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2019-2020 年高中化學 第十二課時 有機高分子化合物教案(練習無答案) 新人教版選修 5 知識點 1：有機高分子化合物 1、有機高分子化合物的定義：由千百個原子以共價鍵連接的大分子化合物，又稱高聚物。 （分子量通常幾萬， 幾十萬甚至幾百萬） 2、有機高分子化合物的分類：有機高分子化合物可分為天然高分子化合物（如淀粉、蛋白質(zhì)等）和合成高分 子化合物（如塑料、合成纖維、涂料、粘合劑等） 。 3、有機高分子化合物的結構： 聚合反應 CH2=CH2 單體 —CH2—CH2— 鏈節(jié) N 聚合度 高分子化合物,簡稱高分子,又叫聚合物或高聚物。n 值一定時，有確定的分子組成 和相對分子質(zhì)量，聚合物的平均相對分子質(zhì)量=鏈節(jié)的相對分子質(zhì)量n。 一塊高分子材料是由若干 n 值不同的高分子材料組成的混合物。 （1）高分子化合物都是由簡單的結構單元重復連接而成的。 （2）鏈節(jié)：組成高分子的重復的結構單元。 （3）聚合度：每個高分子里的鏈節(jié)的重復次數(shù)。用“n”表示。 （4）單體：能通過聚合反應合成高分子化合物的小分子物質(zhì)。如聚乙烯的單體為乙烯。 知識點 2：合成高分子化合物的基本方法 1、加聚反應 （1）定義：小分子間通過加成反應的形式形成高分子化合物的反應叫加成聚合反應；簡稱加聚反應。 （2）加聚反應的特點： ①單體必須是含有雙鍵、三鍵等不飽和鍵的化合物。如：烯、二烯、炔、醛等含不飽和鍵的化合物。 ②發(fā)生加聚反應的過程中，沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生，聚合物鏈節(jié)的化學組成跟單體的化學組成相同。聚合物相對 分子質(zhì)量為單體相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍。 （3）由加聚反應生成高聚物的單體的判斷 ①凡鏈節(jié)的主碳鏈為兩個碳原子，其單體必為一種。將鏈節(jié)的兩個半鍵閉合即為單體。 ②凡鏈節(jié)中主碳鏈為 4 個碳原子，含有碳碳雙鍵結構，單體為一種，屬二烯烴： ③凡鏈節(jié)中主碳鏈為 4 個碳原子，無碳碳雙鍵結構，其單體必為兩種，從主鏈中間斷開后，再分別將兩個 半鍵閉合即得單體。 2、縮聚反應 （1）定義：有機小分子通過縮合反應生成有機高分子，同時生成小分子（如水、鹵化氫、氨等）的反應。 （2）能發(fā)生縮聚反應的物質(zhì)：①苯酚與甲醛②二元醇與二元酸③羥基酸④氨基酸⑤葡萄糖 （3）縮聚反應的特點： ①縮聚反應的單體往往是具有雙官能團（如—OH、—COOH、—NH 2、—X 及活潑氫原子等）或多官能團的小 分子。 ②縮聚反應生成聚合物的同時，還有小分子副產(chǎn)物（如 H2O、NH 3、HCl 等）生成。 ③所得聚合物鏈節(jié)的化學組成與單體的化學組成不同。 ④縮聚物結構式要在方括號外側寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團（這與加聚物不同，而加聚物的端基不 確定，通常用橫線“—”表示。 ）如： （4）由縮聚反應生成高聚物的單體的判斷 縮聚反應單體往往是帶有－OH、－COOH、－NH 2及活潑氫原子的化合物。由鏈節(jié)確定單體時可用“切割法” ， 即斷開羰基與氧原子間的共價鍵或斷開羧基與氮原子間的共價鍵，然后給羰基接上羥基，給氧或氮原子接上氫 原子。鏈節(jié)端點的羰基、氧、氮，也按照此方法接上羥基或氫原子。如（虛線表示切割處）： 總結：加聚反應和縮聚反應的比較： 加聚反應 縮聚反應 相同 ①單體是相對質(zhì)量小的有機物；②產(chǎn)物為高分子；③單體可相同,也可不相同。 產(chǎn)物中 無小分子 有小分子(H 2O，NH 3)不同 高分子與單體 組成相同 組成不相同 高分子式量 是單體相對質(zhì)量的整數(shù)倍 單體相對質(zhì)量減去縮去分子（小分子）式量的 n 倍 反應特點 打開不飽和鍵,相互連成長碳鍵。 官能團與官能團(烴基)間縮去一個小分子，逐步縮合。 常見反應情況 一種單體的聚合：①乙烯型 ②丁二烯型 ③特例:醛類和甲醛 兩種或兩種以上單體的聚合：①乙烯型+乙 烯型 ②丁二烯型+丁二烯型 ③乙烯型+丁二 烯型 ①酚+醛 ②二元酸+二元醇 ③氨基酸/羥基酸 知識點 3：應用廣泛的高分子材料 知識點 4：功能高分子材料與復合材料的概念、性能及應用 材料名稱 功能高分子材料 復合材料 概念 既具有傳統(tǒng)高分子的機械性能，又具有某些特殊功能的高分子材料。 兩種或兩種以上材料組成的新型材料，分為基體和增強劑。 性能 不同的功能高分子材料，具有不同的特征性質(zhì)。 一般具有強度高、質(zhì)量輕、耐高溫、耐腐蝕等優(yōu)異性能。 應用 用于制作高分子分離膜、人體器官等。 用于汽車工業(yè)、機械工業(yè)、體育用品、航空航天、人類健康等。 【典型例題】 例 1. 下列一定屬于天然高分子化合物的是（ ） A. 蛋白質(zhì) B. 淀粉 C. 膠棉 D. 油脂 例 2. 塑料廢棄物的危害有（ ） ①難以分解，破壞土壤結構，影響植物的生長②危及海洋生物的生存③污染海洋④造成海難事故⑤破壞環(huán) 境衛(wèi)生，污染地下水 A. ①②③④⑤ B. ①②③④ C.②③④ D. ①⑤ 例 3. 不粘鍋內(nèi)壁有一薄層為聚四氟乙烯的高分子材料的涂層，用不粘鍋烹燒菜肴時不易粘鍋、燒焦。下列 關于聚四氟乙烯的說法不正確的是：（ ） A. 不粘鍋涂層為新型有機高分子材料，商品名為“特氟隆” 。 B. 聚四氟乙烯的單體是不飽和烴。 C. 聚四氟乙烯中氟元素的質(zhì)量分數(shù)為 76%。D. 聚四氟乙烯的化學活潑性較大。 例 4. 下列有關新型高分子材料的說法中，不正確的是：（ ） A. 高分子分離膜應用于食品工業(yè)中，可用于濃縮天然果汁、乳制品加工、釀造業(yè)等。 B. 復合材料一般是以一種材料作為基體，另一種材料作為增強劑。 C. 導電塑料是應用于電子工業(yè)的一種新型有機高分子材料。 D. 合成高分子材料制成的人工器官都受到人體的排斥作用，難以達到生物相容的程度。 例 5. 工程塑料 ABS 樹脂結構式如下，合成時用了三種單體，請寫出這三種單體的結構式。 例 6. 聚合得 （此聚合物用作合成橡膠） 例 7. 已知：①1，3﹣丁二烯與等物質(zhì)的量的溴加成時，主要為 1，4﹣加成產(chǎn)物；② 現(xiàn)以 1，3﹣丁二烯為主要原料，寫出制取氯丁橡膠 的化學方程式。 同步測試題 1. 1993 年的世界 10 大科技新聞稱，中國學者徐志傅和美國科學家穆爾共同合成了世界上最大的碳氫分子， 其中一個分子由 1134 個碳原子和 1146 個氫原子構成。關于此物質(zhì)，下列說法錯誤的是（ ） A. 是烴類化合物 B. 常溫下呈固態(tài) C. 具有類似金剛石的硬度 D. 能在空氣中燃燒 2. 下列原料或制品中，若出現(xiàn)破損不可以進行修補的是（ ） A. 聚氯乙烯涼鞋 B. 電木插座 C. 自行車內(nèi)胎 D. 聚乙烯塑料膜 3. 下列物質(zhì)中不屬于新型有機高分子材料的是（ ） A. 高分子分離膜 B. 液晶高分子材料 C. 生物高分子材料 D. 有機玻璃 4. 在下列塑料制品中,可選擇作為食品包裝袋的是（ ） A. 聚氯乙烯 B. 聚乙烯、聚丙烯C. 聚異戊二烯 D. 聚四氟乙烯 5. 下列塑料的合成，所發(fā)生的化學反應類型與另外三種不同的是（ ） A. 聚乙烯塑料 B. 聚氯乙烯塑料 C. 酚醛塑料 D. 聚苯乙烯塑料 6. “耐高溫長壽命抗氧化陶瓷復合材料應用技術”獲 xx 年度國家技術發(fā)明一等獎。該復合材料的強度比鋼 還大，在航空航天器中用來替代金屬材料，可節(jié)約 20~30%的燃料。下列關于該材料的敘述中不正確的是 A. 該材料屬于新型無機非金屬材料 B. 該材料的化學性質(zhì)非常穩(wěn)定 C. 與金屬一樣有較好的傳熱性能 D. 可以替代金屬做耐高溫結構材料 7. 丁苯橡膠的結構簡式如下： 合成這種橡膠的單體應是（ ） A. ①② B. ④⑤ C. ③⑤ D. ①③ 8. 下列物質(zhì)中不屬于高分子化合物的是（ ） A. 脂肪 B. 人造絲 C. 合成橡膠 D. 硝化甘油 9. 漆酚（）是我國特產(chǎn)漆的主要成份，黃色， 能溶于有機溶劑中，生漆漆在物體表面能在空氣中干燥為黑 色漆膜。它不具有的化學性質(zhì)是下列中的：①可以燃燒②可以與溴發(fā)生加成反應③可使酸性 KMnO4溶液褪色④ 與 NaHCO3溶液反應放出 CO2氣體⑤可跟燒堿溶液反應（ ） A. ①② B. ②④ C. 僅④ D. ③⑤ 10. 1997 年，英國的“克隆羊”備受世界關注。 “克隆羊”的關鍵技術之一是找到一些特殊的酶，這些酶能 激活普通體細胞使之像生殖細胞一樣發(fā)育成個體。有關酶的敘述錯誤的是（ ） A. 酶是具有催化作用的蛋白質(zhì) B. 酶的催化作用具有選擇性和專一性 C. 高溫或重金屬鹽能降低酶的活性 D. 酶只有在強酸性或強堿性條件下才能發(fā)揮作用 11. 某高聚物結構簡式為： ，其單體的名稱為（ ） A. 2，4 -二甲基-2-己烯 B.2，4-二甲基-1，3-己二烯 C. 2-甲基-1，3-丁二烯和丙烯 D.2-甲基-1，3-戊二烯和乙烯 12. 焚燒下列物質(zhì)，嚴重污染大氣的是（ ） A. 聚氯乙烯 B. 聚乙烯 C. 聚丙烯 D. 有機玻璃 13. 現(xiàn)有下列高分子化合物，請從下列各項中選擇出最恰當?shù)倪x項，將代號填入下表中： （1）高分子結構形式示意圖： （2）高分子材料的主要性質(zhì)特點： A. 具有熱固性 B. 可溶于有機溶劑 C. 不溶于有機溶劑 D. 具有確定的熔點 （3）主要應用：（a）用于制備塑料薄膜 （b）用于制備光學儀器 （c）用于制備車輛輪胎 硫化橡膠 （1） （2） （3） 14．.已知-NH 2連在苯環(huán)上顯堿性，連在苯環(huán)上顯中性，化學式為 C7H7NO2的有機物中其分子結構中有一個苯環(huán)， 兩個側鏈(間位)，符合下列條件的結構簡式為： (A)既有酸性又有堿性__________________________； (B)只有酸性_____________________________； (C)只有堿性_____________________________； (D)顯中性______________________________。 由于-COOH 能跟-NH 2形成，所以可用乙二醇、對苯二甲酸跟上述既顯酸性又顯堿性的物質(zhì)發(fā)生反應，生成 高分子化合物［(C 17H13NO5)n］ 。該化合物為高強度纖維材料，其結構簡式為：__________________ 15.工業(yè)上由丙烯經(jīng)下列反應可制得 F、G 兩種高分子化合物，它們都是常用的塑料. （1）聚合物 F 的結構簡式是 ； （2）D 轉化為 E 的化學方程式是 ______________________ ； （3）在一定條件下，兩分子 E 能脫去兩分子水形成一種六元環(huán)狀化合物，該化合物的結構簡式是 。 （4）E 有多種同分異構體，寫出 2 種含有一個羥基、一個酯基的 E 的同分異構體的結構簡式：