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2019-2020年高考化學 有機合成及其應用 合成高分子化合物單元過關練（含解析）魯教版選修5 1．醫(yī)療上的血液透析原理同膠體的滲析類似。透析時，病人的血液通過浸在透析液中的透析膜進行循環(huán)和透析。血液中，蛋白質和血細胞不能通過透析膜，血液中的毒性物質可以透過，由此可以判斷 A．蛋白質、血細胞的粒子直徑大于毒性物質的直徑 B．蛋白質以分子形式存在，毒性物質以離子形式存在 C．蛋白質、血細胞不溶于水，毒性物質可溶于水 D．蛋白質、血細胞不能透過濾紙，毒性物質可以透過濾紙 2．導電塑料的主要成分是聚乙炔，在聚乙炔中摻入某些鹽，塑料就有了導電性。通常塑料是電的絕緣體，導電塑料的發(fā)現(xiàn)，大大激發(fā)了科學家的探索興趣，繼美國、日本之后，俄羅斯、德國也研究出了導電塑料。德國化學家博伊爾勒用導電塑料制成二極管后預言：導電塑料將取代硅進入家電世界。下列有關導電塑料的說法正確的是（ ） A.導電塑料的結構式為 B.導電塑料有可能成為輸電線路鋁的替代品 C.導電塑料在家用電器中只能用作導線 D.導電塑料制品不易被氧化劑氧化 3．奧運吉祥物福娃外材為純羊毛線，內充物為無毒的聚酯纖維()，下列說法不正確的是 A．可用點燃方法區(qū)別羊毛與聚酯纖維 B．聚酯纖維和羊毛一定條件下均能水解 C．該聚酯纖維單體為對苯二甲酸和乙二醇 D．由單體合成聚酯纖維的反應屬加聚反應 4．已知人造羊毛的結構為，則合成人造羊毛的單體是 ①CH2=CHCN ② CH2=CHCOOCH3 ③CH2=C(CN)CH3 ④CH3COOCH=CH2 ⑤ CH3COOH ⑥CH2=C(CN)CH=CHOH A．①② B．⑤⑥ C．③④ D．①④ 5．設H＋的質荷比為β，其有機物樣品的質荷比如下圖所示(假設離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關)，則該有機物可能是( ) A．甲醇(CH3OH) B．甲烷 C．丙烷 D．乙烯 6．聚丙烯酸酯類涂料是目前市場上流行的墻面涂料之一，它具有彈性好、不易老化、耐擦洗、色澤亮麗等優(yōu)點。聚丙烯酸酯的結構簡式為它屬于(　　) ①無機化合物?、谟袡C化合物　③高分子化合物?、苄》肿踊衔铩、莼旌衔铩、薰矁r化合物 A．①③④ B．①③⑤ C．②③⑤⑥ D．②③④ 7．結構片段為…―CH2―CH=CH―CH2―…的高分子化合物的單體是 A．乙烯 B．乙炔 C．正丁烯 D．1,3-丁二烯 8．我們使用的塑料食品盒、水杯等通常由聚苯乙烯制成，下列說法正確的是 A．聚苯乙烯單體的分子式為C8H8 B．聚苯乙烯屬于純凈物 C．聚苯乙烯能與溴水發(fā)生加成反應 D．聚苯乙烯是可降解塑料，不會造成白色污染 9．化學與生活密切相關，下列說法正確的是( ) A．聚乙烯塑料的老化是由于發(fā)生了加成反應 B．煤經過氣化和液化等物理變化可以轉化為清潔燃料 C．合成纖維、人造纖維及碳纖維都屬于有機高分子材料 D．利用糧食釀酒經過了淀粉→葡萄糖→乙醇的化學變化過程 10．科學家對人造血液和人造器官的研制及應用已取得了很大的進步。以下物質可以作為人工心臟、人工血管等人造器官的高分子生物材料： 下列關于上述高分子生物材料的說法中正確的是 A．用于合成維通橡膠的單體是 B．用于合成有機硅橡膠的單體是 C．聚四氟乙烯、有機硅橡膠均可看做加聚反應的產物 D．有機硅橡膠、聚甲基丙烯酸甲酯均可通過縮聚反應制得 11．CH2＝CH—CH＝CH2可通過聚合反應生成一種順式聚合物，這種順式聚合物的結構簡式是 12．某有機物A用質譜儀測定如圖①，核磁共振氫譜示意圖如圖②，則A的結構簡式可能為 A．HCOOH B．CH3CHO C．CH3CH2OH D．CH3CH2CH2COOH 13．加熱聚丙烯廢塑料可以得到碳、氫氣、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯。用圖所示裝置探究廢舊塑料的再利用。 下列敘述不正確的是 A．聚丙烯的鏈節(jié)是—CH2—CH2—CH2— B．裝置乙的試管中可收集到芳香烴 C．裝置丙中可得到鹵代烴 D．最后收集的氣體可做燃料 14．下列的高分子化合物，由兩種單體通過聚合反應而合成得到的是( ) A.①②③ B.②④ C.①③ D.②③ 15．兩種烯烴CH2=CH2和RCH=CHR，用它們作單體進行聚合時，產物中含有①CH2—CH2，中的哪一種或哪幾種(　　) A．①②③ B．①② C．③ D．②③ 16．聚合物是(　　) A．同分異構體 B．單體是同系物 C．由相同的單體生成 D．均由加聚反應生成 17．下列高分子化合物在空氣中燃燒只生成CO2和H2O的是( ) A.黏膠纖維 B.氯丁橡膠 C.動物膠 D.毛發(fā) 18．某高分子化合物R的結構簡式為：，下列有關R的說法正確的是（ ） A．R的單體之一的分子式為C9H10O2 B．R完全水解后生成物均為小分子有機物 C．通過加聚反應和縮聚反應可以生成R D．堿性條件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物質的量為2 mol 19．Ⅰ（本題9分）乙酸乙酯是重要的工業(yè)原料和溶劑，通常混有少許乙醇和乙酸。某學習小組利用圖1裝置制取乙酸乙酯粗產品，再分析乙酸乙酯的含量。 乙酸乙酯 乙醇 乙酸 沸點 77.1℃ 78.5℃ 117.9℃ 操作步驟如下： （I）準確稱量20.0g乙酸乙酯粗品于錐形瓶中，用0.50mol/LNaOH滴定（酚酞做指示劑）。終點時消耗NaOH溶液的體積為40.0mL （II）另取20.0g乙酸乙酯粗產品于250mL錐形瓶中，加入100mL 2.1mol/LNaOH溶液混合均勻后，裝上冷凝箱，在水浴上加熱回流約1小時，裝置如圖2所示。待冷卻后，用0.50mol/LHCl滴定過量的NaOH。終點時消耗鹽酸的體積為20.0mL。 回答下列問題： （1）實驗（II）中冷水從冷水凝管的 （填a或b）管口通入。 （2）利用實驗（I）、（II）測量的數(shù)據(jù)計算粗產物中乙酸乙酯的質量分數(shù)為 。 （3）實驗結束后，同學們對粗產品中乙酸乙酯的含量不高進行討論。 ①有人認為是實驗（II）帶來的誤差。建議將圖2中的錐形瓶改為三頸瓶，裝置如圖3，在三頸瓶的c、d口裝配相關的儀器并進行恰當?shù)牟僮鳎梢蕴岣邷y定的精確度。你認為在三頸瓶的c、d口裝配相關的儀器或操作是： （填字母）； A．裝上溫度計，嚴格控制反應溫度 B．實驗中經常打開瓶口，用玻璃進行攪拌 C．在反應后期，用事先安裝的分液漏斗添加一定量的NaOH溶液 ②還有同學認為改進乙酸乙酯的制取裝置（圖1）才能提高產率。擬出你的一條改進建議 Ⅱ（本題6分）如圖是配制50 mL酸性KMnO4標準溶液的過程示意圖。 （1）請你觀察圖示判斷其中不正確的操作有________(填序號)。 （2）其中確定50 mL溶液體積的容器是____________________________________(填名稱)。 （3）如果按照圖示的操作所配制的溶液進行實驗，在其他操作均正確的情況下，所測得的實驗結果將________(填“偏大”或“偏小”)。 20．（16分）某研究性學習小組為合成1-丁醇，查閱資料得知一條合成路線： 其中CO的制備原理：HCOOHCO↑+H2O，并設計出原料氣的制備裝置（如下圖） 請?zhí)顚懴铝锌瞻祝? （1）實驗室現(xiàn)有鋅粒、稀硝酸、稀鹽酸、濃硫酸、2-丙醇，從中可以選擇合適的試劑制備氫氣、丙烯。寫出制備丙烯的化學方程式： 。 （2）若用以上裝置制備干燥純凈的CO，裝置中a的作用是 ，裝置中b的作用是 ，c中盛裝的試劑是 。 （3）制丙烯時，還產生少量SO2、CO2及水蒸氣，該小組用以下試劑檢驗這四種氣體，混合氣體通過試劑的順序是 （填序號） ①飽和Na2SO3溶液 ②酸性KMnO4溶液 ③石灰水 ④無水CuSO4 ⑤品紅溶液 （4）正丁醛經催化加氫得到含少量正丁醛的1-丁醇粗品，為純化1-丁醇，該小組查閱文獻得知： ①R—CHO+NaHSO3(飽和)RCH(OH)SO3Na↓；②沸點：乙醚34℃，1-丁醇118℃，并設計出如下提純路線： 試劑1為 ，操作2為 ，操作3為 。 21．實驗測定某有機物元素質量組成為C：69％，H：4．6％，N：8．0％，其余是O，相對分子質量在300～400之間，（1）求有機物的實驗式。（2）求有機物的相對分子質量。（3）有機物的分子式。 22．【化學-選修5有機化學基礎】（15分） 已知物質A是芳香族化合物，A分子中苯環(huán)上有2個取代基，均不含支鏈且A的核磁共振氫譜有6個吸收峰，峰面積比為1:1:1:1:2:2，能夠與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。D分子中除含2個苯環(huán)外還含有1個六元環(huán)。它們的轉化關系如下： 請回答下列問題： （1）A中所含官能團的名稱為 。 （2）反應①～③屬于加成反應的有 （填序號）。 （3）B的結構簡式 ，D的結構簡式 。 （4）A→E的化學方程式為 。 （5）符合下列條件的A的同分異構體有 種。 ①芳香族化合物，苯環(huán)上的取代基不超過3個； ②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應且不能水解； ③lmol該物質可與4mol﹝Ag(NH3)2﹞+發(fā)生銀鏡反應； ④lmol該物質可與5molH2加成。 23．（有機化學基礎）飲料果醋中含有蘋果酸（MLA），其分子式為C4H6O5。0.1 mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應能產生4.48 L CO2（標準狀況），蘋果酸脫水能生成使溴水褪色的產物。蘋果酸經聚合生成聚蘋果酸（PMLA）。 （1）B的結構簡式為：_____________，D中官能團的名稱是______________。 （2）MLA的核磁共振氫譜有________組峰。任寫一種與MLA具有相同官能團的同分異構體的結構簡式__________________________。 （3）寫出E→F轉化的化學方程式：_____________________， （4）上述轉化關系中步驟③和④的順序能否顛倒？________（填“能”或“不能”），說明理由：________________________ （5）寫出聚蘋果酸（PMLA）的一種可能的結構簡式____________________。 24．[化學 ― 選修 5 ：有機化學基礎]（15分）呋喃酚是生產呋喃丹、好安威等農藥的主要中間體，是高附加值的精細化工產品。一種以鄰氯苯酚(A)為主要原料合成呋喃酚(F)的流程如下： 回答下列問題： （1）A 物質核磁共振氫譜共有 個峰，④的反應類型是 ，C和D中含有的相同官能團的名稱是 。 （2）下列試劑中，能和D反應的有 (填標號)。 A．溴水 B．酸性K2Cr2O7溶液 C．FeC12溶液 D．純堿溶液 （3）寫出反應①的化學方程式是 （有機物用結構簡式表示，下同）。 （4）有機物B可由異丁烷經三步反應合成： 條件a為 ，Y生成B的化學方程式為 ； （5）呋喃酚的同分異構體很多，寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式 ①苯環(huán)上的一氯代物只有一種 ②能發(fā)生銀鏡反應的芳香酯 參考答案 1．A 【解析】本題已同學們關注的透析為背景，考查膠體的概念及其重要性質和應用，以及要求同學們必須具備的能力：能夠初步運用化學視角，去觀察、分析生活、生產和社會中的各類有關化學問題的能力。還有將試題所給的新信息，與課內已學過的有關知識結合起來，解決問題的能力。中學階段學過的分離方法很多，其中通過微粒大小不同進行分離的主要有過濾和滲析。毒性物質能透過透析膜，說明其直徑小于透析膜的孔徑，蛋白質、血細胞的粒子不能透過透析膜，說明其直徑大于透析膜的孔徑，不難看出，A是正確的。 2．B 【解析】導電塑料的主要成分是聚乙炔： 其結構中單雙鍵交替出現(xiàn)，碳碳雙鍵不穩(wěn)定，易被氧化，A、D兩項不正確。 塑料質輕，如果能導電，自然優(yōu)于金屬導線，B項可選。 由題干，導電塑料取代硅，自然不是只用于導線，C項不可選。 3．D 【解析】 試題分析：A、羊毛是蛋白質，燃燒后有燒焦羽毛的味道，聚酯纖維沒有，可以區(qū)分，正確；B、羊毛是蛋白質，可以水解，聚酯纖維分子中含有酯基，可以水解，正確；C、聚酯纖維為縮聚物，單體由發(fā)生水解的酯基處斷開，添加去掉的基團即可，所以聚酯纖維的單體是對苯二甲酸和乙二醇，正確；D、對苯二甲酸和乙二醇發(fā)生縮合脫水反應，屬于縮聚反應，錯誤，答案選D。 考點：考查羊毛與聚酯纖維的成分、性質、單體、區(qū)別方法 4．D 【解析】首先判斷該高分子為，加聚產物，采用去首尾，單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵，超過4個價鍵，斷開得到答案，選D。 5．B 【解析】 試題分析：從題圖中可看出其右邊最高峰質荷比為16，是H＋質荷比的16倍，即該有機物的相對分子質量為16，為甲烷。 考點：有機化學式的測定和結構的確定。 6．C 【解析】從結構看，分子中含有碳元素，結構內含有酯基，一定屬于有機物，且屬于共價化合物，又因其有一定的聚合度，故一定是高分子化合物，且是混合物。 7．D 【解析】 試題分析：結構片段為…―CH2―CH＝CH―CH2―…，這說明應該是加聚產物，所以該高分子化合物的單體是CH2＝CHCH＝CH2，即為1,3-丁二烯，答案選D。 考點：考查高分子化合物單體的判斷 8．A 【解析】 試題分析：A、聚苯乙烯的單體是苯乙烯，分子式為C8H8，A正確；B、聚苯乙烯屬于混合物，B錯誤；C、聚苯乙烯中沒有碳碳雙鍵，不能與溴水發(fā)生加成反應，C錯誤；D、聚苯乙烯屬于難以降解的塑料，會造成白色污染，D錯誤。 考點：考查了有機物的結構和性質的相關知識。 9．D 【解析】 試題分析：聚乙烯塑料的老化是因為被氧化所致，A項錯誤；煤的氣化和液化都是化學變化，B項錯誤；碳纖維是碳的單質，C項錯誤；用糧食釀酒時，先在糖化酶作用下水解為葡萄糖，然后在酵母作用下轉變?yōu)榫凭?，都是化學變化，D項正確。 考點：高分子材料。 10．B 【解析】A選項用于合成維通橡膠的單體根據(jù)折鍵法推知，應為CF2=CF2和CF2=CF—CF3。B選項正確。C選項聚四氟乙烯可以看成是加聚反應的產物，有機硅橡膠不能。D選項聚甲基丙烯酸甲酯應該是通過加聚反應得到的。 11．B 【解析】 試題分析：1,3-丁二烯發(fā)生加聚時是1,4加成，所以在中間形成一個新的碳碳雙鍵，所謂順式是要求相同的基團在同側，所以選B。 考點：二烯烴的加聚，順反異構。 12．C 【解析】 試題分析：根據(jù)圖①可知相對分子質量是46，根據(jù)圖②可知分子中含有3類氫原子，則該有機物的結構簡式為CH3CH2OH，答案選C。 考點：考查有機物推斷 13．A 【解析】 詩題分析：A.聚丙烯的鏈節(jié)為—CH2—CH（CH3）—，故選A；B. 加熱聚丙烯廢塑料可以得到碳、氫氣、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯，其中芳香烴常溫下位液體，所以乙中收集到的為芳香烴，故不選B；C.反應生成的乙烯丙烯與溴反應，生成鹵代烴，故不選C；D.氫氣和甲烷為氣體，不與溴的四氯化碳反應，故最后收集到的是氫氣和甲烷，可以做燃料，故不選D。 考點：烷烴、烯烴、芳香烴的性質。 14．B 【解析】①的單體為; ②為CH2==CH—CH3，CH2==CH2； ③為； ④D為H2N—CH2—COOH及。 【答案】A 【解析】加聚反應可以分為均聚反應(僅由一種單體發(fā)生的加聚反應)和共聚反應(由兩種或兩種以上單體共同參加的聚合反應叫共聚反應)。本題中兩種烯烴可以發(fā)生共聚反應：nCH2=CH2＋nRCH=CHR 【答案】B 【解析】由于兩種聚合物鏈節(jié)中含有氮原子，應是縮聚反應的產物，可知其單體為H2N—CH2COOH和這兩種物質都是α氨基酸，屬于同系物。 17．A 【解析】黏膠纖維的成分是纖維素，只有C、H、O元素，B項中氯丁橡膠中含Cl元素，C、D項動物膠、毛發(fā)中含C、H、N元素。 18．C 【解析】 試題分析：A、R的單體CH2=C（CH3)COOH、HOCH2CH2OH、C6H5CH2CH（OH)COOH，其單體之一分子式C9H10O3，錯誤；B、R完全水解后生成乙二醇和兩種高分子化合物，故B錯誤；C、“”這部分是由CH2=C（CH3)COOH通過加聚反應得到的，“”，這部分是由C6H5CH2CH（OH)COOH通過縮聚反應得到的，故選項C正確；D、1molR中含有（n＋m)mol的－COO－，因此消耗氫氧化鈉是（n＋m)mol，錯誤。 考點：考查高分子化合物的單體、有機物的性質等知識。 19．Ⅰ.（1）b；（2）79.2﹪；（3）①A、C；②用圓底燒瓶替代試管并加裝溫度計控制反應溫度或加裝水冷凝管，提高冷卻效果。Ⅱ.（1）②⑤；（2）50mL容量瓶；（3）偏大。 【解析】 試題分析：（1）為了增強冷凝效果，在實驗（II）中冷水從冷水凝管的下口b管口通入。（2）n(NaOH)=0.50mol/L0.04L=0.02mol；所以n(CH3COOH)= 0.02mol,其質量是1.2g；在（II）中可知乙酸與乙酸乙酯的物質的量的和為：0.100L 2.1mol/L－0.50mol/L0.02L=0.2mol,所以n(乙酸乙酯)= 0.2mol -0.02mol=0.18mol,m(乙酸乙酯)=0.18mol88g/mol=15.84g。所以測量的數(shù)據(jù)計算粗產物中乙酸乙酯的質量分數(shù)為(15.84g20.00g) 100﹪=79.2﹪；（3）裝上溫度計，嚴格控制反應溫度 ；在反應后期，用事先安裝的分液漏斗添加一定量的NaOH溶液，所以選項是A、C；②改進乙酸乙酯的制取裝置的建議是用圓底燒瓶替代試管并加裝溫度計控制反應溫度或加裝水冷凝管，提高冷卻效果等。Ⅱ（1）圖示判斷不正確的操作有②在量筒中溶解物質和⑤仰視讀數(shù)；（2）其中確定50 mL溶液體積的容器是50mL的容量瓶；（3）如果按照圖示的操作所配制的溶液進行實驗，在其他操作均正確的情況下，由于溶液的體積偏小，所以所測得的實驗結果將偏大。 考點：考查儀器的所用、物質純度的計算、裝置的設計與改進、誤差分析等化學實驗基本操作的知識。 20．（1）(CH3)2CHOHCH2＝CHCH3↑+H2O (2分) （2）恒壓 (2分)，防倒吸(2分)， NaOH溶液 2分) （3）④⑤①③② (2分) （4）飽和NaHSO3溶液(2分) 萃取 (2分) 蒸餾(2分) 【解析】 詩題分析：（1）制備丙烯可以由2-丙醇消去得到，故反應方程式為(CH3)2CHOHCH2＝CHCH3↑+H2O；（2）a是連接了分液漏斗和下面的儀器，可以保證分液漏斗中的壓強和下面儀器中的壓強一致，即保持恒壓狀態(tài)；b中可以存放倒吸過來的液體，防止液體流回反應儀器中；因為制取的一氧化碳氣體中混有甲酸蒸氣，用堿液出去。（3）檢驗丙烯中的二氧化硫、二氧化碳和水蒸氣，先檢驗水蒸氣，因為檢驗其他氣體時可能帶出水蒸氣，用無水硫酸銅檢驗水，然后用品紅檢驗二氧化硫，再用石灰水檢驗二氧化碳，最后用酸性高錳酸鉀溶液檢驗丙烯，順序不能顛倒，因為二氧化硫也能使石灰水變渾濁，干擾二氧化碳的檢驗，丙烯被酸性高錳酸鉀氧化成二氧化碳，干擾二氧化碳，所以丙烯檢驗在二氧化碳前，所以順序為：④⑤①③②；（4）制取的產物中含有少正丁醛，因為正丁醛與飽和亞硫酸鈉溶液反應生成沉淀，可以先用飽和亞硫酸鈉溶液除去正丁醛，再用乙醚萃取1-丁醇，最后兩種互溶的液體混合物利用沸點不同，采用蒸餾的方法分離。 考點：有機物的制備和提純。 21．實驗式為C10H8NO2，相對分子質量為348，分子式為C20H16N2O4 【解析】 試題分析：有機物中含氧=1-69%-4．6%-8．0%=18．4%，該物質中各原子個數(shù)比=C：H：N：O==5．75：4．6：0．57：1．15=10：8：1：2，實驗式為C10H8NO2，設分子式為（C10H8NO2）n，相對分子質量在300～400之間，300＜（1210+18+14+162）n＜400，所以n=2，則有機物的分子式為：C20H16N2O4，相對分子質量為348；故答案為：C10H8NO2；348；C20H16N2O4； 考點：有機物化學式的測定 22．（1）碳碳雙鍵；羥基；羧基 （2）① （3）；； （4）+ NaHCO3→+ H2O + CO2↑； （5）13； 【解析】 試題分析：能夠與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，表明分子中含有一個直接連在苯環(huán)上的羥基，與氯化氫反應，應該是發(fā)生加成反應，表明分子中含有一個碳碳雙鍵，依據(jù)加成后的產物可知，還有一個羧基。再根椐氫原子的圖譜，可知為對位。即A的分子式為：，因此分子中含有有官能團為：碳碳雙鍵、羥基、羧基。 ⑵反應①為加成反應，②為中和反應和水解反應，③為酯化反應。 ⑶B的結構簡式的可能情況有兩種，也就是氯子的位置，那么到底是那一種，得依據(jù)后邊酯化反應的產物來確定，根椐酯化反應生成六元環(huán)可知為這樣的結構： D的結構為： ⑷+ NaHCO3→+ H2O + CO2↑ ⑸從題中可以讀出：一種情況是，苯環(huán)上有兩個取代基，一個是羥基，一個是一個碳上連兩上醛基，這樣的同分異構體有三種，另一種情況是：苯環(huán)上有三個取代基：一個是羥基，一個是乙醛基，一個是醛基，這樣的同分異構體總共有十種，加起來是十三種。 考點：考查有機物的相互轉化以及同分異構體的書寫等內容。 23．（1），醛基、溴原子； （2）5，、； （3）； （4）不能，若先氧化則B中碳碳雙鍵也被氧化； （5）或。 【解析】 試題分析：0.1 mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應能產生4.48 L CO2（標準狀況），推出1mol蘋果酸含有2mol－COOH，蘋果酸脫水能生成使溴水褪色的產物，推出蘋果酸中含有羥基，且相鄰的碳上有氫原子，根據(jù)蘋果酸的分子式以及1，3-丁二烯的碳的結構，推出其結構簡式為：，1，3－丁二烯通過1，4－加成生成A，其結構簡式：，然后發(fā)生水解反應，B的結構簡式：，和HBr發(fā)生加成反應，C的結構簡式：，發(fā)生催化氧化，把羥基氧化成醛基，D的結構簡式：，繼續(xù)氧化，把醛基氧化成羧基，E的結構簡式：，然后發(fā)生取代反應和中和反應，F(xiàn)的結構簡式：，利用強酸制弱酸，MLA的結構簡式：，（1）根據(jù)上述分析，B的結構簡式：，依據(jù)上述分析，D中含有的官能團是醛基、溴原子；(2)MLA中含有5種氫原子，核磁共振氫譜有5組峰，含有相同官能團的同分異構體，依據(jù)烷烴同分異構體書寫規(guī)則，結構簡式分別是：、；（3）E→F中發(fā)生取代反應，E中含有羧基和NaOH發(fā)生中和反應，即反應式： ；（4）碳碳雙鍵也能被氧化，不能得到目標產物，故不能，若先氧化則B中碳碳雙鍵也被氧化；（5）蘋果酸中含有羥基和羧基，通過縮聚反應形成高分子化合物，故或。 考點：考查考查有機物的推斷、官能團的性質、同分異構體等知識。 24．（15分） （1）5（1分） 取代反應（或水解反應）（1分） 氯原子、碳碳雙鍵（2分） （2）A B D（2分） （3）（2分） （4）NaOH的乙醇溶液、加熱（1分） CH2=C(CH3)2 + Cl2 CH2=C(CH3)CH2Cl + HCl （2分） （5） 、 （每個2分，共4分） 【解析】 試題分析：（1）鄰氯苯酚分子中不存在對稱結構，所以有幾處H原子就有幾種H原子，所以核磁共振氫譜中共5個峰；E到F發(fā)生的變化是Cl原子被羥基取代，所以④的反應類型是取代反應或水解反應；C與D分子中相同的官能團是Cl原子和碳碳雙鍵； （2）D分子中含有碳碳雙鍵，所以可與溴水發(fā)生加成反應，與酸性K2Cr2O7溶液發(fā)生氧化反應，含有酚羥基，可與氯化鐵發(fā)生顯色反應，但不與氯化亞鐵反應，與碳酸鈉溶液反應，所以答案選ABD； （3）反應①為取代反應，生成C和HCl，化學方程式是 ； （4）異丁烷與氯氣發(fā)生1:1的取代反應，所以X為鹵代烴，無論X的Cl原子取代甲基還是-CH上的H原子，條件a都是NaOH的乙醇溶液、加熱，發(fā)生消去反應生成2-甲基丙烯，2-甲基丙烯再一定條件下與氯氣發(fā)生取代生成B，則Y 生成 B 的化學方程式是CH2=C(CH3)2 + Cl2 CH2=C(CH3)CH2Cl + HCl； （5）呋喃酚的同分異構體中，符合條件的分子中含有甲酸酯基，且不含其它不飽和結構，苯環(huán)的H原子只有一種，則苯環(huán)上的一氯代物只有一種，所以該分子中存在對稱結構，除去HCOO-外，還余3個C原子，而3個C原子只能作為甲基才能存在對稱結構，所以該同分異構體的結構簡式是或。 考點：考查有機物的推斷，結構性質的判斷，同分異構體的判斷