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2019-2020年高中化學(xué)（大綱版）第二冊(cè) 第五章 烴 第四節(jié)乙炔炔烴(第一課時(shí)) ●教學(xué)目標(biāo) 1.使學(xué)生了解乙炔的重要化學(xué)性質(zhì)和主要用途； 2.使學(xué)生了解炔烴的結(jié)構(gòu)特征、通式和主要的性質(zhì)； 3.培養(yǎng)學(xué)生的辯證唯物主義的觀點(diǎn)。 ●教學(xué)重點(diǎn) 乙炔的結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)。 ●教學(xué)難點(diǎn) 乙炔分子的三鍵結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系。 ●課時(shí)安排 一課時(shí) ●教學(xué)方法 1.以乙炔在生活中的用途——電石燈引入課題； 2.通過(guò)制作乙炔的球棍模型認(rèn)識(shí)乙炔分子的碳碳叁鍵結(jié)構(gòu)； 3.實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證乙炔的化學(xué)性質(zhì)； 4.類比、分析得出炔烴的結(jié)構(gòu)特征、通式和主要性質(zhì)。 ●教學(xué)用具 投影儀、球棍模型、乙炔分子的比例模型、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制取裝置、尖嘴導(dǎo)管、試管若干、導(dǎo)氣管； 碳化鈣、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液、飽和NaCl溶液、蒸餾水、聚氯乙烯產(chǎn)品。 ●教學(xué)過(guò)程 ［師］大家喜歡看大戲嗎？ ［生］喜歡。 ［師］現(xiàn)在唱大戲時(shí)，舞臺(tái)上的燈光、音響多姿多彩，五光十色，非常好看。可是大家是否知道在電力不發(fā)達(dá)的時(shí)代戲是怎樣唱的？ ［生］不太清楚。 ［師］那時(shí)候白天唱戲倒還好說(shuō)，就是干唱，沒(méi)有音響設(shè)備，但到了晚上舞臺(tái)需要照明，怎么辦呢？一般的戲班都采用電石燈來(lái)解決。電石燈是利用電石與水反應(yīng)生成的乙炔氣點(diǎn)燃后發(fā)出明亮的火焰來(lái)達(dá)到照明的目的。本節(jié)課我們就來(lái)討論和學(xué)習(xí)有關(guān)乙炔的知識(shí)。 ［板書］第三節(jié) 乙炔 炔烴 ［師］前邊我們將C2H6分子的球棍模型中去掉兩個(gè)氫原子小球，在碳碳原子之間又連了一根小棍，得到了乙烯的含雙鍵的共平面結(jié)構(gòu)，現(xiàn)在如果通過(guò)反應(yīng)使C2H4分子中再失去兩個(gè)氫原子，結(jié)果又會(huì)怎么樣呢？ ［學(xué)生活動(dòng)］用乙烯分子的球棍模型，拆下兩個(gè)氫原子小球，然后在兩個(gè)碳原子小球之間再連接一根可彎曲的小棍，觀察所得的分子式為C2H2的分子的球棍模型。 ［師］大家得到的這種C2H2分子的球棍模型中碳碳原子的結(jié)合有何特點(diǎn)？ ［生］碳碳原子以叁鍵形式結(jié)合。 ［師］兩個(gè)碳原子和兩個(gè)氫原子的位置關(guān)系如何？ ［生］在一條直線上。 ［師］這個(gè)分子就是乙炔分子。在該分子里兩個(gè)碳原子之間有3個(gè)共用電子對(duì)，即以叁鍵形式結(jié)合，據(jù)此，請(qǐng)大家寫出乙炔分子的分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式。 ［學(xué)生活動(dòng)］按要求書寫乙炔分子的分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式，并由一名學(xué)生上前板演： 分子式 電子式 結(jié)構(gòu)式 C2H2  H—CC—H ［模型展示］乙炔分子的比例模型 ［板書］一、乙炔分子的結(jié)構(gòu)和組成 ［過(guò)渡］很顯然乙炔也屬于一種不飽和烴，那么這種不飽和的分子有些什么性質(zhì)呢？我們還是先制取一些乙炔來(lái)觀察、驗(yàn)證后就會(huì)清楚的。 ［板書］二、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法 ［師］從本節(jié)課一開(kāi)始的介紹中可以知道乙炔可以通過(guò)電石和水反應(yīng)得到。電石是固體，水是液體，且二者很易發(fā)生反應(yīng)生成C2H2氣體。很顯然C2H2的生成符合固、液不加熱制氣體型的特點(diǎn)，那是不是說(shuō)就可以用啟普發(fā)生器或簡(jiǎn)易的啟普發(fā)生器來(lái)制取乙炔呢？實(shí)驗(yàn)中又該注意哪些問(wèn)題呢？請(qǐng)看下邊的說(shuō)明： ［投影顯示］實(shí)驗(yàn)室制乙炔的幾點(diǎn)說(shuō)明： ①實(shí)驗(yàn)裝置在使用前要先檢驗(yàn)氣密性，只有氣密性合格才能使用； ②盛電石的試劑瓶要及時(shí)密封，嚴(yán)防電石吸水而失效； ③取電石要用鑷子夾取，切忌用手拿電石； ④作為反應(yīng)容器的燒瓶在使用前要進(jìn)行干燥處理； ⑤向燒瓶里加入電石時(shí)，要使電石沿?zé)績(jī)?nèi)壁慢慢滑下，嚴(yán)防讓電石打破燒瓶； ⑥電石與水反應(yīng)很劇烈，向燒瓶里加水時(shí)要使水逐滴慢慢地滴下，當(dāng)乙炔氣流達(dá)到所需要求時(shí)，要及時(shí)關(guān)閉分液漏斗活塞，停止加水； ⑦實(shí)驗(yàn)室中不可用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實(shí)驗(yàn)裝置作制備乙炔氣體的實(shí)驗(yàn)裝置。主要原因是：當(dāng)關(guān)閉啟普發(fā)生器導(dǎo)氣管上的活塞使液態(tài)水和電石固體分離后，電石與水蒸氣的反應(yīng)還在進(jìn)行，反應(yīng)使啟普發(fā)生器的容器內(nèi)氣體物質(zhì)的量增大，氣體溫度升高，氣體壓強(qiáng)增大，很可能引發(fā)啟普發(fā)生器爆炸等不良事故。 ［師］該如何收集乙炔氣呢？ ［生］乙炔的相對(duì)分子質(zhì)量為26，與空氣比較接近，還是用排水法合適。 ［學(xué)生活動(dòng)］熟悉和體會(huì)有關(guān)乙炔氣體制備的注意事項(xiàng)及收集方法，并由兩名學(xué)生上前按教材圖5—14乙炔的制取裝置圖組裝儀器，檢查氣密性，將電石用鑷子小心地夾取沿平底燒瓶?jī)?nèi)壁緩慢滑下，打開(kāi)分液漏斗的活塞使水一滴一滴地緩慢滴下，排空氣后，用排水法收集乙炔氣于一大試管中。其他同學(xué)觀察所收集的氣體的顏色，并將所收集的氣體在同學(xué)中傳接，并由幾個(gè)學(xué)生代表嗅聞所制乙炔氣的氣味。 ［師］請(qǐng)大家根據(jù)乙炔分子的結(jié)構(gòu)和所收集的乙炔氣來(lái)總結(jié)乙炔具有哪些物理性質(zhì)？ ［生］乙炔是一種無(wú)色的有難聞氣味的氣體，比空氣輕，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。 ［師］實(shí)際上純的乙炔氣是沒(méi)有氣味的，大家之所以聞到特殊難聞的臭味是由于一般所制備得到的乙炔氣中常含有PH3、H2S等雜質(zhì)造成的。 ［板書］三、乙炔的性質(zhì) 1.物理性質(zhì) ［設(shè)疑］根據(jù)乙炔、乙烯和乙烷的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，預(yù)測(cè)乙炔該有哪些化學(xué)性質(zhì)？ ［小組討論］乙烷分子中兩個(gè)碳原子的價(jià)鍵達(dá)到飽和，所以其化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定；乙烯分子中含有碳碳雙鍵，而雙鍵中有一個(gè)鍵不穩(wěn)定，易被打開(kāi)，所以容易發(fā)生加成反應(yīng)和聚合反應(yīng)；乙炔分子中兩個(gè)碳原子以叁鍵形式結(jié)合，碳原子也不飽和，因此也應(yīng)該不穩(wěn)定，也應(yīng)能發(fā)生加成反應(yīng)等。 ［師］大家所推測(cè)的究竟合理不合理，下邊我們來(lái)予以驗(yàn)證。 ［演示實(shí)驗(yàn)5—7］(由兩名學(xué)生操作)將原反應(yīng)裝置中導(dǎo)氣管換成帶玻璃尖嘴的導(dǎo)管，打開(kāi)分液漏斗活塞，使水緩慢滴下，排空氣，先用試管收集一些乙炔氣驗(yàn)純，之后用火柴將符合點(diǎn)燃純度要求的乙炔氣體按教材圖5—14所示的方法點(diǎn)燃。觀察現(xiàn)象：點(diǎn)燃條件下，乙炔在空氣中燃燒，火焰明亮而伴有濃烈的黑煙。 ［師］要求學(xué)生解釋實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。 ［生］乙炔可以燃燒，產(chǎn)物為H2O和CO2，在相同條件下與乙烯相比，乙炔燃燒的更不充分，因?yàn)橐胰仓刑嫉馁|(zhì)量分?jǐn)?shù)比乙烯的更高，碳沒(méi)有得到充分燃燒而致。 ［師］(補(bǔ)充說(shuō)明)乙炔燃燒時(shí)可放出大量的熱，如在氧氣中燃燒，產(chǎn)生的氧炔焰溫度可達(dá)3000℃以上，因此可用氧炔焰來(lái)焊接和切割金屬，還應(yīng)注意，乙炔與空氣(或氧氣)的混合氣體遇火可發(fā)生爆炸，故使用和生產(chǎn)時(shí)，一定要注意安全。 ［板書］2.乙炔的化學(xué)性質(zhì) (1)氧化反應(yīng) a.燃燒(方程式由學(xué)生板演) 2CHCH+5O24CO2+2H2O ［問(wèn)］如何鑒別乙烷、乙烯和乙炔氣體？ ［生］點(diǎn)燃，火焰較不明亮，無(wú)煙的是乙烷，火焰較明亮，有濃煙的是乙烯，火焰最明亮且伴有濃烈的黑煙的是乙炔。 ［設(shè)疑］檢驗(yàn)了乙炔的可燃性，接下來(lái)該檢驗(yàn)其什么性質(zhì)呢？(鍛煉和培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)思維) ［生］該檢驗(yàn)其能否被酸性KMnO4溶液所氧化。 ［演示實(shí)驗(yàn)5—8］(另外兩名學(xué)生操作)打開(kāi)分液漏斗的活塞，使水緩慢滴下，將生成的乙炔氣通入酸性KMnO4溶液中觀察現(xiàn)象：片刻后，酸性KMnO4溶液的紫色逐漸褪去。 ［問(wèn)］由此可以得到什么結(jié)論？ ［生］乙炔氣體易被酸性KMnO4溶液氧化。 ［問(wèn)］前邊的學(xué)習(xí)中提到由電石制得的乙炔氣體中往往會(huì)含有硫化氫、磷化氫等雜質(zhì)，這些雜質(zhì)也易被酸性KMnO4溶液氧化，實(shí)驗(yàn)中如何避免雜質(zhì)氣體的干擾？ ［生］可以將乙炔氣先通過(guò)裝有NaOH溶液的洗氣瓶而將雜質(zhì)除去。 ［師］補(bǔ)充：也可以通過(guò)裝有CuSO4溶液的洗氣瓶而將雜質(zhì)除去。 ［板書］b.易被酸性KMnO4溶液氧化 ［演示實(shí)驗(yàn)5—9］(再換兩名學(xué)生操作)打開(kāi)分液漏斗的活塞，使水緩慢滴下，將生成的乙炔氣體通入溴的四氯化碳溶液中，觀察現(xiàn)象：溴的四氯化碳中溴的顏色逐漸褪去。 ［問(wèn)］溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明二者可以反應(yīng)且生成無(wú)色物質(zhì)，那么它們之間的反應(yīng)屬于什么類型的反應(yīng)？ ［生］(聯(lián)系乙烯與溴的四氯化碳溶液的反應(yīng))屬于加成反應(yīng)。 ［問(wèn)］從時(shí)間上來(lái)看是乙烯與溴的四氯化碳溶液褪色迅速還是乙炔與之褪色迅速？ ［生］(回憶并回答)乙烯褪色比乙炔的迅速。 ［問(wèn)］這說(shuō)明了什么事實(shí)？ ［生］乙炔的叁鍵比乙烯的雙鍵穩(wěn)定。 ［師］確實(shí)如此。應(yīng)注意乙炔和溴的加成反應(yīng)是分步進(jìn)行的，可表示如下： ［投影板書］(2)加成反應(yīng) ［問(wèn)］乙炔除了可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)外，還可以與哪些物質(zhì)加成？ ［生］(自學(xué)、討論、歸納后回答，并板演發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式)除了和溴可發(fā)生加成反應(yīng)外，在一定條件下還可以與氫氣、氯化氫等發(fā)生加成反應(yīng)。 ［師］乙炔與乙烯類似，也可以與溴水中的溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，且加成也是分步進(jìn)行的；乙炔與氫氣加成時(shí)第一步加成產(chǎn)物為乙烯，第二步產(chǎn)物為乙烷，那么請(qǐng)大家練習(xí)寫出乙烯與氫氣的加成反應(yīng)的化學(xué)方程式，條件也是催化劑、加熱。 ［學(xué)生活動(dòng)］在教師的提示下書寫乙炔與氫氣的加成反應(yīng)，并由一名學(xué)生板演： ［問(wèn)］乙炔與HCl的加成產(chǎn)物氯乙烯有何重要用途？ ［生］在適當(dāng)?shù)臈l件下氯乙烯可以通過(guò)加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯。 ［實(shí)物展示］聚氯乙烯產(chǎn)品(如泡沫塑料、電線的包皮、塑料軟管等) ［師］請(qǐng)大家參看教材前邊的彩圖——塑料管和教材相關(guān)內(nèi)容，了解聚氯乙烯的用途及性能。 ［學(xué)生活動(dòng)］自學(xué)，討論了解聚氯乙烯產(chǎn)品的廣泛用途及其優(yōu)缺點(diǎn)，并總結(jié)了乙炔的主要用途：重要的化工原料；氣割、氣焊等。 ［副板書］聚氯乙烯和乙炔的用途 ［過(guò)渡］如果說(shuō)乙烯是烯烴也就是含碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的烴的代表的話，那么含碳碳叁鍵的乙炔也必然是另一類不飽和烴的代表，像這類不飽和烴中也都含有碳碳叁鍵，我們稱之為炔烴。 ［板書］四、炔烴 1.炔烴的概念 ［問(wèn)］炔烴在分子組成上與烯烴和烷烴有何區(qū)別？其通式可表示成什么？ ［生］烯烴在組成上比等碳原子數(shù)的飽和烷烴少兩個(gè)氫，通式變?yōu)镃nH2n，炔烴的碳碳叁鍵，使得分子內(nèi)氫原子數(shù)比等碳原子數(shù)的烯烴又少了兩個(gè)，故其通式應(yīng)為CnH2n－2 ［板書］2.炔烴的通式 CnH2n－2 ［問(wèn)］炔烴的物理性質(zhì)有何變化規(guī)律？ ［投影顯示］表5—4幾種炔烴的物理性質(zhì) 名稱 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 常溫時(shí)狀態(tài) 熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)/℃ 相對(duì)密度 乙炔 CHCH 氣 －80.8(加壓) －84 0.6208* 丙炔 CH3CCH 氣 －101.5 －23.2 0.7062** 1—丁炔 CH3CH2CCH 氣 －125.7 8.1 0.6784*** 1—戊炔 CH3CH2CH2CCH 液 －90 40.2 0.6901 *乙炔的相對(duì)密度是－82℃時(shí)的數(shù)據(jù) **丙炔的相對(duì)密度是－50℃時(shí)的數(shù)據(jù) ***1—丁炔的相對(duì)密度是0℃時(shí)的數(shù)據(jù) ［生］自學(xué)、討論、總結(jié)、歸納炔烴物理性質(zhì)的變化規(guī)律： ①一系列無(wú)支鏈、叁鍵位于第一個(gè)碳原子和第二個(gè)碳原子之間的炔烴，隨著分子里碳原子數(shù)的增加，也就是相對(duì)分子質(zhì)量的增加，熔沸點(diǎn)逐漸升高，相對(duì)密度逐漸增大； ②炔烴中n≤4時(shí)，常溫常壓下為氣態(tài)，其他的炔烴為液態(tài)或者固態(tài)； ③炔烴的相對(duì)密度小于水的密度； ④炔烴不溶于水，但易溶于有機(jī)溶劑。 ［板書］3.炔烴的物理性質(zhì) ［問(wèn)］由乙炔的化學(xué)性質(zhì)可以推知炔烴有哪些化學(xué)性質(zhì)呢？ ［生］由于炔烴中都含有相同的碳碳叁鍵，炔烴的化學(xué)性質(zhì)就應(yīng)與乙炔相似，如容易發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)等，可使溴的四氯化碳溶液、溴的水溶液及酸性KMnO4溶液褪色等。 ［師］也可以利用其能使上述幾種有色溶液褪色來(lái)鑒別炔烴和烷烴，另外在足夠的條件下，炔烴也能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，如有一種導(dǎo)電塑料就是將聚乙炔加工而成的。 ［板書］4.炔烴的化學(xué)性質(zhì) ［投影練習(xí)］ 1.已知乙烯分子是平面結(jié)構(gòu)，乙炔分子是直線型結(jié)構(gòu)。由此推斷：CH3—CHCH—CC—CF3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是 A.6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上 B.6個(gè)碳原子不可能在一條直線上 C.6個(gè)碳原子有可能在同一平面上 D.6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上 ［思路分析］由乙烯、乙炔結(jié)構(gòu)可推出該物質(zhì)分子的空間構(gòu)型為： 答案：BC 2.1 mol某鏈烴最多能和2 mol HCl發(fā)生加成反應(yīng)，生成氯代烷，1 mol該氯代烷能和6 mol Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，生成只含碳元素和氯元素的氯代烷，該烴可能是 A.丙烯 B.丙炔 C.1—丁炔 D.1—丁烯 ［思路分析］ 1 mol烴可和2 mol HCl加成，可知分子中含一個(gè)CC或2個(gè)CC，加成產(chǎn)物(多了2個(gè)H) 1 mol可和6 mol Cl2完全取代，說(shuō)明原烴分子中只有4個(gè)H原子C3H4才符合。 答案：B ［本節(jié)小結(jié)］本節(jié)課我們重點(diǎn)學(xué)習(xí)了乙炔的主要化學(xué)性質(zhì)如氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)等，了解了乙炔的用途，并通過(guò)乙炔的有關(guān)性質(zhì)分析和比較了炔烴的結(jié)構(gòu)特征、通式及主要的性質(zhì)，使我們清楚了結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)這一辯證關(guān)系。 ［作業(yè)］P129～130 一、二、三、四 ●板書設(shè)計(jì) 第四節(jié) 乙炔 炔烴 一、乙炔分子的結(jié)構(gòu)和組成 二、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法 三、乙炔的性質(zhì) 1.物理性質(zhì) 2.化學(xué)性質(zhì) (1)氧化反應(yīng) a.燃燒 2CHCH+5O24CO2+2H2O b.易被酸性KMnO4溶液氧化 (2)加成反應(yīng) 四、炔烴 1.炔烴的概念 2.炔烴的通式：CnH2n－2 3.炔烴的物理性質(zhì) 4.炔烴的化學(xué)性質(zhì) ●教學(xué)說(shuō)明 本節(jié)課的引入利用了在電力不發(fā)達(dá)時(shí)候乙炔的一個(gè)重要用途——電石燈照明的例子，目的同樣是為了激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，同時(shí)也增長(zhǎng)了學(xué)生的知識(shí)面。乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法不是本節(jié)的重點(diǎn)，所以在教學(xué)中把一些相關(guān)的注意事項(xiàng)投影給出，只讓學(xué)生作一般的了解。教學(xué)中還是把重點(diǎn)放在了用實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證以及類比分析、自學(xué)討論等方法得出乙炔的重要化學(xué)性質(zhì)以及由此導(dǎo)出的炔烴的相關(guān)知識(shí)上，一方面可使學(xué)習(xí)中能做到有的放矢，另一方面可以發(fā)展、培養(yǎng)學(xué)生的動(dòng)手、觀察、比較分析等方面的能力。 ●參考練習(xí) 1.下列分子構(gòu)型是直線型的是 A.C2H6 B.C2H4 C.C2H2 D.CO2 答案：CD 2.下列敘述中不正確的是 A.符合通式：CnH2n－2的有機(jī)物是炔烴 B.乙炔分子中碳碳叁鍵的鍵能不是碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵能之和 C.等質(zhì)量的烴中含氫量越高，充分燃燒時(shí)，消耗氧氣越多 D.2—丁炔分子中的四個(gè)碳原子可能在同一條直線上 答案：A 3.下列各組化合物中，不論二者以什么比例混合，只要總質(zhì)量一定，則完全燃燒時(shí)消耗O2的質(zhì)量和生成水的質(zhì)量不變的是 A.CH4、C2H2 B.C2H6、C3H6 C.C2H4、C3H6 D.C2H4、C3H4 答案：C 4.a L烯烴A和炔烴B的混合氣體在一定條件下恰好與b L H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成飽和烴(體積在同溫，同壓下測(cè)定)，則混合氣體中A烴和B烴的體積比為 A. B. C. D. 答案：C 5.0.1 mol兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體完全燃燒，得到0.16 mol CO2和3.6 g水。下列說(shuō)法正確的是 A.混合氣體中一定有甲烷 B.混合氣體一定是甲烷和乙烷 C.混合氣體中一定沒(méi)有乙烷 D.混合氣體中一定有乙炔 答案：AC