《2019-2020年高中化學(xué) 專題七 物質(zhì)的制備與合成 課題2 阿司匹林的合成教學(xué)設(shè)計(jì) 蘇教版選修6.doc》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2019-2020年高中化學(xué) 專題七 物質(zhì)的制備與合成 課題2 阿司匹林的合成教學(xué)設(shè)計(jì) 蘇教版選修6.doc（21頁珍藏版）》請?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

2019-2020年高中化學(xué) 專題七 物質(zhì)的制備與合成 課題2 阿司匹林的合成教學(xué)設(shè)計(jì) 蘇教版選修6 典例在線 下列有機(jī)化合物的命名正確的是 A． 2-乙基丙烷 B．CH3C≡C—CH(CH3)2 4-甲基-2-戊炔 C． 間二甲苯 D． 2-甲基-2-丙烯 【參考答案】B 【試題解析】A項(xiàng)中的主鏈選取錯(cuò)誤，主鏈應(yīng)含4個(gè)碳原子，故應(yīng)為2-甲基丁烷；C項(xiàng)中的兩個(gè)甲基在苯環(huán)的對位，其名稱應(yīng)為對二甲苯；D項(xiàng)中的編號順序錯(cuò)誤，應(yīng)該為2-甲基-1-丙烯。 解題必備 1．遵循五個(gè)“原則” （1）最長原則：應(yīng)選最長的碳鏈作主鏈，但所選碳鏈不一定是“最直”的。如有機(jī)化合物C6H14的主鏈有下列兩種選擇，前者錯(cuò)誤，后者正確。 （2）最多原則：若存在多條等長的主鏈，應(yīng)選擇含支鏈最多的碳鏈作為主鏈。 如： 因?yàn)榍耙环N選法主鏈上只有1個(gè)支鏈，而后一種選法主鏈上有2個(gè)支鏈，所以后者正確。 （3）最近原則：應(yīng)從離支鏈最近的一端對主鏈碳原子進(jìn)行編號。 （4）最簡原則：若不同的支鏈離主鏈兩端等長時(shí)，應(yīng)從靠近簡單支鏈的一端對主鏈碳原子進(jìn)行編號。如下列兩種編號方法，前者正確，后者錯(cuò)誤。 (√) () （5）最小原則：若相同的支鏈距主鏈兩端等長時(shí)，應(yīng)根據(jù)支鏈位次和最小的原則，對主鏈碳原子進(jìn)行編號。如下列兩種編號方法，前者正確，后者錯(cuò)誤。 (√) () 2．符合五個(gè)“必須” （1）支鏈的位次必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“1，2，3”等表示。 （2）相同支鏈的個(gè)數(shù)，必須用“二”、“三”等數(shù)字表示。 （3）表示相同支鏈或相同官能團(tuán)位置的阿拉伯?dāng)?shù)字間，必須用“，”隔開(不能用“、”)。 （4）名稱中阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時(shí)，必須用短線“-”隔開。 （5）若有多種支鏈，不管其位次大小，都必須把簡單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。 3．關(guān)注兩個(gè)“細(xì)節(jié)” （1）逗號 在書寫有機(jī)化合物名稱時(shí)，名稱中的阿拉伯?dāng)?shù)字之間必須用逗號“，”隔開，數(shù)字表示支鏈所在的碳原子的位次。如，若寫成2、2、4-三甲基戊烷，則是錯(cuò)誤的，應(yīng)寫成2，2，4-三甲基戊烷。 （2）短橫線 短橫線在有機(jī)化合物命名中經(jīng)常出現(xiàn)，但長期以來，對于它的正確使用還存在一些問題。“IUPAC命名法”規(guī)定用半字線，如，該物質(zhì)的名稱為3，4-二甲基己烷。下面的兩種寫法都是錯(cuò)誤的，如：3，4—二甲基己烷或3，4-二甲基—己烷，原因是前者用的橫線太長，后者在取代基與母體之間用橫線隔開。 表示苯環(huán)上取代基相對位置的“鄰”、“間”、“對”等字的后面不加半字線。如圖所示苯的幾種同系物的名稱分別為鄰二甲苯(或1，2-二甲苯)、對二甲苯(或1，4-二甲苯)、間二甲苯(或1，3-二甲苯)。 學(xué)霸推薦 1．下列有機(jī)物的命名正確的是 A． 2-乙基丙烷 B．CH3CH2CH2CH2OH 1-丁醇 C． 間二甲苯 D． 2-甲基-2-丙烯 2．烷烴的命名正確的是 A．4-甲基-3-丙基戊烷 B．3-異丙基己烷 C．2-甲基-3-丙基戊烷 D．2-甲基-3-乙基己烷 參考答案 1．B【解析】A項(xiàng)中主鏈選取錯(cuò)誤，應(yīng)為2-甲基丁烷；C項(xiàng)中的兩個(gè)甲基在苯環(huán)的對位，應(yīng)為對二甲苯；D項(xiàng)中的編號順序錯(cuò)誤，應(yīng)該為 2-甲基-1-丙烯。 2．D【解析】選擇分子中含有碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈，共6個(gè)碳原子稱為“己烷”；并從離支鏈較近的一端給主鏈的碳原子編號，可見2號碳原子上有1個(gè)甲基、3號碳原子上有1個(gè)乙基，所以該物質(zhì)的名稱是：2-甲基-3-乙基己烷，故選項(xiàng)D正確。 【名師點(diǎn)睛】有機(jī)物的命名有習(xí)慣命名法和系統(tǒng)命名法，考查重點(diǎn)是系統(tǒng)命名法。烷烴中沒有官能團(tuán)，系統(tǒng)命名法可概括為以下步驟：選主鏈稱某烷、編號定支鏈、取代基寫在前、標(biāo)位置短線連、不同基簡到繁、相同基合并算。對于烯烴、炔烴及其他含有官能團(tuán)的有機(jī)物命名時(shí)，選主鏈、給主鏈碳原子標(biāo)序 號時(shí)都要以官能團(tuán)為主、其他與烷烴規(guī)則類似。 有機(jī)化學(xué)口訣 醇類氧化變酮醛，醛類氧化變羧酸；羧酸都比碳酸強(qiáng)，碳酸強(qiáng)于石炭酸。光照鹵代在側(cè)鏈，催化鹵代在苯環(huán)；烴的鹵代衍生物，鹵素能被羥基換；消去一個(gè)小分子，生成烯和氫鹵酸；鉀鈉能換醇中氫，銀鏡反應(yīng)可辨醛。醇與羧酸生成酯，酯類水解變醇酸；苯酚遇溴沉淀白，淀粉遇碘色變藍(lán)；氨基酸兼酸堿性，甲酸是酸又是醛；單體聚合相連接，斷裂π鍵相串聯(lián)。 5月9日 同分異構(gòu)體的書寫與判斷 高考頻度：★★★★★ 難易程度：★★★☆☆ 典例在線 組成和結(jié)構(gòu)可用表示的有機(jī)物共有(不考慮立體結(jié)構(gòu)) A．24種 B．28種 C．32種 D．36種 【參考答案】D 【試題解析】—C4H9有4種結(jié)構(gòu)，—C3H5Cl2有9種結(jié)構(gòu)，4種—C4H9和9種—C3H5Cl2在苯環(huán)對位上的組合方式有49＝36(種)，D項(xiàng)正確。 解題必備 1．同分異構(gòu)體的常見類型 （1）結(jié)構(gòu)異構(gòu) ①碳鏈異構(gòu)：由于碳鏈的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。如CH3CH2CH2CH2CHO與(CH3)2CHCH2CHO。 ②位置異構(gòu)：由于官能團(tuán)在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。如CH3CH2CH2CH2OH(1-丁醇)與CH3CH2CH(CH3)OH(2-丁醇)。 ③官能團(tuán)異構(gòu)：由于官能團(tuán)的種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。常見的異構(gòu)有同碳原子數(shù)的烯烴和環(huán)烷烴；同碳原子數(shù)的二烯烴和炔烴；同碳原子數(shù)的飽和一元醇和飽和一元醚；同碳原子數(shù)的飽和一元醛和飽和一元酮；同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸和酯；同碳原子數(shù)的芳香醇、芳香醚和酚；同碳原子數(shù)的硝基化合物和氨基酸；葡萄糖和果糖；蔗糖和麥芽糖。 注意：淀粉和纖維素雖然分子式都為(C6H10O5)n，但由于n值不同，所以它們不互為同分異構(gòu)體。 （2）立體異構(gòu) 如果每個(gè)雙鍵碳原子連接了兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，雙鍵碳上的4個(gè)原子或原子團(tuán)在空間上有兩種不同的排列方式，產(chǎn)生兩種不同的結(jié)構(gòu)，如2-丁烯有順-2-丁烯和反-2-丁烯兩種不同的空間異構(gòu)體。 2．同分異構(gòu)體的書寫步驟 （1）根據(jù)分子式書寫同分異構(gòu)體時(shí)，首先判斷該有機(jī)物是否有官能團(tuán)異構(gòu)。 （2）寫出每一類物質(zhì)官能團(tuán)的位置異構(gòu)體。 （3）碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長到短，支鏈由簡到繁，位置由心到邊”的規(guī)律書寫。 （4）檢查是否有書寫重復(fù)或遺漏，根據(jù)“碳四價(jià)”原則檢查書寫是否有誤。 3．2種常見烴基的同分異構(gòu)體數(shù)目 （1）丙基(—C3H7)2種，結(jié)構(gòu)簡式分別為：CH3CH2CH2—，—CH(CH3)CH3。 （2）丁基(—C4H9)4種，結(jié)構(gòu)簡式分別為：CH3—CH2—CH2—CH2—，—CH(CH3)CH2CH3，，。 4．同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 （1）基元法：如丁基有4種不同的結(jié)構(gòu)，故丁醇、戊醛、戊酸等都有4種同分異構(gòu)體。 （2）替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1種。 （3）等效氫法：該方法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律為同一碳原子上的氫原子等效；同一碳原子上的甲基上的氫原子等效；處于對稱位置的碳原子上的氫原子等效。 學(xué)霸推薦 1．分子式為C4H8O的單官能團(tuán)化合物中，屬于鏈狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì)有(不考慮立體異構(gòu)) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 2．有機(jī)物C11H16中苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈的同分異構(gòu)體的數(shù)目為(不考慮立體異構(gòu)) A．12 B．24 C．20 D．18 3．分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有（不含立體異構(gòu)） A． 7種 B．8種 C．9種 D．10種 4．分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu)) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 5．分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物有（不含立體異構(gòu)） A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 6．下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是 A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯 參考答案 1．A 【解析】C4H8O含單官能團(tuán)且是鏈狀結(jié)構(gòu)，則官能團(tuán)可能是—CHO或。則有CH3CH2CH2CHO、CH3CH(CHO)CH3和3種結(jié)構(gòu)。 2．D【解析】由題意知，有機(jī)物兩個(gè)側(cè)鏈分別為—CH3、—C4H9和—C2H5、—C3H7。二者有鄰、間、對三種情況，而丁基有4種結(jié)構(gòu)，故前者有34＝12種結(jié)構(gòu)；后者中丙基有2種結(jié)構(gòu)，故共有32＝6種結(jié)構(gòu)，因此符合條件的同分異構(gòu)體共18種。 3．C【解析】分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物可看成是丁烷C4H10中的兩個(gè)H原子被兩個(gè)Cl原子取代，C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和異丁烷CH3CH(CH3)CH3兩種，正丁烷中2個(gè)H原子被Cl原子取代，有6種結(jié)構(gòu)，異丁烷中2個(gè)H原子被Cl原子取代，有3種結(jié)構(gòu)，共有9種。 4．B【解析】能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2的有機(jī)物中一定含有羧基，所以C5H10O2為飽和一元羧酸，其同分異構(gòu)體有H3CCH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(COOH)CH3、、CH3CH(CH3)CH2COOH 4種。 5．B【解析】該物質(zhì)能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，則屬于醇。該醇可以看成C4H10分子中一個(gè)氫原子被羥基 (—OH)取代，C4H10有CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3兩種結(jié)構(gòu)，二者均有2種不同的氫原子，故氫原子被羥基取代所得的醇共有4種，B項(xiàng)正確。 6．A【解析】A項(xiàng)，戊烷存在正戊烷、異戊烷和新戊烷3種同分異構(gòu)體；B項(xiàng)，戊醇可看成戊烷中的1個(gè)H被—OH取代得到的產(chǎn)物，有8種醇類同分異構(gòu)體，另外戊醇還有多種醚類同分異構(gòu)體；C項(xiàng)，戊烯的烯類同分異構(gòu)體主鏈可以含5個(gè)碳原子或4個(gè)碳原子，再結(jié)合雙鍵位置可得出其有5種烯類同分異構(gòu)體，另外戊烯還存在環(huán)烷烴類的同分異構(gòu)體；D項(xiàng)，乙酸乙酯的同分異構(gòu)體中，甲酸丙酯有2種，丙酸甲酯有1種，羧酸有2種，另外還有羥基醛、酮等多種同分異構(gòu)體。 化學(xué)反應(yīng) 人生就像化學(xué)反應(yīng)，總是由不穩(wěn)定轉(zhuǎn)變?yōu)榉€(wěn)定；人生就像化學(xué)反應(yīng)，有些人，較溫和的條件就可以成功，有些人需要被提供強(qiáng)烈的條件才能成功；人生就像化學(xué)反應(yīng)，加點(diǎn)催化劑（培訓(xùn)）可能會(huì)加快成功的步伐，可是需要付費(fèi)；人生就像化學(xué)反應(yīng)，隨著反應(yīng)的進(jìn)行，最后人變得不像以前那么鋒芒畢露；人生就像化學(xué)反應(yīng)，大多數(shù)的付出不會(huì)得到100%的回報(bào)，可是還得做；人生就像化學(xué)反應(yīng)，最后的產(chǎn)物還是沉淀好，比較好處理，氣體就費(fèi)勁了，有的還傷身體。做人應(yīng)多沉淀，別老飄飄然的。 5月10日 鹵代烴的消去反應(yīng)與取代反應(yīng) 高考頻度：★★★★☆ 難易程度：★★☆☆☆ 典例在線 已知(X代表鹵素原子，R代表烴基)： 利用上述信息，按以下步驟從合成（部分試劑和反應(yīng)條件已略去）。 請回答下列問題： （1）分別寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡式：B________、D________。 （2）反應(yīng)①～⑦中屬于消去反應(yīng)的是________(填數(shù)字代號)。 （3）如果不考慮⑥、⑦反應(yīng)，對于反應(yīng)⑤，得到的E可能的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。 （4）試寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式，并注明反應(yīng)條件)________________________。 【參考答案】（1） （2）②④ （3） （4） 【試題解析】 解題必備 鹵代烴的消去反應(yīng)與取代反應(yīng) （1）取代（水解）反應(yīng) 反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的水溶液、加熱。 反應(yīng)本質(zhì)：鹵代烴分子中的—X被水分子中的—OH所取代： RCH2X+NaOHRCH2OH+NaX（X表示鹵素原子） 反應(yīng)規(guī)律：所有的鹵代烴在強(qiáng)堿（如NaOH）的水溶液中加熱均能發(fā)生取代(水解)反應(yīng)。 （2）消去反應(yīng) 反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的醇溶液、加熱。 反應(yīng)本質(zhì)：相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子HX： CH3CH2X+NaOHCH2=CH2↑+NaX+H2O(X表示鹵素原子)。 反應(yīng)規(guī)律：（1）沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Cl。 （2）有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。 （3）不對稱鹵代烴有多種可能的消去方式。 注意：鹵代烴在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)還是消去反應(yīng)，主要看反應(yīng)條件。記憶方法：“無醇成醇，有醇成烯”。 學(xué)霸推薦 1．鹵代烴在生產(chǎn)生活中具有廣泛的應(yīng)用，回答下列問題： （1）多氯代甲烷常作為有機(jī)溶劑，其中分子結(jié)構(gòu)為正四面體的是________。工業(yè)上分離這些多氯代烷的方法是________。 （2）三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一種麻醉劑，寫出其所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________________________(不考慮立體異構(gòu))。 （3）聚氯乙烯是生活中常見的塑料。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下： 乙烯 1，2二氯代烷 氯乙烯 聚氯乙烯 反應(yīng)①的化學(xué)方程式是_________________________，反應(yīng)類型為_____________________，反應(yīng)②的反應(yīng)類型為________。 參考答案 1．（1）四氯化碳 分餾 （2） （3）H2C=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl 加成反應(yīng) 消去反應(yīng) 【解析】（1）甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，若分子中的四個(gè)H原子全部被Cl原子取代得到CCl4，是由極性鍵構(gòu)成的非極性分子。由于這些多氯代甲烷都是分子晶體構(gòu)成的物質(zhì)，沸點(diǎn)不同，因此可采取分餾的方法分離。（2）三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一種麻醉劑，其所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是。（3）乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)得到1，2-二氯乙烷；反應(yīng)①的化學(xué)方程式是H2C=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl。1，2-二氯乙烷在480℃~530℃條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到氯乙烯CH2=CHCl，氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)得到聚氯乙烯。 5月11日 有機(jī)物分子中原子共線與共面的判斷 高考頻度：★★★★☆ 難易程度：★★★★☆ 典例在線 下列有機(jī)物分子中，所有原子不可能處于同一平面的是 A．CH2=CHCN B．CH2=CH—CH=CH2 C． D．CH3CH2CH=CH2 【參考答案】D 【試題解析】乙烯和苯都是平面結(jié)構(gòu)，所有原子都在同一平面內(nèi)，A、B、C三種物質(zhì)中分別可以看作乙烯分子中的一個(gè)氫原子分別被—CN、—CH=CH2、取代，所以所有原子仍有可能在同一平面內(nèi)。而D中物質(zhì)可以認(rèn)為是CH4分子中的一個(gè)氫原子被—CH2CH=CH2取代，故所有原子不可能處于同一平面內(nèi)。 解題必備 （1）以飽和碳原子為中心的4個(gè)價(jià)鍵上所連接的其他原子(為相同原子)，與中心碳原子構(gòu)成正四面體結(jié)構(gòu)，鍵角等于或接近10928。 （2）具有結(jié)構(gòu)的分子，雙鍵上兩個(gè)碳原子和與雙鍵碳原子相連的其他原子共處在同一平面上，鍵角等于120。 （3）具有結(jié)構(gòu)的有機(jī)物分子，三鍵上兩個(gè)碳原子和與三鍵上碳原子直接相連的其他原子共處在一條直線上。 （4）具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有機(jī)物分子，苯環(huán)上的6個(gè)碳原子與苯環(huán)碳原子直接相連接的其他6個(gè)原子(共12個(gè)原子)共處在一個(gè)平面上。 （5）有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵等都可以旋轉(zhuǎn)。任何兩個(gè)直接相連的原子在同一直線上。 （6）在中學(xué)所學(xué)的有機(jī)物中，所有的原子一定共平面的有CH2=CH2、、C6H6、等。 學(xué)霸推薦 1．“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，茶多酚是茶葉中多酚類物質(zhì)的總稱，是目前尚不能人工合成的純天然、多功能、高效能的抗氧化劑和自由基凈化劑。其中沒食子兒茶素(GC)的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示： 下列關(guān)于GC的敘述中正確的是 A．分子中所有的原子共面 B．1 mol GC與6 mol NaOH恰好完全反應(yīng) C．能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng) D．遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng) 2．已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡式如下，下列說法錯(cuò)誤的是 A．異丙苯的分子式為C9H12 B．異丙苯的沸點(diǎn)比苯高 C．異丙苯中碳原子可能都處于同一平面 D．異丙苯和苯為同系物 參考答案 1．C【解析】對于該物質(zhì)考慮共面情況時(shí)要聯(lián)想苯、甲烷這兩個(gè)基本類型，分子中含有飽和碳原子，因此不可能所有原子共面，A選項(xiàng)錯(cuò)誤；1 mol GC中含有5 mol酚羥基，故可與5 mol NaOH恰好完全反應(yīng)，B選項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)含酚羥基，故易發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)，含有醇羥基且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，故可以發(fā)生消去反應(yīng)，苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng)，但比較困難，C選項(xiàng)正確；由于該物質(zhì)含酚羥基，具有酚的性質(zhì)，故遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，D選項(xiàng)錯(cuò)誤。 2．C【解析】A、根據(jù)有機(jī)物碳原子的特點(diǎn)，分子式為C9H12，故正確；B、碳原子數(shù)越多，熔沸點(diǎn)越高，故沸點(diǎn)比苯高，故正確；C、苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)，但異丙基中存在飽和碳原子，碳原子不都在一個(gè)平面，故錯(cuò)誤；D、異丙苯和苯結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差3個(gè)CH2原子團(tuán)，屬于同系物，故正確。 【名師點(diǎn)睛】有機(jī)物中碳原子只有4個(gè)鍵，鍵線式中端點(diǎn)、交點(diǎn)、拐點(diǎn)都是碳原子，其余是氫元素，因此分子式為C9H12，容易出錯(cuò)的地方在氫原子的個(gè)數(shù)，多數(shù)或少數(shù)，這就需要認(rèn)真觀察有機(jī)物，牢記碳原子有四個(gè)鍵，這樣不至于數(shù)錯(cuò)。有機(jī)物中熔沸點(diǎn)高低的判斷：一是看碳原子數(shù)，碳原子越多，熔沸點(diǎn)越高，二是碳原子相同，看支鏈，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低；這個(gè)方法一般使用于同系物中，注意使用范圍。判斷共面、共線，常是以甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)、乙烯為平面結(jié)構(gòu)、乙炔為直線、苯為平面六邊形為基礎(chǔ)進(jìn)行考查，同時(shí)在考查共面的時(shí)候還要注意碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，雙鍵不能旋轉(zhuǎn)。一般來說如果出現(xiàn)—CH3或—CH2—等，所有原子肯定不共面。同系物的判斷，先看結(jié)構(gòu)和組成是否一樣，即碳的連接、鍵的類別、官能團(tuán)是否相同等，再看碳原子數(shù)是否相同，相同則不是同系物。掌握一定的有機(jī)化學(xué)基本知識是本題解答的關(guān)鍵，本題難度不大。 5月12日 醇、酚的化學(xué)性質(zhì) 高考頻度：★★★★☆ 難易程度：★★☆☆☆ 典例在線 膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維，其單體之一芥子醇結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)芥子醇的說法不正確的是 A．芥子醇分子中有兩種含氧官能團(tuán) B．1 mol芥子醇分子中與足量鈉反應(yīng)能生成1 mol H2 C．1 mol芥子醇與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗1 mol Br2 D．芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化、取代、加成反應(yīng) 【參考答案】A 【試題解析】芥子醇分子中有三種含氧官能團(tuán)，分別是醚鍵、醇羥基和酚羥基，A錯(cuò)誤；芥子醇分子中的酚羥基和醇羥基都能與Na反應(yīng)生成H2，且2—OH～1H2，B正確；酚與溴水反應(yīng)時(shí)，溴原子取代酚羥基鄰、對位上的氫原子，但芥子醇中鄰、對位被其他基團(tuán)占據(jù)，故只能與發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；芥子醇結(jié)構(gòu)中含有和醇羥基、酚羥基，故能發(fā)生加成、取代和氧化反應(yīng)，D正確。 解題必備 1．由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì) 如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號如圖所示，那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況如下表所示： 反應(yīng) 斷裂的價(jià)鍵 化學(xué)方程式(以乙醇為例) 與活潑金屬反應(yīng) ① 2CH3CH2OH+2Na→ 2CH3CH2ONa+H2↑ 催化氧化反應(yīng) ①③ 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 與氫鹵酸反應(yīng) ② CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O 分子間脫水反應(yīng) ①② 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O 分子內(nèi)脫水反應(yīng) ②⑤ 酯化反應(yīng) ① 2．由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì) 由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。 ①弱酸性 苯酚電離方程式為C6H5OHC6H5O－+H+，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅。 苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式：。 ②苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng) 苯酚與濃溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，化學(xué)方程式為 → ③顯色反應(yīng) 苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。 學(xué)霸推薦 1．白藜蘆醇廣泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。 下列不能與白藜蘆醇反應(yīng)的是 A．Na2CO3溶液 B．FeCl3溶液 C．NaHCO3溶液 D．酸性KMnO4溶液 2．BHT是一種常用的食品抗氧化劑，從出發(fā)合成BHT的方法有如下兩種。下列說法不正確的是 A．推測BHT在水中的溶解度小于苯酚 B．BHT與都能使酸性KMnO4溶液褪色 C．方法一和方法二的反應(yīng)類型都是加成反應(yīng) D．BHT與具有完全相同的官能團(tuán) 參考答案 1．C【解析】從白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)可知，它的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、酚羥基，所以具有烯烴和酚的性質(zhì)：與Na2CO3溶液反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3，與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)(顯紫色)，雙鍵和酚都能被酸性KMnO4溶液氧化，只有C項(xiàng)中的NaHCO3溶液不反應(yīng)。 2．C【解析】A項(xiàng)，BHT中具有更多的疏水基（烴基），所以在水中溶解度小于苯酚，正確；B項(xiàng)，酚羥基、苯環(huán)所連甲基均能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，正確；C項(xiàng)，方法一屬于加成反應(yīng)，方法二屬于取代反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，BHT與均只含有酚羥基，正確。 甲烷與人生 甲烷被兩個(gè)溴原子取代，明明就只有一種可能，但是結(jié)構(gòu)式寫出來，總?cè)菀滓尚拇嬖谙噜徍拖鄬Φ膬煞N結(jié)構(gòu)。分明是立體的結(jié)構(gòu)，你非得把它當(dāng)個(gè)平面去看，當(dāng)然出錯(cuò)。這世界上任何的人和事，何嘗不是這樣！總以為眼見為實(shí)，其實(shí)有時(shí)候過于相信眼睛，眼睛就會(huì)成為障礙，何況這個(gè)世界上還有近視、弱視、斜視、色盲等各色眼疾患者。 5月13日 有機(jī)高分子化合物的表示方法 高考頻度：★★★☆☆ 難易程度：★★☆☆☆ 典例在線 某高分子化合物的部分結(jié)構(gòu)如下： 下列說法不正確的是 A．聚合物的鏈節(jié)是 B．聚合物的分子式為(C2H2Cl2)n C．聚合物的單體是CHCl=CHCl D．若n為聚合度，則該聚合物的相對分子質(zhì)量為97n 【參考答案】A 【試題解析】因碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則可判斷題述聚合物重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元(即鏈節(jié))為，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式為。分子式為(C2H2Cl2)n，相對分子質(zhì)量為97n，聚合物的單體是CHCl=CHCl。 解題必備 1．有機(jī)高分子化合物的表示方法 概念 含義 示例 單體 能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物 鏈節(jié) 高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位，也稱重復(fù)結(jié)構(gòu)單元 聚合度 高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目，通常用n表示 聚合物 由單體聚合形成的相對分子質(zhì)量較大的化合物 注意：（1）有機(jī)高分子化合物的聚合度不同，所以有機(jī)高分子化合物是混合物，沒有固定的熔、沸點(diǎn)。 （2）因?yàn)榫酆衔锸腔旌衔铮詻]有固定的相對分子質(zhì)量。聚合物的平均相對分子質(zhì)量=鏈節(jié)的相對質(zhì)量聚合度。 2．加聚產(chǎn)物單體的判斷方法 類型 分子中無雙鍵，以兩個(gè)碳原子為一組，斷開共價(jià)鍵，分別將兩個(gè)半鍵閉合形成雙鍵 分子中有雙鍵，以四個(gè)碳原子為一組，將雙鍵打開，在原鏈節(jié)雙鍵兩側(cè)生成新的雙鍵 實(shí) 例 高 聚 物 單 體 CH2=CH2、 CH3—CH=CH2 口訣 單鍵兩兩斷，雙鍵四個(gè)碳； 單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵 3．縮聚產(chǎn)物單體的判斷方法 類型 在聚酯中斷開中的C—O鍵，與—OH相連形成，—O—與—H相連形成—OH 在蛋白質(zhì)分子中斷開中的C—N鍵，與—OH相連形成，—NH—與—H相連形成—NH2 實(shí) 例 高 聚 物 單 體 HOOC—COOH、HOCH2CH2OH 、NH2—CH2COOH 學(xué)霸推薦 1．某高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為 則合成它的單體是_______________、_______________、_______________。 2．下面是一種線型高分子鏈的一部分： 由此分析，此高聚物的單體的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。 參考答案 1． 【解析】按“單雙鍵互換法”推斷如下： ，于是可得合成該有機(jī)物的三種單體的結(jié)構(gòu)簡式。 2．HOCH2CH2OH、HOOC—COOH、、 【解析】觀察所給高聚物分子鏈的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，可以看出該分子中多處出現(xiàn)酯基，所以該物質(zhì)應(yīng)為縮聚物，找出其重復(fù)出現(xiàn)的鏈節(jié)，然后采用切割法解題，具體方法如下所示： 5月14日 有機(jī)合成推斷題的突破口 高考頻度：★★★☆☆ 難易程度：★★★★☆ 典例在線 A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示： 回答下列問題： （1）A的名稱是_____________________，B含有的官能團(tuán)是_____________________。 （2）①的反應(yīng)類型是_____________________，⑦的反應(yīng)類型是_____________________。 （3）C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為_____________________、_____________________。 （4）異戊二烯分子中最多有_________個(gè)原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。 （5）寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體_______________________________________ (填結(jié)構(gòu)簡式)。 （6）參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1，3-丁二烯的合成路線____________________________________________________________________________。 【參考答案】（1）乙炔 碳碳雙鍵和酯基 （2）加成反應(yīng) 消去反應(yīng) （3） CH3CH2CH2CHO （4）11 （5）、、 （6） 【試題解析】分析框圖，對比反應(yīng)前后所給物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式以及反應(yīng)條件可以推出：A為乙炔，結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CHO。（1）A為乙炔，B中含有碳碳雙鍵和酯基兩個(gè)官能團(tuán)。（2）由A和乙酸的分子式以及B的分子式，可推出反應(yīng)①為加成反應(yīng)；分析反應(yīng)⑦中反應(yīng)物和生成物可知，此反應(yīng)為消去反應(yīng)。（3）C的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CHO。（4）根據(jù)烯烴的共面原理以及碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，可知共面的原子最多為11個(gè)；書寫順式聚異戊二烯時(shí)要注意不能寫成反式結(jié)構(gòu)。（5）A的官能團(tuán)為碳碳三鍵，書寫含5個(gè)碳原子的炔烴的同分異構(gòu)體時(shí)可以先寫出戊烷的碳骨架結(jié)構(gòu)，然后把碳碳三鍵添上，再補(bǔ)齊氫原子，得適合的結(jié)構(gòu)：、、。（6）根據(jù)題給條件，仿照異戊二烯的合成，可設(shè)計(jì)如圖合成路線：。 解題必備 有機(jī)合成與推斷試題綜合性強(qiáng)，思維容量大，常以框圖題或變相框圖題的形式出現(xiàn)，解決這類題的關(guān)鍵是以反應(yīng)類型為突破口，以物質(zhì)類別判斷為核心進(jìn)行思考。 經(jīng)常在一系列推導(dǎo)關(guān)系中有部分物質(zhì)已知，這些已知物往往成為思維“分散”的聯(lián)結(jié)點(diǎn)?？梢杂稍辖Y(jié)合反應(yīng)條件正向推導(dǎo)產(chǎn)物，也可以從產(chǎn)物結(jié)合條件逆向推導(dǎo)原料，也可以從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側(cè)推導(dǎo)。審題時(shí)要抓住基礎(chǔ)知識，結(jié)合新信息進(jìn)行分析、聯(lián)想、對照、遷移應(yīng)用、參照反應(yīng)條件推出結(jié)論。解題的關(guān)鍵是要熟悉烴的各種衍生物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，不僅要注意物質(zhì)官能團(tuán)的衍變，還要注意同時(shí)伴隨的分子中碳、氫、氧、鹵素原子數(shù)目以及有機(jī)物相對分子質(zhì)量的衍變，這種數(shù)量、質(zhì)量的改變往往成為解題的突破口。由定性走向定量是思維深化的表現(xiàn)，將成為今后高考命題的方向之一。有機(jī)綜合推斷題突破策略： 學(xué)霸推薦 1．氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為，從而具有膠黏性，某種氰基丙烯酸酯（G）的合成路線如下： 已知：①A的相對分子量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰 ② 回答下列問題： （1）A的化學(xué)名稱為_______。 （2）B的結(jié)構(gòu)簡式為______，其核磁共振氫譜顯示為______組峰，峰面積比為______。 （3）由C生成D的反應(yīng)類型為______________________。 （4）由D生成E的化學(xué)方程式為____________________。 （5）G中的官能團(tuán)有_____、_____、_____。（填官能團(tuán)名稱） （6）G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_____種。（不含立體異構(gòu)） 2．聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如圖： 已知： ①烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫 ②化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8 ③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì) ④ 回答下列問題： （1）A的結(jié)構(gòu)簡式為____________。 （2）由B生成C的化學(xué)方程式為________________________。 （3）由E和F生成G的反應(yīng)類型為____________，G的化學(xué)名稱為____________。 （4）①由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為____________； ②若PPG平均相對分子質(zhì)量為10 000，則其平均聚合度約為____________ (填標(biāo)號)。 a．48 b．58 c．76 d．122 （5）D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有____________種(不含立體異構(gòu))； ①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 ②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng) 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是____________ (寫結(jié)構(gòu)簡式)； D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是____________ (填標(biāo)號)。 a．質(zhì)譜儀 b．紅外光譜儀 c．元素分析儀 d．核磁共振儀 參考答案 1．（1）丙酮 （2） 2 6∶1（或1∶6） （3）取代反應(yīng) （4） （5）碳碳雙鍵 酯基 氰基 （6）8 【解析】（1）A的相對分子量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，則氧原子個(gè)數(shù)為580.27616=1，再根據(jù)商余法，4212=3…6，A分子的分子式為C3H6O，核磁共振氫譜顯示為單峰，則A為丙酮。 （2）A為丙酮，根據(jù)已知②給的信息，B為，B分子中有2種氫原子，則其核磁共振氫譜顯示為2組峰，峰面積比為6∶1。 （3）光照條件下與氯氣反應(yīng)是取代反應(yīng)的條件，則由C生成D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。 （4）根據(jù)題給信息，由D生成E的化學(xué)方程式為。 （5）根據(jù)題給結(jié)構(gòu)簡式，氰基丙烯酸酯為CH2=C(CN)COOR，根據(jù)流程圖提供的信息可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CN)COOCH3，則G中的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、酯基、氰基。 （6）G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物為甲酸酯，將氰基看成氫原子，有三種結(jié)構(gòu)：HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2，然后將氰基取代右面的碳原子上，共有8種。 【名師點(diǎn)睛】本題考查有機(jī)物的推斷，有機(jī)化學(xué)方程式的書寫，官能團(tuán)，同分異構(gòu)體的判斷等知識。對于有機(jī)物的推斷關(guān)鍵是看懂信息，明確各類有機(jī)物的基本反應(yīng)類型和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，審題時(shí)要抓住基礎(chǔ)知識，結(jié)合信息進(jìn)行分析、聯(lián)想、對照、遷移應(yīng)用、參照反應(yīng)條件推出結(jié)論。 2．（1） （2）+NaOH+NaCl+H2O （3）加成反應(yīng) 3-羥基丙醛(或β-羥基丙醛) （4） +(2n?1)H2O b （5）5 c 【解析】（1）烴A的相對分子質(zhì)量為70，由7012=5…10得烴A的化學(xué)式為C5H10，因?yàn)橹挥幸唤M峰，所以A為五元環(huán)。 （2）A與Cl2在光照條件下生成一鹵代物，則B為，B在NaOH醇溶液作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成的C為，C在酸性KMnO4作用下，碳碳雙鍵被氧化成羧基，則D為戊二酸。 （3）F為福爾馬林的溶質(zhì)，則F為HCHO，E與F為相對分子質(zhì)量相差14的同系物，則E為CH3CHO，E和F在稀NaOH作用下發(fā)生類似于已知④的加成反應(yīng)，生成的G為HOCH2CH2CHO，名稱為3-羥基丙醛。（4）G與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH2CH2CH2OH，D與H發(fā)生聚合反應(yīng)生成PPG(酯)，分子式為(C8H12O4)n，相對分子質(zhì)量為172n，若平均相對分子質(zhì)量為10 000，則聚合度為10 000/172≈58。 （5）能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2，應(yīng)含有羧基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、皂化反應(yīng)，則應(yīng)為甲酸形成的酯，D共有5個(gè)碳原子，其中1個(gè)為羧基碳，1個(gè)為酯基碳，多余的3個(gè)碳原子分別接上羧基和酯基，共有5種情況。其中滿足峰面積比為6∶1∶1的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為。同分異構(gòu)體在元素分析儀中顯示的信號相同。