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2018年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專題五 第16講 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)課時規(guī)范練 新人教版

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2018年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專題五 第16講 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)課時規(guī)范練 新人教版_第1頁
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2018年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專題五 第16講 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)課時規(guī)范練 新人教版_第2頁
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1、 專題五 第16講 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 建議時間:40分鐘 1.(2016·上海卷)烷烴的命名正確的是(  )(導(dǎo)學(xué)號 56470111) A.4-甲基-3-丙基戊烷  B.3-異丙基己烷 C.2-甲基-3-丙基戊烷 D.2-甲基-3-乙基己烷 解析:選擇分子中含有碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈,并從離支鏈較近的一端給主鏈的碳原子編號,該物質(zhì)的名稱是2-甲基-3-乙基己烷,故選項D正確。 答案:D 2.(2016·浙江卷)下列說法正確的是(  ) A.的一溴代物和的一溴代物都有4種(不考慮立體異構(gòu)) B.CH3CH===CHCH3分子中的四個碳原子在同一直線上 C.按系統(tǒng)命名法,

2、化合物的名稱是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷 解析:甲苯分子中有4種氫原子,分別是甲基上的氫和苯環(huán)鄰、間、對上的氫,2-甲基丁烷也有四種氫原子,它們的一溴代物都有4種,A項正確;乙烯是平面形分子,鍵角為120°,甲基取代乙烯碳碳雙鍵兩側(cè)上的氫原子,所以四個碳原子一定不在同一直線上,B項錯誤;按照系統(tǒng)命名法,選擇最長的碳鏈為主鏈,該分子名稱是2,3,4,4-四甲基己烷,C項錯誤;這兩種有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)不相似,不能互為同系物,D項錯誤。 答案:A 3.合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng): 下列說法正確的是(  ) A.合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng) B.PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)

3、構(gòu)單元 C.和苯乙烯互為同系物 D.通過質(zhì)譜法測定PPV的平均相對分子質(zhì)量,可得其聚合度 解析:A.加聚反應(yīng)的實質(zhì)是加成聚合,加聚反應(yīng)中不會有小分子物質(zhì)生成,結(jié)合題干中所給的反應(yīng)方程式,分析其化學(xué)鍵的變化可知該反應(yīng)為縮聚反應(yīng);B.聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為,重復(fù)結(jié)構(gòu)單元為,PPV的鏈節(jié)為;C.同系物是指結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差n個“CH2”的有機(jī)化合物。 相差“C2H2”,故不可能互為同系物;D.利用質(zhì)譜法可測定PPV的平均相對分子質(zhì)量,再利用其平均相對分子質(zhì)量求聚合度。 答案:D 4.(2017·合肥模擬)戊醇C5H11OH與下列物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)時,所得產(chǎn)物結(jié)構(gòu)種數(shù)最少(不考慮立體異構(gòu))

4、的是(  ) A.與濃氫溴酸鹵代  B.與濃硫酸共熱消去 C.銅催化氧化 D.與戊酸催化酯化 解析:戊醇可能的結(jié)構(gòu)有:HO-CH2CH2CH2CH2CH3(消去反應(yīng)產(chǎn)物,是1-戊烯,銅催化氧化產(chǎn)物1種)、HO-CH(CH3)CH2CH2CH3(消去反應(yīng)產(chǎn)物為1-戊烯和2-戊烯,銅催化氧化產(chǎn)物1種)、HO-CH(CH2CH3)2(消去反應(yīng)產(chǎn)物為2-戊烯,銅催化氧化產(chǎn)物1種)、HO-CH2CH(CH3)CH2CH3(消去反應(yīng)產(chǎn)物為2-甲基-1-丁烯,銅催化氧化產(chǎn)物1種)、HO-C(CH3)2CH2CH3(消去反應(yīng)產(chǎn)物為2-甲基-1-丁烯,2-甲基-2-丁烯,不能進(jìn)行銅催化氧化)、HO-C

5、H(CH3)CH(CH3)2(消去反應(yīng)產(chǎn)物為2-甲基-2-丁烯和3甲基-1-丁烯,銅催化氧化產(chǎn)物1種)、HO-CH2CH2CH(CH3)2(消去反應(yīng)產(chǎn)物為3甲基-1-丁烯,銅催化氧化產(chǎn)物1種)、HO-CH2C(CH3)3(不能消去,銅催化氧化產(chǎn)物1種),即醇的結(jié)構(gòu)有8種,對應(yīng)形成的鹵代烴也有8種;消去產(chǎn)物5種;銅催化氧化產(chǎn)物7種;戊酸有4種,與醇形成的酯有32種。 答案:B 5.(2017·臨沂模擬)鎮(zhèn)咳藥沐舒坦可由化合物甲和化合物乙在一定條件下制得: 下列有關(guān)敘述正確的是(  ) A.化合物甲的分子式為C7H4NBr2Cl B.1 mol沐舒坦能與6 mol H2發(fā)生加成反

6、應(yīng) C.化合物乙既能與HCl溶液反應(yīng)又能與NaOH溶液反應(yīng) D.一定條件下,沐舒坦分別能發(fā)生消去、氧化、取代、加成反應(yīng) 解析:由結(jié)構(gòu)簡式可知有機(jī)物分子式為C7H6NBr2Cl,A錯誤;1 mol沐舒坦最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),B錯誤;醇羥基不具有酸性,與氫氧化鈉不反應(yīng),C錯誤;沐舒坦含有羥基,可發(fā)生取代、消去、氧化反應(yīng),含有苯環(huán),可發(fā)生加成反應(yīng),D正確。 答案:D 6.(2017·衡水模擬)某化妝品的組分Z具有美白功效,原從楊樹中提取,現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備:    下列敘述錯誤的是(  ) A.X、Y和Z均能使溴水褪色 B.X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2

7、 C.Y既能發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生加成反應(yīng) D.Y可作加聚反應(yīng)單體,X可作縮聚反應(yīng)單體 解析:X和Z都含有酚羥基,都能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)而使溴水褪色,Y中含有碳碳雙鍵,能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色,故正確;X和Z中都含有酚羥基,由于酚羥基的酸性弱于碳酸,故X和Z不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,故不正確;Y中含有碳碳雙鍵和苯環(huán),碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng),苯環(huán)能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng),故正確;Y中含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加聚反應(yīng),X中含有酚羥基,可以發(fā)生縮聚反應(yīng),故正確。 答案:B 7. (2017·全國卷Ⅱ)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成G的路線如下:

8、 已知以下信息: ①A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為6∶1∶1; ②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫;1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)。 回答下列問題:(導(dǎo)學(xué)號 56470112) (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為____________。 (2)B的化學(xué)名稱為____________。 (3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為_______________________ ______________________________________________________。 (4)由E生成F的反應(yīng)類型為__________

9、__。 (5)G是分子式為____________。 (6)L是D的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng),L共有____種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為___________、____________。 解析:A的化學(xué)式為C2H4O,其核磁共振氫譜為單峰,則A為。 B的化學(xué)式為C3H8O,核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為6∶1∶1,則B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH3;D的化學(xué)式為C7H8O2,其苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,說明是對稱結(jié)構(gòu);1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol

10、Na反應(yīng),則苯環(huán)上有酚羥基和—CH2OH,且為對位結(jié)構(gòu),則D的結(jié)構(gòu)簡式為; (1)根據(jù)上述分析,A的結(jié)構(gòu)簡式為; (2)根據(jù)上述分析B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH3,依據(jù)醇的命名,其化學(xué)名稱為2-丙醇; (3)HOCH2CH2OCH(CH3)2和 發(fā)生反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為 HOCH2CH2OCH(CH3)2+ (5)根據(jù)有機(jī)物成鍵特點,有機(jī)物G的分子式為C18H31NO4; (6)L是的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基,1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng),說明L的分子結(jié)構(gòu)中含有2個酚羥基和一個甲基,當(dāng)二個酚羥基在鄰位時,

11、苯環(huán)上甲基的位置有2種,當(dāng)二個酚羥基在間位時,苯環(huán)上甲基的位置有3種,當(dāng)二個酚羥基在對位時,苯環(huán)上甲基的位置有1種,即滿足條件的L共有6種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為。 答案:(1) (2)2-丙醇 (3)HOCH2CH2OCH(CH3)2+ 8.(2016·全國卷Ⅲ)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),稱為Glaser反應(yīng)。 2R-C≡C-HR-C≡C-C≡C-R+H2 該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線: 回答下列問題:(導(dǎo)學(xué)號 56470113) (1

12、)B的結(jié)構(gòu)簡式為________________,D的化學(xué)名稱為______________。 (2)①和③的反應(yīng)類型分別為________、________。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________。 用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣________mol。 (4)化合物也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物,該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為 _______________________________________________________ ____________________________

13、__________________________。 (5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為3∶1,寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式 _____________________________________________________。 (6)寫出用2-苯基乙醇為原料(其他無機(jī)試劑任選)制備化合物D的合成路線_______________________________________________ _____________________________________________________。 解析:B(C8H10)與Cl2在光照

14、條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成 (C),則B的結(jié)構(gòu)簡式為。A與CH3CH2Cl在AlCl3、加熱條件下反應(yīng)生成 (B),顯然反應(yīng)①為取代反應(yīng),A的結(jié)構(gòu)簡式為 (D)經(jīng)④Glaser反應(yīng)得到E(C16H10),結(jié)合Glaser反應(yīng)原理(2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2)推知,E的結(jié)構(gòu)簡式為。 (1)由上述分析可知,B的結(jié)構(gòu)簡式為。D的結(jié)構(gòu)簡式為,其化學(xué)名稱為苯乙炔。(2)反應(yīng)①是苯與CH3CH2Cl的取代反應(yīng);反應(yīng)③中轉(zhuǎn)化為,生成了碳碳三鍵,故該反應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng)。(3)由上述分析可知,E的結(jié)構(gòu)簡式為。1 mol碳三鍵最多能與2 mol氫氣加成,則用1 mol E 合成1,4-二苯基丁

15、烷,理論上需要消耗4 mol氫氣。(4)化合物()可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物,結(jié)合Glaser偶聯(lián)反應(yīng)原理及原子守恒寫出化學(xué)方程式: 。(5)芳香化合物F是C(CCl2CH3)的同分異構(gòu)體,F(xiàn)需滿足條件:①與C具有相同的分子構(gòu)成,含有1個苯環(huán)和2個Cl原子;②分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且數(shù)目比為3∶1,說明分子結(jié)構(gòu)存在對稱性,分子中含有2個—CH3,考慮苯環(huán)上取代基的結(jié)構(gòu)及相對位置關(guān)系,符合條件的F的結(jié)構(gòu)簡式為 等。 (6)2-苯基乙醇的結(jié)構(gòu)簡式為,應(yīng)用乙醇和鹵代烴的性質(zhì),可先在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成,再與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成,最后在NaNH2、H2O條件下發(fā)

16、生消去反應(yīng)生成 (D)。 答案: (1)  苯乙炔 (2)取代反應(yīng) 消去反應(yīng) 9.(2017·海南卷)Ⅰ.(雙選)香茅醛()可作為合成青蒿素的中間體,關(guān)于香茅醛的敘述正確的有(  ) A.分子式為C10H18O B.不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) C.可使酸性KMnO4溶液褪色 D.分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫 Ⅱ.當(dāng)醚鍵兩端的烷基不相同時(R1-O-R2,R1≠R2),通常稱其為“混醚”。若用醇脫水的常規(guī)方法制備混醚,會生成許多副產(chǎn)物: R1—OH+R2—OHR1—O—R2+R1—O—R1+R2—O—R2+H2O 一般用Williamson反應(yīng)制備混醚:R1—X+R2—ONa→R1

17、—O—R2+NaX,某課外研究小組擬合成 (乙基芐基醚),采用如下兩條路線進(jìn)行對比: 回答下列問題: (1)路線Ⅰ的主要副產(chǎn)物有__________、__________。 (2)A的結(jié)構(gòu)簡式為______________。 (3)B的制備過程中應(yīng)注意的安全事項是____________________ _____________________________________________________。 (4)由A和B生成乙基芐基醚的反應(yīng)類型為_________________。 (5)比較兩條合成路線的優(yōu)缺點:______________。 (6)苯甲醇的同分異構(gòu)

18、體中含有苯環(huán)的還有______種。 (7)某同學(xué)用更為廉價易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基芐基醚,請參照路線Ⅱ,寫出合成路線__________________________________ ______________________________________________________。 解析:Ⅰ.根據(jù)有機(jī)物成鍵特點,此有機(jī)物的分子式為C10H18O,故A正確;此有機(jī)物中含有醛基,因此能發(fā)生銀鏡反應(yīng),故B錯誤;此有機(jī)物中含有醛基和碳碳雙鍵,因此能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故C正確;依據(jù)等效氫的判斷方法,此有機(jī)物中等效氫為8種,故D錯誤;Ⅱ.(1)根據(jù)信息,苯甲醇分子之間發(fā)生脫水

19、生成醚,兩乙醇分子之間發(fā)生脫水反應(yīng)生成醚,因此副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為,CH3CH2OCH2CH3;(2)根據(jù)Williamson的方法,以及反應(yīng)①的方程式,A的結(jié)構(gòu)簡式為;(3)制備B需要金屬鈉參與,金屬鈉是活潑金屬,因此規(guī)范使用金屬鈉,此反應(yīng)中產(chǎn)生氫氣,氫氣是可燃性氣體,易發(fā)生爆炸;(4)根據(jù)反應(yīng)的特點,A中的Cl與B的Na結(jié)合,生成NaCl,剩下結(jié)合成乙基芐基醚,此反應(yīng)類型為取代反應(yīng);(5)路線I比路線II步驟少,但路線I比路線II副產(chǎn)物多,產(chǎn)率低;(6)醇和醚互為同分異構(gòu)體,因此有,把—CH2OH看成—CH3和—OH,同分異構(gòu)體為,(鄰、間、對三種),共有4種結(jié)構(gòu);(7)根據(jù)Williams

20、on的方法,醇鈉和鹵代烴反應(yīng)生成所要物質(zhì),因此讓甲苯在光照的條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),然后與乙醇鈉發(fā)生取代反應(yīng),路線: 。 答案:Ⅰ.AC Ⅱ.(1) CH3CH2OCH2CH3 (2) (3)規(guī)范使用金屬鈉,防止氫氣爆炸 (4)取代反應(yīng) (5)路線I比路線II步驟少,但路線I比路線II副產(chǎn)物多,產(chǎn)率低 (6)4 10.(2017·江蘇卷)化合物H是一種用于合成γ-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體,其合成路線流程圖如下: (1)C中的含氧官能團(tuán)名稱為________和________。 (2)D→E的反應(yīng)類型為_________________________

21、________。 (3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: ______________________________________________________。 ①含有苯環(huán),且分子中有一個手性碳原子;②能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸,另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (4)G的分子式為C12H14N2O2,經(jīng)氧化得到H,寫出G的結(jié)構(gòu)簡式:______________________________________________________。 (5)已知: (R代表烴基,R′代表烴基或H)。 請寫出以、和(CH3)2SO4為原

22、料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。 解析:(1)C中的含氧官能團(tuán)名稱為醚鍵和酯基。 (2)由D→E的反應(yīng)中,D分子中的亞氨基上的氫原子被溴丙酮中的丙酮基取代,所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。 (3)分析C的結(jié)構(gòu)特點,C分子中除苯環(huán)外,還有3個C、3個O、1個N和1個不飽和度。C的同分異構(gòu)體能發(fā)生水解,由于其中一種水解產(chǎn)物分子中只有2種不同的H原子,所以該水解產(chǎn)物一定是對苯二酚;另一種水解產(chǎn)物是α-氨基酸,則該α-氨基酸一定是α-氨基丙酸,結(jié)合兩種水解產(chǎn)物可以寫出C的同分異構(gòu)體為。 (4)由F到H發(fā)生了兩步反應(yīng),分析兩者的結(jié)構(gòu),發(fā)現(xiàn)F中的酯基到G中變成了醛基,由于已知G到H發(fā)生的是氧化反應(yīng),所以F到G發(fā)生了還原反應(yīng),結(jié)合G的分子式C12H14N2O2,可以寫出G的結(jié)構(gòu)簡式為。 (5)以和(CH3)2SO4為原料制備,首先分析合成對象與原料間的關(guān)系。結(jié)合上述合成路線中D到E的變化,可以逆推出合成該有機(jī)物所需要的兩種反應(yīng)物分別為;結(jié)合B到C的反應(yīng),可以由,再結(jié)合A到B的反應(yīng),逆推到原料;結(jié)合學(xué)過的醇與氫鹵酸反應(yīng),可以發(fā)現(xiàn)原料與氫溴酸反應(yīng)即可得到。具體的合成路線流程圖如下: 答案:(1)醚鍵 酯基 (2)取代反應(yīng) (4) (5) 14

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