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2019-2020年高中化學(xué)第3章重要的有機(jī)化合物第4節(jié)塑料　橡膠　纖維教學(xué)案魯科版必修2 [課標(biāo)要求] 1．了解有機(jī)高分子化合物的含義、結(jié)構(gòu)特點和基本性質(zhì)。 2．掌握聚合反應(yīng)。對常見類型的高分子材料，能準(zhǔn)確地用化學(xué)方程式表示其聚合過程。 3．了解合成高分子化合物的主要類別及其在生產(chǎn)、生活和現(xiàn)代科技發(fā)展中的廣泛應(yīng)用。 4．學(xué)習(xí)和認(rèn)識白色污染的防治、消除白色污染的途徑和方法，培養(yǎng)綠色化學(xué)思想和環(huán)境保護(hù)意識，提高科學(xué)素養(yǎng)。 　1.相對分子質(zhì)量為幾萬到幾百萬，甚至高達(dá)幾千萬的有機(jī)物稱為有機(jī)高分子化合物，簡稱高分子或聚合物。 2．有機(jī)高分子化合物分線型結(jié)構(gòu)和體型結(jié)構(gòu)；線型結(jié)構(gòu)的有機(jī)高分子化合物具有熱塑性，體型結(jié)構(gòu)的有機(jī)高分子化合物具有熱固性。 3．由相對分子質(zhì)量小的化合物生成相對分子質(zhì)量很大的有機(jī)高分子化合物的反應(yīng)，叫做聚合反應(yīng)。像乙烯生成聚乙烯這樣的聚合反應(yīng)叫做加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)。 4． 1．概念 有機(jī)高分子化合物是相對分子質(zhì)量很大的有機(jī)化合物，簡稱高分子或聚合物。 2．分類 3．結(jié)構(gòu)特點 有機(jī)高分子化合物通常是由簡單的結(jié)構(gòu)單元重復(fù)連接而成的。例如，聚氯乙烯 是由結(jié)構(gòu)單元—CH2—CH2—重復(fù)連接而成的，其中的n表示結(jié)構(gòu)單元重復(fù)的次數(shù)。 4．基本性質(zhì) 有機(jī)高分子化合物通常難溶于水，即使在適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑中它溶解得也很緩慢，或者只有一定程度的溶脹。有些有機(jī)高分子化合物(如聚乙烯)具有熱塑性；而有些有機(jī)高分子化合物(如酚醛塑料，即電木)則具有熱固性。有機(jī)高分子化合物的組成元素主要是碳和氫，它們往往不耐高溫，易燃燒。 1．下列物質(zhì)中，一定不是天然高分子的是(　　) A．橡膠　　　　　　　 B．蛋白質(zhì) C．尼龍 D．纖維素 解析：選C　我國南方有橡膠樹，盛產(chǎn)橡膠，所以天然橡膠、蛋白質(zhì)、纖維素是天然高分子化合物；尼龍是人工合成的人造纖維的一種，不是天然高分子化合物。 2．下列關(guān)于高分子化合物的敘述正確的是(　　) A．高分子化合物是純凈物 B．高分子化合物結(jié)構(gòu)復(fù)雜，相對分子質(zhì)量很大 C．帶支鏈的高分子化合物也可能為線型分子 D．對于一塊高分子材料來說，n是一個整數(shù)，因而它的相對分子質(zhì)量是確定的 解析：選C　對于一塊高分子材料來說，它是由許多n值相同或不相同的高分子組成的，因此高分子化合物是混合物，其相對分子質(zhì)量也只是一個平均值，A、D錯誤；高分子化合物雖然相對分子質(zhì)量很大，但它們往往是由簡單的結(jié)構(gòu)單元重復(fù)連接而成的，通常情況下結(jié)構(gòu)比較簡單，B錯誤；高分子化合物是線型結(jié)構(gòu)還是體型結(jié)構(gòu)取決于分子鏈之間是否以價鍵相連，帶支鏈的高分子化合物也可能為線型分子。 1．塑料 (1)成分 (2)聚合反應(yīng)與加聚反應(yīng) 由相對分子質(zhì)量小的化合物生成相對分子質(zhì)量很大的有機(jī)高分子化合物的反應(yīng)，叫做聚合反應(yīng) 當(dāng)聚合反應(yīng)同時也是加成反應(yīng)時，又叫加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)。 (3)幾種常見塑料 名稱 單體 反應(yīng)方程式 聚乙烯 CH2===CH2 nCH2===CH2CH2CH2 聚氯乙烯 CH2===CHCl nCH2===CHClCH2CHCl 聚苯乙烯 CH2CH 聚四氟乙烯 CF2===CF2 nCF2===CF2CF2CF2 2．橡膠 (1)特性：高彈性。 (2)分類 3．纖維 (1)分類 纖維 (2)腈綸 聚丙烯腈纖維的商品名稱為腈綸，俗稱為人造羊毛。它是用石油裂解氣中的丙烯制得丙烯腈再聚合而得，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。 [特別提醒] (1)聚乙烯塑料無毒，可用做食品包裝袋。 (2)“白色污染”是由聚乙烯、聚氯乙烯塑料大量使用并廢棄造成的。 (3)橡膠成分含 ，故盛放液溴、酸性KMnO4溶液試劑瓶不能使用橡膠塞。 1．人造纖維與合成纖維有何區(qū)別？ 提示：人造纖維的原料為天然高分子化合物，目的是改變天然高分子化合物的性能，而合成纖維的原料是石油化工或煤化工產(chǎn)品，目的是變成纖維狀的物質(zhì)。 2．聚乙烯是純凈物嗎？其結(jié)構(gòu)單元和單體分別是什么？ 提示：不是純凈物，因為生成的高分子化合物n值不同是混合物；結(jié)構(gòu)單元和單體分別為—CH2—CH2—、CH2CH2。 加聚反應(yīng)單體的判斷方法 1．單雙鍵互換法 (1)把高分子結(jié)構(gòu)單元中兩端的短線去掉。 (2)把結(jié)構(gòu)單元中主鏈上的單鍵變雙鍵，把雙鍵變?yōu)閱捂I。上式可變?yōu)椤? (3)根據(jù)碳原子四價的規(guī)則，把不合理的地方斷開，即得到對應(yīng)的反應(yīng)物(即單體)。上述 結(jié)構(gòu)中不合理的為②處，斷開后可得單體： 。 以上方法可概括為單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵，碳若不是四個鍵，斷。 2．彎箭頭法 從鏈節(jié)一端的半鍵開始，用彎箭頭順次間隔向另一端轉(zhuǎn)移，箭頭處增加一鍵，箭尾處去掉一鍵，即得高分子化合物的單體。具體方法如下： (1)凡鏈節(jié)中主鏈碳原子為2個時，單體必為一種。 如單體為CH3CHCHCH3。 (2)凡鏈節(jié)中主鏈碳原子為4個，且無碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)時，單體必為兩種。 如單體為CH2===CH2和CH3—CH===CH2。 (3)凡鏈節(jié)中主鏈碳原子為4個，且含碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)時，單體必為一種。 如單體為CH2CHCCH3CH2。 (4)凡鏈節(jié)中主鏈碳原子為6個，且含碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)時，單體必為兩種。 如 單體為 。 1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“”)。 (1)聚乙烯塑料制品可用于食品的包裝(√) (2)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵() (3)聚乙烯塑料的老化是因為發(fā)生了加成反應(yīng)() (4)合成纖維、人造纖維及碳纖維都屬于有機(jī)高分子材料() (5)聚乙烯可發(fā)生加成反應(yīng)() (6)人造纖維、合成纖維和光導(dǎo)纖維都是有機(jī)高分子化合物() 2．下列說法錯誤的是(　　) A．塑料是合成樹脂 B．橡膠是具有高彈性的高分子化合物 C．化纖指人造纖維和合成纖維 D．塑料、橡膠和纖維都是天然高分子化合物 解析：選D　塑料均為合成高分子化合物，橡膠分天然橡膠和合成橡膠，纖維有天然纖維和合成纖維。 A．①③④　　　　　　　 B．①②③ C．①②④ D．②③④ 解析：選D　該高分子由加聚反應(yīng)生成，利用“單雙鍵互換法”得到三種單體 CH3—CH===CH—CN、 、 。 4．丁苯橡膠有許多優(yōu)良的物理化學(xué)性能，在工業(yè)生產(chǎn)中具有廣泛的應(yīng)用。丁苯橡膠的結(jié)構(gòu)簡式為 分別寫出形成丁苯橡膠的各單體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________、 ________、________(可不填滿，也可補(bǔ)充)。 解析：根據(jù)“單雙鍵互換法”推斷如下： 　 　　　　　　 可得合成該有機(jī)高分子化合物的單體有： CH2CHCHCH2、。 答案：CH2CHCHCH2 [三級訓(xùn)練節(jié)節(jié)過關(guān)]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．下列原料或制成的產(chǎn)品中，若出現(xiàn)破損不可以進(jìn)行熱修補(bǔ)的是(　　) A．聚氯乙烯涼鞋　　　　　　　 B．電木插座 C．自行車內(nèi)胎 D．聚乙烯塑料膜 解析：選B　電木插座主要成分為體型高分子材料，具有熱固性；聚氯乙烯、聚乙烯、自行車內(nèi)胎(橡膠)均為線型高分子材料，具有熱塑性。 2．下列有機(jī)化合物：① ②CH3CH2CH2OH?、? ④　⑤，既能發(fā)生酯化反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)的是(　　) A．③⑤ B．①③⑤ C．②④ D．①②③⑤ 解析：選A　有 結(jié)構(gòu)的能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)；有—OH結(jié) 構(gòu)的能發(fā)生取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)；有—COOH結(jié)構(gòu)的能發(fā)生酯化反應(yīng)；有結(jié)構(gòu)的能發(fā)生水解反應(yīng)。因此上述物質(zhì)中既能發(fā)生酯化反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)的是③和⑤。 3．下列關(guān)于聚氯乙烯的說法正確的是(　　) A．聚氯乙烯是CH2===CHCl發(fā)生加成聚合反應(yīng)得來的 B．聚氯乙烯的性質(zhì)和氯乙烯的性質(zhì)相同 C．聚氯乙烯是高分子化合物，屬于純凈物 D．聚氯乙烯能夠使溴的四氯化碳溶液退色 解析：選A　聚氯乙烯的單體是CH2===CHCl，A項正確；聚氯乙烯中不含 與氯乙烯性質(zhì)不同，B、D項錯誤；高分子化合物屬混合物，C項錯誤。 4．目前，外科手術(shù)常用一種化學(xué)合成材料——醫(yī)用膠代替?zhèn)鹘y(tǒng)的手術(shù)縫合線，這種醫(yī)用膠具有黏合傷口快、免敷料包扎、抑菌性能強(qiáng)、傷口愈合后無明顯疤痕等優(yōu)點。某種醫(yī) 用膠的化學(xué)式為 它具有下列性質(zhì)： (1)能使溴水退色，與溴發(fā)生__________反應(yīng)，化學(xué)方程式：_______。 (2)具有酯類物質(zhì)的性質(zhì)，在稀硫酸作用下能發(fā)生________反應(yīng)，化學(xué)方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)該醫(yī)用膠________(填“是”或“不是”)高分子化合物，它涂在手術(shù)傷口表面，在數(shù)秒鐘內(nèi)發(fā)生固化(加聚)并起黏結(jié)作用，形成一種性能優(yōu)良的高分子材料。請寫出它固化時發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。 解析：根據(jù)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)來分析，該分子結(jié)構(gòu)中有碳碳雙鍵，所以能使溴水退色，能發(fā)生加成反應(yīng)；因為有酯的結(jié)構(gòu)，所以能發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的酸和醇。 1．下列關(guān)于高分子化合物的敘述正確的是(　　) ①高分子化合物特點之一是：組成元素簡單，結(jié)構(gòu)復(fù)雜，相對分子質(zhì)量大，是純凈物?、诟叻肿踊衔锊蝗苡谌魏稳軇?，不能導(dǎo)電的原因是相對分子質(zhì)量太大?、鄹叻肿硬牧峡煞譃樘烊桓叻肿硬牧虾秃铣筛叻肿硬牧稀、芫垡蚁┑慕Y(jié)構(gòu)與性質(zhì)和乙烯的相同　⑤合成纖維、竹炭纖維及纖維素都是有機(jī)高分子化合物 A．①②③ B．②③④⑤ C．只有③ D．④⑤ 解析：選C　高分子化合物是混合物，①錯誤；高分子化合物不導(dǎo)電是由其分子內(nèi)只含有共價鍵，不是因分子量巨大，②錯誤；③正確；聚乙烯中無，而乙烯中仍含有，性質(zhì)不同，④錯誤；竹炭纖維是碳纖維不是化合物，⑤錯誤。 2．塑料袋，這個我們每天都會接觸到的物品，給我們的生活帶來了許多便利。但同時這些白色垃圾正逐步破壞著我們的家園。下列處理廢棄塑料的方法中，最為恰當(dāng)?shù)氖?　　) A．掩埋處理 B．用紙制包裝用品代替塑料包裝用品或回收再利用 C．燃燒處理 D．倒入江河湖泊 解析：選B　廢棄塑料難降解，燃燒有有毒氣體產(chǎn)生，可用于回收再利用。 3．下列說法中正確的是(　　) A．塑料在自然環(huán)境下不易分解，會造成“白色污染” B．用于包裝食品的塑料通常是聚氯乙烯塑料 C．天然纖維是不能再被加工的 D．塑料、橡膠和纖維制品所含的元素種類完全相同 解析：選A　塑料在自然環(huán)境下不易分解，造成“白色污染”，A項正確；包裝食品的塑料是聚乙烯，B項錯誤；天然纖維可以再加工，硫化橡膠含硫元素，C、D不正確。 4．下面有關(guān)發(fā)泡塑料飯盒的敘述，不正確的是(　　) A．主要材質(zhì)是高分子材料 B．價廉、質(zhì)輕、保溫性能好 C．適用于微波爐加熱食品 D．不適于盛放含油較多的食品 解析：選C　發(fā)泡塑料飯盒的主要成分為聚乙烯，不耐高溫受熱易熔化，故不適用于微波爐加熱食品。 5．下列敘述正確的是(　　) A．聚氯乙烯塑料中含有 B．人造纖維、合成纖維和光導(dǎo)纖維都是有機(jī)高分子化合物 C．加熱能殺死流感病毒是因為病毒的蛋白質(zhì)受熱變性 D．聚乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CH2 解析：選C　聚氯乙烯中無 ，A項錯誤；光導(dǎo)纖維是SiO2，B項錯誤；加熱 使蛋白質(zhì)變性，C項正確；乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CH2，D項錯誤。 6．結(jié)構(gòu)簡式為 的高聚物的單體是(　　) A．CH3CH===CH2和CH4 解析：選C　將斷鍵對折，單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵可得單體為CH3CH===CH2、CH2===CH2。 7．關(guān)于天然橡膠 的下列敘述中，不正確的是(　　) A．天然橡膠是天然高分子化合物 B．天然橡膠受空氣、日光作用，會被還原而老化 C．天然橡膠能溶于汽油、苯等有機(jī)溶劑 D．天然橡膠含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng) 解析：選B　天然橡膠是天然高分子化合物，能溶于汽油、苯等有機(jī)溶劑，其結(jié)構(gòu)簡式 為 ，它的結(jié)構(gòu)單元中含有 ，能發(fā)生加成反應(yīng)，受日 光、空氣作用，會逐漸被氧化而老化。 8．國家游泳中心(水立方)的建筑采用了ETFE膜，該材料為四氟乙烯與乙烯的共聚物。下列說法錯誤的是(　　) A．ETFE分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的連接方式 B．合成ETFE的反應(yīng)為加聚反應(yīng) C．ETFE是一種純凈物 D．四氟乙烯分子中均為共價鍵 解析：選C　ETFE是四氟乙烯與乙烯的加聚產(chǎn)物，屬于高分子化合物，為混合物，其鏈節(jié)為—CH2—CH2—CF2—CF2—，其單體為CH2===CH2、F2C===CF2，四氟乙烯分子中均為共價鍵。 9．已知某高聚物的結(jié)構(gòu)簡式如下： 　(1)在該高聚物分子的基本鏈節(jié)中，碳原子總數(shù)是________個。 (2)生成該高聚物的單體中，相對分子質(zhì)量最小者的名稱是________，相對分子質(zhì)量最大者的相對分子質(zhì)量是________。 解析：(1)“[　]”之內(nèi)的全部，就是高聚物分子的1個基本鏈節(jié)。(2)基本鏈節(jié)中有1個碳碳雙鍵，以它為中心切出4個碳作為1小節(jié)。切之后的右邊還剩2個碳，它也是1小節(jié)。切之后的左邊還剩4個碳，它又能切出2小節(jié)。生成該高聚物的單體的結(jié)構(gòu)簡式是 CH2===CH—CN、 答案：(1)14　(2)乙烯　86 10．聚四氟乙烯的耐熱性和化學(xué)穩(wěn)定性都超過了其他塑料，號稱“塑料王”，在工業(yè)上有廣泛的用途。其合成路線如圖所示： 氯仿　　　　二氟一氯甲烷　　　四氟乙烯　　 (1)在如圖所示的方框中填入合適的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式。 (2)寫出下列化學(xué)方程式：B―→C：________________________________________； C―→D：____________________________________________。 解析：根據(jù)反應(yīng)規(guī)律，由反應(yīng)物推斷產(chǎn)物，由CHCl3到CHClF2，發(fā)生取代反應(yīng)；由CHClF2到四氟乙烯，根據(jù)反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)簡式，推斷出反應(yīng)方程式為2CHClF2CF2===CF2＋2HCl；由四氟乙烯到聚四氟乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)。 答案：(1)CHCl3　CHClF2　CF2CF2 CF2CF2 (2)2CHClF2CF2===CF2＋2HCl nCF2===CF2CF2—CF2 1．天然橡膠的主要成分是聚異戊二烯，其結(jié)構(gòu)簡式為 。下列關(guān)于天然橡膠的說法正確的是(　　) A．合成天然橡膠的化學(xué)反應(yīng)類型是取代反應(yīng) B．天然橡膠是高聚物，不能使溴水退色 C．合成天然橡膠的單體是CH2===CH2和CH3CH===CH2 D．盛酸性KMnO4溶液的試劑瓶不能用橡皮塞 2．下列合成高分子化合物的反應(yīng)中，屬于加聚反應(yīng)的是(　　) 解析：選C　根據(jù)加聚反應(yīng)的特點，產(chǎn)物除高分子外無小分子，且鏈節(jié)中全部是碳碳鍵，則C項正確。 3．生活中使用的塑料食品盒、水杯等通常由聚苯乙烯制成，其結(jié)構(gòu)簡式為 。根據(jù)所學(xué)知識，可以判斷(　　) A．聚苯乙烯能使溴水退色 B．聚苯乙烯是一種天然高分子化合物 C．聚苯乙烯可由苯乙烯通過化合反應(yīng)制得 D．聚苯乙烯單體的分子式為C8H8 解析：選D　A項，聚苯乙烯中不含 或鍵，故不能使溴水退色；B項，聚苯乙烯是一種合成高分子材料；C項，聚苯乙烯由苯乙烯加聚而得；D項，聚 苯乙烯單體為 ，分子式為C8H8。 4．某高分子化合物的部分結(jié)構(gòu)如下，它是由許多分子中含雙鍵的物質(zhì)M相互加成而得，下列說法正確的是(　　) A．該高分子化合物的鏈節(jié)為 B．該化合物的分子式是C3H3Cl3 C．形成該化合物的單體是 D．該化合物的結(jié)構(gòu)簡式可寫為CHCl 解析：選C　碳碳單鍵是可以轉(zhuǎn)動的，該高分子化合物是由許多重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元組成，這些重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元來源于含有雙鍵的物質(zhì)，即打開雙鍵中的一條共價鍵，形成重復(fù)結(jié)構(gòu) 單元，故M應(yīng)，即 鏈節(jié)為，則該高分子的結(jié)構(gòu)簡式可寫成 CHCl—CHCl，其分子式可寫為CnHnCln或(CHCl)n。 5．丁腈橡膠，具有優(yōu)良的耐油、耐高溫性能。合成丁腈橡膠的原料是(　　) ①CH2===CH—CH===CH2　②CH3—C≡C—CH3?、跜H2===CH—CN　④CH3—CH===CH—CN ⑤CH3—CH===CH2?、轈H3—CH===CH—CH3 A．③⑥　　　　　　　　 B．②③ C．①③ D．④⑤ 解析：選C　用彎箭頭法： 可知原料為：①CH2===CH—CH===CH2，③CH2===CH—CN。 6．中科院曾首創(chuàng)用CO2合成可降解塑料聚二氧化碳( )。下列相關(guān)說法合理的是(　　) A．聚二氧化碳塑料是通過加聚反應(yīng)制得的 B．聚二氧化碳塑料與干冰互為同素異形體 C．聚二氧化碳塑料與干冰都是純凈物 D．使用聚二氧化碳塑料會產(chǎn)生“白色污染” 解析：選A　A項，為加聚反應(yīng)；B項，同素異形體指單質(zhì)，故錯；C項，高分子材料均屬于混合物，故錯；D項，聚二氧化碳塑料可降解，故錯。 7．甲基丙烯酸甲酯是合成有機(jī)玻璃的單體。 舊法合成的反應(yīng)是： (CH3)2CO＋HCN(CH3)2C(OH)CN (CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→ CH2C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4 新法合成的反應(yīng)是： CH3CCH＋CO＋CH3OHCH2C(CH3)COOCH3 與舊法相比，新法的突出優(yōu)點是(　　) A．原料無爆炸危險 B．原料都是無毒物質(zhì) C．沒有副產(chǎn)物，原料利用率高 D．對設(shè)備腐蝕性小 解析：選C　舊法和新法的原料都有毒，都有易燃物，即都有爆炸危險。新法沒有用到硫酸，對設(shè)備腐蝕性減小了，但是新法突出的優(yōu)點應(yīng)是生成物唯一，沒有副產(chǎn)物，原料利用率高，符合綠色化學(xué)要求。 9．合成有機(jī)玻璃的化學(xué)方程式如下： (1)該反應(yīng)的類型為________反應(yīng)，其中合成有機(jī)玻璃單體的小分子化合物是________、________。 (2)有機(jī)玻璃的結(jié)構(gòu)單元是________，n值是________。 (3)關(guān)于有機(jī)玻璃及其單體敘述正確的是______。 a．二者分子內(nèi)都含有，均能使溴水、KMnO4(H＋)溶液退色 b．有機(jī)玻璃是線型高分子化合物 c．從結(jié)構(gòu)上分析，二者都含有，故二者在一定條件下可水解 10．A是石油裂解產(chǎn)物之一，是衡量一個國家石油工業(yè)發(fā)展水平的重要標(biāo)志。 (1)寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式： A____________，B____________，C____________， D____________。 (2)寫出②、④、⑤三步反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型： ②__________________________，反應(yīng)類型__________； ④_________________________，反應(yīng)類型__________； ⑤__________________________，反應(yīng)類型__________。 解析：由題意知，A為CH2===CH2，則B為CH3CH3， C為CH3CH2Cl，D為CH3CH2OH， E為CH2CH2。 答案：(1)CH2===CH2　CH3CH3　CH3CH2Cl CH3CH2OH (2)②CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl　加成反應(yīng) ④nCH2===CH2CH2CH2　加聚反應(yīng) ⑤CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl　取代反應(yīng) 一、選擇題(本題包括12小題，每小題5分，共60分) 1．下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)表示不正確的是(　　) A．丙烷的球棍模型： B．丙烯的結(jié)構(gòu)簡式：CH3CHCH2 C．甲烷分子的比例模型： D．苯的分子式：C6H6 解析：選B　丙烯分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHCH2。 2．如圖是常見四種有機(jī)物的比例模型示意圖。下列說法正確的是(　　) A．甲能使酸性KMnO4溶液退色 B．乙可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)使溴水退色 C．丙中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的化學(xué)鍵 D．丁在稀硫酸作用下可與乙酸發(fā)生取代反應(yīng) 解析：選C　甲為甲烷，不能使酸性KMnO4溶液退色，A錯誤；乙為乙烯，與溴水發(fā)生的是加成反應(yīng)，B錯誤；丙為苯，其分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵，C正確；丁為乙醇與乙酸反應(yīng)需用濃硫酸做催化劑，D錯誤。 3．(海南高考)下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是(　　) A．淀粉水解制葡萄糖 B．石油裂解制丙烯 C．乙醇與乙酸反應(yīng)制乙酸乙酯 D．油脂與濃NaOH反應(yīng)制高級脂肪酸鈉 解析：選B　A．淀粉發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生葡萄糖，該反應(yīng)是取代反應(yīng)，錯誤；B.石油裂解制丙烯的反應(yīng)屬于分解反應(yīng)，不是取代反應(yīng)，正確；C.乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)形成乙酸乙酯和水，該反應(yīng)是取代反應(yīng)，錯誤；D.油脂與水發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生高級脂肪酸和甘油，產(chǎn)生的高級脂肪酸再與NaOH發(fā)生反應(yīng)形成高級脂肪酸鈉和水。因此油脂與濃NaOH發(fā)生皂化反應(yīng)形成高級脂肪酸鈉和甘油，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，錯誤。 4．(全國丙卷)下列說法錯誤的是(　　) A．乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng) B．乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料 C．乙醇室溫下在水中的溶解度大于溴乙烷 D．乙酸與甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體 解析：選A　A項，乙烷和濃鹽酸不反應(yīng)。B項，乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙烯，聚乙烯可作食品包裝材料。C項，乙醇與水能以任意比例互溶，而溴乙烷難溶于水。D項，乙酸與甲酸甲酯分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，兩者互為同分異構(gòu)體。 5．下列實驗?zāi)塬@得成功的是(　　) A．用溴水可鑒別苯、CCl4、己烯 B．加濃溴水，然后過濾可除去苯中少量己烯 C．苯、溴水、鐵粉混合制成溴苯 D．可用分液漏斗分離乙醇和乙酸乙酯 解析：選A　溴水分別與苯、CCl4混合，不發(fā)生反應(yīng)，靜置后分層，苯在上層，呈橙紅色，CCl4在下層，呈橙紅色，溴水與己烯發(fā)生反應(yīng)而退色，A項正確；溴水和己烯發(fā)生加成反應(yīng)生成的二溴己烷可溶于苯中，無法過濾分離且過濾分離的是液體和不溶性固體，B項錯誤；制溴苯需用苯和液溴反應(yīng)，C項錯誤；乙酸乙酯溶于乙醇，不能用分液法分離，D項錯誤。 6．C5H12有3種不同結(jié)構(gòu)：甲：CH3(CH2)3CH3，乙：CH3CH(CH3)CH2CH3，丙：C(CH3)4，下列相關(guān)敘述正確的是(　　) A．甲、乙、丙屬于同系物，均可與氯氣、溴蒸氣發(fā)生取代反應(yīng) B．C5H12表示一種純凈物 C．甲、乙、丙中，丙的沸點最低 7．(全國卷Ⅰ)烏洛托品在合成、醫(yī)藥、染料等工業(yè)中有廣泛用途，其結(jié)構(gòu)式如圖所示。將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)可制得烏洛托品。若原料完全反應(yīng)生成烏洛托品，則甲醛與氨的物質(zhì)的量之比應(yīng)為(　　) A．1∶1　　　　　　　 B．2∶3 C．3∶2 D．2∶1 解析：選C　根據(jù)烏洛托品的結(jié)構(gòu)式寫出其分子式為C6H12N4，因為烏洛托品是將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)而制得的，根據(jù)原子守恒可得化學(xué)方程式為6HCHO＋4NH3===C6H12N4＋6H2O，根據(jù)反應(yīng)物的物質(zhì)的量之比等于化學(xué)計量數(shù)之比得，甲醛與氨的物質(zhì)的量之比為3∶2，C項正確。 8．飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OH,4.6 g某飽和一元醇與足量金屬鈉反應(yīng)，得到1.12 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)的氫氣。則該飽和一元醇的分子式為(　　) A．CH3OH B．C2H5OH C．C3H7OH D．C4H9OH 解析：選B　注意該反應(yīng)的比例關(guān)系：2 mol飽和一元醇與足量鈉反應(yīng)可得1 mol H2。 設(shè)該飽和一元醇的摩爾質(zhì)量為M。 2CnH2n＋1OH＋2Na―→2CnH2n＋1ONa＋H2↑ 2M　　　　　　　　　　　　　　　　22.4 L 4．6 g　　　　　　　　　　　　　　　1.12 L 解得：M＝46 gmol－1。該飽和一元醇的相對分子質(zhì)量為46，由該飽和一元醇的通式CnH2n＋1OH，得等式：12n＋2n＋1＋16＋1＝46，n＝2。故該醇為C2H5OH。 9．分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 解析：選B　分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物屬于羧酸，其官能團(tuán)為COOH，將該有機(jī)物看作C4H9COOH，而丁基(C4H9)有4種不同的結(jié)構(gòu)，分別為CH3CH2CH2CH2、(CH3)2CHCH2、(CH3)3C、CH3CH2CCH3H，從而推知該有機(jī)物有4種不同的分子結(jié)構(gòu)。 10．異戊烷的二氯代物有(　　) A．6種 B．8種 C．10種 D．12種 解析：選C　異戊烷的結(jié)構(gòu)簡式為 ，分子中含有如圖所示的4種類型 的氫原子，①取代同一個碳上兩個氫原子，共3種；②取代不同碳上兩個氫原子，可以取代1、1,1、2,1、3,1、4,2、3,2、4,3、4，共7種，因此總共有10種，C項正確。 11．(全國乙卷)下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是(　　) A．2甲基丁烷也稱為異丁烷 B．由乙烯生成乙醇屬于加成反應(yīng) C．C4H9Cl有3種同分異構(gòu)體 D．油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物 解析：選B　A項2甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCH2CH3，也稱為異戊烷。B項乙烯(CH2===CH2)分子中含有碳碳雙鍵，在一定條件下，能與水發(fā)生加成反應(yīng) 生成乙醇(CH3CH2OH)。C項C4H9Cl由—C4H9和—Cl構(gòu)成，而—C4H9有4種不同的結(jié)構(gòu)，分別為—CH2CH2CH2CH3、 —CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3，故C4H9Cl有4種同分異構(gòu)體。D項蛋白質(zhì)是有機(jī)高分子化合物，油脂不是高分子化合物。 12．某有機(jī)物其結(jié)構(gòu)簡式如圖，關(guān)于該有機(jī)物，下列敘述不正確的是(　　) A．能使酸性KMnO4溶液、溴水退色，原理相同 B．1 mol該有機(jī)物能與H2發(fā)生反應(yīng)，消耗H2 4 mol C．一定條件下，能發(fā)生加聚反應(yīng) D．該有機(jī)物苯環(huán)上的一個H被取代，有3種同分異構(gòu)體 解析：選A　該有機(jī)物含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液退色，發(fā)生的是氧化反應(yīng)，能使溴水退色，發(fā)生的是加成反應(yīng)，反應(yīng)原理不同，A項錯誤；該有機(jī)物含有一個碳碳雙鍵和一個苯環(huán)，1 mol該有機(jī)物能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，B項正確；該有機(jī)物分子含有一個碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，C項正確；苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置，所以該有機(jī)物苯環(huán)上的一個H被取代，有3種同分異構(gòu)體，D項正確。 二、非選擇題(本題包括3小題，共40分) 13．(12分)A是實驗室中常見的有機(jī)物，它易溶于水，具有特殊香味，并能進(jìn)行如下圖所示的多種反應(yīng)。已知C中所含碳原子數(shù)是A中的2倍。 (1)A的分子式為________。 (2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。 反應(yīng)①：___________________________________________________________； 反應(yīng)③：_______________________________________________________； 反應(yīng)④：______________________________________________________。 (3)比較反應(yīng)①與鈉和水反應(yīng)的現(xiàn)象的相同點和不同點。 相同點：_______________________________________________________________； 不同點：______________________________________________________________。 答案：(1)C2H6O (2)2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (3)有無色氣體產(chǎn)生，有熱量放出　乙醇與鈉反應(yīng)時，鈉沉在容器底部，反應(yīng)更平緩 14．(14分)某烴A 0.2 mol在氧氣中充分燃燒后，生成化合物B、C各1.2 mol，試回答： (1)烴A的分子式是________。 (2)若取一定量的烴A充分燃燒后，生成B、C各3 mol，則有________ g的A參加了反應(yīng)，燃燒時消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氧氣________ L。 (3)若烴A不能使溴水退色，但在一定條件下能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，其一氯代物只有一種，則烴A的結(jié)構(gòu)簡式是________。 (4)若烴A能使溴水退色，在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng)后生成，則A的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (5)若烴A能使溴水退色，且分子中所有碳原子共平面，則A的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (6)比A少2個碳原子的A的烯烴的同系物的同分異構(gòu)體共有________種。 解析：(1)根據(jù)0.2 mol烴生成1.2 mol CO2和1.2 mol H2O，所以n(烴)∶n(C)∶n(H)＝0.2∶1.2∶2.4＝1∶6∶12，所以分子式為C6H12。 (2)由C6H12＋9O26CO2＋6H2O 1 mol 9 mol 6 mol n(A) n(O2) 3 mol得n(A)＝0.5 mol 質(zhì)量為0.5 mol84 gmol－1＝42 g n(O2)＝4.5 mol， 體積為4.5 mol22.4 Lmol－1＝100.8 L。 (3)烴A不能使溴水退色，說明分子中無雙鍵，只能是環(huán)狀烴，一氯代物只有一種，只能是環(huán)己烷。 (5)因A使溴水退色，說明A為烯烴，且所有碳原子共平面，結(jié)合乙烯分子共平面，得出A為。 (6)比A少2個碳原子的A的烯烴的同系物為C4H8，其烯烴類的同分異構(gòu)體可為CH3CH===CH—CH3，CH2===CH—CH2CH3，CCH3CH3CH2，共3種。 15．(14分)化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成： 已知：RXROH； RCHO＋CH3COOR′RCH===CHCOOR′ 請回答： (1)E中官能團(tuán)的名稱是________。 (2)B＋D―→F的化學(xué)方程式________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)X的結(jié)構(gòu)簡式_____________________________________。 (4)對于化合物X，下列說法正確的是________。 A．能發(fā)生水解反應(yīng) B．不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng) C．能使Br2/CCl4溶液退色 D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) (5)下列化合物屬于F的同分異構(gòu)體的是________。