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2019-2020年高考化學二輪復習 專題訓練 有機化合物及其應用 1．下列敘述中正確的是(　　) A．通過用氫氣與乙烯加成的方法除去乙烷中含有的少量乙烯 B．乙醇和汽油都是可再生能源，所以要大力發(fā)展“乙醇汽油” C．用水可區(qū)分苯、溴苯和硝基苯 D．一定條件下，用新制的Cu(OH)2懸濁液可區(qū)分葡萄糖和蔗糖 答案　D 解析　A項，乙烯和H2反應條件困難，且難以控制用量，應用通過溴水的方法除去乙烯；B項，汽油不是可再生資源；C項，用水不能區(qū)分溴苯和硝基苯，它們均在下層。 2．（xx煙臺模擬）下列說法中正確的是(　　) A．甲烷與乙烯共1 mol，完全燃燒后生成的H2O為2 mol B．光照下，異丁烷與Cl2發(fā)生取代反應生成的一氯代物有三種 C．在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH D．聚乙烯、蛋白質(zhì)和纖維素都是天然高分子化合物 答案　A 解析　A項，CH4、C2H4中均含有4個H，所以1 mol CH4和C2H4的混合氣體，完全燃燒后生成的H2O為2 mol；B項，的一氯代物有兩種；C項，CH3CO18OC2H5水解生成的乙醇中含有18O；D項，聚乙烯是合成高分子化合物。 3．下列說法正確的是(　　) A．糖類、油脂、蛋白質(zhì)在一定條件都能發(fā)生水解反應 B．苯只能發(fā)生取代反應，不能發(fā)生加成反應 C．棉、麻、羊毛及合成纖維完全燃燒都只生成CO2和H2O D．溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯 答案　D 解析　A項，糖類中的單糖不能發(fā)生水解反應；B項，苯與H2發(fā)生加成反應；C項，羊毛是蛋白質(zhì)，它燃燒不只生成CO2和H2O；D項，溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應生成乙烯。 4．下列有關說法錯誤的是(　　) A．油脂的種類很多，但它們水解后都一定有一產(chǎn)物相同 B．淀粉、纖維素都屬糖類，它們通式相同，但它們不互為同分異構體 C．已知CH4＋H2OCH3OH＋H2，該反應的有機產(chǎn)物是無毒物質(zhì) D．C(CH3)4的二氯代物只有2種 答案　C 解析　A項，油脂水解都生成甘油；C項，CH3OH有毒；D項，的二氯代物只有2種，即2個—Cl在同一個甲基上或2個—Cl在不同甲基上。 5．下列敘述正確的是(　　) A．汽油、柴油和植物油都屬于烴 B．乙烯和苯加入溴水中，都能觀察到褪色現(xiàn)象，原因是都發(fā)生了加成反應 C．乙醇既能被氧化為乙醛也能被氧化為乙酸 D．石油是混合物，通過分餾得到的各種餾分是純凈物 答案　C 解析　A項，植物油屬于高級脂肪酸甘油酯，不屬于烴；B項，乙烯和溴水發(fā)生加成反應，苯萃取溴水中的溴，二者使溴水褪色原因不同；D項，石油分餾得到的各種餾分仍是各種烴的混合物。 6．某工廠生產(chǎn)的某產(chǎn)品只含C、H、O三種元素，其分子模型如圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學鍵，如單鍵、雙鍵等)。下列對該產(chǎn)品的描述不正確的是(　　) A．官能團為碳碳雙鍵、羧基 B．與CH2===CHCOOCH3互為同分異構體 C．能發(fā)生氧化反應 D．分子中所有原子可能在同一平面 答案　D 解析　該產(chǎn)品結構簡式為。D項，因為含有甲基，分子中所有原子不可能共平面。 7．某有機化合物的結構簡式為, 有關該化合物的敘述不正確的是(　　) A．該有機物的分子式為C11H12O2 B．1 mol該物質(zhì)最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應 C．該有機物能與熱的新制氫氧化銅懸濁液反應，生成磚紅色沉淀 D．該有機物一定條件下，可以發(fā)生取代、氧化、酯化反應 答案　C 解析　B項，注意—COOH不和H2發(fā)生加成反應；C項，該有機物中不含醛基官能團；D項，—COOH可以和—OH發(fā)生取代反應(酯化反應)，可以燃燒發(fā)生氧化反應。 8．（xx雙鴨山模擬）下列芳香烴的一氯取代物的同分異構體數(shù)目最多的是(　　) A．連二苯 B．菲 C．蒽 D．連三苯 答案　B 解析　A項共3種；B項共5種；C項共3種；D項共4種。 9.(xx重慶理綜，5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結構簡式如圖(未表示出原子或原子團的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應，所得有機物分子的官能團數(shù)目增加，則該試劑是( ) A.Br2的CCl4溶液 B.Ag(NH3)2OH溶液 C.HBr D.H2 答案 A 解析 根據(jù)該拒食素的結構簡式確定其性質(zhì)，進而確定其與不同試劑反應后產(chǎn)物的結構和官能團。有機物中的碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應，使官能團數(shù)目由3個增加為4個，選項A正確；有機物中的醛基被銀氨溶液氧化為—COOH，官能團數(shù)目不變，選項B不正確；有機物中的碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反應，但官能團數(shù)目不變，選項C不正確；有機物中的碳碳雙鍵、醛基與H2發(fā)生加成反應，官能團數(shù)目減少，選項D不正確。 10．(xx大綱全國卷，12)從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物，其分子式為C8H8O3，遇FeCl3溶液會呈現(xiàn)特征顏色，能發(fā)生銀鏡反應。該化合物可能的結構簡式是(　　) 答案　A 解析　遇FeCl3溶液顯特征顏色，說明該物質(zhì)含有酚羥基，B項錯誤；能發(fā)生銀鏡反應，則說明有—CHO或者是甲酸某酯，故A項正確，C項錯誤；而D項中，其分子式為C8H6O3，與題意不符，故D項錯誤。 11．(xx四川理綜，10)A是一種有機合成中間體，其結構簡式為 A的合成路線如下圖，其中B～H分別代表一種有機物。 已知： R、R′代表烴基。 請回答下列問題： (1)A中碳原子的雜化軌道類型有________；A的名稱(系統(tǒng)命名)是______；第⑧步反應的類型是________。 (2)第①步反應的化學方程式是__________________________________________________。 (3)C物質(zhì)與CH2===C(CH3)COOH按物質(zhì)的量之比1∶1反應，其產(chǎn)物經(jīng)加聚得到可作隱形眼鏡的鏡片材料I。I的結構簡式是_____________________________________________。 (4)第⑥步反應的化學方程式是________________________________________________。 (5)寫出含有六元環(huán)，且一氯取代物只有2種(不考慮立體異構)的A的同分異構體的結構簡式：________________________________________________________________________。 答案　(1)sp2、sp3　3,4二乙基2,4己二烯　消去反應 (2)CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O (5) 解析　由B的分子式可知B為乙醇，結構簡式為CH3CH2OH，反應①為醇與HBr的取代反應；E與C2H5MgBr反應，則E為酯，D為酸，D為C經(jīng)過兩步氧化反應制得，則C為乙二醇，其結構簡式為HOCH2CH2OH，故D為乙二酸，其結構簡式為HOOCCOOH，E為1分子乙二酸與2分子甲醇發(fā)生酯化反應所得產(chǎn)物，故E的結構簡式為H3COOCCOOCH3，類比原題中的“已知”可知反應⑥生成的G的結構簡式為 G經(jīng)水解反應⑦生成的H的結構簡式為 H經(jīng)消去反應⑧后生成A。(1)A分子中—CH3和—CH2—中的C原子都采用sp3雜化，碳碳雙鍵中的C原子采用sp2雜化；A分子中含有兩個碳碳雙鍵，為二烯烴，故其系統(tǒng)命名為3,4二乙基2,4己二稀；第⑧步反應為醇的消去反應。(2)第①步反應為醇與HBr的取代反應，在反應過程中HBr中的Br原子取代了醇分子中的羥基而生成溴代烴，反應的化學方程式為CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O。 (3)乙二醇與CH2===C(CH3)COOH按物質(zhì)的量之比1∶1 反應時，乙二醇分子中只反應掉一個羥基，生成產(chǎn)物的結構簡式為CH2===C(CH3)COOCH2CH2OH，該分子經(jīng)加聚反應后得到 (4)類比原題中“已知”信息就可寫出H3COOCCOOCH3與CH3CH2MgBr反應的化學方程式。(5)A分子中共有10個C原子，當其同分異構體中含有六元環(huán)，且一氯代物只有2種時，要求分子中不只含有1個六元環(huán)，否則除六元環(huán)外碳原子上的一氯代物就不止2種，故分子中可以有3個六元環(huán)和兩個甲基，且兩個甲基處于六元環(huán)中對位C原子上。 12．(xx四川理綜，10)有機化合物G是合成維生素類藥物的中間體，其結構簡式為： G的合成路線如下： 其中A—F分別代表一種有機化合物，合成路線中部分產(chǎn)物及反應條件已略去。 已知： 請回答下列問題： (1)G的分子式是____________；G中官能團的名稱是________。 (2)第①步反應的化學方程式是_____________________________________________。 (3)B的名稱(系統(tǒng)命名)是______________。 (4)第②～⑥步反應中屬于取代反應的有________(填步驟編號)。 (5)第④步反應的化學方程式是_________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)寫出同時滿足下列條件的E的所有同分異構體的結構簡式________________________ ________________________________________________。 ①只含一種官能團；②鏈狀結構且無—O—O—；③核磁共振氫譜只有2種峰。 答案　(1)C6H10O3　羥基、酯基 (3)2甲基1丙醇 (4)②⑤ (6)CH3COOCH2CH2OOCCH3 CH3CH2OOCCOOCH2CH3 CH3OOCCH2CH2COOCH3 解析　根據(jù)所給信息采用正推、逆推結合的方法推出物質(zhì)的結構簡式，再寫出相應的化學方程式。 根據(jù)圖中流程，①為烯烴的加成反應，②為鹵代烴的水解反應，③為醇的氧化反應，且只有含—CH2OH基團的醇才能被氧化成醛，故A、B的結構簡式分別為；結合題目的已知可得出，反應④應為醛與醛的加成反應，根據(jù)G的結構簡式逆推F應為E為D為 則C為 OHCCOOCH2CH3。(1)G的分子式為C6H10O3，含有羥基和酯基。(2)反應①為加成反應，化學方程式為 (3)名稱為2甲基1丙醇。(4)②為鹵代烴的水解反應、⑤為酯基的水解反應，②⑤為取代反應。(5)反應④為 (6)E的分子式為C6H10O4，其滿足條件的同分異構體的結構簡式為 13．(xx廣東理綜，30)不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領域應用廣泛。 (1)下列化合物Ⅰ的說法，正確的是________。 A．遇FeCl3溶液可能顯紫色 B．可發(fā)生酯化反應和銀鏡反應 C．能與溴發(fā)生取代和加成反應 D．1 mol化合物Ⅰ最多能與2 mol NaOH反應 (2)反應①是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法： 化合物Ⅱ的分子式為________________，1 mol化合物Ⅱ能與________mol H2恰好完全反應生成飽和烴類化合物。 (3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分別通過消去反應獲得，但只有Ⅲ能與Na反應產(chǎn)生H2，Ⅲ的結構簡式為________________(寫1種)；由Ⅳ生成Ⅱ的反應條件為________________。 (4)聚合物可用于制備涂料，其單體結構簡式為________________。利用類似反應①的方法，僅以乙烯為有機物原料合成該單體，涉及的反應方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。 答案　(1)AC (2)C9H10　4 加熱 14.(xx安徽理綜，26)Hagemann酯(H)是一種合成多環(huán)化合物的中間體，可由下列路線合成(部分反應條件略去)： (1)A→B為加成反應，則B的結構簡式是___________________________________________ _____________________________； B→C的反應類型是　　　　　　　　　　。 (2)H中含有的官能團名稱是　　　　　?。籉的名稱(系統(tǒng)命名)是　　　　　　　　　。 (3)E→F的化學方程式是______________________________________________________。 (4)TMOB是H的同分異構體，具有下列結構特征： ①核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個吸收峰； ②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的結構簡式是　　　　　　　　　　。 (5)下列說法正確的是　　　　。 a.A能和HCl反應得到聚氯乙烯的單體 b.D和F中均含有2個π鍵 c.1 mol G完全燃燒生成7 mol H2O d.H能發(fā)生加成、取代反應 答案　(1)CH2CHCCH　加成反應 (2)羰基、碳碳雙鍵和酯基　2丁炔酸乙酯 (5)ad 解析　(1)兩分子HC≡CH發(fā)生自身加成反應，其中一分子HC≡CH斷裂C—H鍵，另一分子HC≡CH斷裂C≡C中的一個π鍵生成B，則B為CH2≡CH—C≡CH。對比B和C的分子結構可知，B→C的反應為加成反應，該反應中CH2≡CH—C≡CH斷裂C≡C中的一個π鍵，CH3OH斷裂O—H鍵，生成C。 (2)分析H的結構簡式可知，該有機物含有羰基、碳碳雙鍵和酯基三種官能團。F的結構簡式為CH3C≡CCOOCH2CH3，其系統(tǒng)名稱為2丁炔酸乙酯。 (3)E在濃H2SO4、加熱條件下與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應，生成CH3C≡CCOOCH2CH3，逆向推導可知，E為CH3C≡CCOOH，根據(jù)酯化反應原理寫出反應的化學方程式為CH3C≡CCOOH＋CH3CH2OHCH3C≡CCOOCH2CH3＋H2O。 (4)H的分子式為C10H14O3，則其同分異構體TMOB的分子式也為C10H14O3。TMOB的核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個吸收峰，且含有—OCH3，說明其分子中含有苯環(huán)，且—OCH3所處的化學環(huán)境相同，即連接在同一碳原子上或處于苯環(huán)上對稱位置的碳原子上，結合其分子式，可知TMOB的結構簡式為。 (5)HC≡CH分子中含有碳碳三鍵，可與HCl發(fā)生加成反應得到聚氯乙烯的單體CH2===CHCl。1個C≡C鍵含有2個π鍵和1個σ鍵，1個C===O鍵含有1個π鍵和1個σ鍵，則1個CH3C≡CH、CH3C≡CCOOCH2CH3分子中分別含有2個π鍵和3個π鍵。G的分子式為C11H16O3，則1 mol G完全燃燒生成8 mol H2O。H分子中含有羰基、碳碳雙鍵和酯基，能與H2等發(fā)生加成反應，能發(fā)生水解反應(即取代反應)。