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第二章單元練習答案 1.解：(1) 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 (2) 2-環(huán)丙基丁烷 2.解：B＞C＞A ＞D 3.解： 內(nèi)能：A＞C＞B＞D 4.解： a是等同的。 5.解：，后者穩(wěn)定。 6.解：的穩(wěn)定性大于。 7. 解： (1) (2) *8.解：2,2,4-三甲基戊烷的構(gòu)造式為： 氯代時最多的一氯代物為；溴代時最多的一溴代物為。 這一結(jié)果說明自由基溴代的選擇性高于氯代，即溴代時，產(chǎn)物主要取決于氫原子的活性；而氯代時，既與氫原子的活性有關(guān)，也與各種氫原子的個數(shù)有關(guān)。 根據(jù)這一結(jié)果可預(yù)測異丁烷一氟代的主要產(chǎn)物為FCH2CH2CH3。 第三章 立體化學(xué)答案 一． 1.順反異構(gòu) 2.對映異構(gòu) 3.立體異構(gòu) 4.對映異構(gòu) 5.同一化合物 二. 1. 2S,3R 2 R,3 S 2S,3S 2R,3R 2. RRSS SRSS RSRR RSSS SRRR RRRR SSSS RSRS RSSR SRRS 三． 解：3－甲基戊烷進行一氯代時生成四種構(gòu)造異構(gòu)體，如下： （1） （2） 其中（1）存在如下一對對映體： A B C D 其中A與B、C與D互為對映體；A與C、D為非對映體；B與C、D為非對映體。 四． 1. . S 2. . S 3. 五. 1. 對。對映異構(gòu)體的定義就是如此。 2. 對。內(nèi)消旋體是非手性化合物，但可以有手性中心。 3. 不對。 實際上許多只有一個不對稱碳原子的手性化合物沒有非對映異構(gòu)體。 4. 對。符合對映體的定義。 5. 不對。所有的手性化合物都是光學(xué)活性的。然而，有些手性化合物對光學(xué)活性的影響較小，甚至難于直接測定，這是可能的。 6. 不對。如果反應(yīng)是在手性溶劑或手性催化劑等手性條件下進行，通常產(chǎn)物具有光學(xué)活性。 第四章.烯烴答案 一、 用系統(tǒng)命名法命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式(有立體結(jié)構(gòu)的標明構(gòu)型） 答案: 順-3-己烯 答案: 1-乙烯基-4-烯丙基環(huán)戊烷 答案: 5－甲基雙環(huán)[2.2.2] -2-辛烯 答案: （E）-3,4-二甲基－3－己烯 答案: E - 2 - 溴 - 2 - 戊烯 答案: (S)-3-氯-1-丁烯 答案: （S，Z）－4，5－二甲基－3－庚烯 答案: 答案: 二、完成下列各反應(yīng)式。 填寫下列各反應(yīng)式的反應(yīng)條件 答案： 答案： 答案： 答案： 答案： 答案： 答案： 答案： 答案： 三、用化學(xué)方法鑒別下列化合物： 答案：1-戊烯能使KMnO4/稀褪色并有氣泡。 2-戊烯能使KMnO4/稀褪色且沒有氣泡。 環(huán)戊烷不能與KMnO4/稀發(fā)生反應(yīng)，可與烯烴區(qū)別開來。 答案： 四、綜合填空題。 1. 下列碳正離子最穩(wěn)定的是（ ） 答案： B 2. 答案： c , d , e ,f 3. 答案： C>B> A 4.答案： C 5.答案：(b), (a,c) 五、有機合成題（無機試劑任選）。 1、答案: 2、答案: 3、答案: 六、推測結(jié)構(gòu) 2． 答案: 3. 答案： 七、1、。 答案： 2． 答案： 3． 答案： 4. 解答：碳正離子穩(wěn)定性： —CF3基團有強的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)，使碳正離子不穩(wěn)定。 氧原子未共用電子對的離域，使正電荷分散而體系穩(wěn)定性增加。 第五章 習題答案 一．簡答題 答案：乙炔中碳原子以SP雜化，電負性較大；乙烯重碳原子以SP2雜化。Csp- H鍵極性大于Csp2- H。 2．判斷下列兩對化合物哪個更穩(wěn)定，并簡述理由： 答案： 1. 更穩(wěn)定，因為有σ-π，π-π共軛。 2. 更穩(wěn)定，因為有σ-π，π-π共軛。 3.答案：由于炔鍵的碳是sp雜化，如果形成環(huán)己炔，兩個炔原子與其相鄰的兩個原子需在一條直線上，這在環(huán)己炔中環(huán)張力太大，不易形成，因而得1,3-環(huán)己二烯而未得環(huán)己炔。1,3-環(huán)己二烯中有π-π共軛，穩(wěn)定。E2消除反式共平面的HX。 4. 下列化合物按照與HBr加成反應(yīng)的相對活性大小排列成序。( > > > ) 由碳正離子穩(wěn)定性決定。（2和3：雙鍵的電子云密度大的活性高） 答案：5>1>4>3>2 二．填空題 1. 答案： 2. 答案： 3． 答案： 4. 答案： 5. 答案： 6. 答案： 7.答案： 8. 答案： 9. 答案： 10. 答案： 三．用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物： 1、答案： 四、用反應(yīng)機理解釋下列反應(yīng)。 1. 五．合成題 1. 無機試劑可任選，由乙炔為唯一碳原料，合成順-3-己烯. 參考答案： ⒉以≤ C2 有機物合成 注意：雙烯合成、碳鏈增長的炔、1,3-丁二烯、a-氫鹵代、由炔合成甲基酮 3. 完成下列轉(zhuǎn)化 注意：1,3-丁二烯的制備（二元鹵代烴消除）及反應(yīng) 六 推測題 第六章 習題答案 答案： 6.1 A 6.2 （1）前者在1600~1700cm-1處有強吸收峰（C=O），后者在~2000cm-1處有強吸收峰（C≡O(shè)），并且有羥基的特征吸收峰 （2）前者只有C≡C 吸收峰，而后者除了有C≡C 吸收峰，還有≡C-H吸收峰 （3）順式和反式二取代烯烴在指紋區(qū)的面外彎曲振動吸收有差異，順式在650~720cm-1，反式在965~980cm-1 6-3 氫鍵的形成將使O-H伸縮振動吸收峰向低波數(shù)移動并變寬，所以兩者濃溶液所形成的寬峰是由于氫鍵作用引起，乙二醇易形成分子內(nèi)氫鍵，乙醇易形成分子間氫鍵；當用四氯化碳稀釋后，乙二醇形成的分子內(nèi)氫鍵不受影響，所以乙二醇的吸收峰不變，而乙醇的羥基則由締合態(tài)變?yōu)橛坞x態(tài)，所以被游離的O-H尖峰所代替。 6.4 B 6.5 6.6 B 6.7 第七章 習題答案 一、完成下列各反應(yīng)式 (1) 注意：叔丁基不被氧化。 ， (2) (3 ) (4) (5) 烷基化反應(yīng) (6) ，， (7) 二、綜合題 1. 下列化合物具有芳香性的有（ B、C ） 2. 比較苯環(huán)上親電取代反應(yīng)活性( A > C > B > D ) 3. 比較下列碳正離子的穩(wěn)定性大小 B > A > D > C 。 4.。答案：—OH是強致活基，所以苯酚反應(yīng)速度比甲苯快；—Cl是致鈍基，使苯環(huán)鈍化，所以硝化反應(yīng)速度比甲苯慢。 5. 用箭頭表示下列化合物親電取代反應(yīng)進入基團主要進入苯環(huán)哪個位置。 6. 苯甲酸硝化的主要產(chǎn)物是什么？寫出硝化反應(yīng)過程中產(chǎn)生的活性中間體碳正離子的極限式和離域式。 三、 寫出下列各步反應(yīng)的反應(yīng)機理。 第一步自由基取代，第二步親電取代，不過Br的位置錯了，由CH2Cl定位。 四、合成題 (1) 以苯為原料合成(注意保護對位) (2) 以苯為原料合成（其它試劑任選） 注意：下面反應(yīng)是錯誤的（苯環(huán)上有強吸電子基不發(fā)生付-克烷基化和?；磻?yīng)） 五、推斷題 答案： 第八章 鹵代烴練習題A答案： 一。綜合題 1.B 2.ACBD 3.BCAD 4.BD 5. 將下列親核試劑的親核性由大到小排列 A HS- B HO- C F- D NH2- DABC 6. 將下列化合物發(fā)生SN1反應(yīng)活性由大到小排序： SN1反應(yīng)活性由碳正離子的穩(wěn)定性決定。 大小有爭議，通常認為：芐基碳正離子>叔碳正離子>烯丙基碳正離子、仲碳正離子>伯碳正離子 答案：ACDB 7.將下列化合物發(fā)生SN2反應(yīng)活性由大到小排序: A.溴甲烷 B. 溴乙烷 C. 2-溴丙烷 D. 2-溴-2-甲基丙烷 SN2反應(yīng)活性由空間位阻大小決定，位阻小的活性高。 答案：ABCD 8.ACDB 9. 下列化合物不能發(fā)生親核取代反應(yīng)的是 ： A 氯苯 B 烯丙基氯 C 溴代正丁烷 D 氯乙烯 一般鹵素直接連在苯環(huán)、乙烯、橋頭碳上，不能發(fā)生親核取代反應(yīng) 答案：AD 10. 寫出與乙醇鈉反應(yīng)的主要產(chǎn)物： 答案：A 二。填空題 4. （消除反式共平面的氫） 5. 答案： 答案: 6. 答案：SN2反應(yīng)，構(gòu)型翻轉(zhuǎn) 7. 答案：注意：最后一步雙烯合成。 8． 三、從指定的有機原料合成(無機試劑任選) 1、從苯合成對苯乙基溴 注意：下面合成方法是錯誤。 （1） （2） 2. （小于2個碳有機化合物任選） 注意：先a-氫鹵代，后加成。 3. 注意：下面合成是錯誤的。一般Cl2和Br2發(fā)生a-氫鹵代。 4. 由丙烯制備2-氘代丙烷 5. 由小于等于2個碳有機化合物為原料合成： 四、 1. 2. 五、推測分子結(jié)構(gòu) (共15分) 1. 2. A1-丁烯 B 1,2-二氯丁烷 C 3-氯-1-丁烯 D 1-丁烯-3-醇 第九章 醇酚醚答案 一、命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式(本題5分，第3小題2分，其余小題各1分) 答案： 答案： 答案：(1R,2R)－2－甲基環(huán)己醇 二、完成下列各個反應(yīng) (本大題共20分，每個括號2分) 1. 2 3. 4. 5. 6. 三、填空及選擇題 ABCCB, BDACA, DDACA 四、鑒別題(本大題2小題，共10分) 1. 用簡單化學(xué)方法鑒別： 答案：FeCl3，能變色的為酚 2. 用簡單化學(xué)方法鑒別： 答案： 五、反應(yīng)機理(第1小題5分，第2小題10分，共15分) 1、 答案： 2. 寫出下面反應(yīng)的機理: 答案： 六、完成下列轉(zhuǎn)化或按題意合成(本大題4小題，共20分) 1. 由不多于三個碳的原料合成 答案： 2. 答案： 3.寫出用RCl和其他適當?shù)脑噭┖铣蒖CH2OH 答案： 4. 由 和必要的有機試劑合成 答案： 七、推測分子結(jié)構(gòu) (本大題15分，第1小題5分，第2小題10分) 答案：2-甲基-2-戊烯 2. 答案：化合物A的分子式C16H16符合CnHn通式，故該化合物可能含有兩個芳環(huán)，一個C=C雙鍵。根據(jù)題意： 可推出B是個鄰二醇，C可能含一個芳環(huán)一個C=O, ，且只能生成一種單硝基化合物，因此D只能是 ，逆推可得C、B、A的結(jié)構(gòu)。 由A-F的結(jié)構(gòu)及化學(xué)反應(yīng)如下： 其中由E-F的反應(yīng)確定了兩個甲基連在芳環(huán)上，因為只有醛才能被氧化劑Ag2O氧化成羧酸，所以鄰二醇B,頻哪重排后得到的是醛（E），而不是酮。D只能生成一種單硝基化合物，從而確定出芳環(huán)上的烴基為二取代并且是對位取代。 20 / 20