《【化學(xué)：高中人教版全套教師用書WORD版】選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《【化學(xué)：高中人教版全套教師用書WORD版】選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（73頁珍藏版）》請?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

說明 本書根據(jù)教育部制訂的《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（實(shí)驗(yàn)）》和人民教育出版社、課程教材研究所化學(xué)課程教材研究開發(fā)中心編著的《普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修5）》的內(nèi)容和要求編寫的，供使用該書的高中化學(xué)教師教學(xué)時參考。 全書按教科書的章節(jié)順序編排，每章包括本章說明、教學(xué)建議和教學(xué)資源三個部分。 本章說明是按章編寫的，包括教學(xué)目標(biāo)、內(nèi)容分析和課時建議。教學(xué)目標(biāo)指出本章在知識與技能、過程與方法和情感態(tài)度與價值觀等方面所要達(dá)到的目標(biāo)要求；內(nèi)容分析從地位和功能、內(nèi)容的選擇與呈現(xiàn)以及內(nèi)容結(jié)構(gòu)等方面對全章內(nèi)容做出分析；課時建議則是建議本章的教學(xué)課時。 教學(xué)建議是分節(jié)編寫的，包括教學(xué)設(shè)計(jì)、活動建議、問題交流和習(xí)題參考答案。教學(xué)設(shè)計(jì)對各節(jié)的內(nèi)容特點(diǎn)、重點(diǎn)和難點(diǎn)等作了較詳細(xì)的分析，并提供了一些教學(xué)方案供參考?；顒咏ㄗh是對“科學(xué)探究”“實(shí)驗(yàn)”等學(xué)生活動提出具體的指導(dǎo)和建議。問題交流是對“學(xué)與問”“思考與交流”等欄目所涉及的有關(guān)問題給予解答或提示。習(xí)題參考答案則是對各節(jié)后的習(xí)題和每章的復(fù)習(xí)題給予解答或提示。 教學(xué)資源是按章編寫的，主要編入一些與本章內(nèi)容有關(guān)的教學(xué)資料、疑難問題解答，以及聯(lián)系實(shí)際、新的科技信息和化學(xué)史等內(nèi)容，以幫助教師更好地理解教科書，并在教學(xué)時參考。 由于時間倉促，本書的內(nèi)容難免有不妥之處，希望廣大教師和教學(xué)研究人員提出意見和建議，以便修訂改進(jìn)。 本書編寫者：杜寶山、王磊、李俊、孫京、劉斌、姚馳、丁激揚(yáng)（按編寫順序） 本書審定者：李文鼎、王晶 責(zé)任編輯：李俊 責(zé)任繪圖：李宏慶、張傲冰 人民教育出版社 課程教材研究所 化學(xué)課程教材研究開發(fā)中心 2005年1月 第一章 認(rèn)識有機(jī)化合物 本 章 說 明 一、教學(xué)目標(biāo) 1認(rèn)識常見的官能團(tuán)；了解有機(jī)化合物的分類方法，并體會科學(xué)分類法在認(rèn)識事物和科學(xué)研究中的作用。 2進(jìn)一步認(rèn)識有機(jī)化合物的成鍵特點(diǎn)；通過有機(jī)化合物常見的同分異構(gòu)現(xiàn)象（碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)）的學(xué)習(xí)，體會物質(zhì)結(jié)構(gòu)的多樣性決定物質(zhì)性質(zhì)的多樣性。 3初步學(xué)會應(yīng)用系統(tǒng)命名法命名簡單的烴類化合物（烷、烯、炔和苯的同系物）。 4初步了解研究有機(jī)化合物的一般步驟；初步學(xué)會分離、提純有機(jī)物的常規(guī)方法（蒸餾法與重結(jié)晶法）。知道現(xiàn)代物理方法在測定有機(jī)物的元素組成、相對分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)中的重要作用。感受現(xiàn)代物理學(xué)及計(jì)算機(jī)技術(shù)對有機(jī)化學(xué)發(fā)展的推動作用，體驗(yàn)嚴(yán)謹(jǐn)、求實(shí)的有機(jī)化合物研究過程。 二、內(nèi)容分析 1地位與功能 本章是在學(xué)生已具備了有機(jī)化學(xué)初步知識的基礎(chǔ)上，概括、小結(jié)有機(jī)化合物的分類、同分異構(gòu)現(xiàn)象與命名方法。進(jìn)而，讓學(xué)生初步了解研究有機(jī)化合物的步驟和方法，從中體驗(yàn)研究或生產(chǎn)有機(jī)化合物（藥物、試劑、染料、食品添加劑等）的過程。 有機(jī)化合物的分類、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和命名是學(xué)生學(xué)習(xí)后續(xù)章節(jié)的基礎(chǔ)；研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法可以對學(xué)生以后的探究性學(xué)習(xí)活動奠定一定的基礎(chǔ)。 2內(nèi)容的選擇與呈現(xiàn) 在學(xué)習(xí)了甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸等典型有機(jī)化合物代表物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的基礎(chǔ)上，本章一開始便引出官能團(tuán)的概念，介紹有機(jī)化合物的分類方法。在分類表中增加了鹵代烴、酚、醚、醛、酮、酯等各類有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其代表物。其中，酮類化合物是課程標(biāo)準(zhǔn)不要求的內(nèi)容，將其列入表中是為了在后續(xù)課程中理解酮糖──果糖的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象與碳原子的成鍵特點(diǎn)和成鍵方式有關(guān)。本章學(xué)習(xí)碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)及官能團(tuán)異構(gòu)。從復(fù)習(xí)烷烴的碳鏈異構(gòu)開始，延伸出烯烴的碳鏈異構(gòu)和官能團(tuán)（雙鍵）的位置異構(gòu)，并以乙醇和二甲醚為例說明官能團(tuán)異構(gòu)的涵義。由此揭示出：同分異構(gòu)現(xiàn)象是由于組成有機(jī)化合物分子中的原子具有不同的結(jié)合順序和結(jié)合方式產(chǎn)生的，這也是有機(jī)化合物數(shù)量龐大的原因之一。除此之外的其他同分異構(gòu)現(xiàn)象，如順反異構(gòu)、對映異構(gòu)將分別在后續(xù)章節(jié)中介紹。 數(shù)目龐大的有機(jī)化合物，需要有專有的名稱與之一一對應(yīng)。所以，有機(jī)化合物的命名原則是學(xué)習(xí)、交流和研究有機(jī)化學(xué)必備的工具。通過本章的學(xué)習(xí)，應(yīng)掌握有機(jī)化合物的習(xí)慣命名法（即普通命名法）與系統(tǒng)命名法。學(xué)會應(yīng)用命名原則命名簡單的烴類化合物──烷烴、烯烴、炔烴與芳香烴等，并了解烴類化合物的命名是有機(jī)化合物命名的基礎(chǔ)。 至今，從天然產(chǎn)物中發(fā)現(xiàn)及人工合成的有機(jī)化合物已逾2 000多萬種，而新的化合物仍在不斷地發(fā)現(xiàn)與合成。這些新化合物發(fā)現(xiàn)或合成，及分子結(jié)構(gòu)的確定需要經(jīng)過一定的步驟和方法。研究一個有機(jī)化合物，不論這個有機(jī)化合物是天然存在的，還是人工合成的，第一步就是通過分離、提純，得到純凈的有機(jī)化合物。分離、提純有機(jī)化合物是正確測定其元素組成和結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)，是進(jìn)行現(xiàn)代物理方法測試前必須要做好的準(zhǔn)備工作。隨著科學(xué)技術(shù)的進(jìn)步與發(fā)展，分離、提純的方法也逐漸增多。我們僅介紹最常用的基本方法──蒸餾法和重結(jié)晶法，并初步學(xué)會這兩個最基本的實(shí)驗(yàn)操作。蒸餾可用于液體有機(jī)化合物的提純；重結(jié)晶可用于固體物質(zhì)的提純。色譜法既適用于液體有機(jī)化合物，也適用于可溶性固體有機(jī)化合物的分離提純，按課程標(biāo)準(zhǔn)此法不作要求，僅作為知識擴(kuò)展，供學(xué)生課外活動參考。研究有機(jī)化合物的第二步是將分離后得到的純凈有機(jī)化合物，利用元素分析儀進(jìn)行元素組成的定量分析。了解燃燒分析法的基本原理，即通過定量測定有機(jī)化合物氧化分解的CO2、H2O等小分子的無機(jī)化合物，給出該未知有機(jī)物組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，求出組成該分子的各元素原子的整數(shù)比──即實(shí)驗(yàn)式。第三步是測定未知物的相對分子質(zhì)量，給出分子式。測定相對分子質(zhì)量的方法也有很多，但目前被廣泛采用的、最準(zhǔn)確、迅速的微量方法是質(zhì)譜法。第四步是在測定了分子的實(shí)驗(yàn)式和相對分子質(zhì)量，確定了其分子的組成以后，通過紅外光譜與核磁共振氫譜鑒定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。按課程標(biāo)準(zhǔn)的要求，使學(xué)生粗淺的了解由紅外光譜與核磁共振氫譜譜圖能獲得哪些結(jié)構(gòu)信息即可，避免譜學(xué)原理和名詞術(shù)語對學(xué)生的困擾。 關(guān)于章圖和節(jié)背景圖的說明：①本章章圖由一幅主圖和三幅小圖組成，主圖為有機(jī)化合物的球棍模型；三幅小圖分別是：塑料鍵盤、光盤等，藥物膠囊及藥物分子模型，以及蔬菜、食用油等常見有機(jī)化合物。②節(jié)背景圖為卷心菜。 3內(nèi)容結(jié)構(gòu) 三、課時建議 第一節(jié) 有機(jī)化合物的分類 1課時 第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 1課時 第三節(jié) 有機(jī)化合物的命名 1課時 第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 2課時 復(fù)習(xí)與機(jī)動 2課時 第一節(jié) 有機(jī)化合物的分類 一、教學(xué)設(shè)計(jì) 學(xué)生已經(jīng)學(xué)習(xí)了甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、糖類、油脂、蛋白質(zhì)等典型的有機(jī)化合物，了解了它們的主要性質(zhì)以及在人們生活、化工生產(chǎn)中的作用；重點(diǎn)學(xué)習(xí)了取代反應(yīng)、加成反應(yīng)的反應(yīng)特點(diǎn)；初步了解了有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)對其性質(zhì)的影響，認(rèn)識了一些有機(jī)物對于人類日常生活、身體健康的重要性，初步形成了對有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)興趣。 在此基礎(chǔ)上，本節(jié)教學(xué)設(shè)計(jì)主要是從學(xué)生已有的知識水平出發(fā)，學(xué)習(xí)有機(jī)化合物的分類方法。有機(jī)化合物有兩種分類方法，一種是根據(jù)有機(jī)物分子中碳原子的連接方式（碳骨架）分類，另一種則是按照決定有機(jī)物分子化學(xué)性質(zhì)的特殊原子或原子團(tuán)（官能團(tuán)）分類。通過分類方法的學(xué)習(xí)，認(rèn)識分類思想在有機(jī)化合物研究中的重要意義。 教學(xué)重點(diǎn)：了解有機(jī)化合物的分類方法，認(rèn)識一些重要的官能團(tuán)。 教學(xué)難點(diǎn)：分類思想在科學(xué)研究中的重要意義。 教學(xué)方案參考 【方案Ⅰ】情景創(chuàng)設(shè)，類比推理 通過教師的啟發(fā)，引出生活中常見的分類方法，引導(dǎo)學(xué)生認(rèn)識有機(jī)化合物分類的必要性。例如，生物的樹狀分類圖，表明生物間的區(qū)別和聯(lián)系；計(jì)算機(jī)資源管理器中分類整理各種不同的文件，保證計(jì)算機(jī)的正常運(yùn)行；醫(yī)院按人體發(fā)病的器官或部位，分科室醫(yī)治病人……讓學(xué)生體會分類思想對保證人類社會正常運(yùn)轉(zhuǎn)、人們有條不紊地生活具有重大意義。從而引出要想研究2 000多萬種有機(jī)化合物，必須對有機(jī)化合物分門別類才能有效地對其進(jìn)行研究，才能使研究有機(jī)物簡約化，觸類旁通，達(dá)到事半功倍的效果，使有機(jī)化學(xué)學(xué)科得以迅速地發(fā)展。 利用投影、動畫、多媒體等教學(xué)手段，演示多種重要的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式或分子模型，讓學(xué)生了解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的相似性。 【方案Ⅱ】小組合作學(xué)習(xí) 教師給出一定數(shù)量的、學(xué)生比較熟悉或不熟悉的簡單有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式（烴及烴的衍生物），表示出數(shù)以萬計(jì)的有機(jī)物，研究起來是相當(dāng)困難的。為使研究工作順利進(jìn)行，必須對有機(jī)物進(jìn)行分類。讓學(xué)生熟悉典型的有機(jī)物分子，以及典型官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)。也可以利用球棍模型，讓學(xué)生以小組為活動單位，動手插接、組裝有機(jī)物分子模型，并將組裝好的有機(jī)物分子模型，按不同的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行分類。 引導(dǎo)學(xué)生依據(jù)有機(jī)物分子中碳原子的數(shù)目、連接方式（成鏈或成環(huán)），以及決定有機(jī)物分子化學(xué)性質(zhì)的官能團(tuán)的不同，提出有機(jī)物分類的幾種可行的方法，進(jìn)行充分討論。并在小組之間進(jìn)行交流與評價，指出各種分類方法的特點(diǎn)，講清自己的分類依據(jù)，結(jié)合學(xué)生的多種形式的分類（按碳的骨架分類、按官能團(tuán)分類，按碳原子數(shù)，按環(huán)狀或鏈狀，按成環(huán)的原子數(shù)……）。通過比較、評價，分析何種分類方法更能體現(xiàn)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)相似的關(guān)系，從而歸納出常見的兩種分類的方法。應(yīng)用分類方法對有機(jī)物進(jìn)行分類練習(xí)，反思怎樣進(jìn)行分類能更好地體現(xiàn)出有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。 【方案Ⅲ】上網(wǎng)，自主、互動學(xué)習(xí) 教師利用信息技術(shù)與化學(xué)教學(xué)整合的手段，在學(xué)校的校園網(wǎng)上，為學(xué)生設(shè)計(jì)提供可以自主學(xué)習(xí)的網(wǎng)頁。學(xué)生在教師布置的自主學(xué)習(xí)任務(wù)的指導(dǎo)下，明確要完成的任務(wù)，并根據(jù)自己的實(shí)際情況，打開網(wǎng)頁瀏覽各種有機(jī)化合物分類方法，并完成對網(wǎng)頁中提供的有機(jī)物進(jìn)行分類的任務(wù)，同時可以給學(xué)有余力的學(xué)生提供更多的閱讀資源。最終通過人機(jī)對話、師生互動、生生互動等多種形式，交流有機(jī)物分類的心得。 二、問題交流 【學(xué)與問】 按官能團(tuán)的不同可以對有機(jī)物進(jìn)行分類，并指出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可以有多種形式表達(dá)──結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式等，注意分析在學(xué)習(xí)有機(jī)物分類時往往做出的錯誤判斷。教師在教學(xué)中應(yīng)注意展示一種官能團(tuán)的多種書寫形式，幫助學(xué)生靈活地找出有機(jī)物分子中原子之間的連接順序與連接特點(diǎn)，確認(rèn)有機(jī)物分子中官能團(tuán)類別，也為學(xué)習(xí)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和命名作好知識和能力的準(zhǔn)備。 三、習(xí)題參考答案 1A、D2D3（1）烯烴（2）炔烴（3）酚類（4）醛類（5）酯類（6）鹵代烴 第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 一、教學(xué)設(shè)計(jì) 學(xué)生已經(jīng)了解了有機(jī)化合物的概貌，對甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸等典型有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)也有所認(rèn)識，知道了有機(jī)物分子中碳原子呈四價，碳原子既可以與其他原子形成共價鍵，又可以相互成鍵；碳原子之間可以形成碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳碳三鍵等；有機(jī)物可以形成鏈狀分子，也可以形成環(huán)狀分子。學(xué)生也了解了同系物和同分異構(gòu)體的概念。 在此基礎(chǔ)上介紹有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，要從學(xué)生熟悉的幾種有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)、代表物中，深化碳原子的成鍵特點(diǎn)和碳原子之間的結(jié)合方式。復(fù)習(xí)甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，加深對飽和烴、不飽和烴、烷烴、烯烴等概念的理解。從而進(jìn)一步認(rèn)識有機(jī)物的成鍵特點(diǎn)，認(rèn)識同分異構(gòu)現(xiàn)象──碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)，為下一步學(xué)習(xí)“系統(tǒng)命名法”做準(zhǔn)備。 教學(xué)重點(diǎn)：有機(jī)物的成鍵特點(diǎn)，同分異構(gòu)現(xiàn)象。 教學(xué)難點(diǎn)：正確寫出有機(jī)物的同分異構(gòu)體。 教學(xué)方案參考 【方案Ⅰ】小組合作學(xué)習(xí) 學(xué)生分小組依據(jù)碳價四面體理論，運(yùn)用球棍模型制作有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)。由兩個碳原子開始逐漸遞增，當(dāng)嘗試含四個碳原子有機(jī)化合物時，會遇到第四個碳原子連接在哪個碳原子上的問題。從C4H10存在著兩種不同的空間結(jié)構(gòu)中，理解同分異構(gòu)現(xiàn)象，認(rèn)識C4H10的兩種同分異構(gòu)體。通過練習(xí)制作C5H12的分子結(jié)構(gòu)模型，進(jìn)一步鞏固同分異構(gòu)體的概念。并在制作過程中小組內(nèi)討論書寫同分異構(gòu)體方法，重點(diǎn)討論如何避免同分異構(gòu)體的“重寫”和“漏寫”問題。由小組代表匯報本小組的討論結(jié)果，并進(jìn)行小組間的互相質(zhì)疑、補(bǔ)充、完善，最終研究出大家認(rèn)同的書寫同分異構(gòu)體的方法。在此基礎(chǔ)上進(jìn)一步練習(xí)書寫C6H14的同分異構(gòu)體。 引導(dǎo)學(xué)生用球棍模型制作C3H6、C4H8、C2H6O的分子模型，找出這些有機(jī)物的同分異構(gòu)體。強(qiáng)化書寫同分異構(gòu)體時，應(yīng)考慮三種異構(gòu)形式──碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)，在書寫練習(xí)中掌握書寫同分異構(gòu)體的方法。 【方案Ⅱ】上網(wǎng)，自主、互動學(xué)習(xí) 教師利用信息技術(shù)與化學(xué)教學(xué)整合的手段，在學(xué)校的校園網(wǎng)上，為學(xué)生設(shè)計(jì)、提供可以進(jìn)行自主學(xué)習(xí)活動的網(wǎng)頁。在教師指導(dǎo)下，明確自主學(xué)習(xí)的任務(wù)。確認(rèn)網(wǎng)頁中提供的有機(jī)化合物分子，哪些屬于同分異構(gòu)體？哪些屬于同一種有機(jī)化合物？哪些屬于同系物？從而認(rèn)識有機(jī)物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，領(lǐng)會有機(jī)物數(shù)目繁多的原因。學(xué)生可以通過網(wǎng)頁進(jìn)行無紙化練習(xí)，可以用鼠標(biāo)拖動取代基，嘗試取代基與主碳鏈上碳原子幾種連接方式，在練習(xí)中進(jìn)一步體會“減碳法”書寫同分異構(gòu)體的基本思路和方法。最終，學(xué)生通過在網(wǎng)上點(diǎn)擊的形式完成學(xué)習(xí)任務(wù)，并將學(xué)生學(xué)習(xí)及練習(xí)情況反饋至網(wǎng)絡(luò)中心存儲，教師利用反饋信息及時對學(xué)生的學(xué)習(xí)情況進(jìn)行客觀的評價。 二、問題交流 【思考與交流】 書寫C5H12的三種同分異構(gòu)體，復(fù)習(xí)有關(guān)同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體的知識。教師應(yīng)引導(dǎo)學(xué)生鞏固同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律，強(qiáng)調(diào)碳鏈異構(gòu)體的書寫方法，即先寫出直鏈烴，然后應(yīng)用“減碳法”，從主碳鏈的末端減一個碳原子，減去的碳原子作為甲基支鏈，嘗試著連接在除端碳原子外的主鏈的每一個碳原子上，用排除法將重復(fù)出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)式刪除；再減少主鏈兩個碳原子，分別以兩個甲基、一個乙基作為支鏈連接在除端碳原子外的主鏈碳原子上……體現(xiàn)出思考問題的有序和嚴(yán)密性，避免學(xué)生書寫同分異構(gòu)體時，出現(xiàn)“漏寫”或“重寫”的錯誤。 【學(xué)與問】 在練習(xí)書寫己烷C6H14的5種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式時，由于己烷是飽和烴，因此書寫時只考慮碳鏈異構(gòu)?？梢砸晫W(xué)生的實(shí)際情況，繼續(xù)練習(xí)書寫丁基（—C4H9）的同分異構(gòu)體。而在學(xué)生寫出C3H6的同分異構(gòu)體時，C3H6屬于不飽和烴，首先引導(dǎo)學(xué)生判斷是否存在碳鏈異構(gòu)，其次思考是否存在官能團(tuán)的位置異構(gòu)，最后再考慮丙烯還存在著類別異構(gòu)，即環(huán)丙烷的可能。 教師將解決問題的重點(diǎn)放在書寫同分異構(gòu)體時的思維有序性上。必要時，可根據(jù)學(xué)生的實(shí)際情況，書寫C4H8的同分異構(gòu)體，進(jìn)一步掌握書寫規(guī)律，體會思維有序性對書寫同分異構(gòu)體的影響。 三、習(xí)題參考答案 1.4 4 共價 單鍵 雙鍵 三鍵 2.3 3.B 4.C(CH3)4 5.CH3CH=CH2 第三節(jié) 有機(jī)化合物的命名 一、教學(xué)設(shè)計(jì) 學(xué)生已經(jīng)學(xué)習(xí)了有機(jī)物的分類、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，以及同分異構(gòu)體的書寫，知道有機(jī)物由于碳原子的成鍵特點(diǎn)與連接方式不同，有機(jī)物分子中普遍存在著同分異構(gòu)現(xiàn)象。 通過本節(jié)的學(xué)習(xí)，學(xué)生能初步應(yīng)用有機(jī)化合物系統(tǒng)命名法，命名簡單的烴類化合物──烷、烯、炔和苯的同系物。 教學(xué)重點(diǎn)：有機(jī)物的系統(tǒng)命名法。 教學(xué)難點(diǎn)：系統(tǒng)命名法的幾個原則（選主鏈、碳編號、寫支鏈或取代基名稱等）。 教學(xué)設(shè)計(jì)參考 【方案Ⅰ】創(chuàng)設(shè)情景，引入新課 情景一：13億中國人的姓名中出現(xiàn)重名現(xiàn)象時有發(fā)生，有時會給生活和工作帶來不便。而電子郵箱中的用戶名絕不能出現(xiàn)重名，可以使用十幾位字母和數(shù)字，防止出現(xiàn)重名。 情景二：從有機(jī)物C5H12或C6H14的同分異構(gòu)體中，名稱用正、異、新的習(xí)慣命名法是遠(yuǎn)遠(yuǎn)不夠的，迫切需要一種更完善、更科學(xué)的命名方法。 【方案Ⅱ】指導(dǎo)自學(xué) 自學(xué)提綱參考： 1在有機(jī)物戊烷C5H12、戊烯C5H10的同分異構(gòu)體中，有幾種共價鍵？ 2什么叫“直鏈”？什么是“主鏈”？什么是“支鏈”？ 3在烷烴中怎樣選擇“主鏈”？怎樣確定“支鏈”的位置、種類和數(shù)目？ 4寫出戊烷C5H12的同分異構(gòu)體，并分別進(jìn)行命名。 5在烯烴中怎樣選擇“主鏈”，怎樣確定“支鏈”的位置、種類和數(shù)目？ 6寫出C5H10的同分異構(gòu)體，并分別進(jìn)行命名。 7寫出C4H6的同分異構(gòu)體，并分別進(jìn)行命名。 8寫出乙苯的同分異構(gòu)體與名稱。 學(xué)生參照自學(xué)提綱，自己閱讀教科書相關(guān)的內(nèi)容，逐一地解決提綱中的問題，初步掌握系統(tǒng)命名法。學(xué)習(xí)過程大致如圖所示： 在學(xué)習(xí)中，學(xué)生可以借助教師提供的多媒體動畫、電腦圖片、有機(jī)物分子模型、列舉有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的圖表等多種形式，練習(xí)烷、烯、炔和苯的同系物等同分異構(gòu)體書寫和命名，初步學(xué)會有機(jī)物的系統(tǒng)命名法。 二、問題交流 【學(xué)與問1】 烷烴同分異構(gòu)體的數(shù)目隨著組成烷烴的碳原子數(shù)目的增多而迅速增大，并且烴基數(shù)目也會增多。引導(dǎo)學(xué)生書寫丙烷CH3CH2CH3分子失去一個氫原子后形成的兩種不同烴基的結(jié)構(gòu)簡式，同時引導(dǎo)學(xué)生體會碳原子數(shù)目越多，結(jié)構(gòu)越復(fù)雜，同分異構(gòu)體數(shù)目也越多，讓學(xué)生體會習(xí)慣命名法在應(yīng)用中的局限性，激發(fā)學(xué)習(xí)系統(tǒng)命名法的熱情。 【學(xué)與問2】 應(yīng)用系統(tǒng)命名法命名新戊烷時，要注意系統(tǒng)命名法的原則，即選主鏈，給主鏈碳原子編號，定支鏈或取代基的位序、種類、個數(shù)。考慮學(xué)生的接受能力，可以拓展練習(xí)書寫C6H14、C6H12的同分異構(gòu)體，并采用系統(tǒng)命名法逐一命名，既做了同分異構(gòu)體的書寫練習(xí)，又加深了對系統(tǒng)命名法的理解和應(yīng)用。 三、習(xí)題參考答案 1.B 2.（1）3,3,4-三甲基己烷 （2）3-乙基-1-戊烯 （3）1,3,5-三甲基苯 3. 第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 一、教學(xué)設(shè)計(jì) 本節(jié)通過解決實(shí)際問題的形式，讓學(xué)生初步了解怎樣研究有機(jī)化合物，應(yīng)該采取什么步驟和常用方法等，從中體驗(yàn)研究一個有機(jī)化合物（藥物、試劑、染料、食品添加劑等）的過程和科學(xué)方法。 由于中學(xué)的教學(xué)條件所限，對現(xiàn)代物理方法只要求初步概略地了解，不涉及過多的名詞術(shù)語，通過多種教學(xué)媒體了解質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜的用途。 教學(xué)重點(diǎn)：有機(jī)物的分離和提純的一般方法，鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般過程與方法；對學(xué)生的科學(xué)方法教育，提高學(xué)生的科學(xué)素養(yǎng)。 教學(xué)難點(diǎn)：鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的物理方法的介紹。 教學(xué)方案參考 【方案Ⅰ】歸納概括，實(shí)驗(yàn)操作 1研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 （1）分離、提純（蒸餾、重結(jié)晶、升華、色譜分離）； （2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）──確定實(shí)驗(yàn)式； （3）相對分子質(zhì)量的測定（質(zhì)譜法）──確定分子式； （4）分子結(jié)構(gòu)的鑒定（化學(xué)法、物理法）。 2有機(jī)物的分離、提純實(shí)驗(yàn) 組織學(xué)生完成或演示【實(shí)驗(yàn)1-1】和【實(shí)驗(yàn)1-2】。 物質(zhì)的提純的基本原理是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)的物理性質(zhì)的差異，選擇適當(dāng)?shù)膶?shí)驗(yàn)手段將雜質(zhì)除去。去除雜質(zhì)時要求在操作過程中不能引進(jìn)新雜質(zhì)，也不能與被提純物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。 【方案Ⅱ】情景創(chuàng)設(shè)，實(shí)驗(yàn)探究 從公元八世紀(jì)起，人們就已開始使用不同的手段制備有機(jī)物，但由于化學(xué)理論和技術(shù)條件的限制，其元素組成及結(jié)構(gòu)長期沒有得到解決。直到19世紀(jì)中葉，李比希在拉瓦錫推翻了燃素學(xué)說，在建立燃燒理論的基礎(chǔ)上，提出了用燃燒法進(jìn)行有機(jī)化合物中碳和氫元素定量分析的方法。準(zhǔn)確的碳?xì)浞治鍪怯袡C(jī)化學(xué)史上的重大事件，對有機(jī)化學(xué)的發(fā)展起著不可估量的作用。隨后，物理科學(xué)技術(shù)的發(fā)展，推動了化學(xué)分析的進(jìn)步，才有了今天的快速、準(zhǔn)確的元素分析儀和各種波譜方法。 定性檢測物質(zhì)的元素組成是化學(xué)研究中常見的問題之一，如何用實(shí)驗(yàn)的方法探討物質(zhì)的元素組成？ 圖1-1 碳和氫的鑒定 實(shí)驗(yàn)探究：葡萄糖分子中碳、氫元素的檢驗(yàn) 原理：碳、氫兩元素通常采取將有機(jī)物氧化分解，使碳氧化生成二氧化碳，使氫氧化生成水的方法而檢出。例如： C12H22O11+24CuO12CO2+11H2O+24Cu 實(shí)驗(yàn)：取干燥的試樣──蔗糖0.2 g和干燥氧化銅粉末1 g，在研缽中混勻，裝入干燥的硬質(zhì)試管中。如圖1-1所示，試管口稍微向下傾斜，導(dǎo)氣管插入盛有飽和石灰水的試管中。用酒精燈加熱試樣，觀察現(xiàn)象。 結(jié)論：若導(dǎo)出氣體使石灰水變渾濁，說明有二氧化碳生成，表明試樣中有碳元素；試管口壁出現(xiàn)水滴（讓學(xué)生思考：如何證明其為水滴？），則表明試樣中有氫元素。 【方案Ⅲ】參觀學(xué)習(xí)，交流提高 根據(jù)學(xué)校的條件，可以組織學(xué)生到有條件的大學(xué)或科研單位的化學(xué)實(shí)驗(yàn)室參觀，或派遣學(xué)生實(shí)驗(yàn)小組將參觀過程錄制后回來觀看。主要參觀內(nèi)容為質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振譜儀器及其實(shí)驗(yàn)操作過程。 參觀或觀看實(shí)驗(yàn)錄像后，學(xué)生分小組交流心得。 二、活動建議 【實(shí)驗(yàn)1-1】含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾 1工業(yè)乙醇可以從化工原料商店或有關(guān)工廠購買，但由于來源不同，品質(zhì)上會有差異。 2蒸餾裝置及蒸餾操作請參考有關(guān)“有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)”書，此處簡單說明如下： （1）安裝蒸餾儀器時要注意先從蒸餾燒瓶裝起，根據(jù)加熱器的高低確定蒸餾瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（錐形瓶），即“先上后下”“先頭后尾”；拆卸蒸餾裝置時順序相反，即“先尾后頭”。 （2）若是非磨口儀器，要注意溫度計(jì)插入蒸餾燒瓶的位置、蒸餾燒瓶接入水冷凝器的位置等。 （3）蒸餾燒瓶裝入工業(yè)乙醇的量以1/2容積為宜，不能超過2/3。不要忘記在蒸餾前加入沸石。如忘記加入沸石應(yīng)停止加熱，并冷卻至室溫后再加入沸石，千萬不可在熱的溶液中加入沸石，以免發(fā)生暴沸引起事故。 （4）乙醇易燃，實(shí)驗(yàn)中應(yīng)注意安全。如用酒精燈、煤氣燈等有明火的加熱設(shè)備時，需墊石棉網(wǎng)加熱，千萬不可直接加熱蒸餾燒瓶！ （5）學(xué)生做蒸餾實(shí)驗(yàn)，必須在教師指導(dǎo)下進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。 【實(shí)驗(yàn)1-2】苯甲酸的重結(jié)晶 1粗苯甲酸可到化工原料商店或有關(guān)工廠購買，也可人為地在苯甲酸中適當(dāng)加入少量砂子或泥土。 2結(jié)晶苯甲酸的濾出應(yīng)采用抽濾裝置，沒有抽濾裝置可以玻璃漏斗代替。濾出的純凈苯甲酸由教師統(tǒng)一收集處理。 【實(shí)踐活動】 除“用粉筆分離菠菜葉中的色素”外，還可參考教學(xué)資源中提供的補(bǔ)充實(shí)踐活動中的其他實(shí)驗(yàn)。 三、問題交流 【學(xué)與問1】 溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會降低，部分雜質(zhì)也會析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時，溶劑（水）也會結(jié)晶，給實(shí)驗(yàn)操作帶來麻煩。 【學(xué)與問2】 C8H10N4O2 四、習(xí)題參考答案 1.重結(jié)晶（1）雜質(zhì)在此溶劑中不溶解或溶解度較大，易除去（2）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大蒸餾30 ℃左右 2. C10H8NO2 348 C20H16N2O4 3. HOCH2CH2OH 部分復(fù)習(xí)題參考答案 4.（1）2，3，4，5-四甲基己烷 （2）2-甲基-1-丁烯 （3）1，4-二乙基苯或?qū)Χ一?（4）2，2，5，5-四甲基庚烷 5. （1）20 30 1 （2）56% 教 學(xué) 資 源1-2 1有機(jī)化合物的命名法 有機(jī)化合物命名有俗名、習(xí)慣命名法（又稱普通命名法）和系統(tǒng)命名法，其中系統(tǒng)命名法最為通用，最為重要。 （1）俗名根據(jù)有機(jī)化合物的來源、存在與性質(zhì)而得到的名稱。例如，甲烷又稱坑氣、沼氣；甲醇又稱木醇等。 （2）普通命名法用天干即甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子數(shù)在10以內(nèi)的簡單有機(jī)化合物，碳原子數(shù)在10以上的用漢字?jǐn)?shù)字表示，如十一、十二、十三……異構(gòu)體以“正”“異”“新”等詞區(qū)分。如： 直鏈烷烴或其直鏈烷烴的衍生物用“正”字表示，如“正己烷”“正戊醇”等。 在烴的碳鏈末端帶有甲基支鏈的用“異”字表示，如“異己烷”“異丁烯”等。 限于含有五、六個碳原子的烷烴或其衍生物中，具有季碳原子(即連接四個烴基的碳原子)的用“新”字表示，如“新己烷”“新戊醇”等。 上述習(xí)慣命名法僅適用于結(jié)構(gòu)簡單的有機(jī)化合物，結(jié)構(gòu)復(fù)雜的有機(jī)化合物需用系統(tǒng)命名法。在介紹系統(tǒng)命名法之前，先熟悉基的命名。 (3)基名一個化合物失去一個一價原子或原子團(tuán)，余下的部分稱為“基”。如烷烴（RH）失去一個氫原子即得到烷基(R-)，常見的烷基有： 此外，還有一些常見的烴基： （4）系統(tǒng)命名法 隨著有機(jī)化合物數(shù)目的增多，有必要制定一個公認(rèn)的命名法。1892年在日內(nèi)瓦召開了國際化學(xué)會議，制定了日內(nèi)瓦命名法。后由國際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(IUPAC)作了幾次修訂，并于1979年公布了《有機(jī)化學(xué)命名法》。中國化學(xué)會根據(jù)我國文字特點(diǎn)，于1960年制定了《有機(jī)化學(xué)物質(zhì)的系統(tǒng)命名原則》，1980年又根據(jù)IUPAC命名法作了增補(bǔ)、修訂，公布了《有機(jī)化學(xué)命名原則》。 本章第三節(jié)就是根據(jù)我國《有機(jī)化學(xué)命名原則》，介紹了烷烴的命名法，也介紹了烯、炔的命名法。其他官能團(tuán)化合物命名的基本方法可分為以下四步： ① 選取含官能團(tuán)的最長碳鏈為主鏈； ② 從靠近官能團(tuán)的一端開始給主鏈碳原子編號，得出主鏈上支鏈或取代基的位次號。編號要遵循“最低系列原則”，即從不同方向給碳鏈編號時，得到不同的編號系列，比較各系列的位次，最先遇到最小位次者，為最低系列。例如： 1，3，5-三氯己烷 2，3，5-己三醇 （不是2，4，6-三氯己烷）（不是2，4，5-己三醇） ③ 確定支鏈或取代基列出順序。當(dāng)主鏈上有多個不同的支鏈或取代基時，應(yīng)先按“順序規(guī)則”排列支鏈或取代基的優(yōu)先次序，命名時“較優(yōu)”基團(tuán)后列出?！绊樞蛞?guī)則”要點(diǎn)如下： a.比較主鏈碳原子上所連各支鏈、取代基的第一個原子的原子序數(shù)的大小（同位素按相對原子質(zhì)量的大?。?，原子序數(shù)較大者為“較優(yōu)”基團(tuán)。例如： I>Br>Cl>F>O>N>C>D>H b.第一個原子相同時，則比較與第一個原子相連的原子的原子序數(shù)，以此類推直到比較出大小。例如： -CH2Br>-CH3 這兩個基團(tuán)的第一個原子相同（均為C原子）,則比較C原子上所連的原子，分別是Br,H,H(按原子序數(shù)由大到小排列)與H,H,H，因?yàn)锽r>H,所以-CH2Br>-CH3。 同樣道理，下列烷基的較優(yōu)順序?yàn)椋? ④ 寫出化合物的全稱。例如： 4-甲基-2-羥基戊酸 3-甲基-5-氯庚烷 在教科書中僅要求學(xué)生掌握簡單烴類化合物與簡單官能團(tuán)化合物的命名方法，支鏈、取代基在化合物命名時，僅要求按“簡單在前，復(fù)雜在后”的順序排列，不要求“順序規(guī)則”的內(nèi)容。這里介紹“順序規(guī)則”僅為便于理解“由簡到繁”的列出順序。 如果在教學(xué)中遇到問題可根據(jù)“最低系列原則”和“順序規(guī)則”予以處理。 2有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 有機(jī)化合物有著非常豐富的同分異構(gòu)現(xiàn)象，概括如下： 有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)包括三個層次，即構(gòu)造、構(gòu)型、構(gòu)象。 構(gòu)造是指有機(jī)物分子中各原子或原子團(tuán)之間的結(jié)合順序或排列順序； 構(gòu)型是指有機(jī)物分子中的各個原子或原子團(tuán)在空間的排列方式； 構(gòu)象是指在有機(jī)物分子中，由于圍繞單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的原子或原子團(tuán)在空間的不同排列形象。 （1）構(gòu)造異構(gòu) 構(gòu)造異構(gòu)就是指那些具有相同的分子式，而分子中的原子或原子團(tuán)相互結(jié)合的順序不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。構(gòu)造異構(gòu)主要有碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)與官能團(tuán)異構(gòu)。 ① 碳鏈異構(gòu)由于碳鏈骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。例如： 與 環(huán)己烷 甲基環(huán)戊烷 ② 位置異構(gòu) 由于取代基或官能團(tuán)在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。例如： CH3CH2CH2CH2OH 與CH3CH2CHCH3OH 1-丁醇 2-丁醇 鄰溴甲苯 間溴甲苯對溴甲苯 或2-溴甲苯 或3-溴甲苯或4-溴甲苯 ③ 官能團(tuán)異構(gòu)具有相同的分子組成，由于官能團(tuán)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，例如： 具有相同分子式的烯烴與環(huán)烷烴之間也存在異構(gòu)現(xiàn)象： CH3CH=CH2 （丙烯）與 環(huán)丙烷 此外，還有一種可以互相轉(zhuǎn)變的特殊的官能團(tuán)異構(gòu)即互變異構(gòu)現(xiàn)象，例如乙酰乙酸乙酯存在著酮式與烯醇式兩種互變異構(gòu)體的平衡體系： 酮式 烯醇式 （2）構(gòu)型異構(gòu) 構(gòu)型異構(gòu)是指分子中的原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，有順反異構(gòu)和對映異構(gòu)兩類，將分別在第二章與第四章教學(xué)資源中介紹。 教 學(xué) 資 源3-4 3鑒定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的物理方法 有機(jī)化學(xué)研究的一項(xiàng)重要工作就是確定有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。確定分子結(jié)構(gòu)有化學(xué)方法與物理方法，化學(xué)方法是利用有機(jī)物官能團(tuán)的特征反應(yīng)，以確定該化合物所含官能團(tuán)，還可以利用化學(xué)反應(yīng)進(jìn)行衍生化，通過確定衍生物的結(jié)構(gòu)進(jìn)一步推斷原分子的結(jié)構(gòu)?；瘜W(xué)方法比較麻煩、耗時、消耗樣品較多。而現(xiàn)代物理方法因所需樣品量少、速度快、準(zhǔn)確，甚至可以確定分子的三維空間結(jié)構(gòu)，而顯出較大的優(yōu)越性，是化學(xué)方法所不能比擬的。 （1）質(zhì)譜分析法簡介 質(zhì)譜分析法是一種通過測量化學(xué)物質(zhì)分子或分子碎片的質(zhì)量進(jìn)行分析的方法，所用的儀器稱為質(zhì)譜儀，所得的譜圖稱為質(zhì)譜圖。由于質(zhì)譜法能夠提供被測物質(zhì)分子或分子碎片的質(zhì)量信息，所以它不但能夠給出被測物質(zhì)的相對分子質(zhì)量，還通過分子碎片的質(zhì)量信息，推測分子的結(jié)構(gòu)。 圖1-2 質(zhì)譜儀工作原理示意圖 質(zhì)譜儀的工作原理（如圖1-2）并不復(fù)雜。試樣分子由探頭進(jìn)入高度真空的電離室后，在電子束的轟擊下，分子失去電子（通常是1個電子）變?yōu)檎x子，同時也有一部分分子中的共價鍵被打斷，變成若干碎片（包括不帶電荷的自由基和帶正電的正離子）。它們經(jīng)過外磁場加速后，經(jīng)由飛行管道通過狹縫進(jìn)入離子捕集器。質(zhì)點(diǎn)的飛行軌跡與其m/z（質(zhì)荷比，通常z=+1）有關(guān)，也可以簡單地認(rèn)為與質(zhì)點(diǎn)的質(zhì)量直接相關(guān)。通過改變外磁場的強(qiáng)度，可以精密地控制正電荷質(zhì)點(diǎn)的飛行軌跡，從而能夠嚴(yán)格地控制通過狹縫并到達(dá)捕集器的質(zhì)點(diǎn)質(zhì)量。質(zhì)點(diǎn)數(shù)則以信號強(qiáng)度的方式記錄下來。通過逐步改變外磁場，就可以改變進(jìn)入捕集器的質(zhì)點(diǎn)的質(zhì)量。并以譜圖形式得到所有質(zhì)點(diǎn)的質(zhì)量和它們在體系中所占據(jù)比重的信息。純凈化學(xué)物質(zhì)分子的相對質(zhì)量信息(m/z)可以從譜圖的最右方（即m/z值最大者）找到。大量已知化合物的質(zhì)譜已編成數(shù)據(jù)庫，并已賦予計(jì)算機(jī)輔助查對的功能，從而使得質(zhì)譜分析方法成為一種方便而可靠的儀器分析方法。 圖1-3為丙酸甲酯的質(zhì)譜圖。A、B、C、D、E等峰中，E為分子離子峰，由此可知，丙酸甲酯分子的相對分子質(zhì)量為88。其他的峰為碎片離子峰，它們附近的強(qiáng)度很小的離子峰和樣品分子中所包含的同位素（如13C、18O）有關(guān)，它們的強(qiáng)度由樣品分子中的同位素豐度所決定。 圖1-3丙酸甲酯的質(zhì)譜圖和主要碎片的歸屬 （2）紅外光譜 在鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的工作中，紅外光譜是一種重要的手段，它可以確定有機(jī)化合物中存在何種官能團(tuán)，也可以用來推測物質(zhì)的純度。 分子中的原子總是處在不斷地振動中，包括伸縮振動與彎曲振動，這兩種振動的頻率正好位于紅外區(qū)。 ① 伸縮振動組成化學(xué)鍵的原子沿著鍵軸發(fā)生伸長和縮短的運(yùn)動，分對稱伸縮振動與不對稱伸縮振動（如圖1-4），振動時鍵長變化，鍵角不變。伸縮振動的振動頻率較高。一些化學(xué)鍵（如C—H鍵）和官能團(tuán)(如C=O、O—H等)的伸縮振動頻率在1 600～3 650 cm-1范圍間，這一區(qū)間叫做化學(xué)鍵和官能團(tuán)的特征頻率區(qū)。 圖1-4分子伸縮振動示意圖 ② 彎曲振動分為面內(nèi)彎曲振動與面外彎曲振動，面內(nèi)彎曲振動又分剪式振動與平面搖擺，面外彎曲振動又有非平面搖擺與扭曲振動（如圖1-5）。彎曲振動的特點(diǎn)是鍵長不變，鍵角有變化。彎曲振動的振動頻率較低，均在1 600 cm-1以下，叫做指紋區(qū)，例如C—H鍵的面內(nèi)彎曲振動在1 300～1 475 cm-1。 圖1-5 分子彎曲振動示意圖 當(dāng)一束紅外光通過有機(jī)物時，只有那些偶極矩發(fā)生變化的振動才能吸收紅外光，產(chǎn)生振動能級躍遷。例如，結(jié)構(gòu)對稱的乙炔及2-丁炔等中的碳碳三鍵就沒有共振吸收。與分子中化學(xué)鍵振動頻率相同的紅外光引起共振吸收后，在紅外光譜儀的記錄儀上便可以看到共振吸收峰，吸收峰的頻率與化學(xué)鍵的強(qiáng)度及成鍵原子的質(zhì)量有關(guān)?；瘜W(xué)鍵越強(qiáng)，成鍵原子的質(zhì)量越小，吸收峰的頻率就越高，例如O—H鍵、N—H鍵與C—H鍵的伸縮振動頻率分別在2 500～3 650 cm-1與2 870～3 300 cm-1；反之，則吸收峰的頻率就低，例如C=C、C=N的伸縮振動頻率位于1 590～1 690 cm-1范圍內(nèi)。 紅外光譜儀的結(jié)構(gòu)與工作原理如圖1-6所示： 圖1-6 簡易紅外光譜儀的結(jié)構(gòu)示意圖 兩束相同的紅外光，分別通過樣品池和參比池（空白或純?nèi)軇┖螅?jīng)由旋轉(zhuǎn)分隔器使它們交替通過，先后進(jìn)入單色器。單色器將入射光按頻率展開，使探測器能夠檢測到按照頻率高低順序透射過樣品池和參比池的紅外光的強(qiáng)度。然后將它們在同一頻率下的透射強(qiáng)度之差作為信號傳遞給記錄儀。記錄儀以波數(shù)（cm-1）或以波長（μm）為橫軸，透射率（T%）為縱軸，同步地將所獲得的信號記錄下來，便成為與樣品相對應(yīng)的紅外光譜。大多數(shù)已知化合物的紅外譜圖已建成數(shù)據(jù)庫，通過對比便可以得到確認(rèn)。 例舉醇、酮、羧酸及羧酸酯的紅外光譜圖如下頁圖所示。 使用紅外光譜儀測定的樣品可以是固體、液體或溶液。 圖1-7 乙醇紅外光譜圖 圖1-8 丙酮的紅外光譜圖 圖1-9 乙酸的紅外光譜圖 圖1-10乙酸乙酯的紅外光譜圖 （3）核磁共振氫譜 核磁共振譜學(xué)是一門發(fā)展極為迅速的科學(xué)。因?yàn)橘|(zhì)量數(shù)為奇數(shù)的原子核，如1H、13C、15N、19F和31P的核自旋所產(chǎn)生的弱磁場，在強(qiáng)外磁場中可以對某個特定頻率的電磁波發(fā)生共振吸收，吸收頻率和吸收強(qiáng)度可以提供分子結(jié)構(gòu)的重要信息，從而發(fā)展成為核磁共振譜學(xué)。在所有的核中，以1H的核磁矩最大，吸收信號最強(qiáng)。1H的天然豐度很大，又是有機(jī)物的重要元素組分，而且12C和16O恰好核質(zhì)量數(shù)為偶數(shù)，沒有磁矩，所以1HNMR（質(zhì)子核磁共振譜或核磁共振氫譜）已經(jīng)成為測定有機(jī)分子結(jié)構(gòu)時所不可或缺的一種技術(shù)，并在醫(yī)學(xué)診斷技術(shù)中獲得應(yīng)用。 圖1-11是簡易核磁共振譜儀的結(jié)構(gòu)示意圖： 圖1-11簡易核磁共振譜儀的結(jié)構(gòu)示意圖 簡易核磁共振譜儀由以下。幾個部分組成：  a. 配有精密調(diào)控裝置的高質(zhì)量磁鐵，使場強(qiáng)能夠精密地調(diào)制。  b. 射頻發(fā)生器（RF）。發(fā)射頻率固定的電磁波。  c. 測量樣品對所吸收的RF能量的探測器。  d. 記錄儀。X軸為場強(qiáng)，Y軸為吸收強(qiáng)度。場強(qiáng)高的一方稱為高場，低的一方稱為低場 ① 核的自旋與核磁共振現(xiàn)象 帶正電荷的氫核自旋后產(chǎn)生磁矩（如圖1-12）。在沒有外磁場作用時，它是任意排列的，但在外磁場作用下，它可有兩種取向，與外磁場方向一致或與外磁場方向相反（如圖1-13）。前者是低能態(tài)，后者是高能態(tài)。若給外磁場中的質(zhì)子輻射一定頻率的電磁波，可以使低能態(tài)的質(zhì)子躍遷到高能態(tài)（如圖1-14）。這種在外磁場作用下，質(zhì)子吸收一定頻率的電磁輻射，使其從核自旋的低能態(tài)躍遷到高能態(tài)的現(xiàn)象，稱為核磁共振。質(zhì)子躍遷所需電磁波頻率的大小與外磁場強(qiáng)度成正比。 圖1-12 質(zhì)子自旋產(chǎn)生的磁矩 圖1-13 核磁矩在外磁場作用下的取向 ν=rH0/(2π) ν為電磁輻射的頻率（赫，兆赫），r為磁旋比（質(zhì)子為26 750），H0為外磁場強(qiáng)度（高斯） 如 H0=14 092高斯 圖1-14核磁矩的能級躍遷 圖1-15 核磁共振信號 只有外磁場強(qiáng)度與電磁輻射的頻率相匹配時，才產(chǎn)生核磁共振現(xiàn)象。由于技術(shù)上的原因，現(xiàn)在核磁共振儀采用固定電磁輻射的頻率，逐漸改變外磁場強(qiáng)度，即掃場的方法來獲得核磁共振，而不采用掃頻的方法。 當(dāng)把樣品管放到儀器中，以固定頻率的電磁波輻照它，并逐漸由低場向高場改變磁場強(qiáng)度，當(dāng)改變到磁場強(qiáng)度與電磁波的頻率相匹配時，就產(chǎn)生核磁共振。若以吸收強(qiáng)度為縱坐標(biāo)，磁場強(qiáng)度為橫坐標(biāo)作圖，就可以記錄到共振信號（如圖1-15）。 ② 化學(xué)位移 圖1-16 氯乙烷核磁共振（低分辨） 氫的磁旋比是一常數(shù)，按照掃場的方法產(chǎn)生核磁共振，則有機(jī)化合物中所有的氫原子都應(yīng)當(dāng)在同一磁場強(qiáng)度下產(chǎn)生信號，那就沒有任何鑒定結(jié)構(gòu)的價值了。實(shí)則不然。從核磁共振譜圖可以看出，處在有機(jī)物分子中不同環(huán)境的氫原子會在不同的磁場強(qiáng)度下發(fā)生共振，給出信號。例如，氯乙烷（CH3CH2Cl）有兩種類型氫原子，一是甲基上的三個氫原子，二是亞甲基上的氫原子，在化學(xué)上把它們稱做兩種等性氫（equivalent hydrogen），它們在核磁共振儀上可以得到兩個信號，甲基信號在較高場，亞甲基信號在較低場（如圖1-16）。 這是由于氫核外圍還有電子云。在變化外磁場作用下，核外電子云被誘導(dǎo)產(chǎn)生環(huán)電流即感應(yīng)電流，有電流就有磁場，伴隨此感應(yīng)電流又有一個感應(yīng)磁場。根據(jù)楞次定律，其方向與外磁場相反。因此，感應(yīng)磁場的產(chǎn)生會削弱外磁場強(qiáng)度，使質(zhì)子實(shí)際感受到的磁場強(qiáng)度減弱， 也就是質(zhì)子受到了核外電子的屏蔽（如圖1-17），受屏蔽的質(zhì)子要在稍高的外加磁場強(qiáng)度下才能發(fā)生共振。在氯乙烷分子中，亞甲基受氯原子電負(fù)性影響較大，質(zhì)子外圍電子云密度降低較多，因此產(chǎn)生的感應(yīng)磁場小，受屏蔽就小，在稍低場就可以發(fā)生共振。而甲基上的質(zhì)子受氯原子電負(fù)性影響較小，外圍電子云密度較大，產(chǎn)生的感應(yīng)磁場較大，屏蔽作用也較大，需在稍高場才發(fā)生共振。于是，氯乙烷的核磁共振譜就有兩個信號。 圖1-17 核外電子的屏蔽作用 但是，乙烯和苯中的質(zhì)子與氯乙烷中的質(zhì)子不同，它處于乙烯和苯的π電子環(huán)流感應(yīng)磁場的順磁方向，質(zhì)子的實(shí)受磁場比外磁場強(qiáng)度略大一些，也就是在較低場就能發(fā)生共振，此質(zhì)子受到的是去屏蔽作用（如圖1-18）。 圖1-18 苯的去屏蔽作用 這種由于核外電子的屏蔽和去屏蔽作用，引起質(zhì)子的核磁共振吸收位置發(fā)生移動的現(xiàn)象稱為化學(xué)位移。在一個分子中，不同環(huán)境的質(zhì)子有不同的化學(xué)位移，環(huán)境相同的質(zhì)子有相同的化學(xué)位移。等性氫就是化學(xué)位移相同的質(zhì)子。 ③ 化學(xué)位移的表示方法 由于核外電子的屏蔽與去屏蔽效應(yīng)引起的化學(xué)位移值相差很小，只有幾個ppm（百萬分之一），磁場強(qiáng)度如此微小的變化難以精確測定?，F(xiàn)在都用相對化學(xué)位移來表示。通常以四甲基硅烷（TMS-Tetramethylsilane的縮寫）作為標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)，其他物質(zhì)以其作為標(biāo)準(zhǔn)。 四甲基硅烷 化學(xué)位移常以δ值來表示，δ是樣品信號與TMS信號頻率之差與所用核磁共振儀的電磁輻射頻率之比，它的單位為ppm。 ν為樣品信號頻率，νTMS為TMS信號頻率、定為0，ν0為儀器電磁輻射頻率 如某樣品在60 MHz核磁共振儀中，測得的信號頻率比TMS低60 Hz，則 一般有機(jī)物的δ值比TMS大，即在比TMS較低的磁場發(fā)生共振。常見各類氫的δ值可參見表1-1和圖1-19。 表1-1 常見基團(tuán)的質(zhì)子化學(xué)位移δ值 圖1－19 質(zhì)子化學(xué)位移簡圖 核磁共振譜除了有表明氫的類型的δ值外，也可說明各種氫的數(shù)目，因?yàn)槲辗宓拿娣e與所含氫的數(shù)目成正比。如1，2，2－三氯丙烷的核磁共振圖（如圖1－21），由儀器作出吸收峰的積分曲線，比較各吸收峰積分曲線的高度，就可以得到它們各自所含氫的數(shù)目。 ④ 自旋—自旋偶合 對比氯乙烷分別在高分辨（如圖1－22）與低分辨（如圖1－16）核磁共振儀得到的圖譜，不難發(fā)現(xiàn)原來的兩個峰都分別成了多重峰，甲基峰裂分成三重峰，亞甲基峰裂分成四重峰，這種峰的裂分現(xiàn)象是相鄰氫核自旋產(chǎn)生的磁場相互作用的結(jié)果，人們稱此為自旋—自旋偶合，或稱自旋偶合。 我們以H0表示外磁場，H′表示氫核自旋磁場，H表示氫原子實(shí)受磁場，可以將氯乙烷分子中相鄰氫的自旋偶合圖示如下： 圖1－20 相鄰氫自旋偶合示意圖 從圖1－20所示可以看出，由于相鄰氫核自旋組合方式不同，可以增強(qiáng)外磁場或減弱外磁場，使質(zhì)子實(shí)受磁場發(fā)生變化，造成該質(zhì)子在稍稍不同的磁場強(qiáng)度下產(chǎn)生共振，出現(xiàn)了峰的裂分。一般說來，只有相鄰碳上的氫才發(fā)生自旋裂分現(xiàn)象。若間隔一個碳原子便無此現(xiàn)象，如1，2，2－三氯丙烷只有兩個單峰（如圖1－21），因?yàn)樽孕己鲜茄刂涉I電子傳遞的。若以n代表相鄰氫的數(shù)目，則該質(zhì)子的裂分峰數(shù)為n+1。 圖1－21 1，2，2－三氯丙烷核磁共振譜 圖1－22 氯乙烷的核磁共振圖譜 綜上所述，從一張核磁共振圖譜可以得到有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的如下信息： ① 由峰的組數(shù)可知有幾種類型的氫。 ② 由峰的強(qiáng)度（峰面積或積分曲線的高度）可知各類氫的相對數(shù)目。 ③ 從峰的裂分?jǐn)?shù)可知相鄰氫的數(shù)目。 ④ 從峰的化學(xué)位移δ值可知各類型氫可能所屬的化學(xué)構(gòu)造。 要分析清楚一個有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)，還要結(jié)合其他圖譜（如紅外光譜等），甚至它的元素分析、物理常數(shù)、化學(xué)性質(zhì)等進(jìn)行綜合判斷，才能獲得正確的結(jié)果。 核磁共振圖譜簡析舉例 C8H10的1HNMR圖譜如圖1-23所示，試推斷其結(jié)構(gòu)。 圖1-23 C8H10核磁共振圖譜 按不飽和度計(jì)算公式： u=1+n4+(n3-n1)/2 (n1,n3,n4分別為一價，三價，四價原子數(shù)) =1+8+(-10)/2 =1+8-5=4 C8H10不飽和度為4，它可能含苯環(huán)，也可能為多烯、炔烴。但從它的1HNMR圖可見：有三組吸收峰，表明有三種類型的氫，積分曲線a.6 cm，b.4 cm,c.10 cm,其氫原子數(shù)比例為：a∶b∶c=3∶2∶5。 c峰（δ7.15）為芳?xì)湮辗?，按積分曲線計(jì)算其芳?xì)淙魹?個，則該化合物為一元取代苯。除去苯環(huán)后剩下的應(yīng)為乙基，可知a峰（δ1.25）為甲基峰，含三個氫原子，b峰（δ2.6）為亞甲基峰，含兩個氫原子。 按n+1規(guī)則，甲基被亞甲基裂分為三重峰，亞甲基被甲基裂分為四重峰。 所以C8H10應(yīng)為乙基苯CH2CH3 4補(bǔ)充實(shí)踐活動參考──色譜實(shí)驗(yàn) （1）教師可用新鮮蔬菜為原料進(jìn)行色譜實(shí)驗(yàn)，如辣椒、胡蘿卜、西紅柿、綠葉菜等，根據(jù)自己學(xué)校的實(shí)際情況，有效的使用紙色譜、柱色譜等不同的分離方法。 （2）粉筆上做實(shí)驗(yàn) ① 藍(lán)墨水中有幾種染料？ 取一支粉筆，在距離粗的一頭1 cm的地方點(diǎn)上一點(diǎn)藍(lán)墨水(最好使用毛細(xì)玻璃管蘸上藍(lán)墨水輕輕一點(diǎn))，不要使藍(lán)墨水的點(diǎn)太大，藍(lán)墨水點(diǎn)的直徑約為1 mm為宜。 在培養(yǎng)皿內(nèi)加入酒精作為展開劑，液面高度達(dá)0.5 cm左右。然后將粉筆的大頭朝下，豎立在酒精中，注意酒精的液面不可與藍(lán)墨水點(diǎn)接觸。 隨著酒精沿著粉筆向上展開，藍(lán)墨水也在向上移動。最后，可以看到粉筆上半部的墨水是藍(lán)色的，下半部的墨水是紫色的。說明在藍(lán)墨水中存在著兩種染料，一種是紫色的，另一種是藍(lán)色的。 ② 紅墨水中有幾種染料？ 取一支粉筆，在粗的一頭點(diǎn)上一點(diǎn)紅墨水(位置和藍(lán)墨水點(diǎn)相同)，然后把它豎立在酒精中，紅墨水也會隨著酒精慢慢向上展開。最后，你會看到，粉筆上半部的墨水是橙紅色的，下半部的墨水是紅色的，說明紅墨水中也有兩種染料。 ③ 分離甲基橙和酚酞 在試管中加入2 mL濃氨水和18 mL蒸餾水，混勻。再加入10 mL丁醇，管口用橡皮塞塞緊，充分搖動試管，然后將試管靜置。等溶液分層后(上層是氨的丁醇溶液，下層是氨水)，用滴管取出上層溶液放在培養(yǎng)皿內(nèi)。 將0.5 mL甲基橙指示劑和0.5 mL酚酞指示劑混合均勻，備用。取一支粉筆，在粗的一頭點(diǎn)上一點(diǎn)混合指示劑(位置和實(shí)驗(yàn)①中相同)，然后把粉筆豎立在培養(yǎng)皿內(nèi)的氨的丁醇溶液中。不久混合指示劑慢慢向上展開。最后，粉筆的上半部是紅色的，下半部是橙黃色的。原來，酚酞和甲基橙在粉筆上的展開速度是不同的，酚酞往上爬得快，甲基橙爬得慢。所以粉筆上半部是酚酞，它遇到氨水顯紅色，粉筆的下半部是甲基橙，遇到氨水顯橙黃色。 第二章 烴和鹵代烴 本章說明 一、教學(xué)目標(biāo) 1了解烷烴、烯烴、炔烴物理性質(zhì)的變化與分子中碳原子數(shù)目的關(guān)系。 2能以典型代表物為例，理解烷烴、烯烴、炔烴和鹵代烴等有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)。 3能根據(jù)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)原理，初步學(xué)習(xí)實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì)、評價、優(yōu)選并完成實(shí)驗(yàn)。 4在實(shí)踐活動中，體會有機(jī)化合物在日常生活中的重要應(yīng)用，同時關(guān)注有機(jī)物的合理使用。 二、內(nèi)容分析 1地位和功能 烴和鹵代烴是有機(jī)化學(xué)中的基礎(chǔ)物質(zhì)。本章既是第一章內(nèi)容的具體化，也是學(xué)習(xí)后續(xù)各章內(nèi)容的基礎(chǔ)。本章在復(fù)習(xí)的基礎(chǔ)上，進(jìn)一步學(xué)習(xí)烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴和鹵代烴等5類有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)及其應(yīng)用，使第一章中的比較概念化的知識內(nèi)容結(jié)合了具體物質(zhì)而得到提升和拓展。 結(jié)合烴和鹵代烴的性質(zhì)，進(jìn)一步學(xué)習(xí)取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)及消去反應(yīng)等有機(jī)反應(yīng)，為后續(xù)各章內(nèi)容的學(xué)習(xí)奠定基礎(chǔ)。 2內(nèi)容選擇與呈現(xiàn) 根據(jù)課程標(biāo)準(zhǔn)對“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”的要求，本章充分考慮了化學(xué)2中的有機(jī)化學(xué)的知識基礎(chǔ)，注意知識的銜接與提升。化學(xué)2中介紹了甲烷、乙烯、苯等烴的代表物，以及煤、石油的綜合利用。為了避免重復(fù)而又要體現(xiàn)課程標(biāo)準(zhǔn)的內(nèi)容要求，本章采取了“復(fù)習(xí)與提升”相結(jié)合的編寫策略。例如，在化學(xué)2中介紹了甲烷、乙烯、苯等烴的典型代表物，但沒有涉及有機(jī)物類別的概念，而本章在復(fù)習(xí)典型代表物的性質(zhì)的基礎(chǔ)上，將內(nèi)容提升到了類別的性質(zhì)。 烷烴和烯烴的性質(zhì)在化學(xué)2中介紹的較多，本章通過“思考與交流”的方式，讓學(xué)生歸納整理。教科書中對烷烴和烯烴的性質(zhì)也有簡要的陳述，但陳述角度不同。如從認(rèn)識分子組成及結(jié)構(gòu)變化的角度來陳述烷烴和烯烴的化學(xué)性質(zhì)，突出取代反應(yīng)、加成反應(yīng)及聚合反應(yīng)等有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型。結(jié)合烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，作為烯烴知識的提升，介紹了順反異構(gòu)現(xiàn)象。炔烴是以前未介紹過的知識，教科書中通過實(shí)驗(yàn)的引導(dǎo)，較詳細(xì)地介紹了乙炔的性質(zhì)。脂肪烴的來源及其應(yīng)用也是通過“思考與交流”的方式，讓學(xué)生自主學(xué)習(xí)。 在芳香烴中，通過“思考與交流”讓學(xué)生自主學(xué)習(xí)苯的化學(xué)性質(zhì)，并讓學(xué)生自主設(shè)計(jì)制備溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案。選擇甲苯作為苯的同系物的代表物，比較苯和苯的同系物的性質(zhì)差異，并以此通過“學(xué)與問”讓學(xué)生領(lǐng)悟有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間存在相互影響。 學(xué)習(xí)烴的知識不可避免地涉及到鹵代烴的內(nèi)容，所以教科書將烴和鹵代烴安排在同一章。溴乙烷是鹵代烴的典型代表物之一，通過溴乙烷的學(xué)習(xí)，可以了解鹵代烴的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)等性質(zhì)。 本章內(nèi)容的選取也注意了聯(lián)系生活實(shí)際，并對學(xué)生進(jìn)行環(huán)境教育和健康教育。例如，通過“實(shí)踐活動”了解苯、苯的同系物以及鹵代烴等在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用，以及不合理使用對健康的危害。 關(guān)于章圖和節(jié)背景圖的說明：①本章章圖由一幅主圖和三幅小圖組成，主圖為鋪設(shè)于灌木叢林中的輸油管線；三幅小圖分別是：采油機(jī)、燃燒的蠟燭和乙炔及苯分子的比例模型。②節(jié)背景圖為煉油廠廠景。 3內(nèi)容結(jié)構(gòu) 在本章教學(xué)中應(yīng)注意運(yùn)用靈活多樣的教學(xué)策略。如通過形象生動的實(shí)物、模型、課件、圖片及生活中的化學(xué)等創(chuàng)設(shè)問題，通過情景激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣和學(xué)習(xí)欲望；要注意充分體現(xiàn)有機(jī)化學(xué)的基本思想──“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”；要注意學(xué)習(xí)自然科學(xué)基本思維方法──“歸納推理、演繹推理、類比推理”；要注意充分發(fā)揮學(xué)生在課堂學(xué)習(xí)活動中的主體性，讓學(xué)生“在做中學(xué)”，給予學(xué)生更多的活動、研究、討論的時間和空間。 三、課時建議 第一節(jié) 脂肪烴 2課時 第二節(jié) 芳香烴 1課時 第三節(jié) 鹵代烴 2課時 復(fù)習(xí)與機(jī)動 1課時 第一節(jié) 脂肪烴 一、教學(xué)設(shè)計(jì) 烷烴、烯烴、炔烴是三類重要的脂肪烴，教科書在呈現(xiàn)方式上突出了類別的概念。由于在化學(xué)2中已經(jīng)介紹了烷烴和烯烴的典型代表物──甲烷和乙烯，本節(jié)重點(diǎn)介紹了炔烴的典型代表物乙炔。教學(xué)時要注意引導(dǎo)學(xué)生掌握學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的基本方法──“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”；要注意培養(yǎng)學(xué)生的演繹思維、遷移能力，從甲烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，遷移到烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；要注意不同類型脂肪烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的對比；要善于運(yùn)用形象生動的實(shí)物、模型、計(jì)算機(jī)課件等手段幫助學(xué)生理解概念、掌握概念、學(xué)會方法、形成能力；要注意充分發(fā)揮學(xué)生的主體性，培養(yǎng)學(xué)生的觀察能力、實(shí)驗(yàn)