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2019-2020年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 第九章（A）有機(jī)化合物教案 為保持知識的系統(tǒng)性、連貫性，符合各地教學(xué)實際，第九章分(A)(B)兩章。第九章(A)供不開設(shè)選修⑤的地市使用，凡開設(shè)選修⑤的地市直接使用第九章(B)復(fù)習(xí)。 考點一　常見烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 一、熟記三種烴的組成、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì) 甲烷 乙烯 苯 分子式 CH4 C2H4 C6H6 空間構(gòu)型 正四面體形 平面形 平面正六邊形 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 CH4 CH2CH2 或 結(jié)構(gòu)特點 全部是單鍵，屬于飽和烴 含碳碳雙鍵，屬于不飽和烴 碳碳鍵介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵 物理性質(zhì) 無色氣體，難溶于水 無色特殊氣味液體，密度比水小，難溶于水 [基點小練] 1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“”)。 (1)二氯甲烷有兩種結(jié)構(gòu)() (2)乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵() (3)乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH2() (4)在標(biāo)準(zhǔn)狀況下，22.4 L苯中含有的分子數(shù)目為NA() (5)苯分子中的碳碳鍵為單鍵與雙鍵的交替連接() (6)CH2===CHCH3和分子中的所有原子不可能在同一平面內(nèi)(√) 二、掌握三種烴的化學(xué)性質(zhì) 1．穩(wěn)定性 甲烷、苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，而乙烯性質(zhì)較活潑，可使二者褪色。 2．氧化反應(yīng) 寫出甲烷、乙烯、苯燃燒反應(yīng)的化學(xué)方程式 (1)甲烷：CH4＋2O2CO2＋2H2O(淡藍(lán)色火焰) (2)乙烯：CH2===CH2＋3O22CO2＋2H2O(火焰明亮且伴有黑煙) (3)苯： (火焰明亮，帶濃煙) 3．取代反應(yīng) 有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。 (1)完成甲烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式： (2)完成下列苯發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式： 　 4．加成反應(yīng) (1)定義：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。 (2)乙烯與溴水、H2、HCl、H2O反應(yīng)的化學(xué)方程式如下： (3)苯和H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式： 5．加聚反應(yīng) 合成聚乙烯塑料的化學(xué)方程式： [基點小練] 2．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“”)。 (1)甲烷與Cl2的反應(yīng)和乙烯與Br2的反應(yīng)屬于同一反應(yīng)類型() (2)SO2使溴水褪色與乙烯使溴水褪色的原理相同() (3)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鑒別(√) (4)乙烷中混有的少量乙烯可通入酸性KMnO4溶液除去() (5)1 mol CH4和1 mol Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的有機(jī)產(chǎn)物只有CH3Cl() (6)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，說明苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)() (7)將某氣體通入溴水中，溴水顏色褪去，該氣體一定是乙烯() 3．乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性KMnO4溶液鑒別甲烷和乙烯？ 提示：褪色原理不相同，前者是發(fā)生了加成反應(yīng)，后者是被酸性KMnO4溶液氧化。由于甲烷與酸性KMnO4溶液不發(fā)生反應(yīng)，而乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，因此可以用酸性KMnO4溶液鑒別二者。 4．有機(jī)化學(xué)中的反應(yīng)類型較多，將下列反應(yīng)歸類(填寫序號)。 ①由乙烯制氯乙烷　②乙烷在氧氣中燃燒?、垡蚁┦逛宓乃穆然既芤和噬、芤蚁┦顾嵝愿咤i酸鉀溶液褪色　⑤由乙烯制聚乙烯?、藜淄榕c氯氣在光照的條件下反應(yīng) 其中屬于取代反應(yīng)的是________；屬于氧化反應(yīng)的是________；屬于加成反應(yīng)的是________；屬于聚合反應(yīng)的是________。 提示：⑥　②④?、佗邸、? 三、理清2個概念和1個特征 1．同系物 結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的有機(jī)物互稱為同系物。 2．同分異構(gòu)體 化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象，具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體，如正丁烷和異丁烷。 3．有機(jī)物中碳原子的成鍵特征 (1)碳原子的最外層有4個電子，可與其他原子形成4條共價鍵，而且碳原子之間也能相互形成共價鍵。 (2)碳原子不僅可以形成單鍵，還可以形成雙鍵和三鍵。 (3)多個碳原子可以相互結(jié)合形成碳鏈，也可以形成碳環(huán)，碳鏈或碳環(huán)上還可以連有支鏈。 四、掌握烷烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和習(xí)慣命名 1．烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 通式 CnH2n＋2(n≥1) 結(jié)構(gòu) 鏈狀(可帶支鏈)分子中碳原子呈鋸齒狀排列；碳原子間以單鍵相連，其余價鍵均被氫原子飽和 特點 一個碳原子與相鄰四個原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)；1 mol CnH2n＋2含共價鍵的數(shù)目是(3n＋1)NA 物理性質(zhì) 密度：隨著分子中碳原子數(shù)的增加而增大，但都小于水的密度 熔沸點：隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高 狀態(tài)：氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)，碳原子數(shù)小于5的烷烴常溫下呈氣態(tài) 化學(xué)性質(zhì) 取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)(燃燒)；分解反應(yīng)(高溫裂解) 2．烷烴的習(xí)慣命名 (1)當(dāng)碳原子數(shù)n≤10時，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；當(dāng)n>10時，用漢字?jǐn)?shù)字表示。 (2)當(dāng)碳原子數(shù)n相同時，用正、異、新來區(qū)別。 如CH3CH2CH2CH2CH3稱為正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3稱為異戊烷，C(CH3)4稱為新戊烷。 題點(一)　常見烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．下列關(guān)于乙烯和苯的說法中，正確的是(　　) A．苯分子式為C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，屬于飽和烴 B．在催化劑作用下，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，發(fā)生了加成反應(yīng) C．乙烯雙鍵中的一個鍵可以斷裂，容易發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng) D．苯燃燒比乙烯燃燒產(chǎn)生的黑煙更濃 解析：選D　苯屬于不飽和烴，A項錯誤；FeBr3作催化劑，苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，B項錯誤；乙烯雙鍵中的一個鍵斷裂發(fā)生的是加成反應(yīng)，C項錯誤；苯含碳量比乙烯大，燃燒不充分，產(chǎn)生黑煙更濃，D項正確。 2．(xx南充模擬)下列物質(zhì)中，既能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是(　　) ①SO2?、贑H3CH2CH===CH2　③?、蹸H3CH3 A．①②③④　　　　　　　 　B．③④ C．①②④ D．①② 解析：選D　①SO2具有還原性，可以被溴水和酸性KMnO4溶液氧化，使之褪色，正確；②中含有碳碳雙鍵，可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)使其褪色；也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪去，正確；③苯不能與溴水反應(yīng)，也不能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，不能使二者因反應(yīng)而褪色，錯誤；④CH3CH3既不能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，錯誤。 甲烷、乙烯、苯化學(xué)性質(zhì)的比較 物質(zhì) 甲烷 乙烯 苯 與Br2反應(yīng) Br2試劑 純溴 溴水(或溴的四氯化碳) 純溴 反應(yīng)條件 光照 無 FeBr3 反應(yīng)類型 取代 加成 取代 氧化反應(yīng) 酸性KMnO4溶液 不反應(yīng) 使酸性KMnO4溶液褪色 不反應(yīng) 燃燒 火焰呈淡藍(lán)色 火焰明亮，帶黑煙 火焰明亮，帶濃煙 鑒別 使溴水和酸性KMnO4溶液不褪色　 使溴水和酸性KMnO4溶液褪色　 將溴水加入苯中振蕩分層，上層呈橙色，下層為無色 題點(二)　有機(jī)物的空間構(gòu)型 3．(xx全國丙卷)已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法錯誤的是(　　) A．異丙苯的分子式為C9H12 B．異丙苯的沸點比苯高 C．異丙苯中碳原子可能都處于同一平面 D．異丙苯和苯為同系物 解析：選C　A項，異丙苯的分子式為C9H12。B項，異丙苯比苯的碳原子數(shù)多，所以異丙苯的沸點比苯高。C項，異丙苯中與苯環(huán)相連的C原子上有四個單鍵，所有C原子不可能共面。D項，異丙苯和苯的結(jié)構(gòu)相似，相差3個“CH2”原子團(tuán)，是苯的同系物。 4．下列說法中正確的是(　　) A．丙烷是直鏈烴，所以分子中3個碳原子也在一條直線上 B．丙烯所有原子均在同一平面上 C．所有碳原子一定在同一平面上 D．分子中所有碳原子可能在同一平面上 解析：選D　A項，直鏈烴是鋸齒形的，丙烷的3個碳原子不可能在一條直線上，錯誤；B項，CHCH3CH2中甲基上至少有一個氫不和它們共平面，錯誤；C項，因環(huán)狀結(jié)構(gòu)不是平面結(jié)構(gòu)，所有碳原子不可能在同一平面上，錯誤；D項，該分子表示為，依據(jù)乙烯分子中6個原子共平面，乙炔分子中4個原子共直線判斷，故該有機(jī)物分子中所有碳原子共平面，正確。 5．下列關(guān)于乙烯和乙烷的說法中，不正確的是(　　) A．乙烯屬于不飽和鏈烴，乙烷屬于飽和鏈烴 B．乙烯分子中所有原子處于同一平面上，乙烷分子則為立體結(jié)構(gòu)，所有原子不在同一平面上 C．乙烯分子的C===C鍵中有一個鍵容易斷裂 D．乙烯分子的C===C鍵都容易斷裂 解析：選D　乙烯含有碳碳雙鍵，屬于不飽和烴，乙烷屬于飽和烴，A正確；乙烷分子中所有原子不在同一平面上，乙烯分子中所有原子都處在同一平面上，B正確；乙烯分子的C===C鍵不穩(wěn)定，有一個鍵容易斷裂，C正確，D錯誤。 有機(jī)物分子中原子共面、共線的判斷方法 例如：的結(jié)構(gòu)可表示為，故該有機(jī)物分子中至少有6個碳原子共面(兩個平面不重合)，至多有10個碳原子共面(兩個平面重合為同一個平面)。 題點(三)　有機(jī)反應(yīng)類型的判斷 6．(xx太原模擬)下列變化中，屬于加成反應(yīng)的是(　　) A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色的反應(yīng) B．甲烷與氯氣在光照條件下的反應(yīng) C．乙烯使溴水褪色的反應(yīng) D．乙烯的燃燒反應(yīng) 解析：選C　乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色屬于氧化反應(yīng)，A錯誤；甲烷與氯氣光照下反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，B錯誤；乙烯使溴水褪色屬于加成反應(yīng)，C正確；乙烯燃燒屬于氧化反應(yīng)，D錯誤。 7．下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是(　　 ) ①CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br ②CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O ③CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O ④C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2O A．①②　　　　　　　　 　B．③④ C．①③ D．②④ 解析：選B　反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)；反應(yīng)②不屬于取代反應(yīng)；反應(yīng)③是酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；反應(yīng)④是—NO2取代了苯環(huán)上的一個氫原子，也屬于取代反應(yīng)。 有機(jī)反應(yīng)類型的判斷方法 1．依據(jù)概念及所含官能團(tuán)判斷 (1)取代反應(yīng) 取代反應(yīng)的特點是“有上有下”，反應(yīng)中一般有副產(chǎn)物生成；鹵代、水解、硝化、酯化均屬于取代反應(yīng)。 (2)加成反應(yīng) 加成反應(yīng)的特點是“只上不下”，反應(yīng)物中一般含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)等。 (3)氧化反應(yīng) 主要包括有機(jī)物的燃燒，碳碳不飽和鍵被酸性KMnO4溶液氧化，葡萄糖(含醛基)與新制Cu(OH)2懸濁液、銀氨溶液的反應(yīng)，醇的催化氧化等。 2．依據(jù)反應(yīng)條件判斷 (1)當(dāng)反應(yīng)條件是稀酸并加熱時，通常為酯類或糖類的水解反應(yīng)。 (2)當(dāng)反應(yīng)條件為Cu或Ag作催化劑、加熱，并有O2參加反應(yīng)時，通常為醇的催化氧化。 (3)當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有H2參加反應(yīng)時，通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)的加成反應(yīng)。 (4)當(dāng)反應(yīng)條件為光照時且與鹵素單質(zhì)(Cl2或溴蒸氣)反應(yīng)時，通常為烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烷烴基上的氫原子發(fā)生的取代反應(yīng)。 (5)當(dāng)反應(yīng)條件為鐵或FeX3作催化劑且與X2反應(yīng)時，通常為苯環(huán)上的氫原子被取代，發(fā)生取代反應(yīng)。 考點二　化石燃料的綜合利用 一、熟記化石燃料的組成及綜合利用 1．煤的綜合利用 (1)煤的組成 (2)煤的加工 ①煤的干餾氣態(tài)物質(zhì)：焦?fàn)t氣(含H2、CH4、C2H4、CO)液態(tài)物質(zhì)粗氨水：氨、銨鹽粗苯：苯、甲苯、二甲苯 ②煤的氣化：制取水煤氣，反應(yīng)的化學(xué)方程式為C＋H2O(g)CO＋H2。 ③煤的液化： a．直接液化：煤＋氫氣液體燃料 b．間接液化：煤＋水水煤氣甲醇等 2．天然氣的綜合利用 (1)天然氣是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料，它的主要成分是甲烷。 (2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2的化學(xué)方程式為 CH4＋H2O(g)CO＋3H2。 3．石油的綜合利用 (1)石油的成分：多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物，所含元素以碳、氫為主，還有少量N、S、P、O等。 (2)石油的綜合利用 分餾 原理 利用原油中各組分沸點的不同進(jìn)行分離 產(chǎn)品 常壓 石油氣、汽油、煤油、柴油、重油 減壓 柴油、燃料油、石蠟、瀝青、潤滑油 裂化 目的 提高輕質(zhì)油的產(chǎn)量和質(zhì)量 方法 熱裂化和催化裂化 裂解 目的 生產(chǎn)氣態(tài)的有機(jī)化工原料 產(chǎn)物 乙烯、丙烯、異丁烯、甲烷、乙烷 [基點小練] 1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“”)。 (1)石油裂解、煤的干餾、玉米制醇、蛋白質(zhì)變性和納米銀離子的聚集都是化學(xué)變化() (2)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)化合物，經(jīng)干餾后分離出來() (3)煤的干餾是化學(xué)變化，煤的氣化和液化是物理變化() (4)石油是混合物，經(jīng)分餾后得到汽油、煤油和柴油等純凈物() (5)汽油與水互不相溶，可以用裂化汽油萃取溴水中的溴() 2．(1)下列變化中，屬于化學(xué)變化的是________。 ①煤的干餾?、诿旱囊夯、勖旱臍饣、苁偷姆逐s　⑤石油的裂化?、奘偷牧呀? (2)煤的干餾和石油的分餾有何不同？ 提示：(1)①②③⑤⑥ (2)煤的干餾是煤在隔絕空氣、加強(qiáng)熱的條件下發(fā)生復(fù)雜的物理和化學(xué)變化的過程，而石油的分餾是根據(jù)沸點不同將石油中各成分分離的過程，是物理變化。 二、明晰三大合成材料 1．三大合成材料是指塑料、合成橡膠和合成纖維。 2．聚合反應(yīng) 合成聚乙烯的化學(xué)方程式：nCH2===CH2CH2—CH2，聚乙烯的單體為CH2=== CH2，鏈節(jié)為—CH2—CH2—，聚合度為__n__。 題點(一)　化石燃料的組成及綜合應(yīng)用 1．(xx沭陽模擬)煤是工業(yè)的糧食，石油是工業(yè)的血液。下列關(guān)于煤和石油的說法中錯誤的是(　　) A．煤中含有苯和甲苯，可用先干餾后分餾的方法將它們分離出來 B．含C18以上烷烴的重油經(jīng)過催化裂化可以得到汽油 C．石油裂解主要目的是得到短鏈的不飽和烴 D．煤的氣化與液化都是化學(xué)變化 解析：選A　煤中不含有苯、甲苯，它們是煤在干餾時經(jīng)過復(fù)雜的化學(xué)變化產(chǎn)生的，A錯誤；含C18的烷烴經(jīng)催化裂化可得到汽油，B正確；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴作化工原料，C正確；煤的氣化是煤形成H2、CO等氣體的過程，煤的液化是將煤與H2在催化劑作用下轉(zhuǎn)化為液體燃料或利用煤產(chǎn)生的H2、CO通過化學(xué)合成產(chǎn)生液體燃料或其他液體化工產(chǎn)品，都屬于化學(xué)變化，D正確。 2．(xx武漢模擬)下列說法不正確的是(　　) A．煤和石油都是混合物 B．石油通過催化重整可獲得環(huán)狀烴 C．煤的干餾和石油的分餾發(fā)生的都是化學(xué)變化 D．用溴的四氯化碳溶液可鑒別分餾獲得的汽油和裂化獲得的汽油 解析：選C　煤和石油都是混合物，A正確；石油通過催化重整可獲得環(huán)狀烴，B正確；煤的干餾發(fā)生的是化學(xué)變化，石油的分餾發(fā)生的是物理變化，C錯誤；分餾汽油不能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，裂化汽油能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，使溴的四氯化碳溶液褪色，用溴的四氯化碳溶液可鑒別分餾獲得的汽油和裂化獲得的汽油，D正確。 3．(xx寧德模擬)下列說法不正確的是(　　) A．石油是由烴組成的混合物 B．①主要發(fā)生物理變化 C．②是石油的裂解 D．③屬于取代反應(yīng) 解析：選D　石油是由多種烴組成的混合物，A正確；①為石油的分餾，發(fā)生物理變化，B正確；石油分餾產(chǎn)品獲得氣態(tài)烴乙烯需經(jīng)過裂解，C正確；由乙烯得到1,2二溴乙烷發(fā)生反應(yīng)為CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br，屬于加成反應(yīng)，D錯誤。 化學(xué)中的“三餾”、“兩裂”比較 (1)化學(xué)中的“三餾” 名稱 干餾 蒸餾 分餾 原理 隔絕空氣、高溫下使物質(zhì)分解 根據(jù)液態(tài)混合物中各組分沸點不同進(jìn)行分離 與蒸餾原理相同 產(chǎn)物 產(chǎn)物為混合物 產(chǎn)物為單一組分的純凈物 產(chǎn)物為沸點相近的各組分組成的混合物 變化 類型 化學(xué)變化 物理變化 物理變化 (2)化學(xué)中的“兩裂” 名稱 定義 目的 裂化 在一定條件下，把相對分子質(zhì)量大、沸點高的烴斷裂為相對分子質(zhì)量小、沸點低的烴 提高輕質(zhì)油的產(chǎn)量，特別是提高汽油的產(chǎn)量 裂解 在高溫下，使具有長鏈分子的烴斷裂成各種短鏈的氣態(tài)烴和少量液態(tài)烴 獲得短鏈不飽和烴 作化工原料 題點(二)　合成有機(jī)高分子化合物 4．(xx貴州六校聯(lián)考)下列說法正確的是(　　) A．氯乙烯、聚乙烯都是不飽和烴 B．聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為 C．氯乙烯制取聚氯乙烯的反應(yīng)方程式為 D．乙烯和聚乙烯都能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng) 解析：選C　氯乙烯中含有氯元素，不屬于烴，而聚乙烯為飽和烴，A錯誤；聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為，B錯誤；乙烯能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，但聚乙烯的結(jié)構(gòu)單元為—CH2—CH2—，不能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，D錯誤。 5．下列對聚丙烯的描述中，錯誤的是(　　) A．聚丙烯的分子長鏈?zhǔn)怯蒀—C鍵連接而成的 B．聚丙烯分子的長鏈上有支鏈 C．聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CHCH3 D．聚丙烯不能使溴水褪色 解析：選C　丙烯生成聚丙烯的化學(xué)方程式為 可見聚丙烯分子的長鏈?zhǔn)怯蒀—C鍵連接而成的，并且有 —CH3支鏈，A、B 正確，C錯誤；聚丙烯分子中沒有碳碳雙鍵，與溴水不反應(yīng)，不能使溴水褪色，D正確。 考點三　同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目判斷 對應(yīng)學(xué)生用書P178 必考有機(jī)中同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目判斷，在近幾年高考中年年設(shè)題考查，成為高考的重點和熱點，以選擇題形式出現(xiàn)，涉及常見有機(jī)物的同分異構(gòu)體的書寫與判斷，有機(jī)物一氯代物、二氯代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷等。在復(fù)習(xí)備考時，要做到方法得當(dāng)、思維有序、不忽視以下三點。 1．同分異構(gòu)體的特點——一同一不同 (1)一同：分子式相同，即相對分子質(zhì)量相同。同分異構(gòu)體的最簡式相同，但最簡式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H2和C6H6。 (2)一不同：結(jié)構(gòu)不同，即分子中原子的連接方式不同。同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)。 2．同分異構(gòu)體的類型 (1)碳鏈異構(gòu)： (3)官能團(tuán)類別異構(gòu)： 如CH3—CH2—CH2—OH和CH3—CH2—O—CH3。 3．烷烴同分異構(gòu)體的書寫技巧(減碳法) (1)烷烴同分異構(gòu)體的書寫 烷烴只存在碳骨架異構(gòu)，書寫時應(yīng)注意要全面但是不重復(fù)，一般采用“減碳法”。 (2)以C6H14為例，例析用“有序思維”法書寫同分異構(gòu)體 第一步：將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈 C—C—C—C—C—C 第二步：從母鏈一端取下一個碳原子作為支鏈(即甲基)，依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上，此時碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種： 不能連在①位和⑤位上，否則會使碳鏈變長，②位和④位等效，只能用一個，否則重復(fù)。 第三步：從母鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈(即乙基)或兩個支鏈(即2個甲基)依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上，兩甲基的位置依次相鄰、相同，此時碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種： ②位或③位上不能連乙基，否則會使主鏈上有5個碳原子，使主鏈變長。所以C6H14共有5種同分異構(gòu)體。 [典例]　(xx全國甲卷)分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))(　　) A．7種　　 　B．8種　　　C．9種　　 　D．10種 [解析]　有機(jī)物C4H8Cl2的碳骨架有兩種結(jié)構(gòu)： (1)碳骨架為C—C—C—C的同分異構(gòu)體有 則C4H8Cl2的同分異構(gòu)體共有9種。 [答案]　C 同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 (1)記憶法 記住常見同分異構(gòu)體的數(shù)目。 ①凡只含有一個碳原子的分子均無同分異構(gòu)體。 ②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一鹵代物只有一種。 ③丁烷、丙基(—C3H7)有2種，如丙烷的一氯代物有2種。 ④戊烷有3種。 ⑤丁基(—C4H9)有4種，如丁烷的一氯代物有4種。 ⑥戊基(—C5H11)有8種，如戊烷的一氯代物有8種。 (2)等效氫法 ①同一碳原子上的氫為等效氫。 ②同一碳原子上所連甲基(—CH3)為等效甲基，等效甲基上的所有氫為等效氫。 ③處于對稱位置的碳原子上的氫也為等效氫。 ④有n種不同的等效氫，其一元取代物就有n種。 (3)先定后動法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定其中一個Cl的位置，移動另外一個Cl，從而得到其同分異構(gòu)體： [對點演練] 1．(xx全國乙卷)下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是(　　) A．2甲基丁烷也稱為異丁烷 B．由乙烯生成乙醇屬于加成反應(yīng) C．C4H9Cl有3種同分異構(gòu)體 D．油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物 解析：選B　A項2甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCH2CH3，也稱為異戊烷。B項乙烯(CH2===CH2)分子中含有碳碳雙鍵，在一定條件下，能與水發(fā)生加成反應(yīng) 生成乙醇(CH3CH2OH)。C項C4H9Cl由—C4H9和—Cl構(gòu)成，而—C4H9有4種不同的結(jié)構(gòu)，分別為—CH2CH2CH2CH3、 —CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3，故C4H9Cl有4種同分異構(gòu)體。D項蛋白質(zhì)是有機(jī)高分子化合物，油脂不是高分子化合物。 2．(xx全國卷Ⅱ)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))(　　) A．3種　　　　　　　　　 　B．4種 C．5種 D．6種 解析：選B　分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物其官能團(tuán)為COOH，將該有機(jī)物看作C4H9COOH，而丁基(C4H9)有4種不同的結(jié)構(gòu)，分別為CH3CH2CH2CH2、(CH3)2CHCH2、(CH3)3C、，從而推知該有機(jī)物有4種不同的分子結(jié)構(gòu)。 3．(xx全國卷Ⅱ)四聯(lián)苯 的一氯代物有(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 解析：選C　推斷有機(jī)物一氯代物的種數(shù)需要找中心對稱線，四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸的物質(zhì)，即，在其中的一部分上有幾種不同的氫原子(包括對稱軸上的氫原子)，就有幾種一氯代物，四聯(lián)苯有5種不同的氫原子，故有5種一氯代物。 4．(xx全國卷Ⅰ)下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是(　　) A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯 解析：選A　A項，戊烷存在正戊烷、異戊烷和新戊烷3種異構(gòu)體；B項，戊醇可看成戊烷的3種異構(gòu)體中的1個H被—OH取代得到的產(chǎn)物，有8種醇類異構(gòu)體，另外戊醇還有多種醚類異構(gòu)體；C項，戊烯的烯烴類同分異構(gòu)體主鏈可以含5個碳原子或4個碳原子，再結(jié)合雙鏈位置可得出5種異構(gòu)體，另外戊烯還存在環(huán)烷烴類的同分異構(gòu)體；D項，乙酸乙酯的異構(gòu)體中，甲酸酯有2種，丙酸酯有1種，羧酸有2種，另外還有羥基醛、酮等多種同分異構(gòu)體。 5．(xx海南高考)分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 解析：選B　分子式為C4H10O是醇或醚。若物質(zhì)可以與金屬Na發(fā)生反應(yīng)放出氫氣，則該物質(zhì)是醇，C4H10O可以看作是C4H10的分子中的一個H原子被羥基—OH取代產(chǎn)生的，—C4H9有4種不同的結(jié)構(gòu)，因此符合該性質(zhì)的醇的種類也應(yīng)該是4種。 6．有機(jī)物M的分子式為C4H8O3，相同條件下，等量的M分別與足量的碳酸氫鈉溶液、鈉完全反應(yīng)，產(chǎn)生等體積的CO2和H2。M的結(jié)構(gòu)有(　　) A．3種　　　 B．4種　　　 C．5種　　　 D．6種 解析：選C　根據(jù)M的性質(zhì)推知，M分子中含1個羧基、1個羥基，M相當(dāng)于丙烷分子中的2個氫原子分別被1個羧基和1個羥基取代后的產(chǎn)物，兩個官能團(tuán)在同一個碳原子上時有2種，分別位于兩個碳原子上時有3種，共5種。 [課堂鞏固練] 1．(xx蘭州模擬)下列物質(zhì)中，不能使酸性KMnO4溶液褪色的物質(zhì)是(　　) ①　②乙烯?、跜H3COOH　④CH3CH2OH　?、軨H2===CH—COOH　⑥ A．①⑥　　　　　　　 　B．①③④⑥ C．①④ D．①③⑥ 解析：選D?、冖葜泻刑继茧p鍵，④中含—OH，都能使酸性KMnO4溶液褪色；而①為甲烷、⑥為苯、③為飽和酸，不能使酸性KMnO4溶液褪色。 2．(xx莆田模擬)根據(jù)同分異構(gòu)體的概念，判斷下列物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是(　　 ) A．CH3—CH2—CH3 和 CH3—CH2—CH2—CH3 B．NO和CO C．CH3—CH2OH和 CH3—O—CH3 D．紅磷和白磷 解析：選C　A項，兩者互為同系物，錯誤；B項，NO和CO是兩種不同的無機(jī)物，不是同分異構(gòu)體關(guān)系，錯誤；C項，兩者的分子式相同而結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，正確；D項，紅磷和白磷互為同素異形體，錯誤。 3．關(guān)于烷烴的敘述不正確的是(　　 ) A．分子式符合CnH2n＋2的烴一定是烷烴 B．烷烴均能與氯水發(fā)生取代反應(yīng) C．正戊烷的熔沸點比乙烷的高 D．烷烴不能被酸性高錳酸鉀溶液等強(qiáng)氧化劑氧化 解析：選B　A項，CnH2n＋2是烷烴的通式，正確；B項，烷烴和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，與氯水不反應(yīng)，錯誤；C項，同系物中熔沸點隨著碳原子數(shù)的增多而升高，正確；D項，烷烴不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，正確。 4．(xx德州模擬)進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后，只能生成三種沸點不同的產(chǎn)物的烷烴是(　　 ) A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3)2CHCH3 C．(CH3)2CH—CH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3 解析：選D　能生成三種沸點不同的產(chǎn)物，即生成三種一氯代物。A中有5種位置不同的氫，其一氯代物有5種，錯誤；B中有2種位置不同的氫，其一氯代物有2種，錯誤；C中含有2種等效氫，其一氯代物有2種，錯誤；D中有3種位置不同的氫，其一氯代物有3種，正確。 5．下列敘述正確的是(　　) A．汽油、柴油和植物油都是碳?xì)浠衔? B．石油的分餾和煤的干餾都是物理變化 C．纖維素、淀粉、蛋白質(zhì)在一定條件下都能發(fā)生水解反應(yīng) D．苯環(huán)內(nèi)含有碳碳單鍵和碳碳雙鍵 解析：選C　植物油屬于酯類物質(zhì)，除含有C、H元素外還有O元素，A錯誤；煤的干餾是化學(xué)變化，B錯誤；纖維素、淀粉水解生成葡萄糖，蛋白質(zhì)水解生成氨基酸，C正確；苯環(huán)中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，既不是碳碳單鍵也不是碳碳雙鍵，D錯誤。 6．(xx南陽模擬)除去乙烷中混有的少量乙烯，應(yīng)采用的簡便方法是(　　) A．將混合氣體通過氫氧化鈉溶液 B．將混合氣體通過溴水 C．將混合氣體在催化劑條件下跟氫氣反應(yīng) D．使混合氣體中的乙烯氣體發(fā)生加聚反應(yīng) 解析：選B　乙烯和乙烷與氫氧化鈉均不反應(yīng)，不能除去乙烷中混有的少量乙烯，A錯誤；乙烯能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能，可以除去乙烷中混有的少量乙烯，B正確；將混合氣體在催化劑條件下跟氫氣反應(yīng)會使乙烯成為乙烷，但操作復(fù)雜，C錯誤；乙烯能發(fā)生加聚反應(yīng)，但條件復(fù)雜，實驗室中難以實現(xiàn)，D錯誤。 7．(xx泰安模擬)二英是一類物質(zhì)的統(tǒng)稱，這類物質(zhì)的母體是，其中苯環(huán)上的氫原子如果被氯原子取代，所得物質(zhì)的毒性是KCN的100倍。當(dāng)兩個氯原子取代苯環(huán)上的氫時，所得同分異構(gòu)體的數(shù)目是(　　 ) A．7種 B．8種 C．9種 D．10種 解析：選D　，一個氯原子固定在①，另一個氯原子可以在②③④⑤⑥⑦⑧位置，一個氯原子固定在②，另一個氯原子在③⑥⑦位置，共有10種，故選項D正確。 8．(xx佛山模擬)下列反應(yīng)中前者屬于取代反應(yīng)，后者屬于加成反應(yīng)的是(　　 ) A．甲烷與氯氣混合后光照反應(yīng)；乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B．乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)；苯與氫氣在一定條件下反應(yīng)生成環(huán)己烷 C．苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液反應(yīng)生成油狀液體；乙烯與水生成乙醇的反應(yīng) D．乙烯與溴水反應(yīng)；乙酸與乙醇的酯化反應(yīng) 解析：選C　甲烷和氯氣混合光照發(fā)生的是取代反應(yīng)，乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色發(fā)生的是氧化反應(yīng)，A錯誤；乙烯和溴發(fā)生的是加成反應(yīng)，苯和氫氣發(fā)生的也是加成反應(yīng)，B錯誤；苯與HNO3在濃H2SO4存在加熱條件下，發(fā)生的是取代反應(yīng)，乙烯和水發(fā)生的是加成反應(yīng)，C正確；乙烯與溴水發(fā)生的是加成反應(yīng)，乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是取代反應(yīng)，D錯誤。 9．兩種氣態(tài)烴以任意比例混合，在105 ℃時1 L該混合烴與9 L氧氣混合，充分燃燒后恢復(fù)到原狀態(tài)，所得氣體體積仍是10 L。下列各組混合烴中符合此條件的是(　　 ) A．CH4　C2H4 B．CH4　C3H6 C．C2H6　C3H4 D．C2H2　C3H6 解析：選A　設(shè)有機(jī)物的平均式為CxHy，則有：CxHy＋(x＋y/4)O2xCO2＋y/2H2O，有機(jī)物燃燒前后氣體體積不變，則1＋x＋y/4＝x＋y/2，解得y＝4，即混合氣體的分子中平均含有4個H原子。A項，CH4、C2H4中H原子數(shù)都為4，平均值為4，符合題意；B項，CH4 、C3H6中H原子數(shù)分別為4、6，平均值不可能為4，錯誤；C項，C2H6、C3H4中H原子數(shù)分別為6、4，平均值不可能為4，錯誤；D項，C2H2 、C3H6中H原子數(shù)分別為2、6，只有1∶1混合才能使平均值為4，不符合以任意比例混合的要求，錯誤。 [課下提能練] 1．下列關(guān)于烴的性質(zhì)描述中正確的是(　　) A．實驗室可用H2除去乙烷中的乙烯 B．在催化劑作用下，苯與溴水反應(yīng)生成溴苯，發(fā)生了反應(yīng) C．乙烯結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，苯中不含碳碳雙鍵，但二者均可發(fā)生加成反應(yīng) D．C2H6與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，C2H4 與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，均可得到純凈的C2H5Cl 解析：選C　A項，此反應(yīng)不易操作，實驗室不能用H2除去乙烷中的乙烯，錯誤；B項，在催化劑作用下，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，錯誤；C項，乙烯和苯均可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，正確；D項， C2H4 與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，可得到純凈的C2H5Cl，C2H6與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)得不到純凈的C2H5Cl，錯誤。 2．(xx南平調(diào)研)下列說法正確的是(　　) A．甲苯中所有原子都處于同一平面內(nèi) B．甲烷和乙烯都可以與氯氣反應(yīng) C．酸性高錳酸鉀溶液可以氧化苯和甲烷 D．乙烯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，苯不能與氫氣加成 解析：選B　甲苯相當(dāng)于苯基取代了CH4中的一個H原子，CH4中各原子不共面，因此甲苯中所有原子不共面；乙烯與Cl2、H2可發(fā)生加成反應(yīng)，甲烷可以與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)；苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，但不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲烷也不能被酸性KMnO4溶液氧化。 3．(xx湖州模擬)下列關(guān)于有機(jī)物的敘述正確的是(　　) A．分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體 B．凡是分子組成相差一個或幾個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，彼此一定是同系物 C．兩種化合物組成元素相同，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則兩者一定是同種物質(zhì) D．羧基、羥基、乙基都屬于有機(jī)物的官能團(tuán) 解析：選A　A項，分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體，正確；B項，結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個或幾個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，互稱同系物，錯誤；C項，兩種化合物組成元素相同，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則兩者最簡式相同，不一定是同種物質(zhì)，如乙炔和苯，錯誤；D項，乙基不屬于有機(jī)物的官能團(tuán)，錯誤。 4．(xx渦陽模擬)下列物質(zhì)進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后，只能生成4種沸點不同的有機(jī)產(chǎn)物的是(　　) 解析：選B　生成4種沸點不同的有機(jī)物，即其一氯代物有4種。A項，分子中只有2種不同的H原子，其一氯代物有2種，錯誤；B項，分子中有4種不同的H原子，一氯代物有4種，正確；C項，分子中有2種不同的H原子，一氯代物有2種，錯誤；D項，分子中有3種不同的H原子，一氯代物有3種，錯誤。 5．(xx石家莊模擬)已知在苯分子中，不存在單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。下列可以作為證據(jù)的實驗事實是(　　) ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　②苯中6個碳碳鍵完全相同?、郾侥茉谝欢l件下與氫氣加成生成環(huán)己烷　④實驗室測得鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)?、荼讲荒苁逛逅蚍磻?yīng)而褪色 A．②③④⑤　　　　　　 　B．①③④⑤ C．①②③④ D．①②④⑤ 解析：選D　①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，正確；②苯中6個碳碳鍵完全相同，則苯分子中不存在單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，正確；③苯能在一定條件下與氫氣加成生成環(huán)己烷，不能說明苯分子是否含有碳碳雙鍵，錯誤；④實驗室測得鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)，說明苯分子中不存在單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，正確；⑤苯不能使溴水因反應(yīng)而褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，正確。 6.(xx長春模擬)青蒿素是抗瘧特效藥，屬于萜類化合物，如圖所示有機(jī)物也屬于萜類化合物，該有機(jī)物的一氯取代物有(不含立體異構(gòu))(　　) A．5種 B．6種 C．7種 D．8種 解析：選C　該有機(jī)物的一氯取代物的種類如圖，共7種，C正確。 7．(xx廣州模擬)下列說法中，不正確的是(　　) A．乙烯使溴的CCl4溶液褪色的化學(xué)方程式是CH2===CH2＋Br2―→CH3CHBr2 B．石油的催化裂化既能提高汽油的產(chǎn)量，又能提高汽油的質(zhì)量 C．石油的裂解和裂化都是化學(xué)變化，但二者的目的不一樣 D．異丁烷與正丁烷互為同分異構(gòu)體 解析：選A　A項，生成物應(yīng)為CH2BrCH2Br，不正確；石油催化裂化既能提高汽油的產(chǎn)量又能提高汽油的質(zhì)量；裂解是深度裂化，以獲取化工原料乙烯、丙烯、丁烯為生產(chǎn)目的，B、C正確；異丁烷與正丁烷互為同分異構(gòu)體，D正確。 8．(xx吉林模擬)分析下表中各項的排布規(guī)律，按此規(guī)律排布第26項應(yīng)為(　　 ) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 C2H4 C2H6 C2H6O C2H4O2 C3H6 C3H8 C3H8O C3H6O2 C4H8 C4H10 A．C7H16 B．C7H14O2 C．C8H18 D．C8H18O 解析：選C　表中的化學(xué)式規(guī)律：每4個化學(xué)式為一組，依次是CnH2n、CnH2n＋2、CnH2n＋2O、CnH2nO2。把表中化學(xué)式分為4循環(huán)，26＝46＋2，即第26項應(yīng)在第7組第二位組成符合CnH2n＋2，相鄰組碳原子數(shù)相差1，該組中碳原子數(shù)為2＋(7－1)1＝8，故第26項為C8H18。 9．分子式為C5H8O2的有機(jī)物，能使溴的CCl4溶液褪色，也能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體，則符合上述條件的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))最多有(　　) A．8種 B．7種 C．6種 D．5種 解析：選A　能使溴的CCl4溶液褪色，也能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體，說明該有機(jī)物含有碳碳雙鍵和羧基，如果沒有支鏈，根據(jù)雙鍵位置的不同，有3種結(jié)構(gòu)，如果有一個甲基為支鏈，甲基的位置有2種，每一種碳碳雙鍵位置有2種，同分異構(gòu)體有4種，如果有一個乙基為支鏈，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)有1種，所以同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)共有8種。 10．(xx平頂山調(diào)研)有關(guān)煤的綜合利用如圖所示。下列說法正確的是(　　) A．煤和水煤氣均是二次能源 B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)物 C．①是將煤在空氣中加強(qiáng)熱使其分解的過程 D．B為甲醇或乙酸時，原子利用率均可達(dá)到100% 解析：選D　煤屬于一次能源，A項錯誤；苯、甲苯等是煤干餾過程中生成的物質(zhì)，B項錯誤；干餾是在隔絕空氣的條件下進(jìn)行的，否則，煤就會在空氣中燃燒，C項錯誤；水煤氣的成分是CO、H2，當(dāng)二者按物質(zhì)的量比為1∶2反應(yīng)時可得到甲醇，當(dāng)二者按物質(zhì)的量比為1∶1反應(yīng)時可得到乙酸，D項正確。 11．下列說法中錯誤的是(　　) A．無論乙烯的加成，還是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都與分子內(nèi)含有的碳碳雙鍵有關(guān) B．無論使用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，都可以鑒別乙烯和乙烷 C．相同質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒后產(chǎn)生的水的質(zhì)量相同 D．乙烯的化學(xué)性質(zhì)比乙烷的化學(xué)性質(zhì)活潑 解析：選C　乙烯和甲烷碳、氫元素的含量不相等，故相同質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒生成的水質(zhì)量不相同。 12．(xx孝感模擬)C5H12有3種不同結(jié)構(gòu)：甲：CH3(CH2)3CH3，乙：CH3CH(CH3)CH2CH3，丙：C(CH3)4，下列相關(guān)敘述正確的是(　　) A．甲、乙、丙屬于同系物，均可與氯氣、溴蒸氣發(fā)生取代反應(yīng) B．C5H12表示一種純凈物 C．甲、乙、丙中，丙的沸點最低 D．丙有3種不同沸點的二氯取代物 解析：選C　甲、乙、丙的分子式相同，互為同分異構(gòu)體，A錯誤；C5H12可表示甲、乙、丙任一種或其混合物，B錯誤；C(CH3)4的二氯代物有兩種： 13．某烴的結(jié)構(gòu)簡式為，它可能具有的性質(zhì)是(　　) A．它能使溴水褪色，但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B．它既能使溴水褪色，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C．易溶于水，也易溶于有機(jī)溶劑 D．能發(fā)生加成反應(yīng)，一定條件下最多可與三倍物質(zhì)的量的氫氣加成 解析：選B　該烴的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵和苯環(huán)。該有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A項錯誤，B項正確；該物質(zhì)屬于烴類，烴類物質(zhì)易溶于有機(jī)溶劑不易溶于水，C項錯誤；在一定條件下，苯環(huán)和碳碳雙鍵都可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol該物質(zhì)含有1 mol苯環(huán)和1 mol碳碳雙鍵，1 mol該有機(jī)物最多可與4 mol氫氣加成，D項錯誤。 14．(xx南昌三校聯(lián)考)有人設(shè)想合成具有以下結(jié)構(gòu)的四種烴分子，下列有關(guān)說法不正確的是(　　) A．1 mol甲分子內(nèi)含有10 mol共價鍵 B．由乙分子構(gòu)成的物質(zhì)不能發(fā)生氧化反應(yīng) C．丙分子的二氯取代產(chǎn)物只有三種 D．丁分子顯然是不可能合成的 解析：選B　1 mol甲分子中含有6 mol碳碳鍵和4 mol碳?xì)滏I，A正確；乙分子可以發(fā)生燃燒反應(yīng)，即氧化反應(yīng)，B錯誤；丙分子中有棱邊、面對角線、體對角線三種二氯代物，C正確；丁分子中的碳原子不符合四價鍵原則，不可能合成，D正確。 15．(xx泰安模擬)下列有關(guān)有機(jī)物及有機(jī)反應(yīng)類型的說法不正確的是(　　) A．能發(fā)生加成反應(yīng)的烴必含有碳碳雙鍵 B．乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，二者反應(yīng)原理不同 C．乙醇轉(zhuǎn)變成乙醛和葡萄糖與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)屬于同一種有機(jī)反應(yīng)類型 D．酶和纖維素都能發(fā)生水解反應(yīng) 解析：選A　苯能發(fā)生加成反應(yīng)，但其分子中不含碳碳雙鍵，A錯誤；乙烯使酸性KMnO4溶液褪色發(fā)生氧化反應(yīng)，使溴水褪色發(fā)生加成反應(yīng)，原理不同，B正確；乙醇轉(zhuǎn)化為乙醛和葡萄糖與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)都屬于氧化反應(yīng)，C正確；酶是蛋白質(zhì)，在一定條件下可水解生成氨基酸，纖維素可水解生成葡萄糖，D正確。 16．對三聯(lián)苯()是一種有機(jī)合成的中間體。下列關(guān)于對三聯(lián)苯的說法中正確的是(　　) A．對三聯(lián)苯屬于苯的同系物 B．對三聯(lián)苯分子中至少有16個原子共平面 C．對三聯(lián)苯的一氯取代物有6種 D．對三聯(lián)苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 解析：選B　對三聯(lián)苯中含有3個苯環(huán)，其結(jié)構(gòu)與苯不相似，不屬于苯的同系物，A項錯誤；因為苯環(huán)是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)，若將苯環(huán)圍繞連接苯環(huán)的碳碳鍵轉(zhuǎn)動，則有部分原子會不在同一平面，但是無論怎樣轉(zhuǎn)動，至少共平面的原子數(shù)為11＋1＋1＋1＋2＝16個，B正確；對三聯(lián)苯的結(jié)構(gòu)對稱，共有4種位置的H元素，則對三聯(lián)苯的一氯取代物有4種，C錯誤；對三聯(lián)苯分子中不存在碳碳雙鍵，不能使酸性KMnO4溶液褪色，D錯誤。 17．(xx長治模擬)并六苯是一種多環(huán)芳香烴，并六苯及其衍生物作為有機(jī)半導(dǎo)體材料具有潛在應(yīng)用價值。并六苯的某衍生物結(jié)構(gòu)簡式為，其苯環(huán)上的氫原子再被1個Cl原子取代的產(chǎn)物有(　　) A．3種 B．6種 C．7種 D．8種 解析：選C　題述有機(jī)物結(jié)構(gòu)對稱，有7種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子：，因此其苯環(huán)上的氫原子再被1個Cl原子取代的產(chǎn)物有7種，C正確。 18．(xx廈門模擬)兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體0.1 mol，完全燃燒得0.15 mol CO2和3.6 g H2O，下列關(guān)于該混合氣體的說法正確的是(　　) A．一定有乙烯 B．一定沒有乙烯 C．一定有乙烷 D．一定有甲烷 解析：選D　3.6 g H2O的物質(zhì)的量是0.2 mol，根據(jù)反應(yīng)前后元素的原子個數(shù)不變，可知混合烴的平均化學(xué)式是C1.5H4，分子中C原子數(shù)小于1.5的只有甲烷，因此一定含有甲烷，甲烷分子中含有4個H原子，平均含有4個H原子，則另一種烴分子中含有的H原子個數(shù)也是4個，所以一定沒有乙烷，可能有乙烯，也可能有丙炔。 19．下圖為有關(guān)苯的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖： 以下說法正確的是(　　) A．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)③為加成反應(yīng) B．反應(yīng)②的現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙 C．反應(yīng)④的產(chǎn)物所有原子在同一平面上 D．反應(yīng)④中1 mol苯最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，是因為苯分子中含有三個碳碳雙鍵 解析：選B　反應(yīng)①、③均為取代反應(yīng)，A項錯誤；反應(yīng)④的產(chǎn)物為環(huán)己烷，所有原子并不在同一平面上，C項錯誤；苯分子中不含碳碳雙鍵，苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，D項錯誤。 20．1 mol某烷烴在氧氣中完全燃燒，需要消耗氧氣246.4 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)。它在光照條件下與氯氣反應(yīng)能生成4種不同的一氯取代物，該烴的結(jié)構(gòu)簡式可能是(　　 ) 解析：選A　題目提示的信息是“某烷烴在氧氣中完全燃燒”，所以產(chǎn)物是二氧化碳和水，設(shè)該烷烴的分子式為CnH2n＋2，根據(jù)碳元素、氫元素結(jié)合氧的多少，得1 mol該烴完全燃燒的耗氧量為mol。所以n＋mol＝，得n＝7，故排除B、C兩項。A項中的一氯取代物有4種，而D項中的一氯取代物只有3種。 考點一　乙醇　乙酸 一、理清2個概念 1．烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代而生成的一系列化合物。 2．官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。如碳碳雙鍵：CC、羥基：—OH、羧基：—COOH。 二、熟記乙醇、乙酸的組成和結(jié)構(gòu) 名稱 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 官能團(tuán) 乙醇 C2H6O CH3CH2OH —OH 乙酸 C2H4O2 CH3COOH —COOH 三、掌握乙醇、乙酸的性質(zhì)與用途 1．物理性質(zhì) 名稱 俗名 色 味 狀態(tài) 溶解性 揮發(fā)性 乙醇 酒精 無色 有特殊香味 液體 與水互溶 易揮發(fā) 乙酸 醋酸 (冰醋酸) 無色 有刺激 性氣味 液體 易溶于水 易揮發(fā) 2．化學(xué)性質(zhì) (1)乙醇：寫出相關(guān)的化學(xué)方程式 (2)乙酸：寫出相關(guān)的化學(xué)方程式 3．用途 名稱 用　途 乙醇 燃料、飲料、化工原料；常用的溶劑；體積分?jǐn)?shù)為75%時可作醫(yī)用消毒 乙酸 化工原料，用于生產(chǎn)醋酸纖維、香料、染料、醫(yī)藥和農(nóng)藥等 [基點小練] 1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“”)。 (1)乙醇不能發(fā)生取代反應(yīng)() (2)乙醇、乙酸均能與鈉反應(yīng)放出H2，二者分子中官能團(tuán)相同() (3)用食醋可除去熱水壺內(nèi)壁的水垢(√) (4)乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2(√) (5)制備乙酸乙酯時可用熱的NaOH溶液收集產(chǎn)物以除去其中的乙酸() (6)可以用分液漏斗分離乙酸乙酯和乙醇() (7)乙酸和乙酸乙酯可用飽和Na2CO3溶液加以區(qū)別(√) 2．(1)能否用Na檢驗酒精中是否含有水？應(yīng)如何檢驗酒精中的少量水？ 提示：不能。因為Na與乙醇也發(fā)生反應(yīng)生成H2。向酒精中加入適量無水CuSO4，如無水CuSO4的顏色由白色變?yōu)樗{(lán)色則含有水。 (2)CH3COOH分別與NaOH、CH3CH2OH發(fā)生反應(yīng)，CH3COOH分子中的斷鍵部位相同嗎？ 提示：不同。與NaOH反應(yīng)斷鍵部位是氫氧鍵，與乙醇反應(yīng)斷鍵部位是碳氧鍵。 3．將一小塊金屬鈉分別投入盛①水、②乙醇、③乙酸的三個燒杯中，產(chǎn)生氣體的速率由快到慢的順序為________。解釋反應(yīng)速率不同的原因：________________________________________________________________________。 提示：③①②　H2O、CH3CH2OH和CH3COOH都含有羥基，但羥基的活動性不同，其活動性順序為CH3COOH>H2O>CH3CH2OH 題點(一)　乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 1．下列關(guān)于乙醇和乙酸的說法錯誤的是(　　) A．乙醇和乙酸都是常用調(diào)味品的主要成分 B．相同條件下，與金屬鈉反應(yīng)的速率，乙醇比乙酸慢 C．乙醇可由乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)制得，乙酸可由乙醇氧化制得 D．乙醇和乙酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)為皂化反應(yīng) 解析：選D　乙醇和乙酸都是常用調(diào)味品的主要成分，A正確；相同條件下，與金屬鈉反應(yīng)時，—COOH易電離出氫離子，則乙醇比乙酸反應(yīng)慢，B正確；乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，乙醇被強(qiáng)氧化劑氧化制得乙酸，C正確；乙醇和乙酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，油脂在堿性溶液中的水解反應(yīng)為皂化反應(yīng)，D錯誤。 2．(xx濰坊一模)下列說法中，不正確的是(　　) A．乙醇與金屬鈉反應(yīng)時，是乙醇分子中羥基中的O—H鍵斷裂 B．檢驗乙醇中是否含有水，可加入少量無水硫酸銅，若變藍(lán)則含水 C．乙醇在一定條件下可氧化成CH3COOH D．甲烷、乙烯、苯、乙醇都是無色不溶于水的有機(jī)化合物 解析：選D　乙醇與金屬鈉反應(yīng)生成乙醇鈉，是乙醇分子中羥基中的O—H鍵斷裂；檢驗乙醇中是否含有水可用無水硫酸銅作檢驗試劑，若變藍(lán)則表明乙醇中含水；乙醇在酸性KMnO4溶液中可氧化成乙酸；甲烷、乙烯、苯都不溶于水，但乙醇卻能與水以任意比例互溶。 3．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為，這種有機(jī)物不可能具有的性質(zhì)是(　　) A．能使酸性KMnO4溶液褪色 　B．能發(fā)生酯化反應(yīng) C．能跟NaOH溶液反應(yīng) D．能發(fā)生水解反應(yīng) 解析：選D　A項，該物質(zhì)含有碳碳雙鍵和羥基，能使酸性KMnO4溶液褪色，正確；B項，該有機(jī)物含有羧基和羥基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，正確；C項，該有機(jī)物含有羧基，能跟NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng)，正確；D項，該物質(zhì)不能發(fā)生水解反應(yīng)，錯誤。 4．下列物質(zhì)中不能用來區(qū)分乙酸、乙醇、苯的是(　　) A．金屬鈉 B．溴水 C．碳酸鈉溶液 D．紫色石蕊溶液 解析：選B　乙酸和金屬鈉反應(yīng)劇烈，乙醇和金屬鈉反應(yīng)緩慢，苯和金屬鈉不反應(yīng)，可以區(qū)分；乙酸、乙醇溶于溴水，且不分層，苯可以把溴水中溴萃取出來，出現(xiàn)分層，不能區(qū)分；乙酸和碳酸鈉反應(yīng)放出氣泡，乙醇和碳酸鈉互溶不分層，苯不溶于碳酸鈉，出現(xiàn)分層，可以區(qū)分；乙酸顯酸性，能使紫色石蕊溶液變紅色，乙醇溶于石蕊不分層，苯與石蕊溶液混合分層，可以區(qū)分，D錯誤。 1．乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羥基氫的活動性比較 乙酸 水 乙醇 碳酸 分子結(jié)構(gòu) CH3COOH H—OH C2H5OH 與羥基直接相連的原子或原子團(tuán) —H C2H5— 遇石蕊溶液 變紅 不變紅 不變紅 變淺紅 與Na 反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng) 與NaOH 反應(yīng) 不反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng) 與Na2CO3 反應(yīng) 水解 不反應(yīng) 反應(yīng) 與NaHCO3 反應(yīng) 水解 不反應(yīng) 不反應(yīng) 羥基氫的活動性強(qiáng)弱 CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2O