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2019年高中化學(xué) 2.2.2乙酸乙酯的制備及反應(yīng)條件探究每課一練 新人教版選修6 [基礎(chǔ)過關(guān)] 一、乙酸乙酯的性質(zhì) 1．炒菜時(shí)，往往加入一些料酒和食醋，這樣可使菜變得味香可口，你認(rèn)為其中的原因是(　　) A．有鹽類物質(zhì)生成 B．有酸類物質(zhì)生成 C．有醇類物質(zhì)生成 D．有酯類物質(zhì)生成 2．用分液漏斗可以分離的一組液體混合物是 (　　) A．溴乙烷和乙醇 B．乙酸乙酯和乙酸 C．溴苯和水 D．乙醇和水 3．酯類物質(zhì)廣泛存在于香蕉、梨等水果中。某實(shí)驗(yàn)小組從梨中分離出一種酯，然后將分離出的酯水解，得到了乙酸和另一種化學(xué)式為C6H13OH的物質(zhì)。以下分析不正確的是(　　) A．C6H13OH分子中含有羥基 B．C6H13OH可與金屬鈉發(fā)生反應(yīng) C．實(shí)驗(yàn)小組分離出的酯可表示為CH3COOC6H13 D．不需要催化劑，這種酯在水中加熱即可大量水解 二、乙酸乙酯的制備 4．若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時(shí)間后，分子中含有18O的物質(zhì)有 (　　) A．1種 B．2種 C．3種 D．4種 5．如圖在試管甲中先加入2 mL 95%的乙醇，并在振蕩下緩慢加入2 mL濃硫酸，充分搖勻，冷卻后再加入2 g無水乙酸鈉(CH3COONa)。將試管甲固定在鐵架臺(tái)上，在試管乙中加入5 mL飽和碳酸鈉溶液，按圖連接好裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，當(dāng)試管乙中有明顯現(xiàn)象時(shí)停止實(shí)驗(yàn)。 試回答： (1) 實(shí)驗(yàn)時(shí)，應(yīng)對(duì)試管甲緩慢加熱，其目的是__________________________________ __________________________________________________________________________。 (2) 寫出試管甲中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________________ __________________________________________________________________________。 (3) 加入濃硫酸的作用是_____________________________________________________、 ________________________、______________________。 (4)該實(shí)驗(yàn)中球形管丙的作用是_______________________________________________。 (5)某同學(xué)做此實(shí)驗(yàn)時(shí)，觀察到反應(yīng)混合液變黑，并聞到刺激性氣味，試分析其原因： ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 三、其他類有機(jī)物的制備 6．某化學(xué)興趣小組用甲、乙兩套裝置(如下圖所示)進(jìn)行甲酸(HCOOH)與甲醇(CH3OH)酯化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)，回答以下問題： 　 (1) 甲酸和甲醇進(jìn)行酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________________________________ ___________________________________________________________________________。 (2) 乙裝置中長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管c的作用是____________________________________________； 冷凝水應(yīng)該從____________口進(jìn)入。 (3)甲、乙兩套裝置中效果比較好的裝置是_______________________________________， 原因：_______________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)實(shí)驗(yàn)過程中選用的主要用品及試劑有碎瓷片(作用為________________)、甲酸、甲醇以及__________(作用為______________)，還有試管A和錐形瓶B內(nèi)裝的是________(作用為________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________)。 [能力提升] 7．“酒是陳的香”就是因?yàn)榫圃趦?chǔ)存過程中生成了有香味的乙酸乙酯，在實(shí)驗(yàn)室和工業(yè)上常用如下反應(yīng)：CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O來制取乙酸乙酯。 (1) 實(shí)驗(yàn)時(shí)，試管B觀察到的現(xiàn)象是界面處產(chǎn)生淺紅色，下層為藍(lán)色，振蕩后產(chǎn)生氣泡， 界面處淺紅色消失，原因是(用化學(xué)方程式表示)_ _______________________________ ________________________________________________________________________。 欲從上述混合物中分離出乙酸乙酯，采用的分離方法是________(填操作名稱)。 (2)事實(shí)證明，此反應(yīng)以濃H2SO4為催化劑，也存在缺陷，其原因可能是________。 a．濃H2SO4易揮發(fā)，以至不能重復(fù)使用 b．會(huì)使部分原料炭化 c．濃H2SO4有吸水性 d．會(huì)造成環(huán)境污染 8．下面是甲、乙、丙三位同學(xué)制取乙酸乙酯的過程，請(qǐng)你參與并協(xié)助他們完成相關(guān)實(shí)驗(yàn)任務(wù)。 [實(shí)驗(yàn)?zāi)康腯制取乙酸乙酯 [實(shí)驗(yàn)原理]甲、乙、丙三位同學(xué)均采取乙醇、乙酸與濃硫酸混合共熱的方法制取乙酸乙酯。 [裝置設(shè)計(jì)]甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計(jì)了下列三套實(shí)驗(yàn)裝置： 請(qǐng)從甲、乙兩位同學(xué)設(shè)計(jì)的裝置中選擇一種作為實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置，較合理的是__________(填“甲”或“乙”)。丙同學(xué)將甲裝置進(jìn)行了改進(jìn)，將其中的玻璃管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是__________________。 [實(shí)驗(yàn)步驟] (1)按丙同學(xué)選擇的裝置組裝儀器，在試管中先加入3 mL乙醇，并在揺動(dòng)下緩緩加入2 mL濃硫酸充分搖勻，冷卻后再加入2 mL冰醋酸； (2)將試管固定在鐵架臺(tái)上； (3)在試管②中加入適量的飽和Na2CO3溶液； (4)用酒精燈對(duì)試管①加熱； (5)當(dāng)觀察到試管②中有明顯現(xiàn)象時(shí)停止實(shí)驗(yàn)。 [問題討論] a． 步驟(1)安裝好實(shí)驗(yàn)裝置，加入樣品前還應(yīng)檢查______________________________ _________________________________________________________________________； b．寫出試管①中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件) _________________________ _________________________________________________________________________； c．試管②中飽和Na2CO3溶液的作用是_______________________________________ ________________________________________________________________________； ________(填“能”或“不能”)換成NaOH溶液，原因?yàn)開________________________ ________________________________________________________________________。 9．酯是重要的有機(jī)合成中間體，廣泛應(yīng)用于溶劑、增塑劑、香料、黏合劑及印刷、紡織等工業(yè)。乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)室和工業(yè)制法常采用如下反應(yīng)： CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O 請(qǐng)根據(jù)要求回答下列問題： (1)欲提高乙酸的轉(zhuǎn)化率，可采取的措施有____________________________、________ ______________________等。 (2)若用下圖所示的裝置來制備少量的乙酸乙酯，產(chǎn)率往往偏低，其原因可能為 ________________________________________________________________________、 ________________________等。 (3)此反應(yīng)以濃硫酸為催化劑，可能會(huì)造成_______________________________________ ____________、_____________________________________________________等問題。 (4)目前對(duì)該反應(yīng)的催化劑進(jìn)行了新的探索，初步表明質(zhì)子酸離子液體可用作此反應(yīng)的催化劑，且能重復(fù)使用。實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)如下表所示(乙酸和乙醇以等物質(zhì)的量混合)。 同一反應(yīng)時(shí)間 同一反應(yīng)溫度 反應(yīng)溫度/℃ 轉(zhuǎn)化率(%) 選擇性(%) 反應(yīng)時(shí)間/h 轉(zhuǎn)化率(%) 選擇性(%)* 40 77.8 100 2 80.2 100 60 92.3 100 3 87.8 100 80 92.6 100 4 92.3 100 120 94.5 98.7 6 93.0 100 *選擇性100%表示反應(yīng)生成的產(chǎn)物是乙酸乙酯和水 ①根據(jù)表中數(shù)據(jù)，下列________(填字母)為該反應(yīng)的最佳條件。 A．120 ℃，4h B．80 ℃，2h C．60 ℃，4h D．40 ℃，3h ②當(dāng)反應(yīng)溫度達(dá)到120 ℃時(shí)，反應(yīng)選擇性降低的原因可能為______________________。 [拓展探究] 10．醇與氫鹵酸反應(yīng)是制備鹵代烴的重要方法。 實(shí)驗(yàn)室制備溴乙烷和1溴丁烷的反應(yīng)如下： NaBr＋H2SO4===HBr＋NaHSO4① R—OH＋HBrR—Br＋H2O② 可能存在的副反應(yīng)有：醇在濃硫酸的存在下脫水生成烯和醚，Br－被濃硫酸氧化為Br2等。有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下： 乙醇 溴乙烷 正丁醇 1溴丁烷 密度/gcm－3 0.789 3 1.460 4 0.809 8 1.275 8 沸點(diǎn)/℃ 78.5 38.4 117.2 101.6 請(qǐng)回答下列問題： (1)溴乙烷和1溴丁烷的制備實(shí)驗(yàn)中，下列儀器最不可能用到的是__________。(填字母) a．圓底燒瓶 b．量筒 c．錐形瓶 d．布氏漏斗 (2)溴代烴的水溶性________(填“大于”、“等于”或“小于”)相應(yīng)的醇；其原因是________________________________________________________________________。 (3)將1溴丁烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物在________(填“上層”、“下層”或“不分層”)。 (4)制備操作中，加入的濃硫酸必須進(jìn)行稀釋，其目的是________(填字母)。 a．減少副產(chǎn)物烯和醚的生成 b．減少Br2的生成 c．減少HBr的揮發(fā) d．水是反應(yīng)的催化劑 (5)欲除去溴代烷中的少量雜質(zhì)Br2，下列物質(zhì)中最適合的是________。(填字母) a．NaI b．NaOH c．NaHSO3 d．KCl (6)在制備溴乙烷時(shí)，采用邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物的方法，其有利于____________________； 但在制備1溴丁烷時(shí)卻不能邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物，其原因是_________________________ __________________________________________________________________________。 答案 1．D　2.C 3．D　4．C　 5．(1)減少乙醇、乙酸的揮發(fā)，減少副反應(yīng)的發(fā)生，加快化學(xué)反應(yīng)速率 (3)反應(yīng)物(或制取乙酸)　催化劑　吸水劑　(4)防止倒吸兼起冷凝器的作用　(5)加熱溫度過高使有機(jī)物脫水炭化，濃硫酸被還原為SO2 6． 濃H2SO4 (1)HCOOH＋CH3OH HCOOCH3＋H2O △ (2)平衡氣壓、冷凝回流　b (3)乙　乙的冷凝效果好，減少了甲醇等有毒物質(zhì)對(duì)大氣的污染 (4)防暴沸　濃H2SO4　催化劑和吸水劑　飽和Na2CO3溶液　溶解甲醇、使甲酸充分反應(yīng)，降低甲酸甲酯的溶解度，便于收集純凈的甲酸甲酯 7．(1)2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O　分液 (2)bd 8．[裝置設(shè)計(jì)]乙　能防止倒吸 [問題討論]a.裝置的氣密性 b．CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O c．吸收乙醇；除去乙酸；降低乙酸乙酯的溶解度，使其分層析出　不能　若用NaOH溶液，則NaOH會(huì)中和CH3COOH而使生成的乙酸乙酯又徹底水解，導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)失敗 9．(1)增大乙醇的濃度　移去生成的乙酸乙酯 (2)原料來不及反應(yīng)就被蒸出　溫度過高，發(fā)生了副反應(yīng)　冷凝效果不好，部分產(chǎn)物揮發(fā)了(任填兩種) (3)產(chǎn)生大量的酸性廢液(或造成環(huán)境污染)　部分原料炭化　催化劑重復(fù)使用困難　催化效果不理想(任填兩種) (4)①C?、谝掖济撍闪艘颐? 10．(1)d (2)小于　醇分子可與水分子形成氫鍵，溴代烴分子不能與水分子形成氫鍵 (3)下層　(4)abc　(5)c (6)平衡向生成溴乙烷的方向移動(dòng)(或反應(yīng)②向右移動(dòng)) 1溴丁烷與正丁醇的沸點(diǎn)差較小，若邊反應(yīng)邊蒸餾，會(huì)有較多的正丁醇被蒸出