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2019-2020年高中化學(xué) （大綱版）第二冊(cè) 第五章 烴 第二節(jié)烷烴(第一課時(shí)) ●教學(xué)目標(biāo) 1.使學(xué)生了解烷烴的組成、結(jié)構(gòu)和通式； 2.使學(xué)生了解烷烴性質(zhì)的遞變規(guī)律； 3.使學(xué)生了解烴基、同系物、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體(碳原子數(shù)在5以?xún)?nèi))，以增強(qiáng)學(xué)生嚴(yán)密的思維能力； 4.使學(xué)生了解烷烴的命名方法； 5.通過(guò)甲烷的性質(zhì)與烷烴的性質(zhì)的聯(lián)系，使學(xué)生理解從個(gè)別到一般的辯證唯物主義的原理。 ●教學(xué)重點(diǎn) 烷烴的性質(zhì)，同分異構(gòu)體的寫(xiě)法，烷烴的命名。 ●教學(xué)難點(diǎn) 同分異構(gòu)體的寫(xiě)法，烷烴的命名。 ●課時(shí)安排 二課時(shí) ●教學(xué)方法 1.通過(guò)分析數(shù)據(jù)以及歸納的方法得出烷烴的通式，物理、化學(xué)性質(zhì)的變化規(guī)律； 2.通過(guò)學(xué)生分組動(dòng)手制作比賽的形式引出并分析同分異構(gòu)體的概念及其寫(xiě)法； 3.運(yùn)用邊講、邊探索、邊示范的方法使學(xué)生掌握烷烴的命名。 ●教學(xué)用具 投影儀、球棍模型(散的)若干。 ●教學(xué)過(guò)程 第一課時(shí) ［復(fù)習(xí)提問(wèn)］ ［師］甲烷的分子結(jié)構(gòu)有什么特點(diǎn)？ ［生］甲烷分子是以碳原子為中心的、四個(gè)氫原子為頂點(diǎn)的正四面體型的立體結(jié)構(gòu)，是一個(gè)典型的非極性分子。 ［師］甲烷有哪些主要化學(xué)性質(zhì)？ ［生］甲烷的主要化學(xué)性質(zhì)表現(xiàn)在：通常情況下，甲烷對(duì)強(qiáng)酸、強(qiáng)堿和強(qiáng)氧化劑穩(wěn)定；可與氧氣在點(diǎn)燃條件下發(fā)生氧化反應(yīng)，生成二氧化碳和水；可與Cl2等鹵素在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，并生成多種取代產(chǎn)物；在無(wú)氧高溫的條件下，甲烷可以發(fā)生分解反應(yīng)，生成炭黑和氫氣。 ［師］什么叫取代反應(yīng)？ ［生］有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫做取代反應(yīng)。 ［導(dǎo)入新課］甲烷是最簡(jiǎn)單的烴，在烴里邊還有許多結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與甲烷相似的分子，如乙烷、丙烷等，這就是本節(jié)課學(xué)習(xí)的主題——烷烴。 ［板書(shū)］第二節(jié) 烷烴 ［師］下面我們首先來(lái)了解烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。 ［板書(shū)］一、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ［師］(以競(jìng)賽的形式)現(xiàn)給每個(gè)學(xué)習(xí)小組分發(fā)一些小球和小棍，自己動(dòng)手來(lái)制作甲烷、乙烷(C2H6)和丙烷(C3H8)的球棍模型。在制作時(shí)大家要注意檢查碳原子的四個(gè)價(jià)鍵是否已被充分利用。 ［學(xué)生活動(dòng)］同組的同學(xué)參照甲烷的分子結(jié)構(gòu)以及教材圖5—6“幾種烷烴的球棍模型”，共同邊討論邊制作，分別得到甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等的分子模型。 ［設(shè)疑］大家細(xì)心地觀察你們手中所制得的各種模型，看看碳原子與碳原子的連接方式有何特點(diǎn)？碳原子周?chē)偣残纬闪藥讉€(gè)化學(xué)鍵？ ［生］觀察、分析、思考后回答：在這些烴的分子里，碳原子跟碳原子都以單鍵結(jié)合成鏈狀，跟甲烷一樣，碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子相結(jié)合，總共形成了四個(gè)化學(xué)鍵。 ［師］這樣的結(jié)合使得每個(gè)碳原子的化合價(jià)都已充分利用，都達(dá)到“飽和”，我們把這種烴叫做“飽和烴”，又叫“烷烴”。 ［板書(shū)］1.烷烴的概念 ［師］(提示)我們?cè)诎盐胀闊N概念的時(shí)候，應(yīng)注意以下兩點(diǎn)：一是分子里碳原子均以單鍵結(jié)合成鏈狀；二是碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合，這是判斷某烴是否為烷烴的標(biāo)準(zhǔn)。顯然，這也是烷烴分子所具有的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。 ［板書(shū)］2.烷烴分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) ［師］請(qǐng)同學(xué)們根據(jù)你們所制的各種分子的模型寫(xiě)出乙烷、丙烷和丁烷的結(jié)構(gòu)式。 ［生］書(shū)寫(xiě)上述三種分子的結(jié)構(gòu)式，并請(qǐng)一名同學(xué)上講臺(tái)上板演。 ［師］若把上述各分子的結(jié)構(gòu)式中表示共價(jià)單鍵的“—”刪去，會(huì)變成什么樣子？ ［生］按要求書(shū)寫(xiě)，乙烷變?yōu)镃H3CH3，丙烷寫(xiě)成CH3CH2CH3，丁烷可寫(xiě)成CH3CH2CH2CH3。 ［師］變形后的式子書(shū)寫(xiě)起來(lái)是比較方便的，我們稱(chēng)之為有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。當(dāng)然，在書(shū)寫(xiě)有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)，若遇到像丁烷分子中有兩個(gè)(或多個(gè))相同的成分時(shí)，還可以寫(xiě)成CH3(CH2)2CH3。由于結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書(shū)寫(xiě)方便，且仍能表示出分子結(jié)構(gòu)的簡(jiǎn)況，所以更多情況下常使用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 ［板書(shū)］3.烷烴的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ［師］既然甲烷的結(jié)構(gòu)和其他的烷烴分子很相似，那么它們?cè)谛再|(zhì)上是否也很相似呢？ ［投影顯示］幾種烷烴的物理性質(zhì) 名稱(chēng) 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 常溫時(shí)的狀態(tài) 熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)/℃ 相對(duì)密度 甲烷 CH4 氣 －182 －164 0.466* 乙烷 CH3CH3 氣 －183.3 －88.6 0.572** 丙烷 CH3CH2CH3 氣 －189.7 －42.1 0.5853*** 丁烷 CH3(CH2)2CH3 氣 －138.4 －0.5 0.5788 戊烷 CH3(CH2)3CH3 液 －130 36.1 0.6262 癸烷 CH3(CH2)8CH3 液 －29.7 174.1 0.7300 十六烷 CH3(CH2)14CH3 液 18.2 287 0.7733 十七烷 CH3(CH2)15CH3 固 22 301.8 0.7780 注：*甲烷的相對(duì)密度是－164℃時(shí)數(shù)據(jù) **乙烷的相對(duì)密度是－100℃時(shí)數(shù)據(jù) ***丙烷的相對(duì)密度是－45℃時(shí)數(shù)據(jù) ［生］思考、分析表中數(shù)據(jù)，討論，并得出一些規(guī)律。(由幾個(gè)同學(xué)的表述綜合后得出) (1)隨著分子里含碳原子數(shù)的增加，熔點(diǎn)、沸點(diǎn)逐漸升高，相對(duì)密度逐漸增大； (2)分子里碳原子數(shù)等于或小于4的烷烴在常溫常壓下都是氣體，其他烷烴在常溫常壓下都是液體或固體； (3)烷烴的相對(duì)密度小于水的密度。 ［師］(評(píng)價(jià)學(xué)生的回答，然后補(bǔ)充說(shuō)明) (1)表中所列烷烴均為無(wú)支鏈的烷烴，亦即分子組成與結(jié)構(gòu)都相似的烷烴，而且碳原子數(shù)增多的過(guò)程也是相對(duì)分子質(zhì)量增加的過(guò)程； (2)常溫常壓下是氣體的烷烴除了上述碳原子數(shù)小于或等于4的幾種分子之外，還有一種 碳原子數(shù)為5的分子——分子中含有支鏈的戊烷： (3)烷烴分子均為非極性分子，故一般不溶于水，而易溶于有機(jī)溶劑，液態(tài)烷烴本身就是良好的有機(jī)溶劑。 ［生］體會(huì)補(bǔ)充說(shuō)明的規(guī)律，作筆記。 ［板書(shū)］4.烷烴的物理性質(zhì) ［設(shè)疑］烷烴分子的熔沸點(diǎn)為什么會(huì)隨著碳原子數(shù)的增大即相對(duì)分子質(zhì)量的提高而升高呢？ ［生］由于隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大，分子之間的范德華力逐漸增大，從而導(dǎo)致烷烴分子的熔沸點(diǎn)逐漸升高。 ［師］甲烷與其他烷烴結(jié)構(gòu)的相似不僅表現(xiàn)在物理性質(zhì)上的規(guī)律性變化，而且化學(xué)性質(zhì)上也具有極大的相似性，請(qǐng)同學(xué)們根據(jù)甲烷的化學(xué)性質(zhì)總結(jié)、推測(cè)烷烴應(yīng)有的化學(xué)性質(zhì)。 ［生］自學(xué)、討論、總結(jié)得出烷烴的化學(xué)性質(zhì)。(同樣可以綜合同學(xué)的發(fā)言得出) (1)通常狀況下，它們很穩(wěn)定，跟酸、堿及氧化物都不發(fā)生反應(yīng)，也難與其他物質(zhì)化合； (2)在空氣中都能點(diǎn)燃； (3)它們都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)； (4)烷烴在高溫下可分解。 ［師］(評(píng)價(jià)并補(bǔ)充說(shuō)明) (1)烷烴與氯氣(或溴蒸氣)在光照條件下發(fā)生的取代反應(yīng)，隨碳原子數(shù)的增多，生成的取代產(chǎn)物的種類(lèi)也增多； (2)在空氣或氧氣中點(diǎn)燃烷烴，完全燃燒的產(chǎn)物為CO2和H2O，在相同狀況下隨著烷烴分子里碳原子數(shù)的增加，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)不斷增大，往往會(huì)燃燒越來(lái)越不充分，使火焰明亮，甚至伴有濃煙； (3)烷烴分子在高溫下可以分解，但產(chǎn)物不一定為炭黑和氫氣，這在以后的石油的裂化、裂解中還將學(xué)到。 ［板書(shū)］5.烷烴的化學(xué)性質(zhì) ［投影練習(xí)］1.乙烷(C2H6)與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，假設(shè)生成了分別有1、2、3、4、5、6個(gè)Cl原子的6種取代產(chǎn)物，且物質(zhì)的量都相等。同溫同壓下，參加反應(yīng)的CH3CH3與Cl2的體積比是幾比幾？ ［思路分析］解本題要把握住兩個(gè)重要條件：一是在取代反應(yīng)中參加反應(yīng)的Cl2分子中僅有的Cl原子進(jìn)入有機(jī)物中去；二是6種氯代烴分子中的Cl原子數(shù)構(gòu)成了一個(gè)等差數(shù)列。 若參加反應(yīng)的CH3CH3的體積為6，則參加反應(yīng)的Cl2的體積為：(1+6)62=21， 故參加反應(yīng)的CH3CH3與Cl2的體積比為：6∶21=2∶7。 答案：CH3CH3與Cl2的體積比是2∶7 ［師］大家根據(jù)各種烷烴分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式來(lái)分析烷烴分子的組成有何特點(diǎn)？ ［生］(以學(xué)習(xí)小組為單位互相討論之后得出結(jié)論)：若烷烴分子的碳原子數(shù)為n，那么氫原子的數(shù)目就可表示為2n+2，這樣烷烴的分子式就可以表示為CnH2n+2。 ［師］此即烷烴的通式，但要注意：通式中n值從理論上說(shuō)是自然數(shù)，但現(xiàn)實(shí)中n值并不是無(wú)限大，再則，此通式為開(kāi)式鏈烴的通式。 ［板書(shū)］6.烷烴的通式：CnH2n+2 ［師］大家再比較一下相鄰碳原子數(shù)的烷烴在分子組成上有何特點(diǎn)，當(dāng)然也可以用通式來(lái)推算。 ［生］(可以通過(guò)觀察表5—1中的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，也可以用通式推算，用CnH2n+2減去Cn－1H2(n－1)+2，都可以得到相同的結(jié)論)：在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)。 ［師］類(lèi)似烷烴各分子這樣：分子結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，互相稱(chēng)為同系物。 ［板書(shū)］7.同系物的概念 ［投影練習(xí)］2.下列各組內(nèi)的物質(zhì)不屬于同系物的是 ［思路分析］對(duì)題中的各組物質(zhì)以同系物的概念為標(biāo)準(zhǔn)進(jìn)行判斷可知，只有C項(xiàng)內(nèi)的物質(zhì)之間不存在同系物關(guān)系。 答案：C ［師］(強(qiáng)調(diào))：在判斷同系物的時(shí)候要嚴(yán)格把握同系物概念涵義的兩個(gè)方面：一是分子結(jié)構(gòu)相似，二是分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)，二者要聯(lián)系在一起應(yīng)用，缺一不可。當(dāng)然，還應(yīng)注意，同系物的關(guān)系不光是只有烷烴分子之間存在，在其他的有機(jī)物內(nèi)也存在著同系物關(guān)系。 ［本節(jié)小結(jié)］本節(jié)課我們學(xué)習(xí)和討論了幾個(gè)重要的概念：烷烴、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及同系物，通過(guò)研究分析，討論比較從而得出了烷烴分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，以及烷烴的物理和化學(xué)性質(zhì)的變化規(guī)律，當(dāng)然在學(xué)習(xí)時(shí)應(yīng)重點(diǎn)掌握烷烴性質(zhì)的變化規(guī)律。 ［作業(yè)］P120一、1 二、1 ●板書(shū)設(shè)計(jì) 第二節(jié) 烷烴 一、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 1.烷烴的概念 2.烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 3.烷烴的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 4.烷烴的物理性質(zhì) 5.烷烴的化學(xué)性質(zhì) 6.烷烴的通式 7.同系物的概念 ●教學(xué)說(shuō)明 在學(xué)習(xí)了甲烷的主要性質(zhì)和結(jié)構(gòu)之后，再來(lái)討論烷烴的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)就類(lèi)似于在元素及其化合物知識(shí)的學(xué)習(xí)中，通過(guò)由典型到一般的學(xué)習(xí)和討論方法，這在有機(jī)物的學(xué)習(xí)中也是一種常見(jiàn)且很重要的方法。在本節(jié)教學(xué)中，為了加深同學(xué)們對(duì)烷烴分子結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)，在課堂上組織學(xué)生以競(jìng)賽的形式親自制作各種分子的模型，這樣既有利于學(xué)生動(dòng)手能力的發(fā)展，也有利于邏輯思維能力的提高。對(duì)于本節(jié)的重點(diǎn)“烷烴的性質(zhì)”在教學(xué)中注重運(yùn)用了比較、分析、自學(xué)討論等方法，以利于同學(xué)們理解和掌握。 ●參考練習(xí) 1.C3H8分子中的共價(jià)鍵總數(shù)為 A.10 B.12 C.8 D.11 答案：A 2.下列烷烴：①正己烷 ②丙烷 ③正戊烷 ④正丁烷 ⑤癸烷中，沸點(diǎn)由高到低順序正確的是 A.①②③④⑤ B.⑤①③④② C.⑤③④①② D.③④⑤②① 答案：B 3.在同一系列中，所有的同系物都具有 A.相同的分子量 B.相似的化學(xué)性質(zhì) C.相同的最簡(jiǎn)式 D.分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán) 答案：BD 4.甲烷和過(guò)量O2混合，用電火花引燃后，測(cè)得反應(yīng)后氣體的密度為同溫同壓下H2密度的15倍。則原混合氣體中甲烷和O2的體積比為(溫度為120℃) A.1∶3 B.1∶5 C.1∶7 D.2∶7 答案：C 5.標(biāo)況下，11.2 L乙烷和丁烷的混合氣體完全燃燒時(shí)需氧氣47.6 L，則乙烷的體積分?jǐn)?shù)為 A.25% B.50% C.75% D.80% 答案：C