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2019-2020年高中化學（大綱版）第二冊 第六章 烴的衍生物 第六節(jié)乙酸羧酸(第一課時) ●教學目標 1.使學生掌握乙酸的酸性和酯化反應等化學性質，理解酯化反應的概念； 2.使學生了解酯的水解，并了解乙酸的酯化與乙酸乙酯的水解是一對可逆反應； 3.使學生了解羧酸的簡單分類、主要性質和用途； 4.培養(yǎng)學生的觀察實驗能力、歸納思維能力及分析思維能力； 5.通過酯化反應的教學，培養(yǎng)學生勇于探索、勇于創(chuàng)新的科學精神。 ●教學重點 乙酸的酸性和乙酸的酯化反應。 ●教學難點 1.酯化反應的概念、特點及本質； 2.酯化與酯的水解的條件差異。 ●課時安排 一課時 ●教學方法 1.采用乙酸分子的比例模型展示及實物展示，進一步認識乙酸的分子結構及其物理性質； 2.采用復習回憶法及實驗驗證法學習乙酸的酸性； 3.利用實驗探究、設疑、啟發(fā)、誘導、講述等方法學習乙酸的酯化反應及酯的水解反應； 4.利用類推法學習酯、羧酸的結構與性質。 ●教學用具 乙酸分子的比例模型、投影儀； 冰醋酸、乙酸水溶液、乙醇、濃H2SO4、水垢、飽和Na2CO3溶液、乙酸乙酯、稀H2SO4、稀NaOH溶液、蒸餾水、冰水混合物； 試管、燒杯、鐵架臺、酒精燈。 ●教學過程 ［引言］ 為何在醋中加少許白酒，醋的味道就會變得芳香且不易變質？廚師燒魚時常加醋并加點酒，為何這樣魚的味道就變得無腥、香醇、特別鮮美？通過本節(jié)課的學習，大家便會知道其中的奧妙。 ［板書］第六節(jié) 乙酸 羧酸 一、乙酸 ［師］乙酸是乙醛的氧化產(chǎn)物，在日常生活中，我們飲用的食醋，其主要成分就是乙酸，因此乙酸又叫醋酸，普通醋含醋酸3%～5%，山西陳醋含醋酸7%。下面我們進一步學習乙酸的結構和性質。 ［板書］1.分子結構 ［師］展示乙酸分子的比例模型。要求學生寫出乙酸的分子式、結構式、結構簡式及官能團。 ［生］分子式：C2H4O2 結構簡式：CH3COOH 官能團：—COOH(羧基) ［過渡］ 是由羰基和羥基結合構成的官能團，但與酮、醇性質上卻有很大差別。下面我們先看其物理性質。 ［師］展示乙酸樣品，讓學生觀察其顏色、狀態(tài)，并聞其氣味。結合初中所學知識概括出乙酸的重要物理性質及用途。 ［板書］2.物理性質及用途 ［生］乙酸是一種有強烈刺激性氣味的無色液體，沸點是117.9℃，熔點是16.6℃，易溶于水和乙醇。 乙酸是醋的主要成分之一，醋是用得較多的一種酸性調(diào)味品，它能改善和調(diào)節(jié)人體的新陳代謝。 ［師］將一瓶純乙酸和一瓶乙酸的水溶液同時放入冰水浴中，片刻后同時取出，讓學生觀察現(xiàn)象。 ［現(xiàn)象］純乙酸立即變?yōu)楸鶢罟腆w，而醋酸的水溶液無明顯變化。 ［師］乙酸的熔點是16.6℃，當溫度低于16.6℃時，乙酸就凝結成像冰一樣的固體，所以無水乙酸又稱冰醋酸。 ［過渡］乙酸的官能團是—COOH，其化學性質主要由羧基(—COOH)決定。 ［板書］3.化學性質 ［師］初中學過乙酸有什么重要的化學性質？ ［生］具有酸的通性。 ［板書］(1)酸的通性 CH3COOHCH3COO－+H+ ［師］醋酸是一元弱酸，在水中部分電離生成CH3COO－和H＋，那么酸性有哪幾方面的表現(xiàn)呢？ ［生］①使酸堿指示劑變色。 ②和活動性順序表中H前金屬發(fā)生置換反應生成H2。 ③和堿、堿性氧化物反應。 ④和鹽反應。 ［師］下面我們用實驗證明醋酸是否具有這些性質。 ［演示］1.取一支試管，加入1 mL冰醋酸并滴入幾滴紫色石蕊試液，振蕩后觀察現(xiàn)象。 2.取一塊水垢，用吸管吸取醋酸滴在水垢上，觀察現(xiàn)象。(水垢溶解，有氣泡) ［討論］通過以上實驗得出什么結論？ ［生］醋酸顯酸性，根據(jù)以上反應確定CH3COOH酸性比H2CO3強。 ［師］根據(jù)此實驗我們可以知道家中鋁壺內(nèi)的水垢用食醋浸泡可以除去。那么水垢的成分是什么？請大家寫出反應方程式。 ［生］Mg(OH)2和CaCO3 Mg(OH)2+2CH3COOH====(CH3COO)2Mg+2H2O CaCO3+2CH3COOH====(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑ ［師］請大家寫出下列方程式 ［投影練習］寫出下列反應的離子方程式 1.乙酸溶液與Cu(OH)2反應 2.乙酸與CaO反應 3.將鋅粒投入到乙酸溶液中 4.用乙酸除水垢 答案：1.2CH3COOH+Cu(OH)2====2CH3COO－+Cu2++2H2O 2.2CH3COOH+CaO====Ca2++2CH3COO－+H2O 3.2CH3COOH+Zn====Zn2++H2↑+2CH3COO－ 4.2CH3COOH+CaCO3====Ca2++2CH3COO－+CO2↑+H2O 2CH3COOH+Mg(OH)2====Mg2++2CH3COO－+2H2O ［過渡］乙酸除具有酸的通性外，還可以發(fā)生酯化反應。 ［板書］(2)酯化反應 ［演示實驗］P168 實驗6—10 ［現(xiàn)象］飽和Na2CO3溶液的液面上有透明的油狀液體產(chǎn)生，并可聞到香味。 ［結論］在有濃H2SO4存在、加熱的條件下，乙酸與乙醇發(fā)生反應，生成無色、透明、不溶于水、有香味的油狀液體。 ［師］這種有香味的油狀液體就是乙酸乙酯。該反應為可逆反應。 ［師］像這種酸和醇起作用，生成酯和水的反應，叫做酯化反應。根據(jù)本實驗，請同學們分組討論，并選代表回答投影中的問題。 ［投影顯示］1.濃H2SO4在酯化反應中起什么作用？ 2.加熱的目的是什么？ 3.為什么用飽和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？ 4.醇和羧酸酯化時，羧酸是提供H+還是羥基？即下面二式哪個正確？用什么方法證明？ 5.酯化反應屬于哪一類有機反應類型？ ［生］1.濃H2SO4起催化劑和吸水劑的作用。作催化劑，可提高反應速率；作吸水劑，可提高乙醇、乙酸的轉化率。 2.加熱的主要目的是提高反應速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，提高乙醇、乙酸的轉化率。 3.因為：①乙酸乙酯在無機鹽溶液中溶解度減小，容易分層析出；②除去揮發(fā)出的乙酸，生成無氣味的乙酸鈉，便于聞到乙酸乙酯的氣味；③溶解揮發(fā)出的乙醇。 4.采用同位素示蹤法確定產(chǎn)物H2O中的氧原子的來源對象。根據(jù)： CH3COOH+H18OC2H5 CH3CO18OC2H5+H2O，確定出酯化反應一般是羧酸分子里的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結合成水，其余部分互相結合成酯。 5.酯化反應又屬于取代反應。 ［師］指出：酯化反應是有機酸和醇均具有的化學性質。不光有機酸和醇可以發(fā)生酯化反應，無機含氧酸也可以和醇酯化。例如： ［投影練習］寫出下列反應的化學方程式 ［師］請根據(jù)乙酸的結構簡式，概括羧酸的概念及乙酸的同系物的通式。 ［板書］二、羧酸 1.概念及通式 ［生］烴基跟羧基直接相連而構成的化合物叫羧酸。通式為：R—COOH ［師］乙酸的同系物又叫飽和一元羧酸，寫出其通式。 ［生］CnH2nO2(n≥1) ［師］羧酸是如何分類的？ ［板書］2.分類 ［生甲］據(jù)—COOH數(shù)目可分為：一元羧酸、二元羧酸及多元羧酸。 ［生乙］據(jù)烴基不同可分為：脂肪酸和芳香酸。飽和酸和不飽和酸。 ［師］說明：硬脂酸(C17H35COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)等一元脂肪酸，由于烴基含有較多的碳原子，又叫高級脂肪酸。硬脂酸、軟脂酸為飽和酸，常為固體，不溶于水。油酸是不飽和酸，常為液體，不溶于水。 ［師］羧酸的官能團都是—COOH，其化學性質是否相似？有哪些重要的化學性質？ ［生］相似，都有酸性，都能發(fā)生酯化反應。 ［板書］3.化學性質 酸的通性 酯化反應 ［師］請同學們寫出最簡單的飽和一元羧酸甲酸的結構式，并分析其結構特點，說出其可能具有的化學性質。 ［生］ 由于甲酸中有醛基，又有羧基，所以甲酸既具有羧酸的性質，也具有醛的性質。 ［投影練習］只用一種試劑鑒別下列物質的水溶液 CH3CH2OH CH3CHO HCOOH CH3COOH 答案：新制的Cu(OH)2懸濁液 ［過渡］酯化反應生成的有機產(chǎn)物均是酯，那么酯有什么結構特點？有什么重要的化學性質呢？ ［板書］三、酯 ［師］根據(jù)酯化反應概括酯的概念。 ［板書］1.概念 ［生］醇跟含氧酸起反應生成的有機化合物叫做酯。 ［師］根據(jù)生成酯的酸不同，酯可分為有機酸酯和無機酸酯，通常所說的是有機酸酯。請同學們寫出有機酸酯的官能團及通式。 ［師］當R和R′均為飽和烷基時，且只有一個的酯叫飽和一元酯，寫出其通式。 ［生］CnH2nO2(n≥2) ［師］飽和一元酯的通式和哪類有機物的通式相同？說明了什么? ［生］飽和一元酯和飽和一元羧酸的通式相同，說明碳原子數(shù)相同的飽和一元羧酸和飽和一元酯是同分異構體的關系，兩者互為官能團的類別異構。 ［過渡］酯有什么重要的化學性質呢？ ［板書］2.化學性質 ［演示］P168實驗6—11 ［師］請大家根據(jù)實驗現(xiàn)象討論以下問題。 ［投影顯示］ 1.酯化反應和酯的水解反應有何關系？ 2.酯的水解反應中，加熱、加酸、加堿的作用分別是什么？ 3.為什么酸或堿存在時，酯水解程度不同？ ［學生討論后回答］ 1.酯化反應和酯的水解互為可逆反應。 2.加熱為了加快反應速率，加酸或堿均在反應中作催化劑。 3.加酸，酸只起催化劑的作用，可以縮短反應達平衡的時間，而不能使平衡發(fā)生移動，即不能增加酯水解的程度。加堿，堿不僅起催化劑的作用，還可以中和水解生成的酸，促使水解平衡正向移動，使酯水解完全。 ［板書］水解反應 ［師］酯化和水解反應有哪些不同之處呢？下面我們列表比較一下。 ［投影顯示］ 酯化反應與酯水解反應的比較 酯化 水解 反應關系 CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O 催化劑 濃H2SO4 稀H2SO4或NaOH溶液 催化劑的其他作用 吸水，提高CH3COOH和C2H5OH的轉化率 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率 加熱方式 酒精燈火焰加熱 熱水浴加熱 反應類型 酯化反應，取代反應 水解反應，取代反應 ［問］甲酸酯()有什么重要的化學性質？ ［生］除具有酯的化學性質外，還有醛類的化學性質。因甲酸酯中既有酯的官能團，又有醛的官能團。 ［師］根據(jù)教材P175的相關內(nèi)容概括出酯的重要物理性質、存在及用途。 ［板書］3.物理性質、存在及用途 ［生］物理性質：密度一般比水小，難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。 存在：酯類廣泛存在于自然界。低級酯是有芳香氣味的液體，存在于各種水果和花草中。 用途：作溶劑，作制備飲料和糖果的香料。 ［學生質疑］老師：羧酸和酯中都有，它們也能像醛一樣和H2發(fā)生加成反應嗎？ ［師］不能。當以或單官能團的形式出現(xiàn)時可以和H2加成，但以或形式出現(xiàn)時不能與H2發(fā)生加成反應。 ［小結］通過本節(jié)課的學習，使我們了解了酸和醇的酯化與酯的水解是一對可逆反應。在酯化反應中，新生成的化學鍵是中的C—O鍵；在酯的水解反應中斷裂的化學鍵也是中的C—O鍵。即“形成的是哪個鍵，斷開的就是哪個鍵?！? ［作業(yè)］1.閱讀P170選學內(nèi)容 2.P172 四、五、六、七 ●板書設計 第六節(jié) 乙酸 羧酸 一、乙酸 1.分子結構 2.物理性質及用途 3.化學性質 (1)酸的通性 (2)酯化反應 二、羧酸 1.概念及通式 2.分類 3.化學性質 酸的通性 酯化反應 三、酯 1.概念 2.化學性質 水解 水解反應 酯化 RCOOR′+H2ORCOOH+R′OH 3.物理性質、存在及用途 ●教學說明 乙酸是一種重要的有機酸，又是我們?nèi)粘Ｉ钪薪?jīng)常遇到的食醋的主要成分，還是乙醇和乙醛的氧化產(chǎn)物，因此緊接乙醇、乙醛之后，作為羧酸的代表物，單列一節(jié)講授。這樣既與前面的乙醇、乙醛形成一條知識主線，又通過乙酸的性質——酯化反應引出乙酸乙酯，為形成完整的知識體系做了鋪墊。所以本節(jié)總結時可進一步補充這個知識網(wǎng)絡。 ●參考練習 1.下列各組有機物既不是同系物，也不是同分異構體，但最簡式相同的是 A.甲醛和乙酸 B.乙酸和甲酸甲酯 C.乙炔和苯 D.硝基苯和TNT 答案：C 2.確定乙酸是弱酸的依據(jù)是 A.乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反應 B.乙酸鈉的水溶液顯堿性 C.乙酸能使石蕊試液變紅 D.Na2CO3中加入乙酸產(chǎn)生CO2 答案：B 3.當與CH3CH218OH反應時，可能生成的物質是 C. H218O D. H2O 答案：BD 4.下列有機物，既能發(fā)生消去反應，又能發(fā)生酯化反應，還能發(fā)生催化氧化的是 A. CH3COOH B. BrCH2CH2COOH 答案：CD 5.某有機物既能被氧化，又能被還原，且氧化后與還原后的產(chǎn)物能發(fā)生酯化反應，所生成的酯又能發(fā)生銀鏡反應，則該有機物是 A.CH3OH B.HCHO C.HCOOH D.CH3CH2CHO 答案：B