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選修5《有機化學基礎》,第二章 烴和鹵代烴,第一節(jié) 脂肪烴,（烷烴和烯烴）,【知識與技能】 了解烷烴、烯烴和炔烴的物理性質的規(guī)律性變化 了解烷烴、烯烴、炔烴的結構特點 【過程與方法】注意不同類型脂肪烴的結構和性質的對比 善于運用形象生動的實物、模型、計算機課件等手段幫助學生理解概念、掌握概念、學會方法、形成能力 【情感態(tài)度價值觀】 根據(jù)有機物的結果和性質，培養(yǎng)學習有機物的基本方法“結構決定性質、性質反映結構”的思想 【教學重點】烯烴、炔烴的結構特點和主要化學性質；乙炔的實驗室制法。 【教學難點】烯烴的順反異構。,【教學目標】,第29屆奧林匹克運動會于2008年8月8日在北京舉行，所用火炬祥云選用某氣體為燃料，燃燒后只產(chǎn)生CO2和H2O，不會對環(huán)境造成污染，更主要的是它可以適應比較寬的溫度范圍，在零下40攝氏度時仍能產(chǎn)生1個以上飽和蒸汽壓，高于外界大氣壓，形成燃燒；而且它產(chǎn)生的火焰呈亮黃色，火炬手跑動時，動態(tài)飄動的火焰在不同背景下都比較醒目。,你知道嗎？,此氣體為—丙烷,本節(jié)學習烷烴和烯烴性質,【復習1】,1、黑色的金子、工業(yè)的血液是什么？它的主要組成元素是什么？ 2、什么是烴？烴的衍生物？什么是鹵代烴？ 烴可以看作是有機化合物的母體，烴分子中的氫原子被其他原子或原子團取代的產(chǎn)物稱為它的衍生物。 烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴。烴如何分類？ 3、有機物的反應與無機物反應相比有何特點？,烴的主要來源——石油,鏈狀烴,,烴分子中碳和碳之間的連接呈鏈狀，包括烷烴、烯烴、炔烴、二烯烴等。,環(huán)狀烴,,脂環(huán)烴,芳香烴,分子中含有一個或多個苯環(huán)的一類碳氫化合物,鏈烴,,脂肪烴,,烴,分子中含有碳環(huán)的烴,按碳的骨架給烴分類？,【復習2】,脂肪烴？,什么是脂肪烴？,具有脂肪族化合物基本屬性的碳氫化合物叫做脂肪烴。 分子中碳原子間連結成鏈狀的碳架，兩端張開而不成環(huán)的烴，叫做開鏈烴，簡稱鏈烴。因為脂肪具有這種結構，所以也叫做脂鏈烴。 有些環(huán)烴在性質上不同于芳香烴，而十分類似脂鏈烴，這類環(huán)烴叫脂環(huán)烴。這樣，脂肪烴便成為除芳香烴以外的所有烴的總稱。脂鏈烴和它的衍生物總稱為脂肪族化合物，脂環(huán)烴及它的衍生物總稱脂環(huán)族化合物。 自然界中的脂肪烴較少，但其衍生物則廣泛存在，而且與生命有極密切的關系。如：樟腦—常用驅蟲劑、 麝香— 常用中草藥和冰片。,【復習3】,,脂肪烴一般都是石油和天然氣的重要成分。C1～C5低碳脂肪烴是石油化工的基本原料，尤其是乙烯、丙烯和C4、C5共軛烯烴，在石油化工中應用最多、最廣。 分類方法。 ① 飽和脂肪烴 分子中無不飽和的鍵，碳原子間以碳碳單鍵相連，通式CnH2n+2。 ② 不飽和脂肪烴 分子中有不飽和鍵存在。 按不飽和鍵的不同又分為： 烯烴 含有碳碳雙鍵 通式：有x個碳碳雙鍵，CnH2n+2-2x 炔烴 含有碳碳叁鍵 通式：有x個碳碳三鍵，CnH2n+2-4x,烴和鹵代烴等有機物的反應與無機物反應相比有其特點：,（1）反應緩慢。有機分子中的原子一般以共價鍵結合，有機反應是分子之間的反應。 （2）反應產(chǎn)物復雜。有機物往往具有多個反應部位，在生成主要產(chǎn)物的同時，往往伴有其他副產(chǎn)物的生成。 （3）反應常在有機溶劑中進行。有機物一般在水中的溶解度較小，而在有機溶劑中的溶解度較大。,【復習4】,【概念】 烷烴：僅含C—C鍵和C—H鍵的飽和鏈烴，又叫烷烴。（若C—C連成環(huán)狀，稱為環(huán)烷烴。）通式：CnH2n+2 (n≥1) 烯烴：分子里含有一個碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫做烯烴。通式：CnH2n (n≥2) (分子里含有兩個雙鍵的鏈烴叫做二烯烴),一、 烷烴alkane和烯烴alkene,【思考與交流1】依據(jù)表2-1和表2-2繪制碳原子數(shù)與沸點或相對密度變化曲線圖,1. 烷烴和烯烴同系物物性遞變規(guī)律,丙烷 沸點 -42.2℃ 相對密度 0.582,直鏈烷烴數(shù)據(jù),部分烯烴的沸點和相對密度 表2-2,請根據(jù)表中數(shù)據(jù)繪制曲線圖（橫坐標、縱坐標）,,,思考與交流(1) P28 碳原子數(shù)與沸點曲線圖,碳原子數(shù)與沸點變化曲線圖,碳原子數(shù)與密度變化曲線圖,碳原子數(shù)與相對密度變化曲線圖,相對密度,圖2-1烷烴、烯烴的沸點隨碳原子數(shù)變化曲線,圖2-1,烷烴、烯烴同系物的相對密度隨碳原子數(shù)的變化曲線,圖2-2烷烴的相對密度隨碳原子數(shù)變化曲線,圖2-3 烯烴的相對密度隨碳原子數(shù)變化曲線,【請歸納】烷烴和烯烴物理性質遞變規(guī)律,【結論】烷烴和烯烴的物理性質隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，呈規(guī)律性的變化。 同系物的沸點逐漸升高，相對密度逐漸增大，常溫下的存在狀態(tài)也由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。,【原因】對于結構相似的物質(分子晶體)來說,分子間作用力隨相對分子質量的增大而逐漸增大;導致物理性質上的遞變……,【說明】,,① 所有烷烴均難溶于水，密度均小于1。 ② 常溫下烷烴的狀態(tài)： 當C1~C4 時 呈氣態(tài)；C5~C16時呈液態(tài)； C17以上時為固態(tài)。 ③ 分子式相同的烴，支鏈越多，熔沸點越低。 ④ 所有的烴都是無色物質，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有機溶劑。,【練習】,1、由沸點數(shù)據(jù):甲烷－146℃，乙烷－89℃,丁烷－0.5℃，戊烷36℃，可以判斷丙烷的沸點可能是（ ） A．高于－0.5℃ B．約是＋30℃ C．約是－40℃ D．低于－89℃ 2、下列烷烴沸點最高的是（ ） A．CH3CH2CH3 Ｂ．CH3CH2CH2CH3 Ｃ．CH3(CH2)3CH3 Ｄ．(CH3)2CHCH2CH3,C,C,思考與交流(2) 談無機與有機反應分類方法與思路,取代反應：有機物分子中某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應。,加成反應,加聚反應：通過加成反應聚合成高分子化合物的反應（加成聚合反應）。,加成反應：有機物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團直接結合生成別的物質的反應。,【思考與交流2】無機反應與有機反應類型的對比 化學反應──無論是無機化學反應和有機化學反應，其本質是相同的，都是構成分子的原子之間的重新組合或排列，在這一過程中必然伴隨著舊化學鍵的斷裂和新化學鍵的形成過程。 有機反應大多是分子反應，大多數(shù)無機反應為離子反應。,2. 烷烴和烯烴化學性質比較,【復習】基本有機反應類型——分子組成與結構,(1) 取代反應(substitution reaction)：有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所取代的反應。如烴的鹵代反應。 (2) 加成反應(addition reaction)：有機物分子中雙鍵（叁鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團所直接結合生成新的化合物的反應。如不飽和碳原子與H2、X2、H2O的加成。 (3) 聚合反應(polymerization reaction)：由相對分子質量小的化合物分子結合成相對分子質量較大的高分子化合物的反應。如加聚反應、縮聚反應。,【討論】甲烷、乙烯的結構和性質的相似點和不同點，列表小結。,烷烴典型——取代；烯烴典型反應——加成、氧化、加聚,烷烴的化學性質,CnH2n+2,（1）通式：,（2）同系物：,分子結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質，互稱為同系物。,（3）化學性質,B 、氧化反應,A、通常狀況下，它們很穩(wěn)定，跟酸、堿及氧化物都不發(fā)生反應，也難與其他物質化合。,C 、取代反應,CnH2n+2 +(3n+1)/2 O2 nCO2 +(n+1)H2O,,點燃,寫出對應的化學方程式。,烷烴特征反應,其它烷烴與甲烷一樣，一定條件下能發(fā)生取代反應。因為可以被取代的氫原子多，所以其它烷烴取代比甲烷復雜。 請寫出乙烷、丙烷與氯氣光照條件下的反應。,D 、熱分解,由于其它烷烴的碳原子多，所以分解比甲烷復雜。 一般甲烷高溫分解，長鏈烷烴高溫裂化、裂解。,烷烴的裂化,烯烴的化學性質,（1）通式：,【乙烯分子的結構】乙烯與乙烷相比少兩個氫原子。C原子為滿足4個價鍵，碳碳鍵必須以雙鍵存在。,請書寫出乙烯分子的電子式和結構式 ？,書寫注意事項和結構簡式的正誤書寫： 正：CH2=CH2 H2C=CH2 誤：CH2CH2,（2）化學性質：,（A）加成反應 ( 與H2、Br2、HX、H2O等),使溴水褪色,△,大量實驗事實表明：凡是不對稱結構的烯烴和酸(HX)加成時，酸的負基(X-)主要加到含氫原子較少的雙鍵碳原子上，這稱為馬爾科夫尼科夫規(guī)則，也就是馬氏規(guī)則。,主產(chǎn)物,（B）氧化反應,①燃燒：,②催化氧化：,火焰明亮，冒黑煙。烯烴燃燒通式？,③與酸性KMnO4的作用：,使KMnO4溶液褪色,5CH2＝CH2 + 12KMnO4 +18H2SO4,,10CO2 ↑ + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O,其它烯烴氧化反應,R—CH=CH2 R—COOH + CO2,,使酸性KMnO4 溶液褪色,,（C）加聚反應：,由相對分子質量小的化合物分子互相結合成相對分子質量大的高分子的反應叫做聚合反應。 由不飽和的相對分子質量小的化合物分子結合成相對分子質量大的化合物分子，這樣的聚合反應同時也是加成反應，所以這樣聚合反應又叫做加聚反應。,【練習】請寫出CH3CH=CH2分別與H2、Br2、HBr、H2O發(fā)生加成反應及加聚的化學方程式。,單體？,鏈節(jié)？,聚合度？,,聚丙烯,聚丁烯,【歸納】烷烴、烯烴的結構和性質,分子結構相似的物質在化學性質上也相似.,完成【學與問】 P30,（2010年全國2）三位科學家因在烯烴復分解反應研究中的杰出貢獻而榮獲2005年度諾貝爾化學獎，烯烴復分解反應可示意如下：,下列化合物中，經(jīng)過烯烴復分解反應可以生成,的是,【 練習2】,A,（2010年海南）已知： ，如果要合成 所用的原始原料可以是 A. 2 -甲基-l，3 -丁二烯和2 -丁炔 B．1，3 -戊二烯和2 -丁炔 C．2，3 -二甲基-1，3 -戊二烯和乙炔 D. 2，3 -二甲基-l，3 -丁二烯和丙炔,,【 練習3】,AD,,CnH2n-2 (n≧4),代表物：,1，3－丁二烯 CH2＝CH－CH＝CH2,2、二烯烴的通式：,2-甲基-1，3－丁二烯,也可叫作：異戊二烯,【思考】 1，3-丁二烯分子中最少有多少個C原子在同一平面上？最多可以有多少個原子在同一平面上？,1、概念：含有兩個碳碳雙鍵（C＝C）的不飽和鏈烴。,二、 二烯烴性質,兩個雙鍵在碳鏈中的不同位置： C—C=C=C—C ①累積二烯烴（不穩(wěn)定） C=C—C=C—C ②共軛二烯烴 C=C—C—C=C ③孤立二烯烴,3、類別：,4、二烯烴的化學性質,氧化、加成、加聚,與烯烴相似：,,【思考】當1molCH2=CH-CH=CH2與1molBr2或Cl2加成時，其加成產(chǎn)物是什么?,CH2=CH-CH=CH2+2Br2,,CH2=CH-CH=CH2+Br2,,,1,2 加成,1,4 加成,,,,1,2 Br,1,4 Br,,,(主產(chǎn)物),(中間體),3，4-二溴-1-丁烯,1，4-二溴-2-丁烯,（1）1，2-加成 和 1，4-加成反應,加成反應——鍵線表示,1 2 3 4,（1，3-丁二烯）,聚1，3-丁二烯,,（2）加聚反應,俗稱：異戊二烯 聚異戊二烯 學名：2-甲基-1，3-丁二烯 （天然橡膠）,寫出下列物質發(fā)生加聚反應的化學方程式,分析：加聚反應產(chǎn)物及單體,,（1）乙烯型,CH2=CH2,聚合物：,單 體：,,,（2）1，3-丁二烯型,單體：,單體：,CH2=CH-CH=CH2,聚合物：,,聚合物：,（3）混合型,CH2=CH-CH=CH2,單 體：,混合型:,【思考】 2-丁烯 中，與碳碳雙鍵相連的兩個碳原子、兩個氫原子是否處于同一平面？ 如處于同一平面，與碳碳雙鍵相連的兩個碳原子是處于雙鍵的同側還是異側？,CH3CH=CHCH3,,,5、烯烴的順反異構現(xiàn)象,H,H,CH3,CH3,CH3,CH3,H,H,反式異構,順式異構,如果每個雙鍵碳原子連接了兩個不同的原子 或原子團，雙鍵上的4個原子或原子團在空間就有兩種不同的排列方式，產(chǎn)生兩種不同的異構， 即順反異構 。,（1）異構現(xiàn)象的產(chǎn)生： 由于碳碳雙鍵不能旋轉而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構現(xiàn)象，稱為順反異構。,（2）產(chǎn)生順反異構體的條件：,雙鍵兩端的同一個碳原子上不能連有相同基團。只有這樣才會產(chǎn)生順反異構體。即a’ ? b’，a ? b ，且 a = a’、b = b’ 至少有一個存在。,,順式結構：兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的同一側。 反式結構：兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的兩側。,（3）異構的分類,順式結構和反式結構的兩種烯烴化學性質基本相同，物理性質有一定差異。,（4）順反異構體的性質,烯烴的同分 異構現(xiàn)象,,碳鏈異構 位置異構 官能團異構 順反異構 ——空間異構,,【思考】烷烴是否也有順反異構現(xiàn)象？,烷烴分子中的碳碳單鍵可以旋轉，所以不會產(chǎn)生有順反異構現(xiàn)象。,【例題】下列物質中沒有順反異構的是： A．1，2-二氯乙烯 B．1，2-二氯丙烯 C．2-甲基-2-丁烯 D．2-氯-2-丁烯,【思考】2-丁炔有順反異構嗎？,×,√,√,√,不存在順反異構現(xiàn)象，線形分子不具備構成的條件。,形成順反異構的條件： 1.具有碳碳雙鍵 2.組成雙鍵的每個碳原子必須連接 兩個不同的原子或原子團.,【例1】某有機物含碳85.7%，含氫14.3%,向80g含溴5%的溴水中通入該有機物，溴水剛好完全褪色 ，此時液體總質量81.4g，,求：①有機物分子式,②經(jīng)測定，該有機物分子中有兩個-CH3。 寫出它的結構簡式。,練習：,分子式 ：,C4H8,兩種位置異構：,CH3-CH=CH-CH3或,該有機物能使溴水褪色，說明該有機物中含有不飽和鍵；,該有機物：,n(C) :n(H)=,所以該有機物為烯烴,1.4g該有機物可與0.025molBr2反應,= 0.025mol,= 1:2,分析：,例2 下列哪些物質存在順反異構？ (A)１，２－二氯丙烯 (B) 2-丁烯 (C) 丙烯 (D) 1-丁烯,,AB,（1）丁烯的碳鏈和位置異構： CH2=CH-CH2-CH3 CH3 CH=CHCH3 1-丁烯 2-丁烯 （1） （2） （1），（2）是雙鍵位置異構。,例3：寫出丁烯的同分異構體。,【例4】通常，烷烴可以由相應的烯烴催化加氫得到。但是有一種烷烴A，分子式為C9H20，它卻不能由任何C9H18的烯烴催化加氫得到。而另有A的三個同分異構體B1、B2、B3，卻分別可由而且只能由1種自己相應的烯烴催化加氫得到。A、B1、B2、B3的結構簡式分別 ， ， ， 。,A: (CH3)3C-CH2-C(CH3)3 B1: (CH3)3C-C(CH3)2-CH2-CH3 B2: (CH3)2-CH-C(CH3)2-CH- (CH3)2 B3: C(CH2-CH3)4,【烴類的幾個重要規(guī)律及應用】,1、【規(guī)律1】烴分子含氫原子數(shù)恒為偶數(shù)，其相對分子質量恒為偶數(shù)。 【應用】如果求得的烴分子所含氫原子數(shù)為奇數(shù)或相對分子質量為奇數(shù)，則求算一定有錯。 2、烴燃燒前后氣體體積變化規(guī)律：,【思考】常溫常壓下， 某氣態(tài)烴和氧氣的混和物aL，經(jīng)點燃且完全燃燒后， 得到bL氣體(常溫常壓下)，則a和b的大小關系為( ) A. a=b B. ab C. ab D. a≥b,B,【規(guī)律2】在100℃以下，任何烴和氧氣的混和物完全燃燒，反應后氣體體積都是減小的。 【思考】120℃時，某烴和O2混合，完全燃燒后恢復到原來的溫度和壓強，氣體體積減小，該烴是( ) A. CH4 B. C2H4 C. C2H2 D. C2H6 【規(guī)律3】 氣態(tài)烴(CxHy)在100℃及其以上溫度完全燃燒時，氣體體積變化只與氫原子個數(shù)有關： ①若y=4,燃燒前后體積不變,△V=0 ②若y4,燃燒前后體積增大,△V0 ③若y4,燃燒前后體積減少,△V0 (只有乙炔),C,燃燒前后氣體的體積大小變化規(guī)律,原理： 烴的燃燒通式為： CxHy + (x+y/4)O2 →xCO2 + y/2 H2O 反應前后氣體的體積的變化量為 △V=(x+y/2) – (1+x+y/4) = y/4 – 1, 顯然， y=4時， △V=0 y4時, △V0 y4時， △V0,應用：,1996全國23． 120℃時，1體積某烴和4體積O2混合，完全燃燒后恢復到原來的溫度和壓強，體積不變，該烴分子式中所含的碳原子數(shù)不可能是( ) A. 1 B. 2 C. 3 D. 4,兩種氣態(tài)烴以任意比例混合,在105℃時1 L該混合烴與9 L氧氣混合,充分燃燒后恢復到原狀態(tài),所得氣體體積仍是10 L.下列各組混合烴中不符合此條件的是( ) A.CH4 C2H4 B.CH4 C3H6 C.C2H4 C3H4 D.C2H2 C3H6,1997全國20．,,3、烴完全燃燒時耗氧量的規(guī)律 烴燃燒的化學方程式： CxHy + (x+y/4)O2 → xco2 + y/2H2O,等物質的量的烴完全燃燒耗氧量比較的規(guī)律：,【 規(guī)律4】對于等物質的量的任意烴(CxHy) ，完全燃燒，耗氧量的大小取決于(x+y/4) 的值的大小，該值越大，耗氧量越多。,【例題】等物質的量的CH4, C2H4, C2H6, C3H4, C3H6 完全燃燒，耗氧量最大的是哪個？ 解：根據(jù)等物質的量的任意烴，完全燃燒，耗氧量的大小取決于(x+y/4) 的值的大小，該值越大，耗氧量越多。 得到C3H6中， (x+y/4)的值最大，所以， C3H6的耗氧量最多。,等質量的烴完全燃燒耗氧量比較的規(guī)律：,【例題】等質量的CH4, C2H4, C2H6, C3H4, C3H6完全燃燒，耗氧量最大的是哪個？ 【規(guī)律5】對于質量的任意烴，完全燃燒，耗氧量的大小取決于( y/x) 的值的大小，該值越大，耗氧量越多。 解：根據(jù)上述規(guī)律，得到結論( y/x)值越大，耗氧量越多，則對于質量的上述烴，完全燃燒CH4的耗氧量最多。,總結：等質量各類烴完全燃燒，耗O2量關系,【應用】等質量的烷烴隨碳原子個數(shù)的增大，消耗O2的量 (填“增大” 、“減小”或“不變”)。,等質量的具有相同最簡式的有機物完全燃燒時，耗O2量，生成CO2量、H2O量均分別相同。 最簡式相同的有機物無論以何種比例混合，只要總質量一定，耗O2量、生成CO2量、H2O量均為定值。,【思考】 等質量的CnH2n O 和CmH2m O 2分別完全燃燒時，消耗O2的量相等，則n和m的數(shù)學關系為 。,【規(guī)律6】,【規(guī)律】： 兩種有機物，無論最簡式是否相同，只要C%相同，等質量完全燃燒時，生成的CO2量相等。同理若H%相同，則生成的H2O 量相等。但耗O2量未必相同。,如何尋找符合這些特征的有機物分子呢？,有機化合物A、B分子式不同，它們只可能含碳、氫、氧元素中的兩種或三種。如果將A、B不論以何種比例混合，只要其質量之和不變，完全燃燒時所消耗的氧氣和生成的二氧化碳的質量也不變。那么，A、B組成必須滿足的條件是 。 若A是甲醛，則符合上述條件的化合物B中，相對分子質量最小的是?寫出分子式? ，并寫出相對分子質量最小的不含甲基（?CH3）的B的1種同分異構體結構簡式： 。,應用：,,4、各類烴含碳（或氫）的質量分數(shù)變化,各類烴C%、H%（均為質量分數(shù)）隨C原子數(shù)n的變化圖示,【規(guī)律7】,烷烴：隨著n的增大，含碳質量分數(shù)增大，但總是小于85.7%。甲烷是含氫質量分數(shù)最高的，也是所有烴中含氫質量分數(shù)最高的。 烯烴：含碳質量分數(shù)是不變的。85.7% 炔烴：隨著n的增大，含碳質量分數(shù)減小，但總是大于85.7%。乙炔是含碳量最高的，達到92.3% 苯及其同系物：隨著n的增大，含碳質量分數(shù)減小，但總是大于85.7%。,,注意：,①在各類烴中H%最高的是CH4，其次為C2H6。 ②在上述各類烴中C%最高的是C2H2、C6H6，除此外還有C8H8(如立方烷) 。 ③在所有烴中并非是最簡式CH的烴C%最高的．如還有C10H8(萘)更高。,商余法確定分子式,【原理】對于任意的烴（ CxHy ），其相對分子量為M=12x+y，則M/12=x+y/12, 顯然，x為商（C原子數(shù)目），y為余數(shù)（H原子數(shù)目）。從而推斷出烴的分子式。 例：下列數(shù)值都是烴的相對分子質量，其對應的烴一定為烷烴的是（ ） A.44 B.42 C.54 D.128 解析：44/12=3余8， 則該烴是C3H8 128/12=10余8，則該烴是C10H8 =9余20，則該烴是C9H20,,A,結束！ 2010年10月,