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第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物第1節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型,一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型1.加成反應(yīng)——加而成之，有進(jìn)無(wú)出：（1）定義：有機(jī)化合物分子中的_________兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合，生成新的有機(jī)化合物的反應(yīng)。,不飽和鍵,（2）參與反應(yīng)的物質(zhì)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。①能發(fā)生加成反應(yīng)的不飽和鍵：_________、_________、苯環(huán)、碳氧雙鍵（羰基）。②能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)類別：___烴、___烴、芳香族化合物、醛、酮等。③發(fā)生加成反應(yīng)的試劑：氫氣、鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、氫氰酸(HCN)、水等。,碳碳雙鍵,碳碳叁鍵,烯,炔,（3）加成反應(yīng)的應(yīng)用。①合成乙醇：CH2＝CH2+H2O________；②制備化工原料——丙烯腈：CH≡CH+HCN___________。,CH3CH2OH,CH2＝CH—CN,2.取代反應(yīng)——取而代之，有進(jìn)有出：（1）概念：有機(jī)化合物分子中的某些_____________被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)。,原子或原子團(tuán),（2）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。,3.消去反應(yīng)：（1）概念：在一定條件下，有機(jī)化合物脫去小分子物質(zhì)（如H2O、HBr等）生成分子中含有___________的化合物的反應(yīng)。,雙鍵或叁鍵,（2）常見(jiàn)的消去反應(yīng)：常見(jiàn)的能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)有醇、鹵代烴等。完成下表中的反應(yīng)方程式：,CH3CH2OH,CH2＝CH2↑+H2O,,,4.氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)：（1）概念。（2）常見(jiàn)反應(yīng)。①乙醇、乙醛、乙酸的轉(zhuǎn)化關(guān)系：,氧原子,氫原子,氫原子,氧原子,,②化學(xué)方程式及反應(yīng)類型：ⅰ.________________________________，_____反應(yīng)；ⅱ.___________________________，_____反應(yīng)；ⅲ.________________________，_____反應(yīng)。,2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,氧化,2CH3CHO+O22CH3COOH,氧化,CH3CHO+H2CH3CH2OH,還原,二、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的應(yīng)用1.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的預(yù)測(cè)：,,2.鹵代烴：（1）概念：烴分子中的一個(gè)或多個(gè)氫原子被_________取代后生成的化合物。（2）性質(zhì)（以溴乙烷為例）：,鹵素原子,C2H5Br+NaOHC2H5—OH+NaBr,CH3—CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O,（3）在有機(jī)合成中的應(yīng)用：,,1.辨析下列說(shuō)法的正誤：（1）能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物一定含不飽和鍵。（）（2）丙烯與氯氣只能發(fā)生加成反應(yīng)。（）（3）甲醇或(CH3)3C—CH2OH都不能發(fā)生消去反應(yīng)。（）（4）由溴乙烷生成乙烯和生成乙醇的反應(yīng)類型及反應(yīng)條件均相同。（）（5）將乙醇與濃硫酸共熱即可得到乙烯。（）,【答案解析】（1）√。分析：發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物中一定含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵或碳氧雙鍵等不飽和鍵。（2）。分析：丙烯與氯氣混合在常溫下發(fā)生加成反應(yīng)，但在加熱條件下，也可以發(fā)生α-H取代反應(yīng)，得到CH2Cl—CH＝CH2。（3）√。分析：甲醇中只有一個(gè)碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)；(CH3)3CCH2OH中與羥基相連碳的相鄰碳原子上沒(méi)有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)。,（4）。分析：由溴乙烷得到乙烯的反應(yīng)是消去反應(yīng)，條件為堿的醇溶液、加熱；由溴乙烷得到乙醇的反應(yīng)是取代反應(yīng)，條件是堿的水溶液。（5）。分析：乙醇在濃硫酸存在時(shí)，加熱至140℃可以發(fā)生分子間脫水生成乙醚，加熱至170℃發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。,2.下列有機(jī)反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是（）,,【解析】選B。B項(xiàng)中的反應(yīng)是氧化反應(yīng)，A、C、D三項(xiàng)中的反應(yīng)均屬于取代反應(yīng)。,3.與CH2＝CH2→CH2Br—CH2Br屬于同一反應(yīng)類型的是（）A.CH3CHO→C2H5OHB.C2H5Cl→CH2＝CH2C.D.CH3COOH→CH3COOC2H5,【解析】選A。題中所給反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，選項(xiàng)中B為消去反應(yīng)，C、D為取代反應(yīng)，只有A為加成反應(yīng)。,4．關(guān)于實(shí)驗(yàn)室制取乙烯的實(shí)驗(yàn)，下列說(shuō)法中正確的是（）A．反應(yīng)中液體始終保持無(wú)色B．產(chǎn)生的乙烯氣體有刺激性氣味C．對(duì)反應(yīng)的溫度沒(méi)有嚴(yán)格的限制D．該反應(yīng)類型為取代反應(yīng),【解析】選B。實(shí)驗(yàn)室制取乙烯用乙醇和濃硫酸，由于濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，可以將乙醇脫水碳化，生成碳單質(zhì)，所以反應(yīng)一段時(shí)間后溶液逐漸變?yōu)楹谏?；生成的碳被濃硫酸氧化，濃硫酸被還原產(chǎn)生有刺激性氣味的SO2氣體；該反應(yīng)的關(guān)鍵之一就是要使反應(yīng)液的溫度迅速升至170℃，該反應(yīng)屬于消去反應(yīng)。,5．在反應(yīng)2HCHO+NaOH(濃)→HCOONa+CH3OH中，HCHO（）A．僅被氧化B．未被氧化，未被還原C．僅被還原D．既被氧化，又被還原【解析】選D。由HCHO→HCOONa發(fā)生氧化反應(yīng)，由HCHO→CH3OH發(fā)生還原反應(yīng)，故應(yīng)選D。,6．中國(guó)古代有“女?huà)z補(bǔ)天”的傳說(shuō)，現(xiàn)代人因?yàn)榉却樵斐傻某粞鯇涌斩匆苍谶M(jìn)行著“補(bǔ)天”，下列關(guān)于氟氯代烷的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）【解析】選B。CH2ClF只有一種結(jié)構(gòu)，B選項(xiàng)錯(cuò)誤。,一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型1.加成反應(yīng)：（1）實(shí)質(zhì)：有機(jī)物分子中的碳碳雙鍵或碳碳叁鍵打開(kāi)，原來(lái)不飽和鍵兩端的原子各連接上一個(gè)新的原子或基團(tuán)。（2）特點(diǎn)：一般是兩分子反應(yīng)生成一分子，類似于無(wú)機(jī)化學(xué)的化合反應(yīng)。,（3）官能團(tuán)與對(duì)應(yīng)的試劑：,,,,2.取代反應(yīng)：（1）實(shí)質(zhì)：有機(jī)物分子中的某些單鍵打開(kāi)，其中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替。含有極性單鍵的有機(jī)化合物與極性試劑發(fā)生取代反應(yīng)的機(jī)理可以用下式表示：（2）特點(diǎn)：有加有減。,,（3）不同類別物質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)的試劑及取代位置：,,,3.消去反應(yīng)：（1）實(shí)質(zhì)：脫去官能團(tuán)和官能團(tuán)鄰位碳上的氫原子，生成碳碳雙鍵或碳碳叁鍵。（2）特點(diǎn)：①分子內(nèi)脫去小分子（如H2O、HX等）。②產(chǎn)物中含不飽和鍵。,（3）官能團(tuán)及對(duì)應(yīng)試劑：,,【點(diǎn)撥】三大基本有機(jī)反應(yīng)類型的對(duì)比,【微思考】（1）有機(jī)物中的羰基都可以發(fā)生加成反應(yīng)嗎？提示：不一定。醛、酮中的羰基一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)，而羧酸、酯中的羰基一般不能發(fā)生加成反應(yīng)。（2）醇、鹵代烴都可以發(fā)生消去反應(yīng)嗎？提示：不一定。能夠發(fā)生消去反應(yīng)的醇和鹵代烴至少有兩個(gè)碳原子，且與官能團(tuán)相連碳原子相鄰的碳原子（即β-C）上必須有氫原子。,（3）CH3CH＝CH2與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物是否只有一種？提示：不是，有2種產(chǎn)物。由于CH3CH＝CH2和HBr都是不對(duì)稱性分子，所以加成反應(yīng)時(shí)溴原子連接的不飽和碳原子不同，得到的加成產(chǎn)物也不同?；瘜W(xué)方程式為,（4）丙烷跟溴水中的Br2能發(fā)生取代反應(yīng)嗎？提示：不能，只有純凈鹵素單質(zhì)在光照條件下才能與丙烷發(fā)生取代反應(yīng)，溶液中的鹵素單質(zhì)不能發(fā)生取代反應(yīng)。,【過(guò)關(guān)題組】1.（2014金華高二檢測(cè)）下圖是一些常見(jiàn)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，關(guān)于反應(yīng)①～⑦的說(shuō)法不正確的是（）,A．反應(yīng)①是加成反應(yīng)B．只有反應(yīng)②是加聚反應(yīng)C．反應(yīng)④⑤⑥⑦是取代反應(yīng)D．只有反應(yīng)⑦是取代反應(yīng),【解題探究】（1）酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)是取代反應(yīng)嗎？提示：根據(jù)取代反應(yīng)的定義可以判斷酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)均屬于取代反應(yīng)。（2）由乙烯制備聚乙烯的反應(yīng)屬于什么反應(yīng)類型？提示：乙烯是小分子化合物而聚乙烯屬于有機(jī)高分子化合物，因此由乙烯制備聚乙烯的反應(yīng)屬于加聚反應(yīng)。,【解析】選D。反應(yīng)①是乙烯與單質(zhì)溴發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；只有反應(yīng)②是由乙烯通過(guò)加聚反應(yīng)得到聚乙烯，故B正確；反應(yīng)④是乙酸乙酯和水通過(guò)取代反應(yīng)得到乙醇和乙酸，反應(yīng)⑤是乙醇和乙酸通過(guò)取代反應(yīng)得到乙酸乙酯和水，反應(yīng)⑥是乙酸乙酯和水通過(guò)取代反應(yīng)得到乙醇和乙酸，反應(yīng)⑦是乙醇和乙酸通過(guò)取代反應(yīng)得到乙酸乙酯和水，故C正確；反應(yīng)①～⑦屬于取代反應(yīng)的有④⑤⑥⑦，故D錯(cuò)誤。,2.（2014保定高二檢測(cè)）下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是（）A.乙醇和濃硫酸混合加熱至170℃B.苯和液溴混合后加入少量鐵屑C.甲苯與酸性高錳酸鉀溶液混合D.乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液中【解析】選B。A選項(xiàng)中的反應(yīng)屬于消去反應(yīng)；B選項(xiàng)中的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；C、D選項(xiàng)中的反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)。,【互動(dòng)探究】(1)題1中沒(méi)有標(biāo)明序號(hào)的反應(yīng)類型分別是什么？提示：乙烯→乙醇屬于加成反應(yīng)，乙醇→乙烯屬于消去反應(yīng)，乙醛→乙酸屬于氧化反應(yīng)，乙醇→乙酸屬于氧化反應(yīng)。（2）寫(xiě)出題2中A、B選項(xiàng)的反應(yīng)的化學(xué)方程式。提示：A選項(xiàng)的化學(xué)方程式為CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O，B選項(xiàng)的化學(xué)方程式為+Br2,,【變式訓(xùn)練】1.與反應(yīng)CH2＝CH2→CH2Br—CH2Br的變化屬于同一反應(yīng)類型的是()A.C2H5Cl→CH2＝CH2B.CH3CHO→CH3CH2OHC.D.CH3COOH→CH3COOCH3,【解析】選B。題干中給出的反應(yīng)為加成反應(yīng)。A項(xiàng)為消去反應(yīng)；B項(xiàng)CH3CHO與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)（還原反應(yīng)）生成CH3CH2OH；C項(xiàng)為取代反應(yīng)；D項(xiàng)為酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。,2.下列物質(zhì)中，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是（）A.乙酸乙酯B.乙醛C.溴乙烷D.甲醇【解析】選C。乙酸乙酯能發(fā)生水解反應(yīng)但不能發(fā)生消去反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；乙醛中含醛基，可以發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)和水解反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；溴乙烷既能發(fā)生消去反應(yīng)也能發(fā)生水解反應(yīng)，故C正確；甲醇分子中含有1個(gè)碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，也不能發(fā)生水解反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。,二、鹵代烴的性質(zhì)、制備1.物理性質(zhì)：,2.化學(xué)性質(zhì)：(1)水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）：,,3.制備方法：(1)取代反應(yīng)：,(2)不飽和烴的加成反應(yīng)：,【點(diǎn)撥】鹵代烴的水解與消去反應(yīng)（1）所有的鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)。（2）并不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)。①?zèng)]有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Cl。②有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無(wú)氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。如,（3）不對(duì)稱鹵代烴的消去有多種產(chǎn)物：,,【微思考】（1）乙烷與氯氣反應(yīng)生成一氯乙烷，乙烯與氯化氫反應(yīng)也生成一氯乙烷。哪種方法更適宜制取純凈的一氯乙烷？提示：乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，除生成一氯乙烷外，還有多種氯代產(chǎn)物生成，而乙烯與氯化氫加成的產(chǎn)物僅有一氯乙烷，因此更適宜制備純凈的一氯乙烷。,（2）寫(xiě)出由1-氯丁烷制2-丁醇的化學(xué)方程式。提示：1-氯丁烷和2-丁醇的區(qū)別是官能團(tuán)的位置不同。可先將1-氯丁烷轉(zhuǎn)化為1-丁烯，然后根據(jù)反應(yīng)將1-丁烯和H2O加成制得2-丁醇。,（3）溴乙烷的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)相比，其反應(yīng)條件有何差異？由此你可得到什么啟示？提示：溴乙烷的水解反應(yīng)是以水為溶劑，而消去反應(yīng)則是以乙醇為溶劑。由此可以看出同種反應(yīng)物，反應(yīng)條件不同，發(fā)生的反應(yīng)不同，產(chǎn)物不同。,【過(guò)關(guān)題組】1.已知A是一種烴類，其相對(duì)分子質(zhì)量為56，1molA與氧氣充分燃燒后生成4molCO2。從化合物A出發(fā)有以下轉(zhuǎn)化關(guān)系：,,根據(jù)以上信息，回答以下問(wèn)題：（1）化合物A的分子式為_(kāi)_____，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________；屬于__________（反應(yīng)類型）。（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________；屬于___________（反應(yīng)類型）。（4）化合物B一定條件下可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1molB最多可以消耗molH2，請(qǐng)寫(xiě)出該反應(yīng)化學(xué)方程式：___________________________________________________。,【解題指南】解答本題需注意以下兩點(diǎn)：（1）鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件。（2）有機(jī)物轉(zhuǎn)化時(shí)，分子中官能團(tuán)種類和位置的變化。,【解析】1molA與氧氣充分燃燒后生成4molCO2，可知A烴中含有4個(gè)碳原子，因?yàn)橄鄬?duì)分子質(zhì)量為56，故分子式是C4H8，通過(guò)A與溴水反應(yīng)的生成物可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—CH＝CH—CH3；反應(yīng)②是鹵代烴在堿的醇溶液存在的條件下發(fā)生的消去反應(yīng)，生成物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CH—CH＝CH2，其與溴水的反應(yīng)③是加成反應(yīng)，據(jù)此寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式；而1molCH2CH—CH＝CH2與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)最多需2molH2。,答案：(1)C4H8CH3—CH＝CH—CH3,,2.（2014徐州高二檢測(cè)）有關(guān)溴乙烷的下列敘述中正確的是（）A.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黃色沉淀生成B.溴乙烷不溶于水，能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑C.溴乙烷與NaOH的醇溶液反應(yīng)，生成乙醇D.溴乙烷通常用溴與乙烷直接反應(yīng)來(lái)制取,【解析】選B。A項(xiàng)，溴乙烷中無(wú)Br-，所以滴入AgNO3溶液，不會(huì)有沉淀生成；C項(xiàng)，溴乙烷與NaOH的醇溶液加熱，可生成乙烯；D項(xiàng)，溴與乙烷反應(yīng)產(chǎn)物有多種，所以制取溴乙烷可用乙烯與HBr加成。,【互動(dòng)探究】（1）若將題1的反應(yīng)②的條件改為“NaOH的水溶液、加熱”，則反應(yīng)產(chǎn)物和反應(yīng)類型有何變化？提示：2，3-二溴丁烷與NaOH的水溶液加熱時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)，生成2，3-丁二醇，反應(yīng)方程式如下：,（2）題1的反應(yīng)③物質(zhì)B與Br2按物質(zhì)的量1∶1反應(yīng)時(shí)有幾種情況？提示：兩種情況。由于物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)為CH2CH—CH＝CH2，因此與等物質(zhì)的量的Br2反應(yīng)時(shí)可發(fā)生1，2-加成和1，4-加成，生成的產(chǎn)物分別為和,【方法規(guī)律】鹵代烴的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)對(duì)比,【變式訓(xùn)練】由2-氯丙烷制備少量的1，2-丙二醇（HOCH2CHOHCH3）時(shí)需經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng)（）A.加成、消去、取代B.消去、加成、水解C.取代、消去、加成D.消去、加成、消去,【解析】選B。由2-氯丙烷首先發(fā)生消去反應(yīng)制取丙烯，然后再由丙烯與氯氣通過(guò)加成反應(yīng)制取1，2-二氯丙烷，再由1，2-二氯丙烷通過(guò)水解反應(yīng)即得產(chǎn)物1，2-丙二醇（HOCH2CHOHCH3）。,【備選要點(diǎn)】鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)1．實(shí)驗(yàn)原理：R—X＋H2OR—OH＋HX，HX＋NaOH====NaX＋H2O，HNO3＋NaOH====NaNO3＋H2O，AgNO3＋NaX====AgX↓＋NaNO3，根據(jù)沉淀(AgX)的顏色可確定鹵素原子的種類：AgCl(白色)、AgBr(淺黃色)、AgI(黃色)。,,2.實(shí)驗(yàn)步驟。①取少量鹵代烴；②加入NaOH水溶液；③加熱；④冷卻；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色。即,,3．實(shí)驗(yàn)說(shuō)明：(1)加熱是為了加快鹵代烴的水解反應(yīng)速率，因不同的鹵代烴水解難易程度不同。(2)加入稀硝酸酸化，一是為了中和過(guò)量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)產(chǎn)生沉淀，影響對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察和AgX沉淀的質(zhì)量；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。(3)量的關(guān)系：R—X～NaX～AgX，1mol一鹵代烴可得到1mol鹵化銀(除F外)沉淀，常利用此量的關(guān)系來(lái)定量測(cè)定鹵代烴中所含的鹵原子數(shù)。,【微思考】（1）向溴乙烷中加入硝酸銀溶液時(shí)，能觀察到有淡黃色沉淀生成嗎？提示：不能。溴乙烷是非電解質(zhì)，不能電離出溴離子，因此加入硝酸銀溶液時(shí)，不會(huì)有淡黃色溴化銀沉淀生成。（2）將一氯乙烷與NaOH溶液共熱后，然后加入硝酸銀溶液，結(jié)果并沒(méi)有觀察到有白色沉淀產(chǎn)生，為什么？提示：一氯乙烷水解生成氯化氫，與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)后，NaOH可能有剩余，與硝酸銀反應(yīng)生成AgOH，分解后生成了灰黑色的Ag2O，因而沒(méi)有觀察到有白色AgCl沉淀產(chǎn)生。,【過(guò)關(guān)題組】1.（2014許昌高二檢測(cè)）要檢驗(yàn)溴乙烷中的鹵素是不是溴元素，正確的實(shí)驗(yàn)方法是（）①加入氯水振蕩，觀察是否有紅棕色的溴出現(xiàn)②加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入稀硝酸至過(guò)量，再滴入AgNO3溶液，觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成③滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成④加入NaOH的醇溶液共熱，冷卻后加入稀硝酸至過(guò)量，再滴入AgNO3溶液，觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成A．①③B．②④C．①②D．③④,【解析】選B。檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素，首先將它轉(zhuǎn)化為溴離子，采用鹵代烴的水解方法或醇中消去反應(yīng)的方法，反應(yīng)后生成的溴離子可以和銀離子反應(yīng)，生成淡黃色不溶于硝酸的沉淀溴化銀，由此來(lái)檢驗(yàn)溴乙烷中的溴元素，②④兩種方法均可，B正確。,2.為鑒別鹵代烴中所含鹵素原子，現(xiàn)有下列實(shí)驗(yàn)操作步驟，正確的順序是（）①加入AgNO3溶液②加入少許鹵代烴試樣③加熱④加入5mL4molL-1NaOH溶液⑤加入5mL4molL-1HNO3溶液A.②④③①⑤B.②③①④⑤C.②④③⑤①D.②⑤③①④,【解析】選C。鹵代烴不溶于水，也不能電離出鹵素離子，所以鑒定鹵代烴中所含鹵素原子時(shí)，可先使鹵代烴水解生成相應(yīng)的鹵素離子，再加入HNO3中和堿，最后加入AgNO3溶液檢驗(yàn)出鹵素原子。,【提分必備關(guān)鍵點(diǎn)】1.掌握兩個(gè)“2”：（1）2種常見(jiàn)的消去反應(yīng)。①鹵代烴的消去（NaOH醇溶液，加熱）。②醇的消去（濃硫酸，加熱）。（2）鹵代烴的2種反應(yīng)條件。鹵代烴在強(qiáng)堿的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，在強(qiáng)堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成烯（炔）烴。,2.掌握兩個(gè)“5”：（1）5種取代反應(yīng)。①水解；②酯化；③硝化；④磺化；⑤鹵代。（2）5種加成反應(yīng)。①烯烴、炔烴、苯環(huán)、醛、酮與氫氣的反應(yīng)、油脂的氫化。②烯烴與H2O、HX、X2等。③醛、酮與HCN。④—C≡N與HCN、NH3。⑤—C≡C—與HX、X2、HCN、NH3。,實(shí)驗(yàn)室制備乙烯的實(shí)驗(yàn)探究【真題判斷】（在括號(hào)內(nèi)打“√”或“”）（1）(2013浙江高考)用乙醇和濃硫酸制備乙烯時(shí)，可用水浴加熱控制反應(yīng)的溫度。（）分析：實(shí)驗(yàn)室制取乙烯需要控制反應(yīng)溫度為170℃，因此不能用水浴加熱的方法。,,（2）（2012上海高考）石油裂化主要得到乙烯。（）分析：石油裂化的目的是獲得更多的液態(tài)輕質(zhì)汽油。,,（3）（2011廣東高考）溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯。（）分析：溴乙烷在NaOH乙醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，故正確。,√,【案例探究】實(shí)驗(yàn)室用無(wú)水酒精和濃硫酸以1∶3的體積比混合加熱制乙烯氣體的裝置如下圖：,,請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）向燒瓶中加入無(wú)水乙醇、濃硫酸、碎瓷片時(shí)應(yīng)按照怎樣的順序？提示：向容器中加入固體和液體時(shí)，應(yīng)先加入固體再加入液體，以防止液體濺出；濃硫酸和無(wú)水乙醇混合時(shí)應(yīng)先加入無(wú)水乙醇再加入濃硫酸，防止液體濺出。,（2）實(shí)驗(yàn)后期溶液會(huì)由無(wú)色變?yōu)楹谏?，且收集到的乙烯氣體明顯帶有刺激性氣味，原因是什么？提示：由于濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，乙醇被濃硫酸碳化，生成炭，使溶液變黑；同時(shí)，炭與濃硫酸繼續(xù)反應(yīng)生成CO2、SO2和H2O，使制得的乙烯有刺激性氣味。,（3）實(shí)驗(yàn)后期制得的乙烯氣體中常含有雜質(zhì)氣體，將此混合氣體直接通入溴水中能否證明乙烯發(fā)生加成反應(yīng)的性質(zhì)？為什么？提示：SO2具有還原性，能與Br2單質(zhì)發(fā)生反應(yīng)：Br2+SO2+2H2O====H2SO4+2HBr，而使溴水褪色，故不能將混合氣體直接通入溴水證明乙烯的性質(zhì)。,（4）如何證明制得的氣體中含有乙烯氣體？提示：可以先將混合氣體通過(guò)足量的堿石灰，除去混合氣體中的CO2、SO2和H2O，再將氣體通入溴水中，溴水褪色證明含有乙烯。,【探究歸納】實(shí)驗(yàn)室制乙烯時(shí)溫度的控制（1）實(shí)驗(yàn)中溫度計(jì)的水銀球要插入反應(yīng)物的混合溶液中，因?yàn)闇y(cè)量的是溶液的溫度。（2）實(shí)驗(yàn)過(guò)程中要使混合物的溫度迅速上升并穩(wěn)定于170℃左右，否則容易發(fā)生副反應(yīng)——濃硫酸與乙醇在140℃時(shí)反應(yīng)的產(chǎn)物主要是乙醚，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O。,,（3）溫度也不宜過(guò)高，因?yàn)闇囟雀哂?70℃時(shí)，濃硫酸的氧化性更強(qiáng)，將乙醇脫水成炭，燒瓶?jī)?nèi)液體變黑，進(jìn)一步氧化生成SO2、CO2等，使制得的乙烯不純，并伴有刺激性氣味。,【探究體驗(yàn)】實(shí)驗(yàn)室用濃硫酸和乙醇制取乙烯時(shí)，常會(huì)看到燒瓶中液體變黑，并在制得的乙烯中混有CO2、SO2等雜質(zhì)。某課外小組設(shè)計(jì)了如圖裝置，證明乙烯中混有CO2、SO2，并驗(yàn)證乙烯的性質(zhì)。,回答下列問(wèn)題：(1)裝置A是乙烯的發(fā)生裝置，圖中有一處明顯的錯(cuò)誤是_______________，燒瓶中碎瓷片的作用是__________________。(2)若要檢驗(yàn)A中所得氣體含有SO2，可將混合氣體直接通入________(填代號(hào)，下同)裝置，若要檢驗(yàn)A中所得氣體含有CH2＝CH2，可將混合氣體先通入B裝置，然后通入______裝置，也可將混合氣體干燥后，通入_________裝置。,(3)小明將從A裝置出來(lái)的混合氣體依次通過(guò)B、E、D、E，發(fā)現(xiàn)D裝置前面的石灰水無(wú)明顯變化，D裝置后面的石灰水變渾濁。請(qǐng)對(duì)出現(xiàn)該現(xiàn)象的原因進(jìn)行合理猜想：_________________。(4)若要一次性將三種氣體全部檢驗(yàn)出來(lái)，氣體被檢驗(yàn)出來(lái)的先后順序是_________、________、________。,【解析】乙烯是用乙醇和濃硫酸在170℃的溫度下反應(yīng)制得的，由于測(cè)定的是混合液的溫度，因此溫度計(jì)必須插入液面以下；由于反應(yīng)物都是液體，因此需要加入碎瓷片，防止暴沸。根據(jù)CO2、SO2和CH2＝CH2三種物質(zhì)的性質(zhì)可知，CO2和SO2都能與NaOH、Ca(OH)2溶液反應(yīng)，SO2和CH2＝CH2都能與溴水、酸性KMnO4溶液反應(yīng)，但只有SO2能與品紅溶液反應(yīng)，只有CH2＝CH2能與溴的CCl4溶液反應(yīng)，因此檢驗(yàn)CO2前必須先檢驗(yàn)并除去SO2，檢驗(yàn)SO2前必須先檢驗(yàn)并除去CH2＝CH2。第(3)小題中，使,D后面的石灰水變渾濁的氣體只有CO2，但原來(lái)的CO2已被除盡，所以只能是新生成的，也只能是乙烯被氧化后的產(chǎn)物。,答案：(1)溫度計(jì)水銀球部分沒(méi)有插入液面以下防止混合液在受熱時(shí)暴沸(2)CD(F或G)G(3)乙烯被酸性KMnO4溶液氧化，生成CO2(4)乙烯SO2CO2,【鞏固訓(xùn)練】實(shí)驗(yàn)室制取乙烯，常因溫度過(guò)高而使乙醇和濃硫酸反應(yīng)生成少量的二氧化硫。有人設(shè)計(jì)下列實(shí)驗(yàn)以確定上述混合氣體中有乙烯和二氧化硫。,完成下列問(wèn)題：(1)圖中①、②、③、④裝置可盛放的試劑是①__________________；②__________________；③__________________；④__________________(將下列有關(guān)試劑的序號(hào)填入上述空格內(nèi))。A.品紅溶液B.NaOH溶液C.濃硫酸D.酸性KMnO4溶液(2)能說(shuō)明二氧化硫氣體存在的現(xiàn)象是_________________。,(3)使用裝置②的目的是______________________________。(4)使用裝置③的目的是______________________________。(5)證明含有乙烯的現(xiàn)象是____________________________。,【解析】SO2具有還原性，能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，因此設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)乙烯的存在時(shí)，要先用NaOH溶液除去SO2，具體實(shí)驗(yàn)方案為,,答案：(1)ABAD(2)裝置①中品紅溶液褪色(3)除去SO2氣體，以免干擾乙烯的檢驗(yàn)(4)檢驗(yàn)SO2是否除盡(5)裝置③中的品紅溶液不褪色，裝置④中的酸性KMnO4溶液褪色,