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第24講 醇 酚,[考綱導(dǎo)視],1.,考點(diǎn)一 醇 【基礎(chǔ)梳理】,一、乙醇,C2H6O,C2H5OH,CH3CH2OH,1．組成和結(jié)構(gòu)。,—OH(羥基),分子式為_(kāi)_________，結(jié)構(gòu)式為,，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn),式為_(kāi)_________或____________，官能團(tuán)是___________。,2．物理性質(zhì)。,特殊香味,液,以任意比互溶,乙 醇 為 ______ 色 有 __________ 的 ______ 體 ， 能 與 水,小,________________且密度比水______，易揮發(fā)。 3．化學(xué)性質(zhì)。 乙醇有關(guān)反應(yīng)關(guān)系圖：,無(wú),將乙醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(hào)如下圖所示：,則乙醇的化學(xué)性質(zhì)與化學(xué)鍵斷裂關(guān)系如下表：,CH3CH2ONa＋H2↑,②⑤,CH2＝CH2↑＋H2O,①②,②,CH3COOC2H5＋H2O,①,①,（續(xù)表）,2CO2＋3H2O,①③,2CH3CHO＋2H2O,4.用途。 乙醇是重要的有機(jī)化工原料，用于制取乙酸、乙醚等。乙 醇還可用作燃料，有機(jī)溶劑，用于溶解樹(shù)脂、制造染料等。在 醫(yī)療上常用體積分?jǐn)?shù) 75%的酒精作消毒劑。 二、醇類(lèi),1．定義。,羥基與烴基或者苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。飽和 一元醇的通式：____________。,2．分類(lèi)。,一元醇、二元醇,按羥基數(shù)目分：________________、多元醇等；按烴基類(lèi) 別分：脂肪醇、芳香醇等。,CnH2n＋1OH,3．醇的命名。 選______________________________________為主鏈，從 ____________________________開(kāi)始編號(hào)，命名時(shí)注明羥基和,其他取代基的位置和數(shù)目。,距離羥基最近的碳原子,4．物理性質(zhì)。 低級(jí)脂肪醇易溶于水，一元脂肪醇的密度一般小于水，相 對(duì)分子質(zhì)量相近的醇沸點(diǎn)高于烷烴(存在氫鍵)，飽和一元醇隨 著碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)升高，密度增大。碳原子數(shù)相同的醇， 含羥基數(shù)越多，沸點(diǎn)越高。,與羥基相連、碳原子數(shù)最多的碳鏈,5．化學(xué)性質(zhì)。,乙醇,醇類(lèi)化學(xué)性質(zhì)與____________相似，能跟活潑金屬反應(yīng)； 能跟氫鹵酸反應(yīng)；能發(fā)生氧化反應(yīng)；能發(fā)生脫水反應(yīng)；能發(fā)生 酯化反應(yīng)。 6．幾種重要的醇。 甲醇，有毒，是可再生能源；乙二醇和丙三醇(俗稱(chēng)：甘油) 都是無(wú)色、有甜味、粘稠狀液體，易溶于水和乙醇，是重要的 化工原料。,【題組訓(xùn)練】 [例1]設(shè) NA 為阿伏加德羅常數(shù)的數(shù)值，下列說(shuō)法正確的是,(,)。 A．常溫下，4.6 g 乙醇含有 C—H 鍵總數(shù)為 0.6NA B．標(biāo)準(zhǔn)狀況下，2.24 L 乙醇含有 0.1nA 個(gè) CH3CH2OH 分子 C．1 mol 乙醇與足量的鈉反應(yīng)，產(chǎn)生H2 數(shù)目為 NA D．1 mol 乙醇完全燃燒需要的 O2 數(shù)目為 3NA,解析：4.6 g 乙醇為0.1 mol，一個(gè)乙醇分子中含5 個(gè)C—H 鍵，故C—H 鍵共0.5NA，A 項(xiàng)錯(cuò)誤；標(biāo)準(zhǔn)狀況下乙醇為液態(tài)， B 項(xiàng)錯(cuò)誤；1 mol 乙醇與Na反應(yīng)產(chǎn)生0.5 mol H2，C項(xiàng)錯(cuò)誤；1 mol 乙醇燃燒需要 3 mol O2，D 項(xiàng)正確。,答案：D,[例2]已知 1 mo1 化合物Ⅲ(C3H6O3)可以與 2 mol Na 發(fā)生 反應(yīng)，且化合物Ⅲ的核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為 1∶1∶2∶2，則Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。,思路指導(dǎo)：從含氧官能團(tuán)角度入手，能與Na 發(fā)生反應(yīng)且C、 H 比等于1∶2 等條件確定所含官能團(tuán)的種類(lèi)和個(gè)數(shù)，結(jié)合3 個(gè) 碳原子的主鏈，判斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。,解析：由碳?xì)浔葋?lái)看，該有機(jī)物有一個(gè)雙鍵，且能與2mol Na 發(fā)生反應(yīng)，則分子中有1 個(gè)—COOH 和1 個(gè)—OH；結(jié)合核 磁共振氫譜的四組峰，且峰面積之比為1∶1∶2∶2，易推知答 案。,答案：HOCH2CH2COOH,[例3](2014 年全國(guó)模擬題組合)(1)甲醇發(fā)生催化氧化反應(yīng) 的化學(xué)方程式為：__________________________。,(2)已知 A(,)可以轉(zhuǎn)化 C，C 不能發(fā)生銀鏡,反應(yīng)。 由 B 生成 C 的化學(xué)方程式為：________________________。,解析：(2)苯乙烯與H2O 發(fā)生加成反應(yīng)可以得到兩種醇類(lèi)產(chǎn) 物，其中一種產(chǎn)物B 發(fā)生催化氧化得到C，但 C 不能發(fā)生銀鏡 反應(yīng)，說(shuō)明羥基不能在碳鏈的末端，由此確定B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。,答案：(1)2CH3OH＋O2,2HCHO＋2H2O,歸納總結(jié),醇的催化氧化發(fā)生條件和規(guī)律,(1)發(fā)生條件：醇分子結(jié)構(gòu)中與—OH 相連的碳原子上至少,連有一個(gè)氫原子。反應(yīng)過(guò)程可以示意如下：,(2)規(guī)律：反應(yīng)的情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上連有,的氫原子數(shù)目有關(guān)。,[例4](2014 年廣東廣州一模)利用碳-碳偶聯(lián)反應(yīng)合成新物 質(zhì)是有機(jī)合成的研究熱點(diǎn)之一，如：,＋CH3CH2MgBr,反應(yīng)①： Ⅰ Ⅱ,化合物Ⅰ可以由以下合成路線獲得：,Ⅲ,Ⅰ,(1)化合物Ⅰ的分子式為_(kāi)_________________。,(2)化合物Ⅱ與溴的 CCl4 溶液發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn),式為_(kāi)_____________________。,(3) 化合物Ⅲ生成化合物Ⅰ的化學(xué)方程式為_(kāi)___________ __________________(注明反應(yīng)條件)；化合物Ⅲ與 NaOH 水溶 液共熱的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________________ (注明反應(yīng)條件)。 (4)化合物Ⅳ是化合物Ⅲ的一種同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上只有 一種取代基，Ⅳ的催化氧化產(chǎn)物Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。Ⅳ的結(jié)構(gòu) 簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________，Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。,(5)有機(jī)物,與 BrMgCH2(CH2)3-CH2MgBr 在,一定條件下發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成的有機(jī)化合物Ⅵ(分子 式為 C16H17N)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________。,解析：(2)化合物Ⅱ與Br2 發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵斷裂， 在兩端分別加入1 個(gè)Br 原子；(3)濃硫酸、加熱條件下，化合 物Ⅲ的—OH 發(fā)生消去反應(yīng)得到不飽和芳香化合物Ⅰ；化合物 Ⅲ與NaOH 水溶液共熱，發(fā)生水解反應(yīng)，—Br 被—OH 取代； (4)化合物Ⅳ的催化氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明羥基位于碳 鏈末端，易推知結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；(5)觀察反應(yīng)①斷鍵特點(diǎn)，有機(jī)物碳 碳雙鍵一側(cè)的碳原子所連接的鹵素原子發(fā)生斷鍵，另一反應(yīng)物則 在—MgBr 處發(fā)生斷鍵，兩者重新連接，所以本小題共發(fā)生兩次 斷鍵、兩次連接形成六元環(huán)。,答案：(1)C8H7Br,易錯(cuò)警示,有機(jī)物環(huán)狀結(jié)構(gòu)書(shū)寫(xiě)時(shí)，容易漏寫(xiě)雙鍵或取代基。例如(5) 有機(jī)物結(jié)構(gòu)中的第二個(gè)含 N 的六元環(huán)，容易漏寫(xiě)右上角雙鍵， 導(dǎo)致不必要丟分！,[例5]下列裝置、操作及說(shuō)法正確的是( 圖 1,)。 圖 2,圖 3,圖 4,A．圖 1 定量測(cè)定 H2O2 的分解速率,B．圖 2 證明 CH3CH2OH 發(fā)生消去反應(yīng)生成了乙烯 C．圖 3 用于實(shí)驗(yàn)室制取 Cl2 時(shí)的凈化,D．圖 4 分離沸點(diǎn)不同且互溶的液體混合物,解析：測(cè)定雙氧水分解的裝置使用長(zhǎng)頸漏斗，氣密性不足， 產(chǎn)生的O2 能泄漏出去，A 項(xiàng)錯(cuò)誤；此裝置應(yīng)是溴乙烷消去反應(yīng) 裝置，但缺少除雜裝置，這里產(chǎn)生乙醇蒸氣和乙烯一樣能使高 錳酸鉀溶液褪色，干擾結(jié)論判斷，B 項(xiàng)錯(cuò)誤；冷凝管中冷凝水 的流向應(yīng)該是下進(jìn)上出，D 項(xiàng)錯(cuò)誤。,答案：C,考點(diǎn)二 酚 【基礎(chǔ)梳理】,1．組成和結(jié)構(gòu)。,C6H6O,—OH,苯酚俗名石炭酸，分子式為_(kāi)___________ ，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,，官能團(tuán)是______。,無(wú),特殊氣味,晶,2．物理性質(zhì)。 苯酚是________ 色具有__________ 的________ 體，熔點(diǎn) 43 ℃，室溫時(shí)在水中溶解度不大，但當(dāng)溫度高于 65 ℃時(shí)，能 與水互溶，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，苯酚有毒。,3．化學(xué)性質(zhì)。 (1)弱酸性。,NaHCO3,OH＋NaOH → ＋H2O； ONa＋CO2＋H2O → ＋________。,此反應(yīng)說(shuō)明：苯酚的酸性比碳酸________。,弱,_______,_______,(2)苯環(huán)上的取代反應(yīng)。 OH＋3Br2 → ↓＋3HBr。 現(xiàn)象是______________，此反應(yīng)可用于苯酚的定性檢驗(yàn)和,定量測(cè)定。,產(chǎn)生白色沉淀,粉紅,(3)氧化反應(yīng)。 ①常溫下，露置在空氣中的苯酚因被氧化而呈______色。 ②可使酸性 KMnO4 溶液褪色。,③可以燃燒。,________________,(4)顯色反應(yīng)。遇 Fe3＋呈______，可用于檢驗(yàn)和鑒別苯酚。,__________________,(5)縮聚反應(yīng)。nOH＋nHCHO ＋______H2O。,4．用途。,(n－1),苯酚是重要的有機(jī)化工原料，可用于制造酚醛樹(shù)脂、染料、 醫(yī)藥、農(nóng)藥等。,紫色,【題組訓(xùn)練】 [例6](2014 年浙江杭州質(zhì)檢)五顏六色的顏色變化增添了,化學(xué)的魅力，對(duì)下列有關(guān)反應(yīng)的顏色敘述正確的是(,)。,①新制氯水久置后→淺黃綠色消失；②淀粉溶液遇碘單質(zhì) →藍(lán)色；③氯化鐵溶液滴入甲苯中→紫色；④熱的黑色氧化銅 遇乙醇→紅色,A．①③④,B．①②④,C．②③④,D．①②③④,解析：FeCl3 溶液遇苯酚變紫色，③錯(cuò)誤；熱的黑色氧化銅 遇乙醇變紅，是發(fā)生乙醇的催化氧化，氧化銅被還原成銅單質(zhì)。 答案：B,[例7]下列實(shí)驗(yàn)操作正確且能達(dá)到預(yù)期目的的是(,)。,解析：水和乙醇分別與金屬Na 反應(yīng)，前者快后者慢，可 以區(qū)別；CH2==CHCHO 含碳碳雙鍵和醛基，均能使高錳酸鉀 溶液褪色，無(wú)法推斷有碳碳雙鍵，B 項(xiàng)錯(cuò)誤；推斷非金屬性強(qiáng) 弱，應(yīng)根據(jù)非金屬的最高價(jià)氧化物的水化物(最高價(jià)含氧酸)酸 性強(qiáng)弱或其鹽的水解程度推斷，C 項(xiàng)錯(cuò)誤；除去苯中的苯酚應(yīng) 用NaOH 溶液，易于分離，D 項(xiàng)錯(cuò)誤。,答案：A,[例8](2014 年全國(guó)模擬題組合)(1)寫(xiě)出一種符合下列條件 的乙酰水楊酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。,Ⅰ.能遇 FeCl3 溶液顯紫色,Ⅱ.苯環(huán)上只有一種一溴取代物 Ⅲ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),Ⅳ. 1 mol 該化合物能分別與 1 mol NaOH 和2 mol 金屬鈉反,應(yīng),(2),的一種同分異構(gòu)體，水解產(chǎn)物有,兩種，一種能使溴水褪色，另一種在滴加飽和溴水后，有白色 沉淀生成，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________。 思路指導(dǎo)：同分異構(gòu)體的判斷中，能使FeCl3 溶液顯紫色 說(shuō)明分子中含酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明分子中含有醛基； 能與Na 反應(yīng)而不能與NaOH 反應(yīng)的是醇羥基；能遇飽和溴水 產(chǎn)生白色沉淀的說(shuō)明含酚羥基。,解析：(1)根據(jù)條件Ⅰ，該同分異構(gòu)體有酚羥基，能與Na、 NaOH 反應(yīng)，但條件Ⅳ中與Na、NaOH 反應(yīng)的物質(zhì)的量不相等， 推知分子結(jié)構(gòu)中還含有醇羥基，能與Na 反應(yīng)而不能與NaOH 反應(yīng)，即酚羥基和醇羥基各1 個(gè)，且位于苯環(huán)對(duì)稱(chēng)軸上；對(duì)照 Ⅲ知有—CHO，根據(jù)原子構(gòu)成應(yīng)有2 個(gè)醛基，位于苯環(huán)對(duì)稱(chēng)軸 兩側(cè)。,(2),的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生水解，,說(shuō)明含有酯基；其水解產(chǎn)物分別含—COOH 和—OH；其中一種 能滴加飽和溴水產(chǎn)生白色沉淀說(shuō)明—OH 直接連苯環(huán)上，即苯 酚；另一種則含—COOH 且能使溴水褪色，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含不飽 和鍵，即CH2==CHCOOH；結(jié)合原子構(gòu)成易推知該同分異構(gòu)體,的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,。,答案：(1),(2),[例9]利用苯酚可以合成 1,2,3,5-環(huán)己四醇，合成路線如下：,(1,2,3,5-環(huán)己四醇),請(qǐng)寫(xiě)出反應(yīng)③和反應(yīng)④的化學(xué)方程式(注明必要條件)： ③_______________________________________________； ④_______________________________________________。,解析：苯酚與Br2 發(fā)生取代反應(yīng)得到2,4,6-三溴苯酚；再經(jīng) 過(guò)與H2 加成反應(yīng)，與 NaOH 發(fā)生取代反應(yīng)，最后得到1,2,3,5- 環(huán)己四醇。,答案：,實(shí)驗(yàn)探究,醇和酚的性質(zhì)實(shí)驗(yàn),高考中與醇有關(guān)的考點(diǎn)主要有醇和醛、酸的相互轉(zhuǎn)化，醇 的消去反應(yīng)，醇的催化氧化反應(yīng)，而后者的考查較為常見(jiàn)。因 此要熟悉醇的催化氧化條件、斷鍵方式、催化劑、產(chǎn)物的收集 和檢驗(yàn)等內(nèi)容。而酚主要考查弱酸性，如與碳酸的酸性比較、 離子方程式的書(shū)寫(xiě)等，同時(shí)，由于酚在有機(jī)合成中占有重要地 位，也是常見(jiàn)的考點(diǎn)。,[典例]有關(guān)催化劑的催化機(jī)理等問(wèn)題可以從“乙醇催化氧 化實(shí)驗(yàn)”得到一些認(rèn)識(shí)，某教師設(shè)計(jì)了如下圖所示裝置(夾持裝 置等已省略)，其實(shí)驗(yàn)操作：先按圖安裝好裝置，關(guān)閉活塞 a、b、 c，在銅絲的中間部分加熱片刻，然后打開(kāi)活塞 a、b、c，通過(guò) 控制活塞 a 和 b，而有節(jié)奏(間歇性)地通入氣體，即可在 M 處 觀察到明顯的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。試回答以下問(wèn)題：,圖 4-24-4,(1)A 中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________________ ____________；B 的作用：____________；C 中熱水的作用： __________________________________________。,(2)M 處發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為 __________________ _____________________________________________________。 (3)從 M 管中可觀察到的現(xiàn)象：_______________________ _____________________________________________________， 從中可認(rèn)識(shí)到該實(shí)驗(yàn)過(guò)程中催化劑 ________( 填“參加”或 “不參加”)化學(xué)反應(yīng)，還可以認(rèn)識(shí)到催化劑起催化作用需要一 定的__________。,(4)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行一段時(shí)間后，如果撤掉酒精燈，反應(yīng)______(填 “能”或“不能”)繼續(xù)進(jìn)行，其原因是__________________。 解析：通過(guò)控制氧氣的用量，探究在乙醇的催化氧化反應(yīng) 中催化劑 Cu 的催化機(jī)理。乙醇的催化氧化過(guò)程實(shí)際為：O2 與 Cu 在加熱時(shí)反應(yīng)生成CuO，CuO 再將乙醇氧化為乙醛，且自 身被還原為 Cu，如此反復(fù)進(jìn)行。,答案：(1)2H2O2,2H2O＋O2↑,干燥 O2,使 D中乙,醇變?yōu)檎魵膺M(jìn)入 M 參加反應(yīng)，用水浴加熱使乙醇?xì)饬鬏^平穩(wěn),(2)2CH3CH2OH＋O2,2CH3CHO＋2H2O,(3)受熱部分的銅絲交替出現(xiàn)變黑、變紅的現(xiàn)象,參加,溫,度,(4)能,乙醇的催化氧化反應(yīng)是放熱反應(yīng)，反應(yīng)放出的熱量,能維持反應(yīng)的繼續(xù)進(jìn)行,[應(yīng)用](2014年廣東深圳二模)某學(xué)習(xí)小組用如下裝置(支撐,儀器略去)探究乙醇的催化氧化反應(yīng)和乙醛的性質(zhì)。,(1)為迅速得到平穩(wěn)的乙醇?xì)饬鳎蓪?duì)裝置 A 采用的措施是,________。,(2)B 中的現(xiàn)象為_(kāi)_________________________________。,(3) 若裝置C中開(kāi)始發(fā)生倒吸，則采取的應(yīng)急措施是 ______(填編號(hào))。,a．移去圖中的酒精燈 c．將 B 尾端的乳膠管取下,b．將 C 中的橡皮塞拔出 d．以上都可以,(4)探究：充分反應(yīng)后，觀察到溴水完全褪色。學(xué)習(xí)小組通 過(guò)測(cè)定反應(yīng)前溴水中 n(Br2)與反應(yīng)后溶液中 n(Br－)來(lái)確定乙醛 使溴水褪色的原因。 ①假設(shè)。(請(qǐng)寫(xiě)出假設(shè) 2 的化學(xué)方程式) 假設(shè) 1：CH3CHO＋Br2→CH2BrCHO＋HBr ；,假設(shè) 2：______________________________(加成反應(yīng))； 假設(shè) 3：CH3CHO＋Br2＋H2O→CH3COOH＋2HBr。,②結(jié)論。若實(shí)驗(yàn)測(cè)得 n(Br2)＝0.005 mol，n(Br－)＝0.01 mol， 則證明假設(shè)______正確。若溴水的體積為 10.0 mL(設(shè)反應(yīng)前后 體積不變)，近似計(jì)算反應(yīng)后 C 中溶液的 pH≈______。 (5)按下圖方案精制含有乙醇和水的乙醛，其中試劑為,__________，操作名稱(chēng)為_(kāi)_______。,(2)黑色的固體逐漸變?yōu)榧t色,答案：(1)水浴加熱 (3)c,(4)①,②3,0,(5)CaO 或堿石灰 蒸餾(其他合理答案無(wú)水 CaCl2，過(guò)濾),