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1、考綱定標考綱定標1了解合成高分子的組成與結構特點，能依據(jù)簡單合了解合成高分子的組成與結構特點，能依據(jù)簡單合 成高分子的結構分析其鏈節(jié)和單體。成高分子的結構分析其鏈節(jié)和單體。2了解加聚、縮聚等有機反應的特點。了解加聚、縮聚等有機反應的特點。3了解新型高分子材料的性能及其在高分子技術領域了解新型高分子材料的性能及其在高分子技術領域 中的應用。中的應用。4了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質量了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質量 方面的貢獻。方面的貢獻。5關注有機化合物的安全和科學使用，認識有機化合關注有機化合物的安全和科學使用，認識有機化合 物在生產、生活中的作用和對環(huán)境、健康產生的

2、物在生產、生活中的作用和對環(huán)境、健康產生的 影響。影響。熱點定位熱點定位1結合高分子化合物的合成，判斷加聚、縮聚等反應類結合高分子化合物的合成，判斷加聚、縮聚等反應類 型，以及分析鏈節(jié)和單體。型，以及分析鏈節(jié)和單體。2根據(jù)新型高分子材料在高技術領域中的應用，考查高根據(jù)新型高分子材料在高技術領域中的應用，考查高 分子材料的性能及合成。分子材料的性能及合成。3根據(jù)信息及合成路線，推斷及合成指定結構簡式的有根據(jù)信息及合成路線，推斷及合成指定結構簡式的有 機物。機物。4有機物合成路線的選擇、設計和評價。有機物合成路線的選擇、設計和評價。3 3掌握有機推斷題的解題思路掌握有機推斷題的解題思路第十章第六節(jié)

3、抓基礎析考點提能力一、有機高分子化合物一、有機高分子化合物1基本概念基本概念(1)單體：能夠進行聚合反應形成高分子化合物的低分子化單體：能夠進行聚合反應形成高分子化合物的低分子化合物。合物。(2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學組成相同、可重復的最小單鏈節(jié)：高分子化合物中化學組成相同、可重復的最小單位。位。(3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。2合成方法合成方法(1)加聚反應：加聚反應：由單體通過加成反應的方式生成高分子化合物，既屬于由單體通過加成反應的方式生成高分子化合物，既屬于 反應，又屬于反應，又屬于 反應，如聚異戊二烯合成的化反應，如聚異戊二烯合成的化學方程

4、式為：學方程式為：加成加成聚合聚合(2)縮聚反應：縮聚反應：反應的特點：單體通過分子間的反應的特點：單體通過分子間的 而生成高分子化而生成高分子化合物，反應過程中伴隨合物，反應過程中伴隨 (如如H2O、HX等等)的生成。的生成。如對苯二甲酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應的化學方程式為如對苯二甲酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應的化學方程式為縮合縮合小分子小分子。二、應用廣泛的高分子材料二、應用廣泛的高分子材料1傳統(tǒng)高分子材料傳統(tǒng)高分子材料(2)常見的塑料：常見的塑料：名稱名稱單體單體結構簡式結構簡式聚乙烯聚乙烯 酚醛樹脂酚醛樹脂(電木電木)CH2=CH2(3)合成纖維：合成纖維：纖維的分類：纖維的分類：常見合成纖維

5、的單體和結構簡式：常見合成纖維的單體和結構簡式：名稱名稱單體單體結構簡式結構簡式滌綸滌綸 聚對苯二甲酸乙二醇酯聚對苯二甲酸乙二醇酯腈綸腈綸 聚丙烯腈聚丙烯腈HOCH2CH2OHCH2=CHCN(4)幾種常見的合成橡膠：幾種常見的合成橡膠：名稱名稱單體單體高聚物的分子結構高聚物的分子結構順丁橡膠順丁橡膠CH2=CHCH=CH2丁苯橡膠丁苯橡膠(SBR)氯丁橡膠氯丁橡膠2新型高分子材料新型高分子材料(1)功能高分子材料：功能高分子材料：概念：既有傳統(tǒng)高分子材料的機械性能，又有某些特概念：既有傳統(tǒng)高分子材料的機械性能，又有某些特殊功能的高分子材料。殊功能的高分子材料。分類：分類：(2)復合材料：復合

6、材料：概念：概念：兩種或兩種以上材料組合成的一種新型材料，其中一種兩種或兩種以上材料組合成的一種新型材料，其中一種材料作為基體，另一種材料作為增強體。材料作為基體，另一種材料作為增強體。主要性能：主要性能：強度高、質量輕、耐高溫、耐腐蝕。強度高、質量輕、耐高溫、耐腐蝕。應用領域：應用領域：可應用于宇宙航空等工業(yè)。可應用于宇宙航空等工業(yè)。三、有機合成與推斷三、有機合成與推斷1有機合成的任務有機合成的任務分子骨架分子骨架官能團官能團2有機合成的原則有機合成的原則起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。應盡量選擇步驟最少的合成路線。應盡量選擇步驟最少的合成路線。原

7、子經(jīng)濟性高，具有較高的產率。原子經(jīng)濟性高，具有較高的產率。有機合成反應要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于有機合成反應要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)。實現(xiàn)。3常見合成路線常見合成路線化學方程式依次為：化學方程式依次為：1加聚反應與縮聚反應的區(qū)別加聚反應與縮聚反應的區(qū)別加聚反應加聚反應縮聚反應縮聚反應反應物特反應物特征征含不飽和鍵含不飽和鍵(如如 )含特征官能團含特征官能團(如如OH或或NH2， )產物特征產物特征聚合物與單體具有聚合物與單體具有相同的組成相同的組成聚合物的單體具有不同的組聚合物的單體具有不同的組成成產物種類產物種類 只產生聚合物只產生聚合物聚合物和小分子聚合物和小分子(如

8、如H2O)2高聚物單體的判斷方法高聚物單體的判斷方法(1)加聚反應生成的高聚物：加聚反應生成的高聚物：凡鏈節(jié)的主鏈上只有兩個碳原子凡鏈節(jié)的主鏈上只有兩個碳原子(無其他原子無其他原子)的高的高聚物，其合成單體為一種，將兩個半鍵閉合即可。聚物，其合成單體為一種，將兩個半鍵閉合即可。如：如： 的單體為：的單體為： 。凡鏈節(jié)主鏈上有四個碳原子凡鏈節(jié)主鏈上有四個碳原子(無其他原子無其他原子)，且鏈節(jié)無雙鍵的，且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物，其單體為兩種，在正中央劃線斷開，然后兩個半鍵高聚物，其單體為兩種，在正中央劃線斷開，然后兩個半鍵閉合即可。如：閉合即可。如： 的單體為：的單體為：CH3CH=CH2和和CH2=

9、CH2。凡鏈節(jié)主鏈上只有碳原子，并存在碳碳雙鍵結構的高聚物，凡鏈節(jié)主鏈上只有碳原子，并存在碳碳雙鍵結構的高聚物，按規(guī)律按規(guī)律“凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”劃線斷開，然后劃線斷開，然后將兩個半鍵閉合，即單雙鍵互換。如：將兩個半鍵閉合，即單雙鍵互換。如： 的單體是：的單體是：CH2=CHCH=CH2和和CH2=CH 。(2)縮聚反應生成的高聚物：縮聚反應生成的高聚物：凡鏈節(jié)為凡鏈節(jié)為 結構的高聚物，其合結構的高聚物，其合成單體必為一種，在亞氨基成單體必為一種，在亞氨基(或單鍵氧或單鍵氧)上加氫，在羰基碳上上加氫，在羰基碳上加羥基，即得高聚物單體。加羥基，即得高聚物

10、單體。如：如： 的單體為：的單體為：H2NCH2COOH。凡鏈節(jié)中間凡鏈節(jié)中間(不在端上不在端上)含有肽鍵的高聚物，從肽鍵中間斷含有肽鍵的高聚物，從肽鍵中間斷開，兩側為不對稱結構的，其單體為兩種，在亞氨基上加氫，開，兩側為不對稱結構的，其單體為兩種，在亞氨基上加氫，羰基碳原子上加羥基，即得高聚物單體。羰基碳原子上加羥基，即得高聚物單體。凡鏈節(jié)中間凡鏈節(jié)中間(不在端上不在端上)含有酯基結構含有酯基結構( )的高聚物，的高聚物，其合成單體為兩種，從其合成單體為兩種，從 中間斷開，羰基碳原子上中間斷開，羰基碳原子上加羥基，氧原子上加氫原子，即得高聚物單體。加羥基，氧原子上加氫原子，即得高聚物單體。如

11、：如：的單體為的單體為HOOCCOOH和和HOCH2CH2OH。高聚物高聚物 H ，其鏈節(jié)中的，其鏈節(jié)中的“CH2”來自于來自于甲醛，合成該高聚物的單體為：甲醛，合成該高聚物的單體為： 和和HCHO。例例1(1)做裝飾板的貼畫，常用氨基樹脂，它的結構片段做裝飾板的貼畫，常用氨基樹脂，它的結構片段如下圖所示：如下圖所示：它可以看做是兩種單體的縮水產物，這兩種單體的結構簡它可以看做是兩種單體的縮水產物，這兩種單體的結構簡式是式是_，_。(2)ABS： 的的3種單體的種單體的結構簡式分別是結構簡式分別是_，_，_。(3)新型彈性材料新型彈性材料“丁苯吡橡膠丁苯吡橡膠”的結構簡式如下：的結構簡式如下：

12、其單體為其單體為_。解析解析由高聚物找單體是有關高分子化合物考查中的常用由高聚物找單體是有關高分子化合物考查中的常用題型，重點抓住教材中涉及的不飽和鍵的加成，以及題型，重點抓住教材中涉及的不飽和鍵的加成，以及COOH與與OH、COOH與與NH2、OH與與OH、HCHO與苯酚之間的縮合。與苯酚之間的縮合。(1)類似于苯酚與甲醛的縮聚反應，屬于含有活潑類似于苯酚與甲醛的縮聚反應，屬于含有活潑H的物質的物質與羰基的縮合。與羰基的縮合。(2)(3)觀察該高聚物的結構特點，可知屬于加聚聚合物。觀察該高聚物的結構特點，可知屬于加聚聚合物。答案答案(1)HCHO(2)CH2=CHCNCH2=CHCH=CH2

13、CH2 (3)CH2=CHCH=CH2、高聚物單體的判斷高聚物單體的判斷 判斷高聚物的單體時，一定要先判斷是加聚產物還是判斷高聚物的單體時，一定要先判斷是加聚產物還是縮聚產物；加聚產物的主鏈一般全為碳原子，縮聚產物的縮聚產物；加聚產物的主鏈一般全為碳原子，縮聚產物的鏈節(jié)中不全為碳原子，一般有鏈節(jié)中不全為碳原子，一般有“ ， ”等結構，聚合時的成鍵處為形成單體時的斷鍵處，如：等結構，聚合時的成鍵處為形成單體時的斷鍵處，如：“ ， ”。1有有4種有機物：種有機物：CH3CH=CHCN，其中可用于合成結構簡式為，其中可用于合成結構簡式為 的高分子材料的正確的高分子材料的正確組合為組合為 ()解析：解

14、析：先找出所給高分子材料的單體：先找出所給高分子材料的單體：CH3CH=CHCN、 和和 對照便可確定答案。對照便可確定答案。ABC D答案：答案：D2科學家對人造血液和人造器官的研制及應用已取得科學家對人造血液和人造器官的研制及應用已取得 了很大的進步。下列物質就可以作為人工心臟、人了很大的進步。下列物質就可以作為人工心臟、人 工血管等人體植入物的高分子生物材料：工血管等人體植入物的高分子生物材料：下列關于上述高分子生物材料的說法中正確的是下列關于上述高分子生物材料的說法中正確的是()A用于合成維通橡膠的單體是：用于合成維通橡膠的單體是：B用于合成有機硅橡膠的單體是：用于合成有機硅橡膠的單體

15、是：C聚四氟乙烯、有機硅橡膠均可看作加聚反應的產物聚四氟乙烯、有機硅橡膠均可看作加聚反應的產物D有機硅橡膠、聚甲基丙烯酸甲酯均可通過加聚反應制得有機硅橡膠、聚甲基丙烯酸甲酯均可通過加聚反應制得解析：解析：合成維通橡膠的單體是合成維通橡膠的單體是CH2CF2和和CF2CFCF3；有機硅橡膠是通過羥基之間縮水而形成的高分子；有機硅橡膠是通過羥基之間縮水而形成的高分子化合物。化合物。 答案：答案：B1官能團的引入官能團的引入引入官能團引入官能團引入方法引入方法鹵素原子鹵素原子烴、酚的取代；烴、酚的取代；不飽和烴與不飽和烴與HX、X2的加成；的加成；醇與氫鹵酸醇與氫鹵酸(HX)取代取代引入官能團引入官

16、能團引入方法引入方法羥基羥基烯烴與水加成；烯烴與水加成；醛、酮與氫氣加成；醛、酮與氫氣加成；鹵代烴在堿性條件下水解；鹵代烴在堿性條件下水解；酯的水解；酯的水解；葡萄糖發(fā)酵生成乙醇葡萄糖發(fā)酵生成乙醇碳碳雙鍵碳碳雙鍵某些醇或鹵代烴的消去；某些醇或鹵代烴的消去；炔烴不完全加成；炔烴不完全加成；烷烴裂化烷烴裂化引入官能團引入官能團引入方法引入方法碳氧雙鍵碳氧雙鍵醇的催化氧化醇的催化氧化連在同一個碳原子上的兩個羥基脫水；連在同一個碳原子上的兩個羥基脫水；低聚糖和多糖水解可引入醛基；低聚糖和多糖水解可引入醛基；含碳碳三鍵的物質與水加成含碳碳三鍵的物質與水加成羧基羧基醛基氧化；醛基氧化；酯、肽、蛋白質的水解

17、酯、肽、蛋白質的水解引入官能團引入官能團引入方法引入方法鹵代：鹵代：X2、鐵屑；、鐵屑；硝化：濃硝酸和濃硫酸硝化：濃硝酸和濃硫酸共熱；共熱；烴基氧化；烴基氧化；先鹵代后水解先鹵代后水解2官能團的消除官能團的消除(1)通過加成反應消除不飽和鍵通過加成反應消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán)雙鍵、三鍵、苯環(huán))；(2)通過消去、氧化、酯化消除羥基；通過消去、氧化、酯化消除羥基；(3)通過加成或氧化消除醛基；通過加成或氧化消除醛基；(4)通過水解反應消除酯基、肽鍵、鹵素原子。通過水解反應消除酯基、肽鍵、鹵素原子。3官能團的改變官能團的改變(1)通過官能團之間的衍變關系改變官能團。通過官能團之間的衍變關系改變

18、官能團。如：醇如：醇醛醛酸酸(2)通過某些化學途徑使一個官能團變成兩個官能團。通過某些化學途徑使一個官能團變成兩個官能團。如：如：CH3CH2OHCH2=CH2 CH2XCH2X CH2OHCH2OH(3)通過某些手段改變官能團的位置。通過某些手段改變官能團的位置。如：如：CH3CHXCHXCH3H2C=CHCH=CH2CH2XCH2CH2CH2X4官能團的保護官能團的保護 有機合成時，往往在有機物分子中引入多個官能團，但有機合成時，往往在有機物分子中引入多個官能團，但 有時在引入某一個官能團時對其他官能團造成破壞，導有時在引入某一個官能團時對其他官能團造成破壞，導 致不能實現(xiàn)目標化合物的合成

19、。因此，在制備過程中要致不能實現(xiàn)目標化合物的合成。因此，在制備過程中要 把分子中某些官能團用恰當?shù)姆椒ūＷo起來，在適當?shù)陌逊肿又心承┕倌軋F用恰當?shù)姆椒ūＷo起來，在適當?shù)?時候再將其轉變回來，從而達到有機合成的目的。時候再將其轉變回來，從而達到有機合成的目的。特別提醒特別提醒 有機合成通常從兩個方面思考：有機合成通常從兩個方面思考：目標化合物分子骨目標化合物分子骨架的構建；架的構建；官能團的轉化。對比原料和目標產物，通過官能團的轉化。對比原料和目標產物，通過正、逆向思維確定有機合成路線。正、逆向思維確定有機合成路線。例例2PCT是一種新型聚酯材料，下圖是某研究小組合成是一種新型聚酯材料，下圖是某

20、研究小組合成PCT的路線：的路線：請回答下列問題：請回答下列問題：(1)由由A生成生成D的化學方程式為的化學方程式為_；(2)由由B生成生成C的反應類型是的反應類型是_，C的化學名稱為的化學名稱為_；(3)由由E生成生成F的化學方程式為的化學方程式為_，該反應的類型為該反應的類型為_；(4)D的同分異構體中為單取代芳香化合物的有的同分異構體中為單取代芳香化合物的有_(寫結構簡式寫結構簡式)(5)B的同分異構體中，能發(fā)生水解反應，且苯環(huán)上一氯代產的同分異構體中，能發(fā)生水解反應，且苯環(huán)上一氯代產物只有一種的是物只有一種的是_(寫結構簡式寫結構簡式)。解析解析根據(jù)框圖中分子式和轉化條件可得，根據(jù)框圖

21、中分子式和轉化條件可得，A為芳香烴、為芳香烴、B為芳香羧酸、為芳香羧酸、C為芳香酯、為芳香酯、D為芳香鹵代烴、為芳香鹵代烴、E為芳香二醇、為芳香二醇、F為脂肪二醇；再根據(jù)合成目標物，逆推得出以上各物質均為脂肪二醇；再根據(jù)合成目標物，逆推得出以上各物質均有苯環(huán)上對位結構有苯環(huán)上對位結構(或類似苯環(huán)對位結構或類似苯環(huán)對位結構)，因而推導出所有，因而推導出所有物質結構。物質結構。(4)小題中的單取代同分異構體，就是小題中的單取代同分異構體，就是2個氯原子個氯原子2個碳原子的碳鏈異構；個碳原子的碳鏈異構；(5)小題中要求寫能水解的，只能是小題中要求寫能水解的，只能是酯結構，且要求帶環(huán)上只有酯結構，且要

22、求帶環(huán)上只有1種等效氫，有全對稱結構要求。種等效氫，有全對稱結構要求。答案答案 (1)(2)酯化酯化(或取代或取代)對苯二甲酸二甲酯對苯二甲酸二甲酯加成加成(或還原或還原)3以溴乙烷制以溴乙烷制1,2二溴乙烷，下列轉化方案中，最好的是二溴乙烷，下列轉化方案中，最好的是()答案：答案：D41,3丙二醇是生產新型高分子材料丙二醇是生產新型高分子材料PTT的主要原料，的主要原料，目前目前1,3丙二醇的生產的路線有：以石油裂解氣為原丙二醇的生產的路線有：以石油裂解氣為原料的兩條石化合成路線和一條生物工程法合成路線。料的兩條石化合成路線和一條生物工程法合成路線。 (1)A的結構簡式為的結構簡式為_。(2

23、)從合成原料來源的角度看，你認為最具有發(fā)展前景的路線從合成原料來源的角度看，你認為最具有發(fā)展前景的路線是是_(填填1、2或或3)，理由是，理由是_。(3)以以1,3丙二醇與對苯二甲酸為原料可以合成聚酯丙二醇與對苯二甲酸為原料可以合成聚酯PTT，寫，寫出其化學方程式出其化學方程式_。(4)已知丙二酸二乙酯能發(fā)生以下反應：已知丙二酸二乙酯能發(fā)生以下反應：解析：解析：(1)路線路線1，丙烯醛與，丙烯醛與1,3丙二醇的結構，除了把醛基丙二醇的結構，除了把醛基還原為醇羥基外，在碳碳雙鍵的端頭還引入了一個羥基，而還原為醇羥基外，在碳碳雙鍵的端頭還引入了一個羥基，而后一步是加氫還原，則丙烯醛到后一步是加氫還原，則丙烯醛到A是引入羥基。綠色化學是是引入羥基。綠色化學是當今潮流，需要考慮可持續(xù)的資源再生問題。首先要看明白當今潮流，需要考慮可持續(xù)的資源再生問題。首先要看明白 的鍵線式。然后應用提示信息，設計合成線路。的鍵線式。然后應用提示信息，設計合成線路。答案：答案：(1)CH2OHCH2CHO(2)3路線路線3以可再生資源淀粉為原料，路線以可再生資源淀粉為原料，路線1、2的原的原料為石油產品，而石油是不可再生資源料為石油產品，而石油是不可再生資源