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2019年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第12章 第2節(jié) 醛 羧酸 酯課時(shí)提升作業(yè)（含解析）新人教版 一、選擇題(本題包括10小題，每小題6分，共60分) 1.下列關(guān)于醛類的說(shuō)法不正確的是( ) A.通常情況下為固態(tài)或液態(tài) B.既能發(fā)生氧化反應(yīng)，也能發(fā)生還原反應(yīng) C.甲醛可以用于合成塑料 D.甲醛有毒，是室內(nèi)污染物之一 2.下列關(guān)于乙酸的說(shuō)法正確的是( ) A.冰醋酸是冰和醋酸的混合物 B.用分液的方法分離乙酸和乙醇的混合物 C.羧酸能發(fā)生取代反應(yīng) D.羧酸均不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 3.下列關(guān)于酯類說(shuō)法正確的是( ) A.乙酸乙酯和甲醛最簡(jiǎn)式相同 B.酯類都能發(fā)生水解反應(yīng) C.酯在酸性條件下水解程度比在堿性條件下大 D.只有有機(jī)酸和醇才能反應(yīng)生成酯 4.已知：含C＝C的物質(zhì)( 烯烴)一定條件下能與水發(fā)生加成反應(yīng)，生成醇(含羥基的烴的衍生物)；有機(jī)物A～D間存在圖示的轉(zhuǎn)化關(guān)系。下列說(shuō)法不正確的是 ( ) A.物質(zhì)D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOCH2CH3 B.物質(zhì)C能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C.B與乙酸發(fā)生了取代反應(yīng) D.可用B萃取碘水中的碘單質(zhì) 5.除去乙酸乙酯中的乙酸雜質(zhì)，下列方法可行的是( ) A.加乙醇、濃硫酸，加熱 B.加NaOH溶液，充分振蕩后，分液 C.直接分液 D.加飽和Na2CO3溶液，充分振蕩后分液 6.2HCHO+NaOH(濃)CH3OH+HCOONa 反應(yīng)中，甲醛發(fā)生的反應(yīng)是( ) A.僅被氧化 B.僅被還原 C.既被氧化又被還原 D.既未被氧化又未被還原 7.有機(jī)物L(fēng)的分子式為C3H6O2，水解后得到飽和一元酸M和飽和一元醇N，已知M和N的相對(duì)分子質(zhì)量相同，則下列敘述中不正確的是( ) A.M具有還原性 B.M中沒(méi)有甲基 C.M不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) D.L具有還原性 8.安息香酸( )和山梨酸(CH3CH＝CHCH＝CHCOOH)都是常用食 品防腐劑。下列關(guān)于這兩種酸的敘述正確的是( ) A.通常情況下，都能使溴水褪色 B.1 mol酸分別與足量氫氣加成，消耗氫氣的量相等 C.一定條件下都能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng) D.1 mol酸分別與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，消耗NaOH的量不相等 9.(xx溫州模擬)塑化劑DEHP的毒性遠(yuǎn)高于三聚氰胺，會(huì)造成免疫力及生殖能力下降。下列關(guān)于塑化劑鄰苯二甲酸二正丁酯說(shuō)法不正確的是( ) A.分子式為C16H22O4 B.白酒中混有少量塑化劑，少量飲用對(duì)人體無(wú)害，可通過(guò)過(guò)濾方法除去 C.用核磁共振氫譜分析有6個(gè)吸收峰 D.鄰苯二甲酸二正丁酯能發(fā)生加成、取代和氧化反應(yīng) 10.(能力挑戰(zhàn)題)已知醛或酮可與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇： 若用此種方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可選用的醛或酮與格氏試劑是( ) 二、非選擇題(本題包括3小題，共40分) 11.(10分)化合物A(C8H17Br)經(jīng)NaOH醇溶液處理后生成兩種烯烴B1和B2。B2(C8H16)經(jīng)過(guò)：①用臭氧處理；②在Zn存在下水解，只生成一種化合物C。C經(jīng)催化氫化吸收1 mol氫氣生成醇D(C4H10O)，用濃硫酸處理D只生成一種無(wú)側(cè)鏈的烯烴E(C4H8)。已知：(注：R1、R3可為H或其他烴基) 試根據(jù)已知信息寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： A________；B2________；C________；E________。 12.(16分)Ⅰ.已知： 烴基烯基醚A的相對(duì)分子質(zhì)量(Mr)為176，分子中碳?xì)湓訑?shù)目比為3∶4。與A相關(guān)的反應(yīng)如下： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)A的分子式為___________________________。 (2)B的名稱是；A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________________。 (3)寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________________。 (4)寫出兩種同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________、______________。 ① 屬于芳香醛； ② 苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子。 Ⅱ.由E轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔 ( )的一條路線如下： (5)寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________________________。 (6)寫出①～④步反應(yīng)所加試劑、反應(yīng)條件和 ①～③步反應(yīng)類型： 序號(hào) 所加試劑及反應(yīng)條件 反應(yīng)類型 ① ② ③ ④ 13.(14分) (能力挑戰(zhàn)題)風(fēng)靡全球的飲料果醋中含有蘋果酸(MLA)，其分子式為C4H6O5。0.1 mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，蘋果酸脫水能生成使溴水褪色的產(chǎn)物。如圖表示合成MLA的路線。 (1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： A____________，D____________。 (2)指出反應(yīng)類型： ①____________，②____________。 (3)寫出所有與MLA具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________。 (4)寫出E→F轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式_______________________________________。 (5)上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中步驟③和④的順序能否顛倒？______(填“能”或“不能”)。 (6)MLA可通過(guò)下列反應(yīng)合成一高分子化合物G［(C6H8O4)n］， 則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。 答案解析 1.【解析】選A。A項(xiàng)，通常情況下，甲醛為氣體，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B項(xiàng)，醛類均含有醛基，醛基既可被氧化為羧基，也可被還原為羥基，B項(xiàng)正確；C項(xiàng)，甲醛可以和苯酚合成酚醛樹脂(一種塑料)，C項(xiàng)正確；D項(xiàng)，復(fù)合地板、黏合劑等會(huì)揮發(fā)出有毒氣體甲醛，甲醛是室內(nèi)污染物之一，D項(xiàng)正確。 2.【解析】選C。A項(xiàng)，醋酸在溫度低于16.6 ℃，凝結(jié)成像冰一樣的晶體，稱為冰醋酸，冰醋酸是純醋酸，為純凈物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B項(xiàng)，乙酸和乙醇互溶，應(yīng)用蒸餾的方法進(jìn)行分離，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)，羧酸能發(fā)生酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，C項(xiàng)正確；D項(xiàng)，羧酸中的甲酸能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 3.【解析】選B。A項(xiàng)，乙酸乙酯分子式為C4H8O2，甲醛分子式為CH2O，二者最簡(jiǎn)式不同， A項(xiàng)錯(cuò)誤；B項(xiàng)，酯類含有酯基都可以水解，B項(xiàng)正確；C項(xiàng)，堿性條件下，酯水解產(chǎn)生的酸被堿中和，堿性條件下酯水解程度更大，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)，無(wú)機(jī)含氧酸也可以與醇反應(yīng)生成酯，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 4.【解析】選D。由題中轉(zhuǎn)化圖可推知A、B、C、D對(duì)應(yīng)的物質(zhì)分別為乙烯、乙醇、乙醛、乙酸乙酯，乙醛可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，乙醇和乙酸之間的酯化反應(yīng)也是取代反應(yīng)，乙醇與水混溶，不能用于萃取碘水中的碘單質(zhì)。 5.【解析】選D。A項(xiàng)，加乙醇、濃硫酸，加熱，使乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯，但酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，乙酸一定有剩余，故無(wú)法徹底除去乙酸；B項(xiàng)，加NaOH溶液，乙酸會(huì)和NaOH反應(yīng)生成醋酸鈉，但乙酸乙酯在NaOH溶液中會(huì)發(fā)生水解，故會(huì)消耗乙酸乙酯；C項(xiàng)，乙酸乙酯和乙酸不分層，不能分液；D項(xiàng)加飽和Na2CO3溶液，充分振蕩后，使乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸鈉溶于水層，而乙酸乙酯不溶于水，再分液可以得到乙酸乙酯。 6.【解題指南】有機(jī)物得氧、去氫發(fā)生的反應(yīng)為氧化反應(yīng)，有機(jī)物得氫、去氧發(fā)生的反應(yīng)為還原反應(yīng)。 【解析】選C。HCHO轉(zhuǎn)化為CH3OH得到氫，發(fā)生還原反應(yīng)，HCHO轉(zhuǎn)化為HCOONa得到氧，發(fā)生氧化反應(yīng)。 7.【解題指南】注意題目中的兩個(gè)條件 (1)L的分子式為C3H6O2，含有一個(gè)酯基，水解得飽和一元酸M和飽和一元醇N，則M、N中的碳原子之和為3。 (2)M和N的相對(duì)分子質(zhì)量相同。 【解析】選C。飽和一元脂肪酸比飽和一元脂肪醇少一個(gè)碳原子時(shí)，它們的相對(duì)分子質(zhì)量相等，又有機(jī)物L(fēng)的分子式為C3H6O2，所以M、N分別為甲酸和乙醇。L為甲酸乙酯，甲酸中的碳為+2價(jià)，所以甲酸和甲酸乙酯具有還原性，M甲酸中含有醛基，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 【方法技巧】相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物 (1)同分異構(gòu)體的相對(duì)分子質(zhì)量相同。 (2)含有n個(gè)碳原子的醇與含(n-1)個(gè)碳原子的同類型羧酸和酯相對(duì)分子質(zhì)量相同。 (3)含有n個(gè)碳原子的烷烴與含(n-1)個(gè)碳原子的飽和一元醛(或酮)相對(duì)分子質(zhì)量相同。 8.【解析】選C。A項(xiàng)，安息香酸不能使溴水褪色；B項(xiàng)，安息香酸中含苯環(huán)， 1 mol安息香酸可加成3 mol氫氣，山梨酸中的兩個(gè)碳碳雙鍵可以加成2 mol氫氣；C項(xiàng)，兩種酸均含有羧基可以與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)；D項(xiàng)，兩種酸均只含一個(gè)羧基，1 mol酸與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，均消耗1 mol NaOH。 9.【解析】選B。根據(jù)塑化劑的名稱鄰苯二甲酸二正丁酯可寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 由此可得其分子式為C16H22O4，A項(xiàng)正確。 塑化劑對(duì)人體有毒，混有塑化劑的白酒不能飲用。由于塑化劑可以溶解在酒精中，所以白酒中的塑化劑不能通過(guò)過(guò)濾的方法除去，B項(xiàng)錯(cuò)誤。 ，鄰苯二甲酸二正丁酯的結(jié)構(gòu)按如圖虛 線呈對(duì)稱結(jié)構(gòu)，由此結(jié)構(gòu)可知它共有6種不同位置的氫原子，所以用核磁共振氫譜分析，它有6個(gè)吸收峰，C項(xiàng)正確；鄰苯二甲酸結(jié)構(gòu)中苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng)，氫原子能發(fā)生取代反應(yīng)，酯基的水解也屬于取代反應(yīng)，該物質(zhì)能燃燒，所以也能發(fā)生氧化反應(yīng)，D項(xiàng)正確。 10.【解題指南】解此題的關(guān)鍵是抓住信息，找出成鍵的可能位置并作出合理判斷。格氏試劑(R′MgX)與醛或酮加成時(shí)，帶負(fù)電荷的R′加到不飽和碳原子上，帶正電荷的MgX加到氧原子上，經(jīng)水解得到醇。 【解析】選D。要制取 斷裂①鍵或②鍵，可選酮和格氏試劑CH3MgX；斷裂③鍵，可選酮和格氏試劑CH3CH2MgX。結(jié)合本題選項(xiàng)，只有后者符合。 11.【解題指南】解答本題注意以下2點(diǎn)： (1)采用逆推法從產(chǎn)物性質(zhì)和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)入手，逆推反應(yīng)物性質(zhì)和結(jié)構(gòu)。 (2)B2經(jīng)過(guò)：①用臭氧處理；②在Zn存在下水解，只生成一種化合物C。說(shuō)明B2結(jié)構(gòu)對(duì)稱，1分子B2生成兩分子C。 【解析】(逆推法)：先將題給信息統(tǒng)攝如下： 由D逆推，可知C分子中含有4個(gè)碳原子(由醇逆推可知C為醛或酮)，由C逆推，可知B2分子中C＝C雙鍵居中，由B2逆推，可知A分子中的溴原子處在兩個(gè)中心碳原子的一個(gè)碳原子上。由于E無(wú)側(cè)鏈，逐步逆推可知D、C、B2、A，乃至B1都無(wú)側(cè)鏈。 答案：A： B2：CH3CH2CH2CH＝CHCH2CH2CH3 C：CH3CH2CH2CHO E：CH3CH2CH＝CH2 12.【解析】(1)(2)由B可催化氧化成醛和相對(duì)分子質(zhì)量為60可知，B為正丙醇；由B、E結(jié)合題給信息，逆推可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (3)C→D發(fā)生的是銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)方程式為 CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。 (4)符合苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境氫原子的結(jié)構(gòu)對(duì)稱程度應(yīng)較高，有： (5)(6)生成含有碳碳三鍵的物質(zhì)，一般應(yīng)采取鹵代烴的消去反應(yīng)，故第①步是醛加成為醇，第②步是醇消去生成烯烴，第③步是與Br2加成，第④步是鹵代烴的消去。 答案：(1)C12H16O (2)正丙醇或1-丙醇 (3)CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O (6) 序號(hào) 所加試劑及反應(yīng)條件 反應(yīng)類型 ① H2，催化劑，△ 還原(或加成)反應(yīng) ② 濃硫酸,△ 消去反應(yīng) ③ Br2(或Cl2) 加成反應(yīng) ④ NaOH,C2H5OH,△ 13.【解題指南】解答本題時(shí)要注意以下3點(diǎn)： (1)由題意知MLA分子中有2個(gè)羧基，1個(gè)羥基； (2)由流程圖的轉(zhuǎn)化關(guān)系知反應(yīng)①是1，4-加成； (3)羥基氧化成醛基時(shí)要注意碳碳雙鍵的保護(hù)。 【解析】“0.1 mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)”說(shuō)明MLA分子中含有兩個(gè)羧基，對(duì)照流程圖這兩個(gè)羧基是CH2＝CHCH＝CH2與鹵素原子加成后，水解變?yōu)榱u基，再氧化為醛基，進(jìn)一步氧化為羧基，所以 CH2＝CHCH＝CH2發(fā)生的是1，4-加成，這樣才能得到兩個(gè)羧基，轉(zhuǎn)化為MLA。步驟③④是將羥基氧化為醛基并加HBr,應(yīng)先加HBr后氧化羥基，否則氧化羥基時(shí)會(huì)氧化碳碳雙鍵。可推斷出相關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A為CH2BrCH＝CHCH2Br，B為 CH2OHCH＝CHCH2OH，C為CH2OHCH2CHBrCH2OH，D為OHCCH2CHBrCHO，E為HOOCCH2CHBrCOOH，F(xiàn)為NaOOCCH(OH)CH2COONa，MLA為HOOCCH(OH)CH2COOH，第(6)問(wèn)對(duì)照高聚物和MLA的分子式，結(jié)合轉(zhuǎn)化條件可知：第一步是MLA發(fā)生消去反應(yīng)脫水，第二步兩個(gè)羧基與甲醇完全酯化，第三步利用第一步生成的碳碳雙鍵加聚得到高聚物。 答案：(1)BrCH2CH＝CHCH2Br OHCCHBrCH2CHO (2)加成反應(yīng) 取代反應(yīng) (3)HOOCCH(CH2OH)COOH、 HOOCC(OH)(CH3)COOH (4)HOOCCHBrCH2COOH+3NaOHNaOOCCH(OH)CH2COONa+2H2O+NaBr (5)不能 (6) 【方法技巧】有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系 (1) 滿足上述轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物A為連羥基的碳原子上有2～3個(gè)氫原子的醇，B為醛，C為羧酸，D為酯。 (2) 滿足上述轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物A為醛，B為羧酸，C為醇，D為酯。