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______________________________________________________________________________________________________________ 課題：第一章 第三節(jié) 有機(jī)化合物的命名 教 學(xué) 目 的 知識 技能 理解烴基和常見的烷基的意義，掌握烷烴的習(xí)慣命名法以及系統(tǒng)命名法，能根據(jù)結(jié)構(gòu)式寫出名稱并能根據(jù)命名寫出結(jié)構(gòu)式 過程 與 方法 1、 引導(dǎo)學(xué)生自主學(xué)習(xí)，培養(yǎng)學(xué)生分析、歸納、比較能力 2、通過觀察有機(jī)物分子模型、有機(jī)物結(jié)構(gòu)式，掌握烷烴、烯烴、炔烴、苯及苯的同系物同分異構(gòu)體的書寫及命名。 情感 態(tài)度 價值觀 1、體會物質(zhì)與名字之間的關(guān)系 2、通過練習(xí)書寫丙烷CH3CH2CH3 分子失去一個氫原子后形成的兩種不同烴基的結(jié)構(gòu)簡式。體會有機(jī)物分子中碳原子數(shù)目越多，結(jié)構(gòu)會越復(fù)雜，同分異構(gòu)體數(shù)目也越多。體會習(xí)慣命名法在應(yīng)用中的局限性，激發(fā)學(xué)習(xí)系統(tǒng)命名法的熱情。 重 點(diǎn) 烷烴的系統(tǒng)命名法 難 點(diǎn) 命名與結(jié)構(gòu)式間的關(guān)系 知 識 結(jié) 構(gòu) 與 板 書 設(shè) 計 第三節(jié) 有機(jī)化合物的命名 一、烷烴的命名 1、習(xí)慣命名法 2、系統(tǒng)命名法 （1）定主鏈，最長稱“某烷”。 （2）編號，最簡最近定支鏈所在的位置。 最小原則： 最簡原則： （3）把支鏈作為取代基，從簡到繁，相同合并。 （4）當(dāng)有相同的取代基，則相加，然后用大寫的二、三、四等數(shù)字表示寫在取代基前面。 二、烯烴和炔烴的命名 1、將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。 2、從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。 三、苯的同系物的命名 3、把支鏈作為取代基，從簡到繁，相同合并；用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置（只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數(shù)字）。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個數(shù)。 教學(xué)過程 ［引入］在高一時我們就學(xué)習(xí)了烷烴的一種命名方法—習(xí)慣命名法，但這種方法有很大的局限性，由于有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)復(fù)雜，種類繁多，又普遍存在著同分異構(gòu)現(xiàn)象。 為了使每一種有機(jī)化合物對應(yīng)一個名稱，進(jìn)行系統(tǒng)的命名是必要、有效的科學(xué)方法。烷烴的命名是有機(jī)化合物命名的基礎(chǔ)，其他有機(jī)物的命名原則是在烷烴命名原則的基礎(chǔ)上延伸出來的。 ［板書］第三節(jié) 有機(jī)化合物的命名 一、烷烴的命名 1、習(xí)慣命名法 ［投影］正戊烷 異戊烷 新戊烷 ［板書］2、系統(tǒng)命名法 （1）定主鏈，最長稱“某烷”。 ［講］選定分子里最長的碳鏈為主鏈，并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某烷”。碳原子數(shù)在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，碳原子數(shù)在11個以上的則用中文數(shù)字表示。 ［投影］ ［隨堂練習(xí)］確定下列分子主鏈上的碳原子數(shù) ［板書］（2）編號，最簡最近定支鏈所在的位置。 ［講］把主鏈里離支鏈最近的一端作為起點(diǎn)，用1、2、3等數(shù)字給主鏈的各碳原子依次編號定位，以確定支鏈所在的位置。 ［投影］ ［講］在這里大家需要注意的是，從碳鏈任何一端開始，第一個支鏈的位置都相同時，則從較簡單的一端開始編號，即最簡單原則；有多種支鏈時，應(yīng)使支鏈位置號數(shù)之和的數(shù)目最小，即最小原則。 ［投影］ ［板書］最小原則：當(dāng)支鏈離兩端的距離相同時，以取代基所在位置的數(shù)值之和最小為正確。 ［投影］ ［板書］最簡原則：當(dāng)有兩條相同碳原子的主鏈時，選支鏈最簡單的一條為主鏈。 ［投影］ ［板書］（3）把支鏈作為取代基，從簡到繁，相同合并。 ［講］把取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面，在取代基的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在烷烴主鏈上的位置，并在號數(shù)后連一短線，中間用“–”隔開。（烴基：烴失去一個氫原子后剩余的原子團(tuán)。） ［投影］ ［板書］（4）當(dāng)有相同的取代基，則相加，然后用大寫的二、三、四等數(shù)字表示寫在取代基前面。 ［講］但表示相同取代基位置的阿拉伯?dāng)?shù)字要用“，”隔開；如果幾個取代基不同，就把簡單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。 ［投影］ ［隨堂練習(xí)］給下列烷烴命名 ［投影小結(jié)］1.命名步驟： (1)找主鏈------最長的主鏈; (2)編號-----靠近支鏈（小、多）的一端; (3)寫名稱-------先簡后繁，相同基請合并. 2.名稱組成: 取代基位置-----取代基名稱-----母體名稱 3.數(shù)字意義： 阿拉伯?dāng)?shù)字---------取代基位置 漢字?jǐn)?shù)字---------相同取代基的個數(shù) 烷烴的系統(tǒng)命名遵守：1、最長原則2、最近原則3、最小原則4、最簡原則 ［過渡］前面已經(jīng)講過，烷烴的命名是有機(jī)化合物命名的基礎(chǔ)，其他有機(jī)物的命名原則是在烷烴命名原則的基礎(chǔ)上延伸出來的。下面，我們來學(xué)習(xí)烯烴和炔烴的命名。 ［板書］二、烯烴和炔烴的命名 ［講］有了烷烴的命名作為基礎(chǔ)，烯烴和炔烴的命名就相對比較簡單了。步驟如下： ［板書］1、將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。 ［投影］ ［板書］2、從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。 ［投影］ ［板書］3、把支鏈作為取代基，從簡到繁，相同合并；用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置（只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數(shù)字）。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個數(shù)。 ［投影］ ［隨堂練習(xí)］給下列有機(jī)物命名 ［講］在這里我們還需注意的是支鏈的定位要服從于雙鍵或叁鍵的定位。 ［投影］ ［隨堂練習(xí)］給下列有機(jī)物命名 ［講］接下來我們學(xué)習(xí)苯的同系物的命名。 ［板書］三、苯的同系物的命名 ［講］苯的同系物的命名是以苯作母體，苯環(huán)上的烴基為側(cè)鏈進(jìn)行命名。先讀側(cè)鏈，后讀苯環(huán)。例如苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，表示如下： ［投影］ 甲苯 乙苯 ［講］如果兩個氫原子被兩個甲基取代后，則生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三種同分異構(gòu)體。它們之間的差別在于兩個甲基在苯環(huán)上的相對位置不同，可分別用“鄰”“間”和“對”來表示： ［投影］ 鄰二甲苯 間二甲苯 對二甲苯 ［講］若將苯環(huán)上的6個碳原子編號，可以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一個甲基編號，則鄰二甲苯也可叫做1，2—二甲苯；間二甲苯叫做1，3—二甲苯；對二甲苯叫做1，4—二甲苯。 ［講］若苯環(huán)上有二個或二個以上的取代基時，則將苯環(huán)進(jìn)行編號，編號時從小的取代基開始，并沿使取代基位次和較小的方向進(jìn)行。 ［投影］ ［講］當(dāng)苯環(huán)上連有不飽和基團(tuán)或雖為飽和基團(tuán)但體積較大時，可將苯作為取代基。 ［投影］ ［課后練習(xí)］ 一、寫出下列各化合物的結(jié)構(gòu)簡式： 1. 3，3-二乙基戊烷 2. 2，2，3-三甲基丁烷 3. 2-甲基-4-乙基庚烷 教學(xué)回顧： 第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法(一) 教 學(xué) 目 的 知識 與 技能 1、了解怎樣研究有機(jī)化合物應(yīng)采取的步驟和方法 2、掌握有機(jī)化合物分離提純的常用方法 3、掌握蒸餾、重結(jié)晶和萃取實驗的基本技能 過程 方法 1、通過有機(jī)化合物研究方法的學(xué)習(xí)，了解分離提純的常見方法 情感 態(tài)度 價值觀 通過化學(xué)實驗激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣，體驗科學(xué)研究的艱辛和喜悅，感受化學(xué)世界的奇妙與和諧 重 點(diǎn) 有機(jī)化合物分離提純的常用方法和分離原理 難 點(diǎn) 有機(jī)化合物分離提純的常用方法和分離原理 教學(xué)過程 ［引入］我們已經(jīng)知道，有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備方法與應(yīng)用的科學(xué)。那么，該怎樣對有機(jī)物進(jìn)行研究呢？一般的步驟和方法是什么？ 這就是我們這節(jié)課將要探討的問題。 第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 ［講］從天然資源中提取有機(jī)物成分，首先得到的是含有有機(jī)物的粗品。在工廠生產(chǎn)、實驗室合成的有機(jī)化合物也不可能直接得到純凈物，得到的往往是混有未參加反應(yīng)的原料，或反應(yīng)副產(chǎn)物等的粗品。因此，必須經(jīng)過分離、提純才能得到純品。如果要鑒定和研究未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，必須得到更純凈的有機(jī)物。下面是研究有機(jī)化合物一般要經(jīng)過的幾個基本步驟： ［板書］ ［思考與交流］分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？ 1.不引入新雜質(zhì); 2.不減少提純物質(zhì)的量; 3.效果相同的情況下可用物理方法的不用化學(xué)方法; 4.可用低反應(yīng)條件的不用高反應(yīng)條件 ［講］首先我們結(jié)合高一所學(xué)的知識了學(xué)習(xí)第一步——分離和提純。 一、分離（separation）、提純(purification) ［講］提純混有雜質(zhì)的有機(jī)物的方法很多，基本方法是利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分離。接下來我們主要學(xué)習(xí)三種分離、提純的方法。 1、蒸餾 ［講］蒸餾是分離、提純液態(tài)有機(jī)物的常用方法。當(dāng)液態(tài)有機(jī)物含有少量雜質(zhì)，而且該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)，與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大時（一般約大于30oC），就可以用蒸餾法提純此液態(tài)有機(jī)物。 定義：利用混合液體或液-固體系中各組分沸點(diǎn)不同，使低沸點(diǎn)組分蒸發(fā)，再冷凝以分離整個組分的操作過程。 要求：含少量雜質(zhì)，該有機(jī)物具有熱穩(wěn)定性，且與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（大于30℃ ）。 ［投影］演示實驗1-1含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾 所用儀器：鐵架臺（鐵圈、鐵夾）、酒精燈、石棉網(wǎng)、蒸餾燒瓶、溫度計、冷凝管、接受器等。 實驗基本過程： 含雜質(zhì)工業(yè)乙醇 工業(yè)乙醇（95.6％ ） 無水乙醇（99.5％） ［強(qiáng)調(diào)］特別注意：冷凝管的冷凝水是從下口進(jìn)上口出。 小結(jié)：蒸餾的注意事項 1、注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”； 2、不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)； 3、蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的1/3；不得將全部溶液蒸干； 4、需使用沸石（防止暴沸） ； 5、冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反（逆流：下進(jìn)上出）； 6、溫度計水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測量餾出蒸氣的溫度； ［投影］演示實驗1-2?。ㄒ髮W(xué)生認(rèn)真觀察，注意實驗步驟） 高溫溶解―――趁熱過濾――－冷卻結(jié)晶 稱量－溶解－攪拌－加熱－趁熱過濾－降溫、冷卻、結(jié)晶－過濾－洗滌烘干 2、結(jié)晶和重結(jié)晶(recrystallization) （1）定義：重結(jié)晶是使固體物質(zhì)從溶液中以晶體狀態(tài)析出的過程，是提純、分離固體物質(zhì)的重要方法之一。 ［投影］重結(jié)晶常見的類型 （1）冷卻法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶液。 （2）蒸發(fā)法：此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶液，如粗鹽的提純。 （3）重結(jié)晶：將以知的晶體用蒸餾水溶解，經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更純凈的晶體的過程。 ［講］若雜質(zhì)的溶解度很小，則加熱溶解，趁熱過濾，冷卻結(jié)晶；若溶解度很大，則加熱溶解，蒸發(fā)結(jié)晶 ［講］重結(jié)晶的首要工作是選擇適當(dāng)?shù)娜軇?，要求該溶劑：?）雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。 （2）溶劑的選擇： 　雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大，易于除去； 　被提純的有機(jī)物在此溶液中的溶解度，受溫度影響較大。 3、萃取 （1）所用儀器：燒杯、漏斗架、分液漏斗。 （2）萃?。豪萌芤涸诨ゲ幌嗳艿娜軇├锶芙舛鹊牟煌?，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來，前者稱為萃取劑，一般溶質(zhì)在萃取劑里的溶解度更大些。 分液：利用互不相溶的液體的密度不同，用分液漏斗將它們一一分離出來。 ［投影］基本操作： .檢驗分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液； .將漏斗上口的玻璃塞打開或使塞上的凹槽或小孔對準(zhǔn)漏斗口上的小孔,使漏斗內(nèi)外空氣相通漏斗里液體能夠流出 .使漏斗下端管口緊靠燒懷內(nèi)壁;及時關(guān)閉活塞，不要讓上層液體流出 .分液漏斗中的下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出。 ［投影］注意事項： 、萃取劑必須具備兩個條件：一是與溶劑互不相溶；二是溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度較大。 、檢查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否嚴(yán)密。 、萃取常在分液漏斗中進(jìn)行，分液是萃取操作的一個步驟，必須經(jīng)過充分振蕩后再靜置分層。 、分液時，打開分液漏斗的活塞，將下層液體從漏斗頸放出，當(dāng)下層液體剛好放完時，要立即關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出。 學(xué)生閱讀［科學(xué)視野］ ［小結(jié)］本節(jié)課要掌握研究有機(jī)化合物的一般步驟和常用方法；有機(jī)物的分離和提純。包括操作中所需要注意的一些問題 教學(xué)回顧： 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法(二) 教 學(xué) 目 的 知識 技能 1、掌握有機(jī)化合物定性分析和定量分析的基本方法 2、了解鑒定有機(jī)化合結(jié)構(gòu)的一般過程與數(shù)據(jù)處理方法 過程 與 方法 1、通過對典型實例的分析，初步了解測定有機(jī)化合物元素含量、相對分子質(zhì)量的一般方法，并能根據(jù)其確定有機(jī)化合物的分子式 2、通過有機(jī)化合物研究方法的學(xué)習(xí)，了解燃燒法測定有機(jī)物的元素組成，了解質(zhì)譜法、紅外光譜、核磁共振氫譜等先進(jìn)的分析方法 情感 態(tài)度 價值觀 感受現(xiàn)代物理學(xué)及計算機(jī)技術(shù)對有機(jī)化學(xué)發(fā)展的推動作用，體驗嚴(yán)謹(jǐn)求實的有機(jī)化合物研究過程 重 點(diǎn) 有機(jī)化合物組成元素分析與相對分子質(zhì)量的測定方法 難 點(diǎn) 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 知 識 結(jié) 構(gòu) 與 板 書 設(shè) 計 二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 1、元素分析 2、相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法（MS） (1) 質(zhì)譜法的原理： 三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定 1、紅外光譜（IR） (1)原理： （2）作用：推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)。 2、核磁共振氫譜(NMR，nuclear magnetic resonance) （1）原理： （2）作用： ①吸收峰數(shù)目＝氫原子類型 ②不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）＝不同氫原子的個數(shù)之比 教學(xué)過程 ［引入］上節(jié)課我們已經(jīng)對所要研究的有機(jī)物進(jìn)行了分離和提純，接下來進(jìn)行第二步——元素定量分析確定實驗式。 ［板書］二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 1、元素分析 [思考與交流]如何確定有機(jī)化合物中C、H元素的存在？ ［講］定性分析：確定有機(jī)物中含有哪些元素。（李比希法）一般講有機(jī)物燃燒后，各元素對應(yīng)產(chǎn)物為：C→CO2，H→H2O，若有機(jī)物完全燃燒，產(chǎn)物只有CO2和H2O，則有機(jī)物組成元素可能為C、H或C、H、O。定量分析：確定有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。（現(xiàn)代元素分析法） ［講］元素定量分析的原理是將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡單的無機(jī)物，并作定量測定，通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實驗式。以便于進(jìn)一步確定其分子式。 閱讀例題 例、某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。（1）試求該未知物A的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。 [講]實驗式和分子式的區(qū)別：實驗式表示化合物分子所含元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。分子式表示化合物分子所含元素的原子種類及數(shù)目的式子。 ［思考與交流］若要確定它的分子式，還需要什么條件？ [講]確定有機(jī)化合物的分子式的方法： （一）由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)→ 各原子的個數(shù)比(實驗式)→由相對分子質(zhì)量和實驗式 → 有機(jī)物分子式 （二）有機(jī)物分子式 ← 知道一個分子中各種原子的個數(shù) ← 1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量 ← 1mol物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量 ←1mol物質(zhì)中各種原子（元素）的質(zhì)量等于物質(zhì)的摩爾質(zhì)量與各種原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之積 ［投影總結(jié)］確定有機(jī)物分子式的一般方法． （1）實驗式法： ①根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出分子組成中各元素的原子個數(shù)比（最簡式）。 ②求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量（相對分子質(zhì)量）。 （2）直接法： ①求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量（相對分子質(zhì)量） ②根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)直接求出1mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量。 確定相對分子質(zhì)量的方法有： （1）M = m/n （2）根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對密度D，M1 = DM2 （3）標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為ρg/L， M = 22.4L/mol ?ρg/L ［講］有機(jī)物的分子式的確定方法有很多，在今后的教學(xué)中還會進(jìn)一步介紹。今天我們僅僅學(xué)習(xí)了利用相對分子質(zhì)量和實驗式共同確定有機(jī)物的基本方法。應(yīng)該說以上所學(xué)的方法是用推算的方法來確定有機(jī)物的分子式的。在同樣計算推出有機(jī)物的實驗式后，還可以用物理方法簡單、快捷地測定相對分子質(zhì)量，比如——質(zhì)譜法。 2、相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法（MS） (1) 質(zhì)譜法的原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場的作用下，由于它們的相對質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測器的時間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。 ［強(qiáng)調(diào)］以乙醇為例，質(zhì)譜圖最右邊的分子離子峰表示的就是上面例題中未知物A（指乙醇）的相對分子質(zhì)量。 ［投影］圖1-15 [思考與交流]質(zhì)荷比是什么？如何讀譜以確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量？ 分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值。 由于相對質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時間越長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量。 ［過渡］好了，通過測定，現(xiàn)在已經(jīng)知道了該有機(jī)物的分子式，但是，我們知道，相同的分子式可能出現(xiàn)多種同分異構(gòu)體，那么，該如何進(jìn)以步確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)呢？下面介紹兩種物理方法。 ［板書］三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定 1、紅外光譜（IR） ［板書］(1)原理：由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。從而可獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。 （2）作用：推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)。 ［講］從未知物A的紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)右O—H鍵、C—H鍵和C—O鍵的振動吸收，可以判斷A是乙醇而并非甲醚，因為甲醚沒有O—H鍵。 ［投影］圖1-17 ［講］從上圖所示的乙醇的紅外光譜圖上，波數(shù)在3650cm-1區(qū)域附近的吸收峰由O-H鍵的伸縮振動產(chǎn)生，波數(shù)在2960-2870cm-1區(qū)域附近的吸收峰由C-H (-CH3、-CH2-)鍵的伸縮振動產(chǎn)生；在1450-650cm-1區(qū)域的吸收峰特別密集(習(xí)慣上稱為指紋區(qū))，主要由C-C、C-O單鍵的各種振動產(chǎn)生。要說明的是，某些化學(xué)鍵所對應(yīng)的頻率會受諸多因素的影響而有小的變化。 ［點(diǎn)擊試題］有一有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式 。 C—O—C 對稱CH2 對稱CH3 ANS：（CH3—CH2—O—CH2—CH3） ［板書］2、核磁共振氫譜(NMR) ［講］在核磁共振分析中，最常見的是對有機(jī)化合物的1H核磁共振譜(1H-NMR)進(jìn)行分析。氫核磁共振譜的特征有二：一是出現(xiàn)幾種信號峰，它表明氫原子的類型，二是共振峰所包含的面積比，它表明不同類型氫原子的數(shù)目比。 （1）原理：氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號，處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同，各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。 ［講］有機(jī)物分子中的氫原子核，所處的化學(xué)環(huán)境（即其附近的基團(tuán))不同），表現(xiàn)出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標(biāo)的位置(化學(xué)位移，符號為δ)也就不同。即表現(xiàn)出不同的特征峰；且特征峰間強(qiáng)度(即峰的面積、簡稱峰度)與氫原子數(shù)目多少相關(guān)。 （2）作用：不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥念愋图皵?shù)目。 ①吸收峰數(shù)目＝氫原子類型 ②不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）＝不同氫原子的個數(shù)之比 ［講］未知物A的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰，說明A只能是乙醇而并非甲醚，因為甲醚只有一種氫原子。 ［投影］ 圖1一19未知物A的核磁共振氫譜 圖1一20二甲醚的核磁共振氫譜 ［列題］一個有機(jī)物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C＝O的存在，核磁共振氫譜列如下圖： ①寫出該有機(jī)物的分子式：C4H6O O ②寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡式： H—C—CH=CHCH3 有四類不同信號峰，有機(jī)物分子中有四種不同類型的H。 ［小結(jié)］本節(jié)課主要掌握鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般過程和方法。包括測定有機(jī)物的元素組成、相對分子質(zhì)量、分子結(jié)構(gòu)。了解幾種物理方法——質(zhì)譜法、紅外光譜法和核磁共振氫譜法。 ［課后練習(xí)］ 1、有機(jī)物中含碳40﹪、氫6.67﹪，其余為氧，又知該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量是60。求該有機(jī)物的分子式。 （C2H4O2） 3、燃燒某有機(jī)物A 1.50g，生成1.12L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）CO2和0.05mol H2O 。該有機(jī)物的蒸氣對空氣的相對密度是1.04，求該有機(jī)物的分子式。 （CH2O） 4、分子式為C2H6O的有機(jī)物，有兩種同分異構(gòu)體，乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3)，則通過下列方法，不可能將二者區(qū)別開來的是( ) A、紅外光譜 B、1H核磁共振譜 C、質(zhì)譜法 D、與鈉反應(yīng) 5、某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。則A的結(jié)構(gòu)簡式是______ 教學(xué)回顧： 課題：第二章 第一節(jié) 脂肪烴(1) 教 學(xué) 目 的 知識 技能 1、 了解烷烴、烯烴和炔烴的物理性質(zhì)的規(guī)律性變化 2、 了解烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 過程 與 方法 1、 注意不同類型脂肪烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的對比 2、 善于運(yùn)用形象生動的實物、模型、計算機(jī)課件等手段幫助學(xué)生理解概念、掌握概念、學(xué)會方法、形成能力 情感 態(tài)度 價值觀 根據(jù)有機(jī)物的結(jié)果和性質(zhì)，培養(yǎng)學(xué)習(xí)有機(jī)物的基本方法“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的思想 重 點(diǎn) 烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì) 難 點(diǎn) 烯烴的順反異構(gòu) 知 識 結(jié) 構(gòu) 與 板 書 設(shè) 計 第二章 烴和鹵代烴 第一節(jié) 脂肪烴 一、烷烴(alkane)和烯烴(alkene) 1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式： (1) 烷烴： (2) 烯烴： 2、物理性質(zhì) 3、基本反應(yīng)類型 (1) 取代反應(yīng)： (2) 加成反應(yīng)：(3) 聚合反應(yīng)： 4、烷烴化學(xué)性質(zhì)（與甲烷相似）烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色 （1）取代反應(yīng)： （2）氧化反應(yīng)： 5、烯烴的化學(xué)性質(zhì)（與乙烯相似） （1）加成反應(yīng) (2)氧化反應(yīng) 燃燒：使酸性KMnO4 溶液褪色： 催化氧化：2R—CH=CH2 + O2 2RCH3 (3) 加聚反應(yīng) 6、二烯烴的化學(xué)性質(zhì) (1)二烯烴的加成反應(yīng)：（1，4一加成反應(yīng)是主要的） (2) 加聚反應(yīng)： n CH2=CHCH=CH2 (順丁橡膠) 教學(xué)過程 備注 ［引入］同學(xué)們，從這節(jié)課開始我們來學(xué)習(xí)第二章的內(nèi)容——烴和鹵代烴。甲烷、乙烯、苯這三種有機(jī)物都僅含碳和氫兩種元素，它們都是碳?xì)浠衔铮址Q烴。根據(jù)結(jié)構(gòu)的不同，烴可分為烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴等。而鹵代烴則是從結(jié)構(gòu)上可以看成是烴分子中的氫原子被鹵原子取代的產(chǎn)物，是烴的衍生物的一種。我們先來學(xué)習(xí)第一節(jié)——脂肪烴。 第二章 烴和鹵代烴 第一節(jié) 脂肪烴 一、烷烴(alkane)和烯烴(alkene) 1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式： (1) 烷烴：僅含C—C鍵和C—H鍵的飽和鏈烴，又叫烷烴。（若C—C連成環(huán)狀，稱為環(huán)烷烴。）通式：CnH2n+2 (n≥1) (2) 烯烴：分子里含有一個碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫做烯烴。(分子里含有兩個雙鍵的鏈烴叫做二烯烴) 通式：CnH2n (n≥2) ［講］接下來大家通過下表中給出的數(shù)據(jù)，仔細(xì)觀察、思考、總結(jié)，看自己能得到什么信息？ [思考與交流] 學(xué)生閱讀 表2—1和表2—2：分別列舉了部分烷烴與烯烴的沸點(diǎn)和相對密度。請你根據(jù)表中給出的數(shù)據(jù)，以分子中碳原子數(shù)為橫坐標(biāo)，以沸點(diǎn)或相對密度為縱坐標(biāo)，制作分子中碳原子數(shù)與沸點(diǎn)或相對密度變化的曲線圖。通過所繪制的曲線圖你能得到什么信息? ［投影］表2—1 部分烷烴的沸點(diǎn)和相對密度 表2-2 部分烯烴的沸點(diǎn)和相對密度 [動手]繪制碳原子數(shù)與沸點(diǎn)或相對密度變化曲線圖： ［投影結(jié)果］ [總結(jié)]烷烴和烯烴溶沸點(diǎn)變化規(guī)律：原子數(shù)相同時，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。沸點(diǎn)的高低與分子間引力--范德華引力（包括靜電引力、誘導(dǎo)力和色散力）有關(guān)。烴的碳原子數(shù)目越多，分子間的力就越大。支鏈增多時，使分子間的距離增大，分子間的力減弱，因而沸點(diǎn)降低。 2、物理性質(zhì) (1) 物理性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，呈規(guī)律性變化，沸點(diǎn)逐漸升高，相對密度逐漸增大； (2) 碳原子數(shù)相同時，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。 (3) 常溫下的存在狀態(tài)，也由氣態(tài)(n≤4)逐漸過渡到液態(tài)(5≤n≤16)、固態(tài)(17≤n)。 (4) 烴的密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。 學(xué)生閱讀［思考與交流］寫出其反應(yīng)的化學(xué)方程式，指出反應(yīng)類型并說說你的分類依據(jù) ［投影］ (1)乙烷與氯氣生成一氯乙烷的反應(yīng)：＿＿＿＿＿＿＿＿＿； (2)乙烯與溴的反應(yīng)：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿； (3)乙烯與水的反應(yīng)：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿； (4)乙烯生成聚乙烯的反應(yīng)：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 3、基本反應(yīng)類型 (1) 取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所取代的反應(yīng)。如烴的鹵代反應(yīng)。 (2) 加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中雙鍵（叁鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)所直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。如不飽和碳原子與H2、X2、H2O的加成。 (3) 聚合反應(yīng)：由相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量較大的高分子化合物的反應(yīng)。如加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)。 閱讀［學(xué)與問］下面我們來回憶一下甲烷、乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ［投影］ ［過渡］我們知道同系物的結(jié)構(gòu)相似，相似的結(jié)構(gòu)決定了其他烷烴具有與甲烷相似的化學(xué)性質(zhì)。 光照 ［板書］4、烷烴化學(xué)性質(zhì)（與甲烷相似）烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色 （1）取代反應(yīng)：CH3CH3 + Cl2 →CH3CH2Cl + HCl 點(diǎn)燃 3n+1 2 （2）氧化反應(yīng) CnH2n+2 + — O2 → nCO2 +(n+1)H2O (3) 分解反應(yīng) ［講］烷烴的化學(xué)性質(zhì)一般穩(wěn)定。在通常狀況下，烷烴跟酸、堿及氧化劑都不發(fā)生反應(yīng)，也難與其他物質(zhì)化合。但在特定條件下烷烴也能發(fā)生上述反應(yīng)。 ［講］烯烴的化學(xué)性質(zhì)與其代表物乙烯相似，容易發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)。烯烴能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。 5、烯烴的化學(xué)性質(zhì)（與乙烯相似） （1）加成反應(yīng)：（以丙烯為例。要求學(xué)生練習(xí)） ［講］大量實驗事實表明：凡是不對稱結(jié)構(gòu)的烯烴和酸(HX)加成時，酸的負(fù)基(X-)主要加到含氫原子較少的雙鍵碳原子上，這稱為馬爾科夫尼科夫規(guī)則，也就是馬氏規(guī)則。 (2)氧化反應(yīng) 燃燒：CnH2n+O2n CO2 + n H2O 使酸性KMnO4 溶液褪色： R—CH=CH2R—COOH + CO2 + R3—COOH 催化氧化 2R—CH=CH2 + O2 2RCH3 在臭氧和鋅粉的作用下， + (3) 加聚反應(yīng) ［投影練習(xí)］請以丙烯和2-丁烯為例來書寫上述三各反應(yīng)方程式 6、二烯烴的化學(xué)性質(zhì) ［講］二烯烴跟烯烴性質(zhì)相似，由于含有雙鍵，也能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)。這里我們主要介紹1，3-丁二烯與溴發(fā)生的兩種加成反應(yīng)。 ［講］當(dāng)兩個雙鍵一起斷裂，同時又生成一個新的雙鍵，溴原子連接在1、4兩個碳原子上，即1、4加成反應(yīng) (1)二烯烴的加成反應(yīng)：（1，4一加成反應(yīng)是主要的） ［講］若兩個雙鍵中的一個比較活潑的鍵斷裂，溴原子連接在1、2兩個碳原子上，即1、2加成反應(yīng) ［講］以上兩種加成是二烯烴與溴等物質(zhì)的量加成，若要完全發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol 的二烯烴需要2 mol 的溴， CH2=CHCH=CH2 +2Br2 CH2BrCHBrCHBrCH2Br ［講］二烯烴可發(fā)生加聚反應(yīng)，如 (2) 加聚反應(yīng) n CH2=CHCH=CH2 (順丁橡膠) ［小結(jié)］烷烴和烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ［課后練習(xí)］ 教學(xué)回顧： 第二章 第一節(jié) 脂肪烴(2) 教 學(xué) 目 的 知識 技能 1、 掌握烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì) 2、 乙炔的實驗室制法 過程 方法 1、 要注意充分發(fā)揮學(xué)生的主體性 2、 培養(yǎng)學(xué)生的觀察能力、實驗?zāi)芰吞骄磕芰? 情感 態(tài)度 價值觀 在實踐活動中，體會有機(jī)化合物在日常生活中的重要應(yīng)用，同時關(guān)注有機(jī)物的合理使用 重 點(diǎn) 炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì) 難 點(diǎn) 乙炔的實驗室制法 知 識 結(jié) 構(gòu) 與 板 書 設(shè) 計 二、烯烴的順反異構(gòu) 1、順反異構(gòu) 2、形成條件： (1)具有碳碳雙鍵 (2)組成雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團(tuán). 三、炔烴：分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴稱為炔烴。 1、乙炔的結(jié)構(gòu)：分子式：C2H2，實驗式：CH，電子式： 結(jié)構(gòu)式：H-C≡C-H，分子構(gòu)型：直線型，鍵角：180° 2、乙炔的實驗室制取 3、乙炔的性質(zhì)：乙炔是無色、無味的氣體，微溶于水。 （1）氧化反應(yīng)：①可燃性（明亮帶黑煙）2C2H2 +5O2 4CO2 +2H2O ②易被KMnO4酸性溶液氧化（叁鍵斷裂） （2）加成反應(yīng)：乙炔與溴發(fā)生加成反應(yīng) 四、脂肪烴的來源及其應(yīng)用 教學(xué)過程 備注 [練習(xí)]寫出戊烯的同分異構(gòu)體：思考以下兩種結(jié)構(gòu)是否相同？ 二、烯烴的順反異構(gòu) [講]在烯烴中，由于雙鍵的存在，除因雙鍵位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體外，在烯烴中還有一種稱為順反異構(gòu)（也稱幾何異構(gòu)）的現(xiàn)象。當(dāng)C＝C雙鍵上的兩個碳原子所連接的原子或原子團(tuán)不相同時，就會有兩種不同的排列方式。 1、由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順反異構(gòu)。 2、形成條件： (1)具有碳碳雙鍵 (2)組成雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團(tuán). ［講］兩個相同的原子或原子團(tuán)居于同一邊的為順式（cis-），分居兩邊的為反式（trans-）。例如，在2-丁烯中，兩個甲基可能同時位于分子的一側(cè)，也可能分別位于分子的兩側(cè)。 ［投影］順-2-丁烯 反-2-丁烯 的結(jié)構(gòu)圖 三、炔烴 分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴稱為炔烴。 [自學(xué)討論]在學(xué)生自學(xué)教材的基礎(chǔ)上，教師與學(xué)生一起討論乙炔的分子結(jié)構(gòu)特征，并推測乙炔可能的化學(xué)性質(zhì) [小結(jié)]乙炔的組成和結(jié)構(gòu) 1、乙炔(ethyne)的結(jié)構(gòu) 分子式：C2H2，實驗式：CH，電子式： 結(jié)構(gòu)式：H-C≡C-H，分子構(gòu)型：直線型，鍵角：180° ［投影］乙炔的兩鐘模型 2、乙炔的實驗室制取 (1)反應(yīng)原理：CaC2＋2H2O→CH≡CH↑＋Ca（OH）2 (2)裝置：固-液不加熱制氣裝置。 (3)收集方法：排水法。 [思考]用電石與水反應(yīng)制得的乙炔氣體常常有一股難聞的氣味，這是因為其中混有H2S，PH3等雜質(zhì)的緣故。試通過實驗證明純凈的乙炔是沒有臭味的（提示：PH3可以被硫酸銅溶液吸收）。 [講]使電石與水反應(yīng)所得氣體通過盛有硫酸銅溶液的洗氣瓶后，再聞其氣味。H2S和PH3都被硫酸銅溶液吸收，不會干擾聞乙炔的氣味。 (4)注意事項：①為有效地控制產(chǎn)生氣體的速度，可用飽和食鹽水代替水。②點(diǎn)燃乙炔前必須檢驗其純度。 [思考]為什么用飽和食鹽水代替水可以有效控制此反應(yīng)的速率？ ［講］飽和食鹽水滴到電石的表面上后，水迅速跟電石作用，使原來溶于其中的食鹽析出，附著在電石表面，能從一定程度上阻礙后邊的水與電石表面的接觸，從而降低反應(yīng)的速率。 [思考]試根據(jù)乙炔的分子結(jié)構(gòu)特征推測乙炔可能具有的化學(xué)性質(zhì)。 3、乙炔的性質(zhì) 乙炔是無色、無味的氣體，微溶于水。 （1）氧化反應(yīng) ①可燃性（明亮帶黑煙）2C2H2 +5O2 4CO2 +2H2O [演示]點(diǎn)燃乙炔（驗純后再點(diǎn)燃） ［投影］現(xiàn)象；燃燒，火焰明亮并伴有濃烈的黑煙。 推知：乙炔含碳量比乙烯高。 ②易被KMnO4酸性溶液氧化（叁鍵斷裂） [演示]將乙炔通入KMnO4酸性溶液 ［投影］現(xiàn)象：溶液的紫色褪去，但比乙烯慢。 ［講］乙炔易被KMnO4酸性溶液所氧化，具有不飽和烴的性質(zhì)。碳碳三鍵比碳碳雙鍵穩(wěn)定 （2）加成反應(yīng) [演示]將乙炔通入溴的四氯化碳溶液 ［投影］現(xiàn)象：顏色逐漸褪去，但比乙烯慢。 證明：乙炔屬于不飽和烴，能發(fā)生加成反應(yīng)。 [板書]乙炔與溴發(fā)生加成反應(yīng) 分步進(jìn)行 ［隨堂練習(xí)］以乙炔為原料制備聚氯乙烯 [學(xué)與問]1、哪些脂肪烴能被高錳酸鉀酸性溶液氧化，它們有什么結(jié)構(gòu)特點(diǎn)? 烯烴、炔烴，含有不飽和鍵 [學(xué)與問]2、在烯烴分子中如果雙鍵碳上連接了兩個不同的原子或原子團(tuán)，將可以出現(xiàn)順反異構(gòu)。請問在炔烴分子中是否也存在順反異構(gòu)現(xiàn)象? 不存在，因為三鍵兩端只連有一個原子或原子團(tuán)。 四、脂肪烴的來源及其應(yīng)用 [講] 石油分餾是利用石油中各組分的沸點(diǎn)不同而加以分離的技術(shù)。分為常壓分餾和減壓分餾，常壓分餾得到石油氣、汽油、煤油、柴油和重油；重油再進(jìn)行減壓分餾得到潤滑油、凡士林、石蠟等。減壓分餾是利用低壓時液體的沸點(diǎn)降低的原理，使重油中各成分的沸點(diǎn)降低而進(jìn)行分餾，避免了高溫下有機(jī)物的炭化。 石油催化裂化是將重油成分（如石蠟）在催化劑存在下，在460～520 ℃及100 kPa～200 kPa的壓強(qiáng)下，長鏈烷烴斷裂成短鏈的烷烴和烯烴，從而大大提高汽油的產(chǎn)量。如C16H34→C8H18+C8H16。 石油裂解是深度的裂化，使短鏈的烷烴進(jìn)一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。 石油的催化重整的目的有兩個：提高汽油的辛烷值和制取芳香烴。 ［小結(jié)］ 乙炔的性質(zhì) 教學(xué)回顧： 第二章 第二節(jié) 芳香烴 教 學(xué) 目 的 知識 技能 了解苯的物理性質(zhì)，理解苯分子的獨(dú)特結(jié)構(gòu)，掌握苯的主要化學(xué)性質(zhì)。 過程 方法 培養(yǎng)學(xué)生邏輯思維能力和實驗?zāi)芰Α? 情感 態(tài)度 價值觀 使學(xué)生認(rèn)識結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)又反映結(jié)構(gòu)的辯證關(guān)系。培養(yǎng)學(xué)生以實驗事實為依據(jù)，嚴(yán)謹(jǐn)求實勇于創(chuàng)新的科學(xué)精神。引導(dǎo)學(xué)生以假說的方法研究苯的結(jié)構(gòu)，并從中了解研究事物所應(yīng)遵循的科學(xué)方法 重 點(diǎn) 苯的分子結(jié)構(gòu)與其化學(xué)性質(zhì) 難 點(diǎn) 理解苯環(huán)上碳碳間的化學(xué)鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的化學(xué)鍵。 知 識 結(jié) 構(gòu) 與 板 書 設(shè) 計 第二節(jié) 芳香烴 一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 易取代、難加成、難氧化 二、苯的同系物 芳香烴：分子里含有一個或多個苯環(huán)的碳?xì)浠衔? 苯的同系物： 通式：CnH2n-6(n≥6) 1、物理性質(zhì) 2、化學(xué)性質(zhì) （1）苯的同系物的苯環(huán)易發(fā)生取代反應(yīng)。 （2）苯的同系物的側(cè)鏈易氧化： （3）苯的同系物能發(fā)生加成反應(yīng)。 三、芳香烴的來源及其應(yīng)用 1、來源及其應(yīng)用 2．稠環(huán)芳香烴 教學(xué)過程 備注 ［引言］在烴類化合物中，有很多分子里含有一個或多個苯環(huán)，這樣的化合物屬于芳香烴。我們已學(xué)習(xí)過最簡單、最基本的芳香烴—苯 ［板書］第二節(jié) 芳香烴 一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) ［復(fù)習(xí)］請同學(xué)們回顧苯的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和主要的化學(xué)性質(zhì) ［投影］1、苯的物理性質(zhì) (1)、無色、有特殊氣味的液體 (2)、密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑 (3)、熔沸點(diǎn)低，易揮發(fā)，用冷水冷卻，苯凝結(jié)成無晶體 (4)、苯有毒 2、苯的分子結(jié)構(gòu) (1) 分子式：C6H6 最簡式(實驗式)：CH （2）苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，鍵角為120°。 （3）苯分子中碳碳鍵鍵長為40×10－10m，是介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵。 (4) 結(jié)構(gòu)式 (5) 結(jié)構(gòu)簡式（凱庫勒式） 或 3、苯的化學(xué)性質(zhì) (1) 氧化反應(yīng)：不能使酸性KMnO4溶液褪色 ［講］苯較穩(wěn)定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃燒，但由于其含碳量過高，而出現(xiàn)明顯的黑煙。 ［投影］(2) 取代反應(yīng) 鹵代： ［投影小結(jié)］溴代反應(yīng)注意事項： 1、實驗現(xiàn)象：燒瓶內(nèi)：液體微沸，燒瓶內(nèi)充滿有大量紅棕色氣體。 錐形瓶內(nèi)：管口有白霧出現(xiàn)，溶液中出現(xiàn)淡黃色沉淀。 2、加入Fe粉是催化劑，但實質(zhì)起作用的是FeBr3　 3、加入的必須是液溴，不能用溴水，苯不與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，只能是萃取作用。 4、長直導(dǎo)管的作用是：導(dǎo)出HBr氣體和冷凝回流 5、純凈的溴苯為無色油狀液體，不溶于水，密度比水大。新制得的粗溴苯往往為褐色，是因為溶解了未反應(yīng)的溴。欲除去雜質(zhì)，應(yīng)用NaOH溶液洗液后再分液。 方程式：Br2＋2NaOH＝＝NaBr＋NaBrO＋H2O　 ［思考與交流］1、錐形瓶中導(dǎo)管末端為什么不插入液面以下？ 錐形瓶中導(dǎo)管末端不插入液面以下，防止倒吸（HBr極易溶于水） 2、如何證明反應(yīng)是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)？ 證明是取代反應(yīng)，只要證明有HBr生成。 3、HBr可以用什么來檢驗？ HBr用AgNO3 溶液檢驗或紫色石蕊試液 ［投影］硝化： 硝基苯，無色，油狀液體，苦杏仁味，有毒，密度>水，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑 ［思考與交流］1、藥品添加順序？ 先濃硝酸，再濃硫酸冷卻到50℃以下，加苯 2、怎樣控制反應(yīng)溫度在60℃左右?　　用水浴加熱，水中插溫度計 3、試管上方長導(dǎo)管的作用?　　冷凝回流 4、濃硫酸的作用？　　　　催化劑 5、硝基苯不純顯黃色（溶有NO2)如何除雜？　　 硝基苯不純顯黃色（溶有NO2)用NaOH溶液洗，分液 ［投影］磺化 －SO3H叫磺酸基，苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反應(yīng)叫磺化反應(yīng)。 (3) 加成反應(yīng) ［板書］易取代、難加成、難氧化 ［小結(jié)］ 反應(yīng)的化學(xué)方程式 反應(yīng)條件 苯與溴發(fā)生取代反應(yīng) C6H6+Br2 C6H5Br+HBr 液溴、鐵粉做催化劑 苯與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng) 50℃～60℃水浴加熱、濃硫酸做催化劑吸水劑 苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C6H6+3H2 C6H12 鎳做催化劑 [引入]下面我門繼續(xù)學(xué)習(xí)芳香烴中最簡單的一類物質(zhì)——苯的同系物。 ［問］什么叫芳香烴？芳香烴一定具有芳香性嗎？ ［板書］芳香烴：分子里含有一個或多個苯環(huán)的碳?xì)浠衔? 苯的同系物：具有苯環(huán)（1個）結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。 通式：CnH2n-6(n≥6) [板書]二、苯的同系物 1、物理性質(zhì) [展示樣品]甲苯、二甲苯 [探究]物理性質(zhì)，并得出二者都是無色有刺激性氣味的液體。 [板書]①苯的同系物不溶于水，并比水輕。 ②苯的同系物溶于酒精。 ③同苯一樣，不能使溴水褪色，但能發(fā)生萃取。 ④苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 [思考]如何區(qū)別苯和甲苯? 分別取少量待測物后，再加少量的酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后觀察現(xiàn)象，能褪色的為甲苯，不能褪色的是苯。 2、化學(xué)性質(zhì) [講1]苯的同系物的性質(zhì)與苯相似，能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)。但由于烷基側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)的影響，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用來區(qū)別苯和苯的同系物。甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸發(fā)生硝化反應(yīng)，可制得三硝基甲苯，又叫TNT?；瘜W(xué)方程式為： ［講2］由此證明苯的同系物的側(cè)鏈對苯環(huán)也有很大的影響，它能使苯環(huán)更易發(fā)生取代反應(yīng)。 [講3]①TNT中取代基的位置。②TNT的色態(tài)和用途。淡黃色固體；烈性炸藥。 （1）苯的同系物的苯環(huán)易發(fā)生取代反應(yīng)。 （2）苯的同系物的側(cè)鏈易氧化： （3）苯的同系物能發(fā)生加成反應(yīng)。 [學(xué)與問]比較苯和甲苯被高錳酸鉀酸性溶液氧化的現(xiàn)象，以及硝化反應(yīng)的條件，你從中能得到什么啟示? [小結(jié)]　的取代反應(yīng)比更容易，且鄰，對位取代更容易，表明了側(cè)鏈（-CH3）對苯環(huán)之影響；的氧化反應(yīng)比更易發(fā)生，表明苯環(huán)對側(cè)鏈（-CH3）的影響（使-CH3的H活性增大）。 三、芳香烴的來源及其應(yīng)用 教學(xué)回顧： 第二章 第三節(jié) 鹵代烴 教 學(xué) 目 的 知識 技能 1、了解鹵代烴的概念和溴乙烷的主要物理性質(zhì)。 2、掌握溴乙烷的主要化學(xué)性質(zhì)，理解溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)的條件和所發(fā)生共價鍵的變化。 過程 與 方法 1、通過溴乙烷的水解實驗設(shè)計，培養(yǎng)學(xué)生的實驗設(shè)計能力； 2、通過學(xué)習(xí)溴乙烷的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)，培養(yǎng)學(xué)生使用化學(xué)平衡知識認(rèn)識溴乙烷水解反應(yīng)的能力； 3、由乙烷與溴乙烷結(jié)構(gòu)異同點(diǎn)引出溴乙烷可能具有的化學(xué)性質(zhì)，再通過實驗進(jìn)行驗證的假說方法。 情感 態(tài)度 價值觀 1、通過鹵代烴中如何檢驗鹵元素的討論、實驗設(shè)計、實驗操作，尤其是兩組不同意見的對比實驗，激發(fā)同學(xué)興趣，使其產(chǎn)生強(qiáng)烈的好奇心、求知欲，急切用實踐來檢驗結(jié)論的正誤。實驗成功的同學(xué)，體會到勞動的價值，實驗不成功的同學(xué)，經(jīng)過了困難的磨煉，通過獨(dú)立思考，找出存在的問題，既鍛煉了毅力，也培養(yǎng)了嚴(yán)謹(jǐn)求實的科學(xué)態(tài)度。 2、從溴乙烷水解實驗的設(shè)計體會到嚴(yán)謹(jǐn)求實的科學(xué)態(tài)度和學(xué)習(xí)樂趣。通過用化學(xué)平衡知識認(rèn)識溴乙烷水解反應(yīng)，使學(xué)生體會到對化學(xué)反應(yīng)規(guī)律的理解與欣賞； 重 點(diǎn) 1．溴乙烷的水解實驗的設(shè)計和操作； 2．試用化學(xué)平衡知識認(rèn)識溴乙烷水解反應(yīng) 難 點(diǎn) 由乙烷與溴乙烷結(jié)構(gòu)異同點(diǎn)引出溴乙烷可能具有的化學(xué)性質(zhì)，再通過實驗進(jìn)行驗證的假說方法。 知 識 結(jié) 構(gòu) 與 板 書 設(shè) 計 第三節(jié) 鹵代烴 一、溴乙烷 1.溴乙烷的結(jié)構(gòu) 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 官能團(tuán) 2. 物理性質(zhì)：無色液體，沸點(diǎn)比乙烷的高，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水大 。 3.化學(xué)性質(zhì) (1) 水解反應(yīng)：CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr (2).消去反應(yīng)：CH3CH2Br CH2＝CH2+HBr 消去反應(yīng)： 二、鹵代烴. 1.定義和分類. (1).定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物.一鹵代烴的通式 (2).分類： 2.物理通性: 3.化學(xué)性質(zhì)：與溴乙烷相似. (1).水解反應(yīng). (2).消去反應(yīng). 教學(xué)過程 備注 ［引言］我們對一氯甲烷、1、2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名稱已經(jīng)不陌生了。它們的分子結(jié)構(gòu)中除了碳、氫原子以外，還包括了鹵素原子。我們將此類物質(zhì)稱為鹵代烴。 ［投影］1.鹵代烴的用途：致冷劑、滅火劑、有機(jī)溶劑、麻醉劑，合成有機(jī)物. 2.鹵代烴的危害： (1).鹵代烴對大氣臭氧層的破壞原理：鹵代烴釋放出的氯原子對臭氧分解起到了催化劑的作用. [過渡]鹵代烴化學(xué)性質(zhì)通常比烴活潑，能發(fā)生很多化學(xué)反應(yīng)而轉(zhuǎn)化成各種其他類型的化合物.因此，引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應(yīng)，在有機(jī)合成中起著重要的橋梁作用.下面我們以溴乙烷作為代表物來介紹鹵代烴的一些性質(zhì). 第三節(jié) 鹵代烴 一、溴乙烷 1.溴乙烷的結(jié)構(gòu) ［講］溴乙烷在結(jié)構(gòu)上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一個氫原子后所得到的產(chǎn)物。其空間構(gòu)型如下 ［投影］（投影球棍模型和比例模型） ［講］請同學(xué)們寫出溴乙烷的分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式。 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 官能團(tuán) C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br ［投影］溴乙烷的核磁共振氫譜 ［引導(dǎo)探究］溴乙烷在核磁共振氫譜中應(yīng)如何表現(xiàn)？（兩個吸收峰，且吸收峰的面積之比應(yīng)該是3：2，而乙烷的吸收峰卻只能有1個。） ［小結(jié)］溴乙烷與乙烷的結(jié)構(gòu)相似，區(qū)別在于C—H鍵與C—Br的不同。 ［引言］溴原子的引入對溴乙烷的性質(zhì)有什么影響？就是我們這節(jié)課研究的重點(diǎn)。讓我們先來研究其物理性質(zhì)。 2. 物理性質(zhì) ［科學(xué)推測］溴乙烷的結(jié)構(gòu)與乙烷的結(jié)構(gòu)相似，但相對分子質(zhì)量大于乙烷，導(dǎo)致C2H5Br分子間作用力增大，其熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度應(yīng)大于乙烷。 無色液體，沸點(diǎn)比乙烷的高，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水大 。 ［小結(jié)］烷烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后，其相對分子質(zhì)量變大，分子間作用力變大，鹵代烴溶沸點(diǎn)升高，密度變大。所以鹵代烴只有極少數(shù)是氣體，大多數(shù)為固體或液體，不溶于水，可溶于大多數(shù)的有機(jī)溶劑。溴原子的引入能使溴乙烷具有什么樣的化學(xué)性質(zhì)呢？ 3.化學(xué)性質(zhì) ［講］在溴乙烷分子中，由于Br的吸引電子的能力大于C，則C-Br鍵中的共用電子對就偏向于Br原子一端，使Br帶有部分負(fù)電荷，C原子帶部分正電荷。當(dāng)遇到－OH、－NH2等試劑（帶負(fù)電或富電子基團(tuán)）時，該基團(tuán)就會進(jìn)攻帶正電荷的C原子，－Br則帶一個單位負(fù)電荷離去。 ［問］已知：CH3CH3與氫氧化鈉溶液不能反應(yīng)，CH3CH2Br能否與氫氧化鈉溶液反應(yīng)? 若反應(yīng)，可能有什么物質(zhì)產(chǎn)生？ ［科學(xué)推測］若反應(yīng)，則生成乙醇和溴化鈉，發(fā)生如下反應(yīng) ： 水 CH2CH2Br＋NaOH → CH3CH2OH+NaBr ［講］如果讓你設(shè)計實驗證明溴乙烷能和氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)。你如何解決以下兩個問題： （1）如何用實驗證明溴乙烷的Br變成了Br-? （2）該反應(yīng)的反應(yīng)物是溴乙烷和氫氧化鈉溶液，混合后是分層的，且有機(jī)物的反應(yīng)一般比較緩慢，如何提高本反應(yīng)的反應(yīng)速率？ 充分振蕩：增大接觸面積；加熱：升高溫度加快反應(yīng)速率。 ［問］能不能直接用酒精燈加熱？如何加熱？ 不能直接用酒精燈加熱，因為溴乙烷的沸點(diǎn)只有38.4℃，用酒精燈直接加熱，液體容易暴沸。可采用水浴加熱。 ［講］水浴加熱時就不可能振蕩試管，為了使溴乙烷和和氫氧化鈉溶液充分接觸，水浴的溫度應(yīng)稍高于溴乙烷的沸點(diǎn)，為什么？ 使處于下層的溴乙烷沸騰汽化，以氣體的形式通過NaOH溶液與其充分接觸。 ［講］可同學(xué)想過嗎？溴乙烷是大氣污染物，汽化出來的溴乙烷不可能完全與NaOH溶液反應(yīng)，散失到大氣中就會污染空氣，你想如何解決本問題？ 試管上加一個帶長玻璃導(dǎo)管的橡皮塞，起冷凝回流的作用，既能防止溴乙烷的揮發(fā)，又提高了原料的利用率。 ［探究