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2019-2020年高考化學主干核心知識一輪復習 專題十二 有機物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)教案 新人教版 【命題趨向】 《考試大綱》中對有機基本概念的要求主要有以下幾點： （1）理解基團、同分異構(gòu)、同系物的概念。 （2）了解常見簡單烷烴、烯烴、炔烴等常見有機物的命名方法。了解有機物的基本分類方法。 近幾年高考試題關(guān)于有機物基本概念的考查主要有以下幾種常見題型： （1）關(guān)于有機物的分類。根據(jù)組成元素將有機物分成烴、烴的衍生物兩大類。烴可以分成飽和烴與不飽和烴兩類，也可根據(jù)烴分子中碳碳鍵特征分成烷、烯、炔、芳香烴等。烴的衍生物可以根據(jù)其中所含的官能團分成酚、醇、醛、酸等幾大類。還可以分成合成有機物、天然有機物等等。高考試題常會列出一些生活中常見的有機物、中學化學未出現(xiàn)過的有機物等，要求考生判斷其類別。 （2）有機物與生活在常識問題的聯(lián)系。聯(lián)系實際、聯(lián)系生活是新課程改革的一個重要導向，分省命題后的高考中可能會更加強調(diào)聯(lián)系生活實際問題。 （3）有機物命名。有機物命名是一個重要基礎(chǔ)知識，往年高考也出現(xiàn)過考查有機物命名的試題。只要平時復習中整理過這類知識，遇到這類試題就較容易解答，所以復習中對這類知識要加以重視，不要留下盲點。 （4）有機反應(yīng)類型的判斷。判斷有機反應(yīng)類型是高考試題必考內(nèi)容之一，可以有選擇題、有機推斷題等題型來考查這個知識點。 專題十二 有機物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【主干知識整合】 一、有機化學基本概念 1．基和根的比較 (1) “基”指的是非電解質(zhì)（如有機物）分子失去原子或原子團后殘留的部分。 (2)“根”指的是電解質(zhì)由于電子轉(zhuǎn)移而解離成的部分。如：OH—、CH3+、NH4+等. 兩者區(qū)別：基中含有孤電子，不顯電性，不能單獨穩(wěn)定存在；根中一般不含孤電子，顯電性，大多數(shù)在溶液中或熔化狀態(tài)下能穩(wěn)定存在。 2．官能團：決定有機物化學特性的原子或原子團。 3．表示有機物的分子式（以乙烯為例） 分子式C2H4 最簡式（實驗式）CH2 4．同系物與同分異構(gòu)體 (1)同系物：結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個或多個“CH2”原子團的物質(zhì)。它們的通式相同，官能團種類和數(shù)目相同。 (2)同分異構(gòu)體:具有相同分子式和不同結(jié)構(gòu)的化合物。 二、有機物的命名： 有機物的命名方法有習慣命名法（如正戊烷、異戊烷、新戊烷等）、系統(tǒng)命名法，有些有機物還有俗名（如：硬脂酸、安息香酸、葡萄糖、草酸等） 烷烴的系統(tǒng)命名 原則：（1）最長的碳鍵作主鏈（2）支鏈作取代基，取代基的位次最小 三、有機化學基本反應(yīng)類型 （一）取代反應(yīng)：1、酯化反應(yīng) 2、水解反應(yīng) 3、鹵代反應(yīng)4、硝化反應(yīng)等 （二）加成反應(yīng)（不同于化合反應(yīng)） （三）消去反應(yīng)：CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O （氫少失氫） （四）聚合反應(yīng)：1、加聚反應(yīng) 2、縮聚反應(yīng) 四、烴的性質(zhì)對比 (一)烷烴 1．結(jié)構(gòu)：通式CH（n≥1），分子中全是單鍵，原子均飽和，其中碳氫鍵、碳碳鍵鍵能較大，因此烷烴的性質(zhì)較穩(wěn)定。 2．化學性質(zhì) （1）在光照條件下與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng) 如：CHCHCH + Cl CHCHCHCl + CHCHClCH （1-氯丙烷） （2-氯丙烷） （2）氧化反應(yīng)（燃燒） CH+O nCO+（n+1）HO (二)烯烴 1．結(jié)構(gòu)：通式CH（n≥2），存在不飽和碳原子，其中碳碳雙鍵中有一個鍵很活潑容易斷裂，因此烯烴的性質(zhì)不穩(wěn)定。 2．化學性質(zhì) （1）容易與H、X、HO、HX、HCN等發(fā)生加成反應(yīng) CHCH＝CH+BrCH—CHBr—CHBr （2）容易發(fā)生氧化反應(yīng) 燃燒：CH+O nCO+nHO (三)苯及其同系物 1．結(jié)構(gòu)：通式CH（n≥6），含有一個苯環(huán)，存在不飽和碳原子，但苯環(huán)是一個較穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)，分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學鍵。 2．化學性質(zhì) （1）易發(fā)生取代反應(yīng) 在鐵粉的催化下與液溴（不是溴水）發(fā)生取代反應(yīng)；與濃硫酸和濃硝酸，60℃水浴，發(fā)生硝化反應(yīng)；與濃硫酸和濃硝酸在加熱的條件下發(fā)生磺化反應(yīng)。 （2）較難與H等發(fā)生加成反應(yīng)，如： （3）苯的同系物與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)，如： 五、烴的衍生物性質(zhì)對比 1．脂肪醇、芳香醇、酚的比較（自己填寫完成表中內(nèi)容） 類別 脂肪醇 芳香醇 酚 實例 結(jié)構(gòu)特點 官能團 主要 化學性質(zhì) 2．苯、甲苯、苯酚的分子結(jié)構(gòu)及典型性質(zhì)比較 類別 苯 甲苯 苯酚 結(jié)構(gòu)簡式 氧化反應(yīng) 不被KMnO4溶液氧化 可被KMnO4溶液氧化 常溫下在空氣中呈紅色 溴代反應(yīng) 溴狀態(tài) 液溴 液溴 溴水 條件 催化劑 催化劑 無催化劑 產(chǎn)物 C6H5Br 鄰、間、對三種溴苯 三溴苯酚 結(jié)論 苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進行 原因 酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑、易被取代 3．醛、羰酸、酯（油脂）的綜合比較 通 式 醛 R—CHO 羰酸 R—COOH 酯 R—COOR＇ 油脂 化學 性質(zhì) ①加氫 ②銀鏡反應(yīng) ③催化氧化成酸 ①酸性 ②酯化反應(yīng) ③脫羰反應(yīng) 酸性條件 水解 堿性條件 水解 氫化（硬化、還原） 代表物 甲醛、乙醛 甲酸 硬脂酸 乙酸 軟脂酸 丙烯酸 油酸 硝酸乙酯 乙酸乙酯 硬脂酸甘油酯 油酸甘油酯 4．烴的羥基衍生物性質(zhì)比較 物質(zhì) 結(jié)構(gòu)簡式 羥基中氫原子活潑性 酸性 與鈉反應(yīng) 與NaOH的反應(yīng) 與Na2CO3的反應(yīng) 乙醇 苯酚 乙酸 CH3CH2OH C6H5OH CH3COOH 增 強 中性 能 不能 不能 比H2CO3弱 能 能 能 強于H2CO3 能 能 能 5．烴的羰基衍生物性質(zhì)比較 物質(zhì) 結(jié)構(gòu)簡式 羰基穩(wěn)定性 與H2加成 其它性質(zhì) 乙醛 CH3CHO 不穩(wěn)定 容易 醛基中C-H鍵易被氧化 乙酸 CH3COOH 穩(wěn)定 不易 羧基中C-O鍵易斷裂（酯化） 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 穩(wěn)定 不易 酯鏈中C-O鍵易斷裂（水解） 6．酯化反應(yīng)與中和反應(yīng)的比較 酯化反應(yīng) 中和反應(yīng) 反應(yīng)的過程 酸脫-OH醇去-H結(jié)合生成水 酸中H+與堿中OH—結(jié)合生成水 反應(yīng)的實質(zhì) 分子間反應(yīng) 離子反應(yīng) 反應(yīng)的速率 緩慢 迅速 反應(yīng)的程序 可逆反應(yīng) 可進行徹底的反應(yīng) 是否需要催化劑 需濃硫酸催化 不需要催化劑 六、有機物燃燒規(guī)律 1．烴的燃燒規(guī)律 用CxHy表示烴的通式，則烴的燃燒反應(yīng)方程式： ⑴反應(yīng)前后氣體體積的變化(△V)： 如果反應(yīng)前后的溫度和壓強相同且溫度高于100℃，水以氣體存在，則 ①當△V=O時，時，y=4，即滿足CxH4通式的烴在燃燒前后體積不變，如CH4、C2H4、C3H4等。 ②當△V＞0時，即氫原子數(shù)少于4個的烴，完全燃燒后體積減少(只有C2H2) ③當△V＜0時，，即氫原子數(shù)多于4個的烴，完全燃燒后體積增大，如C2H6、C3H6、C3H8；等。 2．烴及烴的含氧衍生物完全燃燒耗氧量規(guī)律 若烴的分子組成為CxHy，而烴的含氧衍生物的分子組成可以改寫成CxHy(H2O)m或CxHy(CO2)m形式，則等物質(zhì)的量的烴及烴的含氧衍生物完全燃燒所需氧氣的量相等；或在物質(zhì)的量不變的情況下，滿足上述各種組成的烴或烴的含氧衍生物無論按何種比例混合，完全燃燒時所需氧氣的量相等。 七、有機化合物的空間結(jié)構(gòu) “基”的空間結(jié)構(gòu)是構(gòu)成有機化合物空間結(jié)構(gòu)的基本要素，不同的“基”相互連接形成了空間各異的有機物。掌握這些“基”的結(jié)構(gòu)，對了解有機化合物空間結(jié)構(gòu)，培養(yǎng)學生空間想象能力具有指導意義。常見部分“基”的空間結(jié)構(gòu)如下： 【典例精析】 1. 化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，A的同分異構(gòu)體中： （1）屬于酚類，同時還屬于酯類的化合物有＿＿＿＿＿＿＿種，其結(jié)構(gòu)簡式分別是＿＿＿＿＿＿＿； （2）屬于酚類，但不屬于酯類，也不屬于羧酸類的化合物必定含＿＿＿＿＿＿＿基。 【解析】(1)將—COOH改寫成—OOCH，就屬于甲酸酯，結(jié)構(gòu)簡式三種： （2）不屬于酯類，也不屬于羧酸類說明所含基團中不可能兩個氧原子處于一個基團，則只能將—COOH拆分成一個—CHO和一個—OH，如結(jié)構(gòu)： 所以，必含醛基。 2．胡椒酚是植物揮發(fā)油的成分之一，它的結(jié)構(gòu)簡式為：HO——CH2CH=CH2，下列敘述中不正確的是( ) A．1mol胡椒酚最多可與4molH2發(fā)生反應(yīng) B．1mol胡椒酚最多可與4mol溴發(fā)生反應(yīng) C．胡椒酚可與甲醛發(fā)生反應(yīng)，生成聚合物 D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度 【解析】1mol該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)中含有4molC＝C，所以可以和4mol的H2發(fā)生加成反應(yīng)，酚類物質(zhì)發(fā)生的取代反應(yīng)的位置在－OH的鄰對位，加上一個C＝C，所以反應(yīng)的Br2為3mol；甲醛與苯酚發(fā)生縮聚反應(yīng)的位置在－OH的兩個鄰位，而該物質(zhì)結(jié)構(gòu)的鄰位上無取代基，所以在一定條件下可以生成縮合物；該物質(zhì)的C原子個數(shù)比苯酚多，且－OH的對位上的基團為憎水基，所以在水中的溶解度比苯酚小。 【答案】B 3. 下列各組混合物中，無論以何種比例混合，取n mol使之充分燃燒，耗氧量為定值的是 A．C2H2、C2H4O　　 B．C2H4、C3H6　 C．C2H4、C2H6O　　 　D．C6H12O6、C2H4O2　 【解析】C2H2和C2H4O分別完全燃燒時，其每mol耗O22.5mol，而C2H4和C2H6O分別完全燃燒時，其每mol耗O23mol，故選A、C。由此可知：CnH2n和CnH2n+2O、CnH2n-2和CnH2nO兩物質(zhì)不論以何種比例混和時，只要總物質(zhì)的量一定，完全燃燒時耗氧量為定值。 【答案】AC 4．下圖是某有機物分子的比例模型，有關(guān)該物質(zhì)的推斷不正確的是（ ） A．分子中可能含有羥基 B．分子中可能含有羧基 C．分子中可能含有氨基 D．該物質(zhì)的分子式可能為C3H6O3 【解析】中學化學課本中有許多分子結(jié)構(gòu)的模型圖，主要有球棍模型和比例模型兩種。對分子結(jié)構(gòu)模型的認識，既需要一定的空間想像能力，也需要有關(guān)分子結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)知識。這樣命題可以測試考生對分子結(jié)構(gòu)和空間思維能力。先觀察題給模型，可得該模型所表示的分子中有三種原子（黑球3個、斜線球3個、小白球6個），再根據(jù)有機化合物中原子形成共價鍵的規(guī)律來分析處理觀察結(jié)果，黑球應(yīng)該是C原子、斜線球是氧原子、小白球是氫原子。 【答案】C 5．天然蛋白質(zhì)水解產(chǎn)物中含某A，A由C、H、O、N元素組成，A能與NaOH反應(yīng)，也能與鹽酸反應(yīng)，在一定條件下，兩分子A發(fā)生縮聚后生成B和一個分子的水，B的分子量為312，當與濃硝酸反應(yīng)時顯黃色。據(jù)此推斷AB的結(jié)構(gòu)簡式。 A． ，B． 。 【解析】蛋白質(zhì)水解可生成多肽或氨基酸等，又因為水解產(chǎn)物可發(fā)生兩分子縮合，因此A為氨基酸，A+A→B+H2O，可知A的分子量＝。又因為B與濃HNO3發(fā)生顯色反應(yīng)，因此B中含有苯環(huán)，那么A中必有苯環(huán)、－COOH、－NH2，剩余基團的相對分子質(zhì)量為165－77－45－16＝27，剩余基團為－C2H3。苯基 羧基 氨基　 －CH2－CH－COOH NH2 【答案】A： －CH2－CH－CO－NH－CH－CH2－ COOH NH2 B： 【專題訓練】 一、選擇題 1．乙酸橙花酯是一種食用香料，其結(jié)構(gòu)簡式如右圖： 關(guān)于該有機物的敘述中正確的是 ①屬于芳香族化合物②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③分子式為C12H20O2④它的同分異構(gòu)體中可能有酚類 ⑤1 mol該有機物水解時只能消耗1 mol NaOH。 A．②③⑤ B．②③④ C．①②③ D．①④⑤ 2．下列有關(guān)物質(zhì)分類的說法中正確的是（ ） A．石英玻璃、普通玻璃都屬于硅酸鹽 B．CH2Cl2、C2H6都是純凈物 C．煤、石油都屬于可再生能源 D．純堿、燒堿都屬于堿類物質(zhì) 3．下列關(guān)于有機物的說法正確的（ ） A．乙醇、乙烷和乙酸都可以與鈉反應(yīng)生成氫氣 B．75%（體積分數(shù)）的乙醇溶液常用于醫(yī)療消毒 C．苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色 D．石油分餾可獲得乙酸、苯及其衍生物 4． 有關(guān)天然產(chǎn)物水解的敘述不正確的是（ ） A．油脂水解可得到丙三醇 B．可用碘檢驗淀粉水解是否完全 C．蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物均為氨基酸　 D．纖維素水解與淀粉水解得到的最終產(chǎn)物不同 5．美國和墨西哥研究人員將普通納米銀微粒分散到納米泡沫碳(碳的第五種單質(zhì)形態(tài))中，得到不同形狀的納米銀微粒，該納米銀微粒能有效殺死艾滋病病毒(HIV－1)。納米泡沫碳與金剛石的關(guān)系是（ ） A．同素異形體　　　　　　　 B．同分異構(gòu)體 C．同系物 D．同位素 6．下列實驗中操作、現(xiàn)象、結(jié)論對應(yīng)關(guān)系正確的一組是（ ） 選項 操作 現(xiàn)象 結(jié)論 A 在蔗糖中加入幾滴水攪拌均勻，再加入濃硫酸，迅速攪拌 蔗糖逐漸變黑，體積膨脹，形成疏松多孔的物質(zhì) 只體現(xiàn)了濃硫酸的脫水性 B 淀粉和稀硫酸混合共熱后，再加少量新制氫氧化銅懸濁液 產(chǎn)生紅色沉淀 淀粉水解可生成葡萄糖 C 溴乙烷和氫氧化鈉溶液充分反應(yīng)后，用足量稀硝酸酸化，再加入硝酸銀溶液 生成淡黃色沉淀 溴乙烷中含有溴元素 D 將溴水加入苯中并充分振蕩 溴水褪色 苯與溴發(fā)生了取代反應(yīng) 7．某有機物在氧氣中充分燃燒，生成等物質(zhì)的量的水和二氧化碳，則該有機物必須滿足的條件是（ ） A．分子中的C、H、O的個數(shù)比為1：2：3 B．分子中C、H個數(shù)比為1：2 C．該有機物的相對分子質(zhì)量為14 D．該分子中肯定不含氧元素 8．用分液漏斗可以分離的一組混合物是 （ ） A．溴苯和水 B.乙酸乙酯和乙酸 C.溴乙烷和乙醇 D.乙醇和水 9．有機物A的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法正確的是 A．一定條件下,1 mol A能與3 mol NaOH反應(yīng) B．一定條件下,1 mol A能和5 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C．一定條件下和濃溴水反應(yīng)時，1 mol A能消耗3 mol Br2 D．A能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng) 10． 可用來鑒別己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一組試劑是 （ ） A. 溴水、氯化鐵溶液 B. 溴水、酸性高錳酸鉀溶液 C. 溴水、碳酸鈉溶液 D. 氯化鐵溶液、酸性高錳酸鉀溶液 11．下列說法正確的是 A．丙烯酸和油酸互為同系物 B．淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體 C．CuSO4濃溶液能使蛋白質(zhì)溶液發(fā)生鹽析 D．葡萄糖和脂肪在一定條件下都能發(fā)生水解反應(yīng) 12． L—多巴是一種有機物，可用于帕金森綜合癥的治療，其結(jié)構(gòu)簡式如下： 下列關(guān)于L—多巴的敘述中不正確（ ） A．長期暴露在空氣中易變質(zhì) B．既有酸性，又有堿性 C．一定條件下能發(fā)生聚合反應(yīng) D．分子中只有6個碳原子共平面 13．下列各組化合物中，不論以什么比例混合，只要總質(zhì)量不變，完全燃燒消耗O2的質(zhì)量和生成H2O和CO2的質(zhì)量均不變的是（ ） A．C2H4，C2H6 B．C3H4，C3H6 C．CH2O，C2H4O2 D．C3H6，C3H8O 14．丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作殺蟲劑和防腐劑，結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列物質(zhì)在一定條件下不能跟丁子香酚反應(yīng)的是（ ） A．NaOH溶液 B．NaHCO3溶液 C．FeCl3溶液 D．Br2的CCl4溶液 二、填空（共55分） 15．在下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系中，括號內(nèi)編號①—④表示轉(zhuǎn)化所需化學試劑： ⑴用化學式填空：①是 ②是 ③是 ④是 ⑵A的結(jié)構(gòu)簡式是 。 ⑶反應(yīng)④的化學方程式為 。