(gòu)中含有酯基,因此聚合物P能水解,正確;B項,酯基是由羧基和醇羥基脫水生成的,因此聚合物P的合成反應(yīng)為縮聚反應(yīng),正確;C項,油脂水解可生成丙三醇,正確;D項,乙二醇只含兩個醇羥基,鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過程不可能形成類似聚合物P的交聯(lián)結(jié)構(gòu),錯誤。] 命題點2 高分子的合成與單體的確定 3.關(guān)于下列三種常見高分子材料的說法正確的是( ) 順丁橡膠 滌綸 酚
20、醛樹脂 A.順丁橡膠、滌綸和酚醛樹脂都屬于天然高分子材料 B.順丁橡膠的單體結(jié)構(gòu)簡式為CH3—C≡C—CH3 C.滌綸是對苯二甲酸和乙二醇通過縮聚反應(yīng)得到的 D.酚醛樹脂的單體是苯酚和甲醇 C [A項,三種高分子均不是天然的;B項,順丁橡膠的單體為CH2===CH—CH===CH2;D項,酚醛樹脂的單體為苯酚和甲 醛。] 4.合成導電高分子化合物PPV的反應(yīng)為( ) nII+CHn===CH2CHCH2+2nHI,則下列說法正確的是( ) A.PPV是聚苯乙炔 B.該反應(yīng)為縮聚反應(yīng) C.PPV與聚苯乙烯的最小結(jié)構(gòu)單元組成相同 D.1 mol PPV最多與4 mol
21、H2發(fā)生反應(yīng) B [聚苯乙炔的結(jié)構(gòu)簡式為,A錯;聚苯乙 烯的最小結(jié)構(gòu)單元為,PPV的最小結(jié)構(gòu)單元為 CH===CH—,C錯;1 mol PPV最多與4×2n mol H2反應(yīng),D錯。] 5.填寫下列單體或高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式。 (1)CH2===CH—CN的聚合物為________。 (2)CH2===CH—CH===CH2的聚合物為________。 (3) 的單體為 ________________________________________________________。 (4)________的單體是和HO(CH2)2OH。 (5)的單體是_______
22、_。 (6)的單體是________和________。 [答案] (1) (6)H2N—CH2—COOH H2N—CH2CH2—COOH 根據(jù)高分子結(jié)構(gòu)找單體的思維模板 (1)加聚產(chǎn)物:? CH===CH2、CH2===CH—CH===CH2。 (2)縮聚產(chǎn)物:? HOOCCOOH、HOCH2CH2OH。 1.(2018·浙江高考)下列說法正確的是 ( ) A.油脂、糖類和蛋白質(zhì)都能發(fā)生水解反應(yīng) B.油脂皂化反應(yīng)可用硫酸作催化劑 C.淀粉溶液中加入硫酸,加熱4~5 min,再加入少量銀氨溶液,加熱,有光亮銀鏡生成 D.福爾馬林能使蛋白質(zhì)發(fā)生變性,
23、可用于浸制動物標本 [答案] D 2.(2016·全國卷Ⅰ)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線: 回答下列問題: (1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是________(填標號)。 a.糖類都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖 c.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全 d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物 (2)B生成C的反應(yīng)類型為________。 (3)D中的官能團名稱為________,D生成E的反應(yīng)類型為________。 (4)F的化學名稱是_______
24、_,由F生成G的化學方程式為_____________________________________________________________。 (5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2,W共有________種(不含立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________。 (6)參照上述合成路線,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無機試劑任選),設(shè)計制備對苯二甲酸的合成路線_______
25、________________________ _________________________________________________________________。 [解析] a選項,不是所有的糖都有甜味,如纖維素等多糖沒有甜味,也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式,如脫氧核糖的分子式為C5H10O4,所以說法錯誤;b選項,麥芽糖水解只生成葡萄糖,所以說法錯誤;c選項,如果淀粉部分水解生成葡萄糖,也可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),即銀鏡反應(yīng)不能判斷溶液中是否還含有淀粉,因此只用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全,所以說法正確;d選項,淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物,所以說法
26、正確。 (2)B生成C的反應(yīng)是酸和醇生成酯的反應(yīng),屬于取代(或酯化)反應(yīng)。 (3)通過觀察D分子的結(jié)構(gòu)簡式,可判斷D分子中含有酯基和碳碳雙鍵;由D生成E的反應(yīng)為消去反應(yīng)。 (4)F為分子中含6個碳原子的二元酸,名稱為己二酸,己二酸與1,4-丁二醇發(fā)生縮聚反應(yīng),其反應(yīng)的化學方程式為 (5)W為二取代芳香化合物,因此苯環(huán)上有兩個取代基,0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2,說明W分子結(jié)構(gòu)中含有兩個羧基,還有兩個碳原子,先將兩個羧基和苯環(huán)相連,如果碳原子分別插入苯環(huán)與羧基間,有一種情況,如果兩個取代基分別在苯環(huán)的鄰、間、對位,有3種同分異構(gòu)體;如果2個碳原子只插入
27、其中一個苯環(huán)與羧基之間,有—CH2CH2—和—CH(CH3)—兩種情況,兩個取代基分別在苯環(huán)上鄰、間、對位,有6種同分異構(gòu)體; 再將苯環(huán)上連接一個甲基,另一個取代基為一個碳原子和兩個羧基,即—CH(COOH)2,有一種情況,兩個取代基分別在苯環(huán)的鄰、間、對位,有3種同分異構(gòu)體;因此共有12種同分異構(gòu)體,其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。 (6)由題給路線圖可知,己二烯與乙烯可生成環(huán)狀烯,環(huán)狀烯可轉(zhuǎn)化為對二甲苯,用高錳酸鉀可將對二甲苯氧化為對苯二甲酸,所以其合成路線為: [答案] (1)cd (2)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng)) (3)酯基、碳碳雙鍵 消去反應(yīng) (4)己二酸 (5)12 HOOCH2CCH2COOH (6)
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