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2019-2020年高二化學(xué)教案苯 芳香烴 人教版 [教學(xué)目標(biāo)]: 1. 使學(xué)生掌握苯的重要化學(xué)性質(zhì)； 2．使學(xué)生了解苯的同系物在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的異同，理解共價單鍵的可旋轉(zhuǎn)性. 3.讓學(xué)生了解甲苯、二甲苯的某些化學(xué)性質(zhì). [教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)]: 苯的化學(xué)性質(zhì). [教學(xué)過程]： [復(fù)習(xí)]： 1.填寫下表： 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 空間構(gòu)型 鍵參數(shù) 2.苯分子有怎樣的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)？ 苯分子里6個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵.苯分子是平面結(jié)構(gòu)，鍵與鍵之間夾角為120，常用結(jié)構(gòu)式來表示苯分子.苯是非極性分子. [過渡]：分子里含有一個或多個苯環(huán)的碳?xì)浠衔锝凶龇枷銦N，簡稱芳烴.苯是最簡單、最基本的芳烴.我們已經(jīng)了解了苯的分子結(jié)構(gòu)，那它的性質(zhì)又如何呢？ [實(shí)驗1]：展示苯的實(shí)物，讓學(xué)生直接觀察苯的顏色和狀態(tài). 將苯與水混合于試管，振蕩、靜置后觀察現(xiàn)象，認(rèn)識苯的溶解性. 一．苯的物理性質(zhì)：無色、有特殊氣味的液體，比水輕（d=0.87g/cm3）,不溶于水，沸點(diǎn)80.1℃,熔點(diǎn)5.5℃. 二．苯的化學(xué)性質(zhì). 苯既不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，也不能使溴水褪色.說明苯的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定，但在一定條件下苯也能發(fā)生化學(xué)反應(yīng). [實(shí)驗2]：紙上蘸取少量苯溶液，點(diǎn)燃.觀察實(shí)驗現(xiàn)象. 1.氧化反應(yīng). 2C6H6 + 15O212CO2 + 6H2O 火焰明亮，有黑煙（苯分子中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)很大）. 常用的氧化劑如KMnO4、K2Cr2O7+H2SO4、稀硝酸等都不能使苯氧化、這說明苯環(huán)是相當(dāng)穩(wěn)定的. 2.取代反應(yīng). (1).苯跟鹵素的反應(yīng). [實(shí)驗3]：苯與溴的反應(yīng). ①.原料：苯、液溴、鐵粉. ②.反應(yīng)原理： Br + Br2 + HBr ③.裝置原理： a.長導(dǎo)管的作用是什么？冷凝回流,使蒸發(fā)的苯與溴冷凝回流到容器中. b.錐形瓶中水的作用是什么？吸收HBr. c.為什么導(dǎo)管末端不能插入液面以下？防止 倒吸. ④.操作順序：圓底燒瓶中先加入少量苯、液溴，然后加入鐵粉，塞緊橡皮塞.反應(yīng)結(jié)束后向錐形瓶中滴入硝酸銀溶液，并將燒瓶中的液體倒入盛有水的燒杯中. ⑤.實(shí)驗現(xiàn)象： a.燒瓶中混合物沸騰； b.導(dǎo)管口出現(xiàn)白霧； c.向錐形瓶中滴入硝酸銀溶液有淺黃色沉淀生成； d.燒瓶中的液體倒入盛有水的燒杯中，底部出現(xiàn)褐色不溶于水的液體.（溴苯是密度比水大的無色液體，由于溶解了溴而顯褐色.如何分離提純呢？向反應(yīng)混合物中加入NaOH溶液，充分振蕩靜置后分液，取下層溶液） 不同狀態(tài)的溴與烴的反應(yīng)規(guī)律 溴蒸汽 溴水 液溴 烴 反應(yīng)類型 (2).苯的硝化反應(yīng). [實(shí)驗4]：苯的硝化反應(yīng). ①.原料：苯、濃硫酸、濃硝酸. ②.反應(yīng)原理： NO2 +HO-NO2 +H2O ③.裝置原理：水浴裝置. a.為什么不用酒精燈直接加熱，而用水浴裝置加熱至恒溫60℃？ 苯易揮發(fā)、硝酸易分解，采用水浴裝置可使受熱均勻，避免局部過熱導(dǎo)致苯的揮發(fā)和硝酸的分解；70-80℃時易生成苯磺酸. b.試管口帶有直玻管的單孔橡皮塞的作用是什么？ 對揮發(fā)的苯起冷凝回流的作用，還可以保持內(nèi)外壓相等，防止橡皮塞彈起. ④.操作原理. a.藥品取用順序：HNO3―H2SO4―苯. b.加入苯后不斷搖動的原因：苯和混酸不溶，不斷搖動可使兩者充分接觸. c.如何控制水溫在60℃？溫度計水銀球插在燒杯的水中. d.燒杯中的水應(yīng)浸至反應(yīng)液液面以上，為使反應(yīng)充分，反應(yīng)一段時間后再將試管取出振蕩一下. ⑤.實(shí)驗現(xiàn)象： a.反應(yīng)物劇烈沸騰，試管中產(chǎn)生少量棕色氣體. b.將反應(yīng)得到的混合物慢慢倒入水中攪拌，溶液分為三層，底部為淡黃色不溶物.三層液體從上至下分別為苯、混酸、硝基苯. [設(shè)問]：硝基苯真是不溶于水的淡黃色液體嗎？ 硝基苯的物理性質(zhì)：苦杏仁味的、無色油狀液體，不溶于水且密度比水大，有毒.用途：硝基苯能被還原成苯胺,苯胺是合成染料的原料 -NO2+3Fe+6HCl -NH2+3FeCl2+2H2O (3).磺化反應(yīng)： SO3H + HO-SO3H +H2O -SO3H叫磺酸基，苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反應(yīng)叫磺化反應(yīng). [設(shè)問]：濃硫酸在制取乙烯、苯的硝化和磺化反應(yīng)中各起了什么作用？ 制取乙烯和苯的硝化反應(yīng)中濃硫酸都起催化劑和脫水劑的作用，在苯的磺化反應(yīng)中則做反應(yīng)物. 3.加成反應(yīng). (1).苯與氫氣的作用. CH2 +3H2 CH2 CH2 CH2 CH2 （環(huán)已烷） CH2 (2).苯與氯氣作用. +3Cl2C6H6Cl6 (六六六) 從以上的實(shí)驗中，我們可以看出苯既具有飽和烴的性質(zhì)，又具有不飽和烴的性質(zhì)，而且它進(jìn)行取代反應(yīng)比飽和烴要容易，進(jìn)行加成反應(yīng)比不飽和烴要困難.芳香烴的這種特殊性質(zhì)叫芳香性. 三．苯的用途： 苯是一種很重要的有機(jī)化工原料，它廣泛用來生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、染料、香料等，苯也常用作有機(jī)溶劑. 四．苯的同系物. 1.定義和通式. [練習(xí)]：寫出苯、甲苯、二甲苯的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式，并小結(jié)它們結(jié)構(gòu)上的相似點(diǎn). 分子里含有一個苯環(huán)結(jié)構(gòu)，而烷烴基結(jié)合在苯環(huán)的旁側(cè)的一系列化合物叫苯的同系物.通式：CnH2n-6 (n≥6). 2.化學(xué)性質(zhì)：與苯相似. (1).取代反應(yīng). CH3 CH3 + 3HO-NO2 O2N NO2 + 3H20 NO2 2，4，6－三硝基甲苯 [設(shè)問]：甲苯的硝化反應(yīng)和苯的硝化反應(yīng)相比，哪一個更容易進(jìn)行？為什么？ 甲基使苯環(huán)鄰位和對位上氫原子的活動性增強(qiáng)了，所以甲苯的硝化反應(yīng)容易進(jìn)行. (2).加成反應(yīng). (3).氧化反應(yīng). ①.可燃性：火焰明亮，有濃煙. ②.劇烈振蕩后可使酸性高錳酸鉀溶液褪色. 苯的同系物可被氧化劑如KMnO4(H+)所氧化，不論側(cè)鏈多長，均被氧化為苯甲酸，但苯不能被KMnO4(H+)所氧化.可以此區(qū)別苯和苯的同系物，也可區(qū)別于烯烴、炔烴（因為苯的同系物要劇烈振蕩后才能褪色）. 苯環(huán)使側(cè)鏈上氫原子的活動性增強(qiáng)了.由此可見苯環(huán)和側(cè)鏈的影響是相互的. 3.苯的同系物的同分異構(gòu)現(xiàn)象. [例題]：寫出C8H10的同分異構(gòu)體. -CH2CH3 乙苯 (取代甲基上的H) -CH3, -CH3 H3C- -CH3 CH3 CH3 鄰-二甲苯 間-二甲苯 對-二甲苯 化學(xué)式是C8H10含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有4種.