《2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專(zhuān)題十一 第4講 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì) 合成有機(jī)高分子 蘇教版.doc》由會(huì)員分享，可在線(xiàn)閱讀，更多相關(guān)《2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專(zhuān)題十一 第4講 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì) 合成有機(jī)高分子 蘇教版.doc（31頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專(zhuān)題十一 第4講 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì) 合成有機(jī)高分子 蘇教版 [考綱要求]　1.了解糖類(lèi)的組成和性質(zhì)特點(diǎn)，能舉例說(shuō)明糖類(lèi)在食品加工和生物能源開(kāi)發(fā)上的應(yīng)用。2.了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)；了解氨基酸與人體健康的關(guān)系。3.了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。4.了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。5.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。6.了解高分子化合物的反應(yīng)類(lèi)型及高分子化合物的特征。7.了解高分子化合物的應(yīng)用。 1．糖類(lèi) (1)分類(lèi) 定義 元素組成 代表物的名稱(chēng)、分子式、相互關(guān)系 單糖 不能再水解生成其他糖的糖 C、H、O 葡萄糖果糖(C6H12O6)　　　　(C6H12O6) 二糖 1 mol糖水解生成2 mol單糖的糖 C、H、O 蔗糖麥芽糖(C12H22O11)　　　(C12H22O11) 多糖 1 mol糖水解生成多摩爾單糖的糖 C、H、O 淀粉纖維素(C6H10O5)n　　　(C6H10O5)n (2)性質(zhì) ①葡萄糖：多羥基醛CH2OH(CHOH)4CHO ②二糖 在稀酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。 ③多糖 在稀酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)，水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖。 2．油脂 (1)組成和結(jié)構(gòu) 油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油反應(yīng)所生成的酯，由C、H、O三種元素組成，其結(jié)構(gòu)可表示為 (2)性質(zhì) ①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯為例) a．酸性條件下 b．堿性條件下——皂化反應(yīng) 3．蛋白質(zhì) (1)組成 蛋白質(zhì)由C、H、O、N、S(至少五種)等元素組成，蛋白質(zhì)分子是由氨基酸分子連接成的高分子化合物。 (2)性質(zhì) 深度思考 1．已知葡萄糖和果糖的分子式為C6H12O6，蔗糖和麥芽糖的分子式為C12H22O11，淀粉和纖維素的分子通式為(C6H10O5)n，都符合通式Cn(H2O)m。 (1)糖類(lèi)的通式都是Cn(H2O)m嗎？ (2)符合通式Cn(H2O)m的有機(jī)物都屬于糖類(lèi)嗎？ 答案　(1)不一定。糖類(lèi)是由C、H、O三種元素組成的，大多數(shù)可用通式Cn(H2O)m表示，n與m可以相同，也可以是不同的正整數(shù)。但并非所有的糖都符合通式Cn(H2O)m，如鼠李糖(C6H12O5)。 (2)不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分別改寫(xiě)為C(H2O)、C2(H2O)2，但它們不是糖，而分別屬于醛和羧酸。 2．用淀粉為原料釀酒的反應(yīng)原理是什么？ 答案　食品工業(yè)上用淀粉釀酒發(fā)生的反應(yīng)方程式為 (C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)，C6H12O62CH3CH2OH＋2CO2。 3．油脂皂化后，要使肥皂和甘油從混合物里充分分離，可采用①分液?、谡麴s?、圻^(guò)濾　④鹽析?、轁B析中的____________(填序號(hào))。 答案?、堍邰? 解析　油脂發(fā)生皂化反應(yīng)后，向混合物中加入食鹽細(xì)粒，高級(jí)脂肪酸鈉便會(huì)析出，因它的密度比水小，所以浮在上層，可以用過(guò)濾的方法得到高級(jí)脂肪酸鈉，而甘油留在濾液里，可采用蒸餾的方法得到甘油。 4．如何區(qū)分植物油和礦物油？ 答案　取少量試樣加入含有酚酞的NaOH溶液并加熱，紅色變淺的是植物油，無(wú)變化的是礦物油。 題組一　糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．下列有關(guān)糖類(lèi)、油脂和蛋白質(zhì)的說(shuō)法正確的是(　　) A．油脂水解的共同產(chǎn)物是乙二醇 B．從混合物中分離提純蛋白質(zhì)可采用過(guò)濾的方法 C．淀粉、油脂和蛋白質(zhì)都能在NaOH溶液中發(fā)生水解 D．糖類(lèi)、油脂和蛋白質(zhì)中一定都含有碳、氫、氧三種元素 答案　D 2．直鏈型的不飽和油酸(C17H33COOH)與蔗糖反應(yīng)可以制得非天然油脂，其反應(yīng)示意圖如下所示(注：圖的反應(yīng)式不完整)： 則下列說(shuō)法不正確的是(　　) A．甘油和蔗糖在一定條件下都可以發(fā)生消去反應(yīng) B．天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能發(fā)生水解反應(yīng) C．該非天然油脂與氫氧化鈉溶液共熱，可以發(fā)生皂化反應(yīng)，水解后的產(chǎn)物可與溴的四氯化碳溶液反應(yīng) D．植物油、非天然油脂都可以與H2發(fā)生加成反應(yīng) 答案　C 解析　甘油和蔗糖的分子結(jié)構(gòu)中都含有醇羥基，且至少有一個(gè)連接醇羥基的碳原子相鄰的碳原子上都有氫原子，故二者都能發(fā)生消去反應(yīng)，A選項(xiàng)正確；天然油脂、非天然油脂中都含有酯基，都能發(fā)生水解反應(yīng)，蔗糖在稀硫酸作用下也能水解產(chǎn)生葡萄糖和果糖，B選項(xiàng)正確；皂化反應(yīng)是僅限于油脂與氫氧化鈉或氫氧化鉀混合，得到高級(jí)脂肪酸的鈉/鉀鹽和甘油的反應(yīng)，非天然油脂水解產(chǎn)物中沒(méi)有甘油，不屬于皂化反應(yīng)，C選項(xiàng)錯(cuò)誤；植物油、非天然油脂中都含有碳碳雙鍵，都可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)，D選項(xiàng)正確。 3．下列有關(guān)蛋白質(zhì)的說(shuō)法正確的是 (　　) ①氨基酸、淀粉均屬于高分子化合物?、诘鞍踪|(zhì)是結(jié)構(gòu)復(fù)雜的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N　③若兩種二肽互為同分異構(gòu)體，則二者的水解產(chǎn)物一定不一致 A．② B．②③ C．①② D．②④ 答案　D 解析?、俚矸蹖儆诟叻肿踊衔铮被岵粚儆诟叻肿踊衔?，錯(cuò)誤；②蛋白質(zhì)是由氨基酸縮合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正確；③如甘氨酸和丙氨酸縮合形成的兩種二肽互為同分異構(gòu)體，但水解產(chǎn)物相同，錯(cuò)誤；④兩種氨基酸自身縮合可形成兩種二肽，交叉縮合又可形成兩種二肽，故最多能形成四種二肽，正確。 能水解的有機(jī)物小結(jié) 類(lèi)別 條件 水解通式 鹵代烴 NaOH的水溶液，加熱 R┆┆X＋NaOHR—OH＋NaX 酯 在酸溶液或堿溶液中，加熱 CRO┆┆OR′＋H2ORCOOH＋R′OH CRO┆┆OR′＋NaOHRCOONa＋R′OH 二糖 無(wú)機(jī)酸或酶 C12H22O11＋H2OC6H12O6 　蔗糖　葡萄糖?。獵6H12O6　 果糖　　　　C12H22O11＋H2O2C6H12O6　麥芽糖　　　　　　　 葡萄糖　　 多糖 酸或酶 (C6H10O5)n＋nH2O淀粉(或纖維素) nC6H12O6 葡萄糖 油脂 酸、堿或酶 蛋白質(zhì)或多肽 酸、堿或酶 CRO┆┆NHR′＋H2OR—COOH＋H2N—R′ 題組二　糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)與有機(jī)推斷 4．高分子材料W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有關(guān)W的信息如下，據(jù)此回答下列問(wèn)題： (1)葡萄糖的分子式為_(kāi)_______，其所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______________。 (2)反應(yīng)①的類(lèi)型為_(kāi)_______。 (3)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)B分子有多種同分異構(gòu)體，其中X的核磁共振氫譜如下圖所示： 則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為_(kāi)______________________________________________。 實(shí)驗(yàn)室鑒別X可使用________________試劑。 (5)指出W這種高分子材料的一種優(yōu)點(diǎn)____________________________________________。 答案　(1)C6H12O6　羥基、醛基　(2)消去反應(yīng) (5)a.高分子材料W可以利用微生物降解生成對(duì)環(huán)境無(wú)害的二氧化碳和水，是一種“綠色材料”； b．原料來(lái)源充分而且可以再生產(chǎn)； c．機(jī)械性能及物理性能良好； d．生物相容性好(其他合理答案均可) 解析　本題主要考查了酯化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)及同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)。 (1)葡萄糖的分子式為C6H12O6，是一種多羥基醛。(2)由W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推知A為，B的分子式為C3H4O2，所以A―→B為消去反應(yīng)。(3)反應(yīng)⑥為兩個(gè)分子間發(fā)生酯化反應(yīng)，生成六元環(huán)內(nèi)酯。(4)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2，其同分異構(gòu)體X分子中只有兩種氫，則X分子的結(jié)構(gòu)應(yīng)對(duì)稱(chēng)，符合條件的X可以是若為環(huán)狀結(jié)構(gòu)還可以是。(5)W的原料是淀粉，W屬于酯類(lèi)，可降解。 5．已知氨基酸可發(fā)生如下反應(yīng)：RCHNH2COOH＋HNO2―→RCHOHCOOH＋N2↑＋H2O 且已知：D、E的相對(duì)分子質(zhì)量分別為162和144，可發(fā)生如下物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，如下圖所示： (1)寫(xiě)出B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B____________，D_________________________________。 (2)寫(xiě)出C→E的化學(xué)方程式：______________________________________________。 (3)寫(xiě)出C→D的化學(xué)方程式：________________________________________________。 解析　氨基酸能發(fā)生縮聚反應(yīng)，脫去一個(gè)H2O分子，—COOH 脫去—OH，—NH2脫去—H，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成蛋白質(zhì)。由此可推知，兩個(gè)丙氨酸分子間脫去兩個(gè)水分子 氨基酸的成肽規(guī)律 1．2種不同氨基酸脫水可形成4種二肽(可以是相同分子之間，也可以是不同分子之間)，如甘氨酸與丙氨酸混合后可形成以下4種二肽： 2．分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)： 3.氨基酸分子縮聚成高分子化合物： 考點(diǎn)二　合成有機(jī)高分子 1．加聚反應(yīng) 不飽和單體通過(guò)加成反應(yīng)生成高分子化合物的反應(yīng)，如生成聚乙烯的化學(xué)方程式為nCH2===CH2CH2—CH2。 2．縮聚反應(yīng) 有機(jī)小分子單體間聚合生成高分子化合物的同時(shí)還有小分子生成的反應(yīng)，如生成 的單體為 3．應(yīng)用廣泛的高分子材料 (1)塑料 工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的化學(xué)方程式為nCH2===CHClCH2—CHCl。 (2)合成纖維 合成滌綸的化學(xué)方程式為 。 (3)合成橡膠 合成順丁橡膠的化學(xué)方程式為nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2。 題組一　合成有機(jī)高分子化合物的性質(zhì)和用途 1．上海教師公寓大火與施工中大量使用的聚氨酯燃燒有關(guān)，再次表明NHCO(聚氨酯)泡沫保溫材料等易燃裝修材料已經(jīng)成為造成火災(zāi)的罪魁禍?zhǔn)住Ｏ铝杏嘘P(guān)說(shuō)法正確的是(　　) A．聚氨酯保溫材料能耐高溫 B．聚氨酯屬于加聚型高分子材料 C．聚氨酯屬于純凈物 D．聚氨酯材料沒(méi)有固定的熔點(diǎn) 答案　D 解析　因聚氨酯易燃燒，A錯(cuò)；由聚氨酯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知其為縮聚產(chǎn)物，B錯(cuò)；聚氨酯屬于高分子合成材料，是混合物，C錯(cuò)、D對(duì)。 2．所有超市、商場(chǎng)、集貿(mào)市場(chǎng)等商品零售場(chǎng)所實(shí)行塑料購(gòu)物袋有償使用制度，一律不得免費(fèi)提供塑料購(gòu)物袋。在全國(guó)范圍內(nèi)禁止生產(chǎn)、銷(xiāo)售、使用厚度小于0.025毫米的塑料購(gòu)物袋(簡(jiǎn)稱(chēng)超薄塑料購(gòu)物袋)。下列說(shuō)法不正確的是(　　) A．在所有超市、商場(chǎng)、集貿(mào)市場(chǎng)等商品零售場(chǎng)所實(shí)行塑料購(gòu)物袋有償使用制度，主要目的是控制塑料制品的使用，減少“白色污染” B．體是苯乙烯 C．聚氯乙烯塑料強(qiáng)度大，抗腐蝕性強(qiáng)，可以用來(lái)包裝需長(zhǎng)時(shí)間保存的食品 D．用于食品包裝的塑料制品，屬于熱塑性塑料，可回收再利用 答案　C 解析　聚氯乙烯塑料會(huì)產(chǎn)生對(duì)人體有害的物質(zhì)，不能用來(lái)長(zhǎng)時(shí)間包裝食品，C選項(xiàng)說(shuō)法不正確。 題組二　單體的判斷 3．下列工業(yè)生產(chǎn)過(guò)程中，屬于應(yīng)用縮聚反應(yīng)制取高聚物的是 (　　) A．單體CH2===CH2制高聚物CH2—CH2 B．單體與CH2===CH—CH===CH2制高聚物 C．單體CH2===CH—CH3制高聚物 D．單體CH2OHCH2OH與制高聚物 答案　D 解析　A、B、C中均為加聚反應(yīng)；D中因有—OH、—COOH，故發(fā)生了縮聚反應(yīng)。 4．已知聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有關(guān)聚乳酸的說(shuō)法正確的是(　　) A．聚乳酸是一種純凈物 B．聚乳酸的單體是 C．聚乳酸是由單體之間通過(guò)加聚而合成的 D．聚乳酸是一種酸性高分子材料 答案　B 解析　高分子聚合物為混合物，A錯(cuò)；由聚乳酸的結(jié)構(gòu)可知，該物質(zhì)是由羥基和羧基脫水而形成的，屬于縮聚反應(yīng)，故B正確，C錯(cuò)誤；乳酸顯酸性，但聚乳酸并不顯酸性，故D錯(cuò)。 5．下面是一種線(xiàn)型高分子的一部分： 由此分析，這種高分子化合物的單體至少有______種，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________________。 答案　5　 解析　從本題所示的高分子化合物的長(zhǎng)鏈結(jié)構(gòu)中可以看出多處出現(xiàn)類(lèi)似酯結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)單元，所以這種高分子化合物是由酸與醇縮聚而形成的聚酯。據(jù)長(zhǎng)鏈可以得知結(jié)合處為，則斷裂處亦為，斷裂后部分加羥基，其余部分加氫，從左到右可依次得出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 　找單體時(shí)，一定要先判斷高聚物是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，然后運(yùn)用逆向思維反推單體，找準(zhǔn)分離處，聚合時(shí)的結(jié)合點(diǎn)必為分離處。 1．加聚反應(yīng)的特點(diǎn) (1)單體往往是帶有雙鍵或三鍵的不飽和有機(jī)物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、異戊二烯等)。(2)高分子鏈節(jié)與單體的化學(xué)組成相同；(3)生成物只有高分子化合物，一般形成線(xiàn)形結(jié)構(gòu)。 2．縮聚反應(yīng)的特點(diǎn) (1)單體不一定含有不飽和鍵，但必須含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的反應(yīng)基團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。 (2)縮聚反應(yīng)不僅生成高聚物，而且還生成小分子。 (3)所得高分子化合物的組成跟單體的化學(xué)組成不同。考點(diǎn)三　有機(jī)合成中的綜合分析 [典例] 針對(duì)問(wèn)題、整合信息、各個(gè)擊破 挖掘題干信息，分析轉(zhuǎn)化關(guān)系 (xx新課標(biāo)全國(guó)卷Ⅱ，38)立方烷()具有高度對(duì)稱(chēng)性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點(diǎn)，因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線(xiàn)： 題中所給的物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系對(duì)過(guò)程分析非常重要，特別要注意官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化情況及特征反應(yīng)條件。 ①A→B引入Br原子； ②條件說(shuō)明是溴代烴的消去反應(yīng)； ③的條件與①的條件相同也是溴代反應(yīng)； ④的條件是加成反應(yīng)； ⑥F→G碳骨架變化，顯然是兩個(gè)環(huán)的雙鍵加成，形成二聚體。 ⑦G→H的變化是分子的雙鍵自身加成，反應(yīng)特征類(lèi)似“F→G”的變化。 明確考查的問(wèn)題 回答下列問(wèn)題： (1)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。 (2)③的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______________，⑤的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______________。 (3)化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成： 反應(yīng)1的試劑與條件為_(kāi)_________________；反應(yīng)2的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________；反應(yīng)3可用的試劑為_(kāi)_____________________。 (4)在I的合成路線(xiàn)中，互為同分異構(gòu)體的化合物是________________(填化合物代號(hào))。 (5)I與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有__________個(gè)峰。 (6)立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有________種。 (3)的合成路線(xiàn)采取逆推法： (4)只有“G→H”是分子內(nèi)雙鍵之間的加成，因而G、H的分子式相同。 (5)立方烷空間對(duì)稱(chēng)，只有1種類(lèi)型的H原子。 (6)六硝基取代物與二硝基取代物的種類(lèi)相同，確定二硝基取代物有3種產(chǎn)物(相鄰碳原子、同面對(duì)角線(xiàn)碳原子、立體對(duì)角線(xiàn)碳原子) 規(guī)范解答 (1)　 (2)取代反應(yīng)　消去反應(yīng) (3)Cl2/光照　　O2/Cu(其他合理答案也可) (4)G和H　(5)1　(6)3 1．由合成水楊酸的路線(xiàn)如下： (1)反應(yīng)①的化學(xué)方程式_______________________________________。 (2)反應(yīng)②的條件____________________________________________________。 答案　(1) (2)酸性KMnO4溶液 2．由乙苯合成有機(jī)高分子化合物E的路線(xiàn)如下： ABC (1)反應(yīng)①的反應(yīng)條件是______________________________________________。 (2)根據(jù)上述合成路線(xiàn)，有機(jī)物B有兩種，則這兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是_____________________________________________。 (3)有機(jī)高分子化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________。 (4)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________________________。 答案　(1)濃硫酸、加熱 3．丙烯酰胺(H2C===CH—CONH2)具有中等毒性，它對(duì)人體可造成神經(jīng)毒性和遺傳毒性。丙烯酰胺主要是由高碳水化合物、低蛋白質(zhì)的植物性食物在加熱(120 ℃以上)烹調(diào)過(guò)程中形成，特別在烘烤、油炸時(shí)更易形成。丙烯酰胺可以進(jìn)一步形成在工業(yè)上有用的聚丙烯酰胺類(lèi)物質(zhì)。 回答下列問(wèn)題： (1)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。 (2)指明下列反應(yīng)類(lèi)型： A―→B____________，C―→D____________。 (3)丙烯酰胺有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出分子中同時(shí)含有醛基和碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體：________________________________________________________________________。 (4)寫(xiě)出D―→E的化學(xué)方程式：_____________________________________________。 2分子C在濃硫酸作用下可形成一個(gè)六元酯環(huán)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_________。 答案　(1)H2C===CH—COOH　 (2)水解反應(yīng)　消去反應(yīng) (3)H2C===CH—NH—CHO、H2C===C(NH2)—CHO、H2N—HC===CH—CHO (4)H2C===CH—COOH＋NH3―→H2C===CH—CONH2＋H2O 2CH3—CH(OH)—COOH 解析　由F為聚丙烯酰胺可知E為CH2===CH—CONH2，結(jié)合B為葡萄糖，C分子中不飽和度為1，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，可知D為H2C===CH—COOH，F(xiàn)為，A―→B發(fā)生水解反應(yīng)，C―→D發(fā)生消去反應(yīng)。 解有機(jī)合成類(lèi)試題的注意事項(xiàng) 1．官能團(tuán)的引入 (1)引入羥基(—OH) ①烯烴與水加成；②醛(酮)與氫氣加成；③鹵代烴水解；④酯的水解等。其中最重要的是鹵代烴的水解。 (2)引入鹵原子(—X) ①烴與X2取代；②不飽和烴與HX或X2加成；③醇與HX取代等。其中最主要的是不飽和烴的加成。 (3)引入雙鍵 ①某些醇或鹵代烴的消去引入碳碳雙鍵；②醇的氧化引入碳氧雙鍵等。 2．官能團(tuán)的消除 (1)通過(guò)加成反應(yīng)可以消除C===C：如CH2===CH2在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng)。 (2)通過(guò)消去或氧化反應(yīng)可消除—OH：如CH3CH2OH消去生成CH2===CH2，CH3CH2OH氧化生成乙醛。 (3)通過(guò)加成或氧化反應(yīng)可消除—CHO：如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2還原生成CH3CH2OH。 (4)通過(guò)水解反應(yīng)可消除—COO—：如CH3COOC2H5在酸性或堿性條件下的水解。 3．官能團(tuán)的改變，官能團(tuán)位置的改變 利用消去反應(yīng)和加成反應(yīng)。 4．有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng) (1)加成成環(huán)：不飽和烴小分子加成(信息題)。 (2)二元醇分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)。 (3)二元醇和二元羧酸酯化成環(huán)。 (4)羥基酸、氨基酸通過(guò)分子內(nèi)或分子間脫去小分子成環(huán)。 探究高考　明確考向 1．(xx新課標(biāo)全國(guó)卷Ⅰ，38)席夫堿類(lèi)化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線(xiàn)如下： 已知以下信息： ① ②1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③D屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106 ④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫 回答下列問(wèn)題： (1)由A生成B的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________，反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。 (2)D的化學(xué)名稱(chēng)是________________，由D生成E的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________。 (3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________。 (4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是________________________(寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 (5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N異丙基苯胺： N異丙基苯胺 反應(yīng)條件1所選用的試劑為_(kāi)_______，反應(yīng)條件2所選用的試劑為_(kāi)_______。I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________。 答案　(1)CCH3ClCH3CHCH3CH3＋NaOHCCH3CH3CCH3CH3＋NaCl＋H2O　消去反應(yīng) (2)乙苯　 解析　A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生消去反應(yīng)生成B,1 mol B經(jīng)信息①反應(yīng)，生成2 mol C，而C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以C屬于酮，C為，從而推知B為，A為。因D屬于單取代芳烴，且相對(duì)分子質(zhì)量為106，設(shè)該芳香烴為CxHy。則由12x＋y＝106，經(jīng)討論得x＝8，y＝10。所以芳香烴D為。由F(C8H11N)核磁共振氫譜中苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以F為，從而推出E為。 (1)A→B的反應(yīng)為 還可連在—CH3或—CH2—CH3上，—CH3、—CH2—CH3也可連在—NH2上。因此符合條件的同分異構(gòu)體共有19種。其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是 (5)由信息⑤可推知合成N異丙基苯胺的流程為 2．(xx浙江理綜，29)某興趣小組以苯和乙烯為主要原料，采用以下路線(xiàn)合成藥物普魯卡因： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)對(duì)于普魯卡因，下列說(shuō)法正確的是________。 A．可與濃鹽酸形成鹽 B．不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C．可發(fā)生水解反應(yīng) D．能形成內(nèi)鹽 (2)寫(xiě)出化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________。 (3)寫(xiě)出B―→C反應(yīng)所需的試劑____________。 (4)寫(xiě)出C＋D―→E的化學(xué)反應(yīng)方程式____________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________。 ①分子中含有羧基 ②1HNMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 (6)通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反應(yīng)合成D。請(qǐng)用化學(xué)反應(yīng)方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(xiàn)(無(wú)機(jī)試劑任選)。 答案　(1)AC　(2) (3)KMnO4/H＋ (6)CH2CH2＋HCl―→CH3CH2Cl,2CH3CH2Cl＋NH3―→NH(CH2CH3)2＋2HCl 解析　采用逆向推理法。 (1)由普魯卡因的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子中含有—NH2，能與鹽酸反應(yīng)生成鹽；分子中含有苯環(huán)，可與H2加成；分子中含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)；因分子中只有堿性基團(tuán)，而無(wú)酸性基團(tuán)，故不能形成內(nèi)鹽。綜上分析，A、C項(xiàng)正確。 (2)苯與CH2===CH2在催化劑作用下可發(fā)生加成反應(yīng)生成A( )，結(jié)合C的分子結(jié)構(gòu)及A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)條件可知A在苯環(huán)上—CH2CH3的對(duì)位引入—NO2，B為。 (3)由 可知，苯環(huán)側(cè)鏈被氧化為—COOH，所需試劑應(yīng)是酸性KMnO4溶液。 (5)因苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則苯環(huán)上有兩個(gè)不同的取代基，且位于苯環(huán)的對(duì)位。符合條件的B的同分異構(gòu)體共有4種： (6)結(jié)合信息，由D[(CH3CH2)2NCH2CH2OH)]可逆推X為(CH3CH2)2NH，由原料CH2CH2可推斷另一種反應(yīng)物為NH3。CH2==CH2與NH3在一定條件下分步發(fā)生反應(yīng)，其化學(xué)方程式為CH2==CH2+HCl―→CH3CH2Cl、2CH3CH2Cl+NH3―→NH(CH2CH3) 2+2HCl。 3．(xx山東理綜，33)聚酰胺66常用于生產(chǎn)帳蓬、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線(xiàn)合成： (1)能與銀氨溶液反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________________。 (2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________；①的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______________。 (3)為檢驗(yàn)D中的官能團(tuán)，所用試劑包括NaOH水溶液及________________________。 (4)由F和G生成H的反應(yīng)方程式為_(kāi)_________________________。 答案　(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO (2)CH2ClCH2CH2CH2Cl　取代反應(yīng) (3)HNO3、AgNO3溶液 (4)nH2N—(CH2)6—NH2＋nHOOC—(CH2)4—COOH―→ 解析　結(jié)合題給反應(yīng)信息及聚酰胺66的合成路線(xiàn)，推斷各物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)及發(fā)生反應(yīng)的類(lèi)型，分析、解決相關(guān)問(wèn)題。(1)B的分子式為C4H8O，能與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體中含有—CHO，則剩余部分基團(tuán)為—C3H7(即丙基)，而—C3H7的結(jié)構(gòu)有兩種：—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2，因此符合條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO。 (2)分析C→D→E轉(zhuǎn)化過(guò)程中各物質(zhì)所含官能團(tuán)的變化可知，C與HCl發(fā)生取代反應(yīng)，生成ClCH2CH2CH2CH2Cl(D)，D再與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成E，反應(yīng)①為取代反應(yīng)。 (3)D為ClCH2CH2CH2CH2Cl，分子中含有的官能團(tuán)為—Cl，可先在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，再加稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，根據(jù)生成的白色沉淀確定D中含有氯原子。 (4)由題給信息可知，E在H2O、H＋條件下發(fā)生水解反應(yīng)，生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(F)，E在Ni催化作用下，與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2(G)，F(xiàn)和G發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H(聚酰胺66)。 練出高分 1．現(xiàn)有：淀粉溶液、雞蛋清、葡萄糖溶液，區(qū)別它們時(shí)，下列試劑和對(duì)應(yīng)現(xiàn)象依次是 (　　) 試劑：①新制Cu(OH)2　②碘水?、蹪庀跛? 現(xiàn)象：a變藍(lán)色　b．磚紅色沉淀　c．變黃色 A．②—a、①—c、③—b B．③—a、②—c、①—b C．②—a、③—c、①—b D．②—c、③—a、①—b 答案　C 解析　淀粉溶液遇碘水變藍(lán)色；雞蛋清遇濃硝酸變黃色；葡萄糖在加熱條件下與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成Cu2O磚紅色沉淀。 2．下列說(shuō)法正確的是 (　　) A．1 mol葡萄糖能水解生成2 mol CH3CH2OH和2 mol CO2 B．在雞蛋清溶液中分別加入飽和Na2SO4、CuSO4溶液，都會(huì)因鹽析產(chǎn)生沉淀 C．油脂不是高分子化合物，1 mol油脂完全水解生成1 mol甘油和3 mol高級(jí)脂肪酸 D．欲檢驗(yàn)蔗糖水解產(chǎn)物是否具有還原性，可向水解后的溶液中直接加入新制的Cu(OH)2懸濁液并加熱 答案　C 解析　葡萄糖在酒化酶的作用下可制得乙醇，但不是水解，A錯(cuò)誤；蛋白質(zhì)中加入CuSO4溶液會(huì)變性，B錯(cuò)誤；檢驗(yàn)蔗糖的水解產(chǎn)物時(shí)，要先加入NaOH溶液調(diào)節(jié)溶液至堿性，再加入新制Cu(OH)2懸濁液進(jìn)行檢驗(yàn)，D錯(cuò)誤。 3．現(xiàn)有兩種戊碳糖，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為HOCH2CHOHCHOHCHOHCHO和 HOCH2CHOHCHOHCH2CHO，它們能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)是 (　　) ①與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)?、谂c氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)?、叟c新制氫氧化銅在加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)　④與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡?、菖c鈉反應(yīng)?、拊跐饬蛩?、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng) A．①②④⑤ B．②④⑤⑥ C．②④ D．①③⑤⑥ 答案　D 解析　題中兩種有機(jī)物都含有羥基和醛基，因此它們都具有醇類(lèi)和醛類(lèi)的性質(zhì)。因它們均不含酚羥基，故均不能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；因它們均不含羧基，故均不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡。 4．下列關(guān)于高分子化合物的說(shuō)法正確的是 (　　) A．合成高分子化合物的小分子就是高分子的鏈節(jié) B．縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物只有高分子 C．聚乙烯具有熱塑性 D．1 mol水解后只能與1 mol NaOH反應(yīng) 答案　C 解析　縮聚反應(yīng)除生成高分子化合物外，還生成小分子，B不正確；1 mol 含有n mol的酯基，完全水解需n mol NaOH。 5．PHB塑料是一種可在微生物作用下降解的環(huán)保型塑料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，下面有關(guān)PHB的說(shuō)法不正確的是 (　　) A．PHB是一種聚酯 B．PHB的單體是CH3CH2CH(OH)COOH C．PHB的降解產(chǎn)物可能有CO2和H2O D．PHB是通過(guò)加聚反應(yīng)制得的 答案　D 解析　該有機(jī)物是通過(guò)分子間酯化反應(yīng)縮聚成的聚合物，而不是通過(guò)加聚反應(yīng)形成的聚合物。 6．近年來(lái)，由于石油價(jià)格不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。下圖是以烴A為原料生產(chǎn)人造羊毛的合成路線(xiàn)。 下列說(shuō)法正確的是 (　　) A．合成人造羊毛的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng) B．A生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng) C．A生成D的反應(yīng)屬于取代反應(yīng) D．烴A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2===CH2 答案　B 解析　人造羊毛的單體是CH2===CH—CN和CH2===CH—OOCCH3，推測(cè)A生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，即A為乙炔，由此推測(cè)A生成D的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)。 7．下列說(shuō)法中正確的是(　　) A．按系統(tǒng)命名法，的名稱(chēng)為4,7二甲基3乙基壬烷 B．≡分子中所有原子共平面 C．肌醇()與葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]的元素組成相同，化學(xué)式均為C6H12O6，滿(mǎn)足Cm(H2O)n，因此它們都屬于糖類(lèi)化合物 D．1 mol最多能與4 mol NaOH完全反應(yīng) 答案　A 解析　B項(xiàng)，甲基為四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能在同一平面上，不正確；C項(xiàng)，糖類(lèi)化合物是指多羥基醛或多羥基酮以及它們的脫水縮合物，而肌醇是多羥基醇，故不屬于糖類(lèi)，不正確；D項(xiàng)，1 mol與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗5 mol NaOH。 8．下列是某蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)片段： (1)上述蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)片段的水解產(chǎn)物中不屬于α氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________________。 (2)上述蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)片段水解后的氨基酸中，某氨基酸碳?xì)湓訑?shù)比值最大。 ①該氨基酸與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ②該氨基酸兩分子縮合形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)物質(zhì)的分子式為 ________________________________________________________________________。 ③該氨基酸的同分異構(gòu)體中，屬于硝基化合物且苯環(huán)上只有甲基的同分異構(gòu)體有________種。 (3)已知上述蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)片段的相對(duì)分子質(zhì)量為364，則水解生成的各種氨基酸的相對(duì)分子質(zhì)量之和為_(kāi)_________________________________________________________。 答案　 ②C16H14N2O2?、? (3)436 解析　有 　共6種。 9．星形聚合物SPLA可經(jīng)下列反應(yīng)路線(xiàn)得到(部分反應(yīng)條件未注明)。 (1)淀粉是____糖(填“單”或“多”)；A的名稱(chēng)是______。 (2)乙醛由不飽和烴制備的方法之一是_________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________(用化學(xué)方程式表示，可多步)。 (3)D―→E的化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型屬于________反應(yīng)；D結(jié)構(gòu)中有3個(gè)相同的基團(tuán)，且1 mol D能與2 mol Ag(NH3)2OH反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________；D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)B的直鏈同分異構(gòu)體G的分子中不含甲基，G既不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，又不能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，且1 mol G與足量Na反應(yīng)生成1 mol H2，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________________。 (5)B有多種脫水產(chǎn)物，其中兩種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________和________________________________________________________________________。 答案　(1)多　葡萄糖 (2)CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH， 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O(或CH2===CH2＋HBr―→CH3CH2Br，CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr,2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，答案合理即可) (3)加成(或還原)　C(CH2OH)3CHO C(CH2OH)3CHO＋2Ag(NH3)2OH△, C(CH2OH)3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 解析　(1)由框圖可以知道淀粉水解生成A，A是葡萄糖，A轉(zhuǎn)化為乳酸B，根據(jù)所學(xué)知識(shí)知道淀粉是一種多糖。 (2)乙醛的制備方法較多，可以用乙烯水化法轉(zhuǎn)化為乙醇，再將乙醇氧化成乙醛，或用乙炔與水發(fā)生加成反應(yīng)也可。 (3)由D、E的化學(xué)式可以看出E比D多2個(gè)氫原子，加氫為還原反應(yīng)，加氫也是加成反應(yīng)，1 mol D能與2 mol Ag(NH3)2OH反應(yīng)，說(shuō)明1 mol D中有1 mol —CHO，D結(jié)構(gòu)中有3個(gè)相同的基團(tuán)，經(jīng)分析3個(gè)相同的基團(tuán)為—CH2OH，分子式C5H10O4就剩下一個(gè)碳原子，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C(CH2OH)3CHO，D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為C(CH2OH)3CHO＋2Ag(NH3)2OH△,C(CH2OH)3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。 (4)B的直鏈同分異構(gòu)體G的分子中不含甲基，G既不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，又不能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，且1 mol G與足量Na反應(yīng)生成1 mol H2，故G中無(wú)—COOH，無(wú)—CHO,1 mol G中有2 mol—OH，即可得G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (5)B是乳酸，由其官能團(tuán)的反應(yīng)機(jī)理即可得到答案： 10．1,3丙二醇是生產(chǎn)新型高分子材料PTT的主要原料，目前1,3丙二醇的生產(chǎn)路線(xiàn)有：以石油裂解氣為原料的兩條石化合成路線(xiàn)和一條生物工程法合成路線(xiàn)。 路線(xiàn)1　丙烯醛水合氫化法： CH2===CHCH3CH2===CHCHO―→ CH2CH2CH2HOOH 路線(xiàn)2　環(huán)氧乙烷甲酰化法： CH2CH2CH2HOOH 路線(xiàn)3　生物發(fā)酵法：淀粉甘油1,3丙二醇 (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________________________________________。 (2)從合成原料來(lái)源的角度看，你認(rèn)為最具有發(fā)展前景的路線(xiàn)是______(填“1”、“2”或“3”)，理由是____________________________________________________。 (3)以1,3丙二醇與對(duì)苯二甲酸為原料可以合成聚酯PTT，寫(xiě)出其化學(xué)方程式________________________________________________________________________。 (4)已知丙二酸二乙酯能發(fā)生以下反應(yīng)： CH2(COOC2H5)2CH3CH(COOC2H5)2 利用該反應(yīng)原理，以丙二酸二乙酯、1,3丙二醇、乙醇為原料合成，請(qǐng)你設(shè)計(jì)出合理的反應(yīng)流程圖。提示：①合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選，②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下： ABC…… 答案　(1)CH2OHCH2CHO (2)3　路線(xiàn)3以可再生資源淀粉為原料，路線(xiàn)1、2的原料為石油產(chǎn)品，而石油是不可再生資源 (4)C2H5OHC2H5ONa HOCH2CH2CH2OHCH2BrCH2CH2Br CH2(COOC2H5)2 11．高分子材料M在光聚合物和金屬涂料方面有重要用途，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 COCCH2CH3OCH2CHCH3OPOHOOH 工業(yè)上合成M的過(guò)程可表示如下： 已知：A完全燃燒只生成CO2和H2O，其蒸汽密度是相同狀況下氫氣密度的43倍，分子中H、O原子個(gè)數(shù)比為3∶1，它與Na或Na2CO3都能反應(yīng)產(chǎn)生無(wú)色氣體。 (1)A中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是____________。 (2)下列說(shuō)法正確的是________(填字母)。 a．工業(yè)上，B主要通過(guò)石油分餾獲得 b．C的同分異構(gòu)體有3種(不包括C) c．E―→M的反應(yīng)是縮聚反應(yīng) (3)寫(xiě)出A＋D＋H3PO4―→E反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________________， 該反應(yīng)類(lèi)型是________反應(yīng)。 (4)F是A的一種同分異構(gòu)體，F(xiàn)的核磁共振氫譜顯示分子中有兩種不同的氫原子。存在下列轉(zhuǎn)化關(guān)系： 寫(xiě)出F、N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式F：__________________________________________； N：________________________________________________________________________。 寫(xiě)出反應(yīng)①的化學(xué)方程式____________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)碳碳雙鍵、羧基　(2)b 酯化(或取代) (4)OHCCH2CH2CHO OHC—CH2—CH2—CHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH△,NaOOC—CH2—CH2—COONa＋2Cu2O↓＋6H2O 解析　根據(jù)A的蒸汽密度是相同狀況下氫氣密度的43倍，可以確定A的相對(duì)分子質(zhì)量為86，設(shè)該物質(zhì)分子式為CxH3yOy，根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量可以求得x＝4，y＝2；A的分子式為C4H6O2，根據(jù)合成M流程圖，分析可得B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHCH3CH2，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH(Br)CH3CH2(Br)，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH(OH)CH3CH2(OH)；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 由已知可知，F(xiàn)含有醛基，生成H后可以與D反應(yīng)生成高分子化合物，說(shuō)明H中含有兩個(gè)羧基，即F是CH2OHCCH2CHO。