高中化學(xué) 3.2《芳香烴》課件1 蘇教版選修5.ppt
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第二單元 芳香烴,專題3 常見的烴,閱讀:P48《節(jié)引言》,芳香族化合物的含義,歷史含義:具有香味的物質(zhì) 現(xiàn)實(shí)意義:名稱沿用 現(xiàn)代含義:含苯環(huán)的的有機(jī)化合物,芳香烴:芳香族化合物的一種 是芳香族碳?xì)浠衔锏暮喎Q 又稱“芳烴”,1、單環(huán)芳烴,2、多環(huán)芳烴,3、稠環(huán)芳烴,如:,如:,如:,萘,芳香烴的分類,苯,鄰二甲苯,叫做芳香烴,苯是最簡單的一種芳香烴,含有苯環(huán)的烴,苯的結(jié)構(gòu)簡式有以下兩種書寫方式,你認(rèn)為哪種更能反映苯的真實(shí)結(jié)構(gòu)?請(qǐng)找出能證實(shí)你的選擇的依據(jù)。,凱庫勒式,交流與討論(P48):,1.用實(shí)驗(yàn)事實(shí)說明,二、苯分子結(jié)構(gòu)的探究,苯分子不存在獨(dú)立的碳碳雙鍵結(jié)構(gòu),2.用1H核磁共振譜圖分析,苯分子中的6個(gè)H所處的化學(xué)環(huán)境完全相同,苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,也不能通過發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色。,3.用取代產(chǎn)物驗(yàn)證,二、苯分子結(jié)構(gòu)的探究,一取代產(chǎn)物只有一種:證明苯分子6個(gè)H所處的化學(xué)環(huán)境完全相同,,二取代產(chǎn)物只有三種:證明苯分子中不存在碳碳單雙鍵交替結(jié)構(gòu),4.從能量的角度探究,苯分子中不存在碳碳單雙鍵交替的結(jié)構(gòu),苯分子比環(huán)己二烯穩(wěn)定,(g)+ H2 (g) → (g); △H=-119.6kJmol-1,(g)+ 2H2 (g) → (g); △H=-237.1kJmol-1,-208.4kJmol-1,(g)+ 3H2 (g) → (g); △H=,信息提示,5.從鍵長的角度分析,苯分子中碳碳鍵鍵長:1.4010-10m 碳碳單鍵鍵長:1.5410-10m 碳碳雙鍵鍵長:1.3410-10m,苯分子中的碳碳鍵是相同的鍵,既不是碳碳單鍵,也不是碳碳雙鍵.,120,拓展視野,,,120,,每個(gè)碳原子的最外層4個(gè)電子,一個(gè)電子與H原子共用,形成C-H鍵,兩個(gè)電子與相鄰的兩個(gè)碳原子共用,每個(gè)碳原子均提供一個(gè)電子,6個(gè)電子形成一個(gè)大п鍵.,結(jié)論:,1、苯的分子是平面正六邊形,六個(gè)氫原子和六個(gè)碳原子是完全一樣的。,2、苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨(dú)特的化學(xué)鍵。,從以上實(shí)驗(yàn)事實(shí)中,你能得到什么結(jié)論?,,,,練習(xí):下列哪些能說明苯環(huán)不是單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)?( ) A.苯的一溴代物無同分異構(gòu)體。 B.苯的鄰二溴代物只有一種。 C.苯不能使Br2水或酸性KMnO4褪色。 D.苯環(huán)上的碳碳鍵的鍵長均相等。,B,思考與回顧: 苯的物理性質(zhì)有哪些?請(qǐng)從色、味、態(tài)、密度、溶解性、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)等幾個(gè)方面考慮。,1.無色,有特殊芳香氣味的液體 2.密度小于水 3.不溶于水易溶于有機(jī)溶劑 4.熔點(diǎn)5.5℃, 沸點(diǎn)80.1℃ 5.易揮發(fā)(密封保存) 6.苯蒸氣有毒,}特性,知識(shí)回顧:,你還知道苯具有哪些性質(zhì)嗎?,1苯不能使溴水(或溴的CCl4溶液)褪色,也不能使酸性的KMnO4溶液褪色。 2. ……,苯的特殊結(jié)構(gòu),,苯的特殊性質(zhì),苯的化學(xué)性質(zhì)介于烷烴與烯烴之間,既可以發(fā)生取代反應(yīng)又可以發(fā)生加成反應(yīng)。,1、溴代反應(yīng),取代? 加成?,二、苯的化學(xué)性質(zhì),二、苯的化學(xué)性質(zhì),閱讀書P50頁[實(shí)驗(yàn)1],完成提綱中的 實(shí)驗(yàn)步驟。,互溶、 不反 應(yīng)、深 紅棕色,劇烈 反應(yīng),白霧,白煙,淡黃色 沉淀,燒杯底部 有褐色油 狀物、不 溶于水,【小結(jié)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象】,問題1:導(dǎo)管口為什么在液面上?,問題2:什么現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)?,問題3:怎樣除去無色溴苯中所溶解的溴?,溴化氫易溶于水,防止倒吸。,導(dǎo)管口有白霧。錐形瓶里滴入硝酸銀溶液后生成淺黃色沉淀,說明苯跟溴反應(yīng)時(shí)苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被溴原子取代,生成溴化氫。,用氫氧化鈉溶液洗滌,用分液漏斗分液。,注意:,1、鐵粉起催化劑的作用(實(shí)際上是FeBr3),2、長導(dǎo)管的作用:一是導(dǎo)氣, 二是冷凝回流,2.硝化反應(yīng),苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在60℃時(shí)生成一取代硝基苯,當(dāng)溫度升高至100~110℃時(shí)則生成二取代產(chǎn)物間二硝基苯。,注意:,①濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到50-60℃以下,再慢慢滴入苯,邊加邊振蕩,因?yàn)榉磻?yīng)放熱,溫度過高,苯易揮發(fā),且硝酸也會(huì)分解,同時(shí)苯和濃硫酸在70-80℃時(shí)會(huì)發(fā)生反應(yīng)。,②什么時(shí)候采用水浴加熱:需要加熱,而且一定要控制在100℃以下,均可采用水浴加熱。如果超過100 ℃,還可采用油?。?~300 ℃)、沙浴溫度更高。,⑤為提純硝基苯,一般將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌。,④不純的硝基苯顯黃色,③溫度計(jì)的位置,必須懸掛在水浴中。,(因?yàn)槿苡蠳O2)而純凈硝基苯是無色,有苦杏仁味,比水重,油狀液體。,——工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法,2C6H6+15O2?12CO2+6H2O,——冒濃的黑煙,3.加成反應(yīng),4.氧化反應(yīng),苯環(huán)結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定,易發(fā)生取代反應(yīng),而破壞結(jié)構(gòu)的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)比較困難,易取代、難加成、能氧化,,練 習(xí),1.下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中,錯(cuò)誤的是 ( ) A.各原子均位于同一平面上,6個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。 B.苯環(huán)中含有3個(gè)C-C單鍵,3個(gè)C=C雙鍵 C.苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于C-C和C=C之間 D.苯分子中各個(gè)鍵角都為120o,B,2.下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中,不正確的是 ( ) A、苯是無色帶有特殊氣味的液體 B、常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體 C、苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng) D、苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的加成反應(yīng),故不可能發(fā)生加成反應(yīng),D,3某同學(xué)設(shè)計(jì)如右圖裝置制取少量溴苯, 請(qǐng)回答下列問題: (1)該裝置中導(dǎo)管a的作用 , 錐形瓶中的導(dǎo)管為什么不插入液面 下? 。b導(dǎo)管口有什么現(xiàn) 象 。原因 。 (2)上述反應(yīng)發(fā)生后,在錐形瓶中加入 硝酸銀溶液觀察到的現(xiàn)象是 , 你認(rèn)為這一現(xiàn)象能否說明溴和苯發(fā)生了取代 反應(yīng)(填“能”或“不能”) ,理由 是 。,淺黃色沉淀,不能,溴與硝酸銀溶液也可發(fā)生反應(yīng),生成溴化銀沉淀,導(dǎo)氣;冷凝回流,防止倒吸,b,a,白霧,HBr遇水蒸汽,(3)反應(yīng)完畢后將燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中, 觀察燒杯底部有 色不溶于水的液體,這是因?yàn)? 。 純溴苯為 色,如何得到 。,褐,苯中溶有少量的溴,無,用NaOH溶液清洗,三、芳香烴的來源及其應(yīng)用 1、來自于煤化工及石油化工 2、用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料,三、苯的同系物,1.含義:苯的苯環(huán)上氫原子被烷基代替而得到的芳烴。,甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 對(duì)二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18),只含有一個(gè)苯環(huán),且側(cè)鏈為C-C單鍵的芳香烴。,2.通式:CnH2n-6,下列屬于苯的同系物的是( ),練一練,D,(1)苯的同系物和苯都含有苯環(huán),性質(zhì)相似,①氧化反應(yīng),②取代反應(yīng),③加成反應(yīng),3.化學(xué)性質(zhì),2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2,2nCO2+ 2(n-3)H2O,燃燒反應(yīng),現(xiàn)象:火焰明亮并帶有濃煙,苯環(huán)影響側(cè)鏈,使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化,實(shí)驗(yàn)結(jié)論:,苯不能被KMnO4酸性溶液氧化,甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化,未褪色,褪色,甲苯被氧化的是側(cè)鏈,即甲基被氧化,該反應(yīng)可簡單表示為:,(苯甲酸),這樣的氧化反應(yīng),都是苯環(huán)上的烷烴基被氧化,說明了苯環(huán)上的烷烴基比烷烴性質(zhì)活潑。這活潑性是苯環(huán)對(duì)烷烴基影響的結(jié)果。,苯的同系物的氧化反應(yīng),反應(yīng)機(jī)理:,烷基上與苯環(huán)直接相連的碳直接連氫原子,,,思考:產(chǎn)物是什么?,可用KMnO4酸性溶液作試劑鑒別苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烴。,例如:甲苯能發(fā)生硝化反應(yīng),鄰硝基甲苯,對(duì)硝基甲苯,2,4,6-三硝基甲苯,簡稱三硝基甲苯,又叫TNT,是一種淡黃色晶體,不溶于水,是一種烈性炸藥,(2)苯的同系物含有側(cè)鏈,性質(zhì)與苯又有不同,①側(cè)鏈影響苯環(huán),使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代,②苯環(huán)影響側(cè)鏈,使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化,(1)苯的同系物和苯都含有苯環(huán),性質(zhì)相似,①氧化反應(yīng),②取代反應(yīng),③加成反應(yīng),小結(jié):化學(xué)性質(zhì),四、多環(huán)芳烴,多苯代脂烴:苯環(huán)通過脂肪烴連在一起,聯(lián)苯或多聯(lián)苯:苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連,稠環(huán)芳烴:苯環(huán)之間通過共用苯環(huán)的若干環(huán)邊而形成,二苯甲烷(C13H12),聯(lián)苯(C12H10),萘(C10H8),蒽(C14H10),芳香烴對(duì)健康的危害,苯,稠環(huán) 芳烴,是黏合劑、油性涂料、油墨等的常用有機(jī)溶劑,操作車間空氣中苯的濃度≤40mgm-3,居室內(nèi)空氣中苯含量平均每小時(shí)≤0.09mgm-3,制鞋、皮革、箱包、家具、噴漆、油漆等工作,引起急性中毒或慢性中毒,誘發(fā)白血病,致癌物質(zhì),萘——過去衛(wèi)生球的主要成分,秸稈、樹葉等不完全燃燒形成的煙霧中,香煙的煙霧中,,,烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的比較,正四面體型,平面型,直線型,平面正六邊形,無色氣體,難溶于水,無色液體,易燃,完全燃燒時(shí)生成CO2和H2O,不反應(yīng),不反應(yīng),取代,加成反應(yīng),氧化反應(yīng),加成、聚合,加成反應(yīng),氧化反應(yīng),加成、聚合,不反應(yīng),不反應(yīng),取代、加成,- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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